i
ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN AKALIFA (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.)
SKRIPSI
SISKA NELVI ANNA 100802069
DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2014
Universitas Sumatera Utara
i
ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN AKALIFA (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.)
SKRIPSI Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains
SISKA NELVI ANNA 100802069
DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2014
Universitas Sumatera Utara
ii
PERSETUJUAN
Judul
Kategori Nama Mahasiswa Nomor Induk Mahasiswa Program Studi Departemen Fakultas
: Isolasi Senyawa Flavonoida Dari Daun Tumbuhan Akalifa (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.) : Skripsi : Siska Nelvi Anna : 100802069 : Sarjana (S1) Kimia : Kimia : Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sumatera Utara
Disetujui di Medan, Oktober 2014 Komisi Pembimbing
:
Pembimbing 2
Pembimbing 1
Lamek Marpaung, M.Phil, Ph.D NIP: 1952 0828 1982 031001
Dr. Sovia Lenny, M.Si NIP: 1975 1018 2000 032001
Diketahui/ Disetujui oleh Departemen Kimia FMIPA USU Ketua,
Dr. Rumondang Bulan Nst, MS NIP: 1954 0830 1985 032001
Universitas Sumatera Utara
iii
PERNYATAAN
ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN AKALIFA (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.)
SKRIPSI
Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.
Medan, Oktober 2014
SISKA NELVI ANNA 100802069
Universitas Sumatera Utara
iv
PENGHARGAAN
Puji syukur penulis panjatkan kehadiran Tuhan Yang Maha Esa atas berkat dan karunia yang begitu luar biasa karena melalui penyertaanNya skripsi ini dapat diselesaikan dalam waktu yang indah yang telah ditetapkanNya. Ucapan terima kasih secara khusus penulis sampaikan dengan segala kerendahan hati kepada kedua orang tua penulis, Bapak tercinta R. Simangunsong, Mama terkasih T. Hutagalung atas doa, dukungan dan perhatian kepada penulis sejak mula terlahir ke dunia sampai pada seorang Sarjana dan sampai selama-lamanya, terima kasih buat ucapan “Tuhan memberkati” yang selalu disampaikan kepada penulis ketika hendak melangkah dan melakukan apapun setiap harinya, serta abang Anri Simangunsong, adik-adik tersayang Andar Simangunsong, Fernando Simangunsong, Roni Simangunsong, Fifi Simangunsong atas bantuan, dukungan dan doa kepada penulis. Penulis juga menyadari bahwa skripsi ini tidak akan selesai tanpa adanya bantuan dari berbagai pihak, maka penulis mengucapkan terima kasih yang luar biasa kepada: 1. Ibu Dr. Sovia Lenny, M.Si dan Bapak Lamek Marpaung, M.Phil, Ph.D selaku dosen pembimbing, dan kepada Bapak Drs. Phillipus Siregar, M.Si dan Ibu Dra. Nurhaida Pasaribu, M.Si selaku dosen penguji yang telah banyak membimbing, mengajari dan memotivasi penulis selama melakukan penelitian dan penulisan skripsi. 2. Ibu Dr. Rumondang Bulan Nst, M.S selaku Ketua Departemen Kimia FMIPA USU dan Bapak Drs. Albert Pasaribu, M.Sc selaku Sekretaris Departemen, serta kepada Bapak Prof. Dr. Harry Agusnar, M.Sc selaku dosen PA penulis dan kepada semua staff pengajar di Kimia FMIPA USU. 3. Kepala Laboratorium Bapak Lamek Marpaung, M.Phil, Ph.D atas bantuan, kepercayaan dan kerja sama selama saya menjadi asisten dan kepada seluruh asisten Laboratorium Kimia Bahan Alam Hayati (kak Putri, kak Junita, kak Melda, bang Iwan, bang Septian, Anita, Agnes, Berkat, Doni, Andre, Debi, Handes, Rickson, Rut). 4. Kepada seluruh keluarga besar penulis yang selalu memotivasi, membantu serta mendoakan penulis, kepada seseorang yang selalu menjadi motivator dan partner doa penulis. 5. Sahabat-sahabat Sarangheo (Anggun, Agnes, Anggi, Carol, Fitri, Irna, Patresia, Putri, Ria, Tio, Togi, Wiwi) dan seluruh teman-teman seperjuangan stambuk 2010 adik-adik stambuk 2011, 2012, dan 2013 terima kasih buat dukungan, doa dan bantuannya. 6. Dan kepada semua pihak yang tidak dapat disebutkan satu per satu, terima kasih. Kiranya Tuhan selalu memberikan perlindungan dan kasih sayang kepada kita. Tuhan memberkati kita semua. Penulis
Universitas Sumatera Utara
v
ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN AKALIFA (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.)
ABSTRAK
Ekstraksi daun tumbuhan akalifa (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.) dilakukan secara maserasi dengan pelarut metanol, kemudian ditambah dengan etil asetat dan dipartisi dengan n-heksana. Ekstrak pekat metanol dihidrolisis dengan HCl 6% dan selanjutnya dipartisi dengan kloroform. Ekstrak pekat kloroform dipisahkan menggunakan kromatografi kolom dengan fasa diam silika gel 40 dan fasa gerak n-heksana : etil asetat 90:10; 80:20; 70:30; 60:40; 50:50 (v/v). Senyawa hasil isolasi diperoleh berupa pasta berwarna kuning kecoklatan sebanyak 4 mg dengan Rf=0,42 dengan eluen nheksana:etil asetat 60:40 (v/v), selanjutnya dianalisis dengan Spektrofotometer UVVisible, Inframerah (FT-IR) dan Spektrometer Resonansi Magnetik Inti Proton (1HNMR). Dari analisis diduga bahwa senyawa hasil isolasi adalah senyawa flavonoida yaitu golongan isoflavon.
Kata kunci : flavonoida, akalifa, acalypha wilkesiana, isoflavon
Universitas Sumatera Utara
vi
ISOLATION OF FLAVONOID COMPOUNDS FROM LEAVES OF AKALIFA (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.)
ABSTRACT
Extraction of flavonoid compounds from leaves of akalifa (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.) has been done with maceration by methanol solvent, then added with ethyl acetate and partition extracted with n-hexane. The concentrated extract of methanol acided by HCl 6%, then partition extracted with chloroform. The concentrated extract of chloroform separated with column chromatography with silica gel 40 as the stationary phase and n-hexane : ethyl acetate 90:10; 80:20; 70:30; 60:40; 50:50 (v/v) as the mobile phase. The compounds was purified with TLC preparative yielding tawny paste with weight 4 mg with Rf= 0,42 with eluent n-hexane:ethyl acetate 60:40 (v/v). The identified analysis by using spectroscopy ultraviolet Visible (UV-Vis), Fourier Transform Infra Red Spectroscopy (FT-IR) and Proton Nuclear Magnetic Resonancy Spectroscopy (1H-NMR) was estimated as flavonoid is isoflavone.
Keywords : flavonoid, akalifa, acalypha wilkesiana, isoflavone
Universitas Sumatera Utara
vii
DAFTAR ISI
Halaman Persetujuan Pernyataan Penghargaan Abstrak Abstract Daftar Isi Daftar Tabel Daftar Gambar Daftar Lampiran
ii iii iv v vi vii ix x xi
BAB 1 PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang 1.2 Permasalahan 1.3 Tujuan Penelitian 1.4 Manfaat Penelitian 1.5 Lokasi Penelitian 1.6 Metodologi Penelitian
1 1 2 3 3 3 3
BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA 2.1 Tumbuhan Akalifa 2.2 Klasifikasi Senyawa Kimia Bahan Alam 2.3 Metabolit Sekunder 2.4 Senyawa Flavonoida 2.4.1 Biosintesis Flavonoida 2.4.2 Klasifikasi Senyawa Flavonoida 2.4.3 Sifat Kelarutan Flavonoida 2.5 Skrining Fitokimia 2.6 Teknik Pemisahan 2.6.1 Ekstraksi 2.6.2 Partisi 2.6.3 Hidrolisis 2.6.4 Kromatografi 2.6.4.1 Kromatografi Lapis Tipis 2.6.4.2 Kromatografi Kolom 2.7 Teknik Spektroskopi 2.7.1 Spektrofotometer Ultraviolet-Visible (UV-Vis) 2.7.2 Spektrofotometer Inframerah (FT-IR) 2.7.3 Spektrometer Resonansi Magnetik Inti Proton (1H-NMR)
5 5 6 8 9 11 12 18 19 20 20 21 21 22 23 24 25 26 27 28
BAB 3 METODE PENELITIAN 3.1 Alat-alat 3.2 Bahan-bahan
30 30 31 Universitas Sumatera Utara
viii
3.3 Prosedur Penelitian 3.3.1 Penyiapan Sampel 3.3.2 Uji Pendahuluan Terhadap Ekstrak Daun Tumbuhan Akalifa 3.3.3 Ekstraki Daun Tumbuhan Akalifa 3.3.4 Analisis Kromatografi Lapis Tipis 3.3.5 Isolasi Senyawa Flavonoida dengan Kromatografi Kolom 3.3.6 Pemurnian 3.3.7 Uji Kemurnian Hasil Isolasi dengan Kromatografi Lapis Tipis (KLT) 3.3.8 Identifikasi Senyawa Hasil Isolasi 3.3.8.1 Identifikasi dengan Spektrofotometer UV-Visible 3.3.8.2 Identifikasi dengan Spektrofotometer Inframerah (FT-IR) 3.3.8.3 Identifikasi dengan Spektrometer Resonansi Magnetik Inti Proton (1H-NMR) 3.4 Bagan Skrining Fitokimia 3.5 Bagan Penelitian
31 31 31 32 33 33 34 34 35 35 35 35 36 37
BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1 Hasil Penelitian 4.2 Pembahasan
39 39 41
BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN 5.1 Kesimpulan 5.2 Saran
45 45 45
DAFTAR PUSTAKA
46
Universitas Sumatera Utara
ix
DAFTAR TABEL
Nomor Tabel 2.1 2.2
Judul
Halaman
Sifat golongan Flavonoid Rentangan Serapan Spektrum UV-Visible golongan Flavonoida
18 27
Universitas Sumatera Utara
x
DAFTAR GAMBAR
Nomor Gambar 2.1 4.1 4.2 4.3 4.4
Judul
Halaman
Biosintesis Senyawa Flavonoida Spektrum UV-Visible Senyawa Hasil Isolasi Spektrum Inframerah (FT-IR) Senyawa Hasil Isolasi Spektrum 1H-NMR Senyawa Hasil Isolasi Struktur Senyawa Hasil Isolasi Isoflavon
12 39 40 41 44
Universitas Sumatera Utara
xi
DAFTAR LAMPIRAN
Nomor Lampiran 1. 2. 3.
4.
5.
6. 7. 8. 9. 10.
Judul
Halaman
Gambar daun tumbuhan Akalifa (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.) Hasil Determinasi daun tumbuhan Akalifa (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.) Kromatogram Lapisan Tipis Ekstrak Pekat Kloroform daun tumbuhan Akalifa (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.) sebelum Kromatografi Kolom Kromatogram Lapisan Tipis Ekstrak Pekat Kloroform daun tumbuhan Akalifa (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.) penggabungan fraksi Kromatogram Lapisan Tipis Ekstrak Pekat Kloroform daun tumbuhan Akalifa (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.) sebelum KLT Preparatif Kromatogram Lapisan Tipis senyawa murni hasil isolasi Spektrum Ultraviolet-Visible beberapa senyawa Flavonoida Spektrum 1H-NMR senyawa hasil isolasi pada δ = 0 – 16,0 ppm Ekspansi Spektrum 1H-NMR senyawa hasil isolasi pada δ = 5,6 – 8,0 ppm Spektrum 1H-NMR senyawa pembanding Flavonoida
49 50 51
52
53
54 55 56 57 58
Universitas Sumatera Utara
