I. A szerves kémia tárgya, a szerves vegyületek csoportosítása, a szénvegyületek nagy száma (Tankönyv: 10-18. oldal) 1. Hogyan alakult ki a szerves kémia, mint tudományág? Válasz: Megállapították a XVIII. században, hogy az élettelen természet felépítésében az összes ismert elem részt vesz. Az élő természet anyagait alapvetően négy elem a szén, a hidrogén, az oxigén és a nitrogén építi fel. Ezt a négy elemet organogén, azaz szervezetet felépítő elemeknek nevezték el. A vegyületeket két csoportra osztották: az ásványi anyagok lettek a szervetlen anyagok, velük foglalkozik a szervetlen kémia. az élő szervezeteket felépítő anyagok a szerves vegyületek, a velük foglalkozó tudományág a szerves kémia. 2. Hogyan dőlt meg az „életerő-elmélet”? Válasz: Korábban nem sikerült laboratóriumban szerves anyagokat készíteni, ezért feltételezték, hogy kizárólag élő szervezetekben képződhetnek „életerő” (vis vitalis) segítségével. Ennek az elméletnek a megdöntése Wöhler (XIX. század) német vegyész nevéhez fűződik. Wöhlernek sikerült szervetlen anyagokból növényi eredetű vegyületet, sóskasavat (oxálsavat), majd később a vizeletben előforduló karbamidot előállítani. Így bebizonyosodott, hogy természetes eredetű anyagok - életerő nélkül is - mesterséges módon készíthetőek laboratóriumban. Napjainkban a szerves kémia a szénvegyületek kémiáját jelenti, a szénvegyületek száma 5-6 millió. 3. Mivel indokolható a szénvegyületek nagy száma? Válasz: A szénatom négy másik atommal képes erős kovalens kötést létesíteni. A szénatomok korlátlan számban egymással is össze tudnak kapcsolódni és láncokat, gyűrűket alkotni. A szénláncok elágazhatnak, a szénatomok között kettős vagy hármas kötések is lehetnek. A szénen és hidrogénen kívül más atomokat (heteroatomokat) is tartalmazhatnak a szénvegyületek. Azonos összetételű molekulákban többféle kapcsolódási sorrend lehetséges. Konstitúció: az atomok kapcsolódási sorrendje. Izoméria: azonos összegképletű, de eltérő szerkezeti képletű vegyületek. 4. Hogyan csoportosíthatjuk a szénvegyületeket? Válasz: Elemi összetétel szerint: szénhidrogéneket (csak C és H) és heteroatomot tartalmazó vegyületek. Szénlánc alakja szerint: nyílt láncú (normális vagy elágazó láncú), zárt láncú (gyűrűs) C atomok közötti kötés szerint: telített (csak egyszeres kovalens kötés a szénatomok között), telítetlen (a szénatomok között kétszeres vagy háromszoros kötés is van), aromás szénvegyületek (delokalizált π- elektronrendszer) 5. A szerves vegyületeket milyen képletekkel adhatjuk meg? Összegképlet: az alkotó atomok arányát mutatja, a szerkezetről nem ad információt pl. C2H6 Szerkezeti képlet (konstitúciós képlet): az atomok kapcsolódási sorrendjét mutatja meg Egyszerűsített szerkezeti képlet: a hidrogén atomok kötését nem ábrázolja
6. Soroljon fel néhány atomszerkezettel kapcsolatos fogalmat! Atom: az anyagnak az a legkisebb része, amely kémiai módszerekkel tovább nem osztható, atommagból és elektronfelhőből álló részecskék Elemi részecskék: proton (p+), neutron (n0), elektron (e-) Atommag: a protonokat és neutronokat (nukleonokat) tartalmazza, körülötte az elektronfelhő az elektronokat Atompálya: az a térrész az atommag körül, ahol az elektronok 90 %-os valószínűséggel előfordulnak Elektronhéj: az atompályákból áll, meghatározott számú elektront tartalmaz Vegyérték-elektronhéj: a legkülső elektronhéj, a rajta lévő elektronokkal létesít kötéseket az atom 7. Milyen kémiai kötések vannak? Válasz: Elsőrendű kötések: fémes, ionos, kovalens (nagyobb kötési energiájúak, mint a másodrendű kötések) Elektronegativitás: a kötésben lévő atom elektronvonzó képessége (EN), ennek értéke befolyásolja, hogy milyen elsőrendű kötés alakul ki. Másodrendű kötések: diszperziós kölcsönhatás, dipólus-dipólus kölcsönhatás, hidrogénkötés (Molekulák között fellépő gyenge kölcsönhatások)
II. A telített szénhidrogének (Tankönyv: 20-38. oldal) 8. Hogyan csoportosítjuk a szénhidrogéneket? Telített szénhidrogének Alkánok Cikloalkánok pl. etán pl. ciklopentán
Szénhidrogének Telítetlen szénhidrogének Alkének Alkinek pl. etén pl. etin
Aromás szénhidrogének Arének pl. benzol
9. Ismertesse a metán legjellemzőbb tulajdonságait! Válasz: A legegyszerűbb telített szénhidrogén, az alkánokhoz tartozik. A molekulaszerkezete tetraéderes, a molekulák között diszperziós kölcsönhatás van, így hűtéssel cseppfolyósítható. Szintelen, szagtalan, nem mérgező gáz, a levegőnél kisebb sűrűségű. Vízben nem oldódik, benzinben igen. Meggyújtva elég, szén-dioxid és víz keletkezik belőle, a reakció hőtermelő (exoterm). Az alkánok jellegzetes reakciója a szubsztitúció (helyettesítés). A metán fő alkotórésze a földgáznak, biogáznak, mocsárgáznak. A metán a levegővel robbanóelegyet alkot . A szénbányákban a metán-levegő elegy robbanását nevezik sújtólégrobbanásnak. CH4 + 2 O2 = CO2 + 2 H2O 10. Milyen kémiai reakciót nevezünk szubsztitúciónak? Válasz: Szubsztitúció (latin szó) = helyettesítés Olyan kémiai átalakulás, amelynek során a kiindulási anyag molekuláinak egyes atomjai más atomokra cserélődnek ki, melléktermék is keletkezik. A telített szénhidrogének jellegzetes reakciója, amely során új anyag keletkezik. pl.: metán- és klórgáz reakciója CH4 + Cl2 = CH3-Cl + HCl klórmetán
hidrogén-klorid
11. Mit jelent a homológ sor fogalma? Válasz: A normális láncú szénhidrogének molekulái sorozatot alkotnak, amelyben a szomszédos tagok egy metiléncsoportban különböznek egymástól. (- CH2 -) Ezeket a vegyület-sorozatokat homológ sornak nevezzük. (homológ = megegyező) Az alkánok (telített szénhidrogének, más néven paraffinok) homológ sorának néhány tagja: CH4 metán C2H6 etán C3H8 propán C4H10 bután C5H12 pentán . . A nyíltláncú alkánok általános összegképlete: CnH2n+2 Az alkánok neve mindig –án végződést kap. 12. A földgáz és a kőolaj jelentősége, az összetevők szétválasztása Válasz: A földgáz és a kőolaj nagy jelentőségű energiaforrás és vegyipari alapanyag. Legnagyobb részt tengeri élőlények maradványaiból keletkeztek évmilliók alatt. Földgáz: gázok keveréke (metán, etán, propán, bután és egyéb gázok) Felhasználása: benzin, oldószerek, szintetikus műszálak előállításához; elégetve energiát termel. Kőolaj: cseppfolyós szénhidrogének keveréke (nyílt láncú alkánok, cikloalkánok) Felhasználása: az összetevőit forráspontjuk különbsége alapján választják szét. Kőolajpárlatok: nyersbenzin, petróleum, gázolaj, kenőolaj, pakura. III. Telítetlen szénhidrogének (Tankönyv: 40. oldal – 56.oldal) 13. Milyen jellemző tulajdonságai vannak az eténnek? Válasz: Az etén az alkének legegyszerűbb képviselője. Az alkén molekulákban egy kettőkötés is található az egyszeres kovalens kötéseken kívül, a telítetlen szénhidrogénekhez tartoznak. Összegképlete: C2H4 Konstitúciós képlete: CH2 = CH2 Az etén színtelen, nem mérgező, édeskés szagú gáz. A levegőnél kisebb a sűrűsége, nagyon reakcióképes vegyület. A levegővel robbanóelegyet alkot. Széndioxiddá és vízzé ég el. Elszínteleníti a brómos vizet. Addíció: két (vagy több) vegyület molekulája egyesül egymással melléktermék képződése nélkül. H2C=CH2 + Br2 → BrCH2-CH2Br Polimerizáció: az etén molekulák egymással is könnyen egyesülnek és makromolekulákat képeznek (óriásmolekulák vagy polimerek). Azt a reakciót amelyben egy telítetlen vegyület sok azonos molekulája egyesül egymással polimerizációnak nevezzük. Polimerizációval keletkeznek a műanyagok pl. polietilén. Alkének homológ sorának néhány tagja (Az alkének neve mindig –én végződést kap.) H2C=CH2 etén (etilén) H2C=CH-CH3 propén H2C=CH-CH2-CH3 butén (but-1-én) (A vegyület nevében jelölnünk kell a kettős kötés helyét.) A nyíltláncú alkének általános összegképlete: CnH2n
14. Melyik vegyületcsoportba tartozik a butadién? Válasz: Azokat a telítetlen szénhidrogéneket, amelyek molekuláiban két kettős kötés van alkadiéneknek, röviden diéneknek nevezzük. A butadién a legegyszerűbb (konjugált) dién: H2C=CH-CH=CH2 Szabályos neve: buta-1,3-dién Konjugált diének: a kettős kötések között egyszeres kötések vannak. Mesterségesen előállított, színtelen, jellegzetes szagú, könnyen cseppfolyósítható gáz. Elsősorban műkaucsuk- és műgumi gyártáshoz használjuk. 15. Miből gyártják a kaucsukot és a gumit? Válasz: A kaucsuk izoprénvázas szénhidrogén. Izoprén: a butadién egyik származéka, ami előfordul a természetben (2-metilbuta-1,3-dién) Az Amazonas vidékén vadon élő fa nedvében latexban található. A latex 30-40 % kaucsuk. A kaucsuk molekulái 8000-30000 izoprénegységből álló óriásmolekulák. A latexet savval kezelik, így jutnak a nyers kaucsukhoz. Ez sárga színű, nyúlós, képlékeny anyag. Ilyen formában gyakorlati célokra nem alkalmas, mert könnyen szakítható. A természetes kaucsukból vulkanizálással rugalmas gumit állítanak elő. A vulkanizálás során kénnel gyúrják össze a nyers kaucsukot, miközben felhevítik. A szénatomok a kénatomokkal térhálós szerkezetet alakítanak ki, ez teszi a gumit rugalmassá. Minél nagyobb a kéntartalom, annál keményebb a gumi. Egyéb anyagokat is adnak hozzá: kormot, szerves színezékeket, öregedésgátlókat, konzerválószereket, szagjavítókat. Ma a gumitermékek nagy részét már nem természetes kaucsukból készítik, hanem telítetlen szénhidrogénekből polimerizációval. 16. Milyen vegyületek az alkinek? Sorolja fel az etin (acetilén) jellemző tulajdonságait! Válasz: Az alkinek nyílt láncú telítetlen szénhidrogének, amelyek molekuláiban egy hármas kötés található. Az alkinek neve mindig –in végződést kap. A nyíltláncú alkinek általános összegképlete: CnH2n-2 Az etin C2H2 színtelen, szagtalan gáz. Molekulái apolárisak, ezért vízben rosszul oldódnak. Összenyomás hatására felrobban. Szállításánál a gázpalackokat megtöltik kovafölddel, majd átitatják acetonnal, és ebben oldják nagy nyomáson az acetilént. Ezt nevezik disszugáznak. (dissous: oldott) A lángja erősen kormozó és fényesen világít. Égés során széndioxid és víz keletkezik. Hidrogén addícióval lehet telítetté tenni a molekulákat. Az acetilén a természetben nem fordul elő. Az acetilén és az oxigén keverékének lánghőmérséklete 2000 0C-nál magasabb is lehet, ezért fémek hegesztésére és lángvágásra használják. IV. Aromás szénhidrogének (Tankönyv: 57. oldal - 64.oldal) 17. Milyen kötés jellemző az aromás vegyületekre? (Benzolgyűrű) Válasz: A benzolban C6H6 szénatomok egyszeres kötéssel kapcsolódnak egymással. A szénatomok negyedik vegyértékelektronjaiból egy közös egyenletesen eloszló elektronfelhő jön létre. A 6 elektron azonos mértékben tartozik minden szénatomhoz. Az ilyen elektronrendszert delokalizáltnak (nem helyhez kötöttnek) nevezzük. Az aromás jelzőt olyan molekulaszerkezet jelölésére használjuk, amelyben gyűrűsen delokalizált elektronrendszer van.
18. A benzol és egyéb aromás szénhidrogének fontosabb tulajdonságai Válasz: A benzol színtelen, C6H6 jellegzetes szagú, könnyen párolgó, mérgező folyadék. Rákkeltő hatása miatt igyekeznek más oldószerekkel helyettesíteni. Apoláris, így a poláris vízzel nem elegyedik. A víznél kisebb sűrűségű, az égő benzolt nem lehet vízzel oltani. Benzinben, éterben jól oldódik. Kormozó lánggal ég, ami során szén-dioxid és víz keletkezik. Nem mutatja a telítetlen szénhidrogének reakcióját az addíciót, hanem szubsztitúciós reakciókban cseréli le a hidrogénjeit más atomokra. C6H5Br (brómbenzol) A benzol kőszénkátrányban fordul elő, oldószerként használják, valamint festékek, műanyagok, gyógyszerek gyártásánál. Toluol (metil benzol) A benzolhoz hasonló szagú, vízzel nem elegyedő, mérgező, gyúlékony folyadék. Felhasználása hasonló a benzoléhoz. Xilol (dimetilbenzol) Oldószerként használják, tulajdonságai hasonlítanak a toluolhoz. Három konstitúciós izomerje van: orto- (szomszédos), meta- (köztes), para- (átellenes) helyzetű. V. Halogéntartalmú szénvegyületek (Tankönyv: 66-73. oldal) 19. Jellemezze általánosan a halogéntartalmú szénvegyületeket! Mi a freon és a teflon legfontosabb tulajdonsága? Válasz: Majdnem mind mesterséges termék, a természetben nagyon ritkán fordulnak elő. Sokat használunk közülük a mindennapi életben is, mint oldószert, növényvédő szert, hajtógázt. Halogéntartalmú szénvegyület: a szénhidrogének olyan származékai, melyekben a hidrogénatomok egy részét halogénatomok helyettesítik. Molekuláik általában polárisak, kivéve, ha szimmetrikusak pl. CCl4 (szén-tetraklorid) Nem gyúlékonyak, sőt kiszorítják az oxigént a tűz fészkéből. Hátrányuk, hogy mérgezőek. Alkánokból és aromás vegyületekből szubsztitúcióval állítják elő. A telítetlen vegyületekből pedig addícióval kaphatunk halogénezett szénhidrogéneket. Freon (difluor-diklórmetán) CF2Cl2 Könnyen cseppfolyósítható, színtelen, szagtalan, nem tűzveszélyes és nem mérgező gáz. Hűtőgépek hűtőfolyadékaként és szóró-palackok hajtógázaként alkalmazták. Használatát ma már tiltják, mivel fő okozója az ózonréteg elvékonyodásának. Az ózonmolekulák bomlása miatt az ózonpajzs nem képes kiszűrni a káros ultraibolya sugarakat. Teflon (tetrafluoretilén) C2F4 Színtelen, szagtalan, gyúlékony gáz. A polimerizációjával nyert polimert teflon néven hozzák forgalomba és edények, laboratóriumi eszközök bevonására használják. A teflon nagyon ellenálló anyag, magas hőmérsékletet is kibír, vegyszereknek ellenáll. VI. Oxigéntartalmú szénvegyületek (Tankönyv: 74 – 102. oldal) 20. Hogyan csoportosíthatók az egy oxigénatomos szénvegyületek? Válasz: Ezek a vegyületek a szén és hidrogén atomokon kívül oxigénatomot is tartalmaznak. Az oxigénatom háromféle módon épülhet be a szénhidrogén-molekulába. a) Hidroxivegyületek: az oxigénatom egy kötéssel kapcsolódik a szénatomhoz, s egy kötéssel a hidrogénatomhoz (-OH hidroxilcsoport) Ide tartoznak az alkoholok és a fenolok.
b) Éterek: az oxigénatom két szomszédos szénatomhoz kapcsolódik egy-egy egyszeres kötéssel (- O – étercsoport) c) Oxovegyületek: az oxigénatom mind a két kötésével ugyanahhoz a szénatomhoz kapcsolódik (=C=O oxocsoport) Ide tartoznak az aldehidek és a ketonok. 21. Milyen vegyületek az alkoholok? Sorolja fel az etanol legjellemzőbb tulajdonságait! Válasz: Az alkoholok olyan szerves hidroxivegyületek, amelyek molekuláiban a hidroxilcsoport telített szénatomhoz kapcsolódik. Az alkoholok neve –ol végződést kap. Az alkoholok molekuláiban fellelhető hidroxilcsoportok száma szerint megkülönböztetünk egy-, két-, három- és többértékű alkoholokat. A szénhidrogéncsoport szerkezete szerint az alkoholok lehetnek telítettek, telítetlenek, nyílt láncúak, gyűrűsek és aromásak. Az etanol (etil-alkohol) C2H5-OH Szeszes italok formájában már ősidők óta ismeri az emberiség. Az etanol színtelen, a víznél kisebb sűrűségű, kellemes illatú folyadék. Poláris és apoláris oldószerekkel is elegyedik. (pl. vízzel, benzinnel) Maga az alkohol is kitűnő oldószer. Molekulái hidrogénkötéseket alakítanak ki egymással, ezért forráspontja magasabb, mint a hasonló szénszámú szénhidrogéneké. Az etanol kékes lánggal ég, nagy hő fejlődése közben, ennek során szén-dioxid és víz keletkezik. Az etanol vizes oldata semleges kémhatású. Előállítása: cukorból, cukortartalmú gyümölcsökből erjesztéssel történik, a szőlőcukor alakul át az élesztőgombák közreműködésével. Felhasználása: szeszes italok, oldószer, fertőtlenítés. 22. Milyen vegyület a glicerin? Sorolja fel a fenolok legjellemzőbb tulajdonságait! Válasz: Glicerin A glicerin háromértékű alkohol. színtelen, szagtalan, édes ízű, sűrűn folyó, nem mérgező folyadék. Állati zsírok és növényi olajok alkotórészeként nagyon elterjedt a természetben. Erősen nedvszívó (higroszkópos), kézvédő hidratáló krémeket készítenek belőle: megköti a levegő nedvességét, ezáltal megakadályozza a bőr kiszáradását. Felhasználja a műanyagipar, és robbanószert is gyártanak belőle (nitroglicerin). Fenolok A fenolok olyan hidroxivegyületek, amelyek molekuláiban a hidroxilcsoport aromás gyűrű szénatomjához kapcsolódik. Az alkoholokhoz hasonlóan megkülönböztetünk egy-, kettő-, három és többértékű fenolokat. Fenol C6H5OH (karbolsav) Színtelen, hosszú tű alakú kristályokat képező , jellemző szagú , mérgező szilárd anyag. Poláris és apoláris oldószerekben is oldódik a hidroxilcsoport és a gyűrű miatt. Molekulái között hidrogénkötés alakul ki, így magas a forráspontja és az olvadáspontja. Vizes oldata gyengén savas kémhatású. A fenol használható fertőtlenítésre, mert a fehérjéket alvadásra (koagulálásra) készteti. Alapanyaga a műanyagiparnak, festékgyártásnak, gyógyszeriparnak. A természetben előfordul a kőszénkátrányban, a fenyőfa törzsében, tűlevelében. 23. Sorolja fel az éterek legjellemzőbb tulajdonságait! Válasz: Az éterek olyan oxigéntartalmú szerves vegyületek, amelyek molekuláiban az oxigénatomhoz két szénatom kapcsolódik.
A nyílt láncú éterek lehetnek szimmetrikusak vagy vegyesek, aszerint, hogy az oxigénatomhoz kapcsolódó két csoport azonos vagy különböző. (dimetil-éter, etil-metil-éter) Az étermolekulák kis mértékben polárisak (dipólusosak). A kisebb szénatomszámúak folyadékok (kivéve a dimetil-étert), a C17-18 –tól kristályosak. Nincs az éter molekulák között hidrogénkötés, csak diszperziós kölcsönhatás és nagyon gyenge dipólus-dipólus kölcsönhatás, ezért alacsony a forráspontjuk. Alkoholokból vízelvonással állíthatjuk elő. Kitűnő oldószere a zsíroknak. Az egyik legrégebben használt altatószer a sebészetben. 24. Milyen vegyületcsoportba tartoznak az aldehidek? Sorolja fel a formaldehid legjellemzőbb tulajdonságait! Válasz: Az aldehidek olyan oxovegyületek, amelyek molekuláiban az oxocsoport láncvégi szénatomhoz kapcsolódik. Az aldehidekre a formilcsoport jelenléte a jellemző. H-C=O ׀ Az aldehideket úgy nevezzük el, hogy az alapszénhidrogén nevéhez az –al végződést tesszük pl. etanal. A molekulák között csak dipólus-dipólus kölcsönhatás működik. Ezért a forráspontok így alakulnak: Szénhidrogének fp. < aldehidek fp. < alkoholok fp. diszperziós kölcs.h. dipólus-dipólus k.h. hidrogénkötések A kisebb szénatomszámú aldehidek polárisak, vízben jól oldódnak. A szénatomszám növekedésével az apoláris rész dominál, csökken a vízoldhatóság. Az aldehidek a megfelelő szénatomszámú elsőrendű alkoholok oxidációjával (dehidrogénezésével) állíthatók elő. (ALDEHID = alkohol dehidrogénezése) Formaldehid (metanal) HCHO A legegyszerűbb aldehid. Színtelen, szúrós szagú, mérgező gáz. 40 %-os vizes oldata a tömény formalin. (preparátumok konzerválása) A formaldehid kékes lánggal ég: HCHO + O2 = CO2 + H2O A formaldehid lúgos közegben az ezüstionokat ezüstatomokká redukálják. Ez az aldehidek kimutatására felhasználható reakció az ezüsttükörpróba. Felhasználják a műanyaggyártásnál, tükrök készítésénél, baktériumölő hatása miatt fertőtlenítésre. 25. Sorolja fel a ketonok jellegzetes tulajdonságait! Válasz: A ketonok olyan oxovegyületek, amelyek molekuláiban az oxocsoport láncközi vagy gyűrűs szénatomhoz kapcsolódik. A ketonokat úgy nevezzük el, hogy az alapszénhidrogén nevéhez az –on végződést tesszük pl. propanon. A keton molekulák között erős dipólus-dipólus kölcsönhatás léphet fel. A kisebb szénatomszámú ketonok polárisak, vízben jól oldódnak. A szénatomszám növekedésével az apoláris rész dominál, csökken a vízoldhatóság. A ketonok kevésbé reakcióképesek, mint az aldehidek, nem adják az ezüsttükör próbát sem. Propán-2-on (dimetil-keton) = aceton A legegyszerűbb keton. Kellemes szagú, tűzveszélyes, színtelen folyadék. Kitűnő oldószer. A lakk és festékiparban, a műszáliparban használják.
VII.
Összetett funkciós csoportot tartalmazó szénvegyületek (Tankönyv: 104-130.old.)
26. Jellemezze a karbonsavakat! Válasz: Karbonsavaknak nevezzük azokat a szénvegyületeket, amelyek molekulájában a karboxilcsoport (-COOH) a jellemző funkciós csoport. A karbonsavakat úgy nevezzük el, hogy az alapszénhidrogén neve után a –sav végződést tesszük. Az alkánokból levezethető karbonsavak típusneve alkánsav (régiesen: zsírsav). pl. metánsav H-COOH (hangyasav), etánsav CH3-COOH (ecetsav) Léteznek többértékű karbonsavak is: disavak pl. HOOC-COOH etándisav (oxálsav) A karboxilcsoporthoz kapcsolódhatnak telített, telítetlen, nyílt láncú, gyűrűs, aromás szénhidrogéncsoportok. A karbonsavak forrás- és olvadáspontja a molekulák között kialakuló hidrogénkötések miatt viszonylag magas. Halmazaikban a molekulák kettesével összekapcsolódnak: dimerizálódnak. A normális láncú karbonsavak kb. C10-ig cseppfolyósak, a nagyobb szénatomszámúak és az aromásak szilárdak. A kis szénatomszámúak jól oldódnak vízben, a nagyobbak inkább apoláris oldószerekben. 27. Sorolja fel a hangyasav, ecetsav és tejsav legfontosabb tulajdonságait! Válasz: Hangysav HCOOH A legegyszerűbb, de a legerősebb karbonsav. Szúrós szagú, színtelen folyadék. A hangyasav bőrre kerülve erősen maró hatású, ezt tapasztaljuk a szúnyog, a méh és a csalán csípésénél is. A fémeket hidrogéngáz fejlődése közben oldja. Savas kémhatását lúgos oldattal közömbösíthetjük. Tömény kénsav (vízelvonószer) hatására a hangyasavból szén-monoxid keletkezik. HCOOH → CO + H2O Ecetsav CH3COOH Az etil-alkohol a levegő oxigénje és az ecetsav-baktériumok hatására ecetsavvá oxidálódik. Az ecetsav szúrós szagú, színtelen folyadék, vízzel minden arányban elegyedik. Az ecetsav az erős szervetlen savakhoz képest gyenge sav, hozzájuk hasonlóan az ecetsavból fémekkel hidrogén fejleszthető. Savas kémhatását lúgos oldattal közömbösíthetjük. Felhasználjuk a háztartásban, műszálak előállítására, gyógyszerek gyártásához. Tejsav (2-hidroxipropánsav) Színtelen, szirupszerű folyadék. A tejcukor és más cukrok tejsavbaktériumok hatására bekövetkező lebomlása során keletkezik. A tejsavtól savanyú az aludttej, a kovászos uborka és a savanyú káposzta. A joghurtban is tejsav van. Nagy erőkifejtések hatására az izomban is képződik, ez okozza az izomlázat. 28. Hogyan keletkeznek az észterek? Válasz: A karbonsavészterek karbonsav és valamilyen hidroxivegyület (általában alkohol) egymásra hatásakor vízkilépés közben keletkeznek. Az etilalkohol és az ecetsav vízkilépés közben etil-acetáttá alakul. Elnevezés: az alkohol szénhidrogéncsoportjának nevéhez (etil) illesztjük a sav savmaradékának (acetát) nevét pl. etil-acetát. (másik variáció: ecetsav etilésztere) Az észterek molekulái között nem alakul ki hidrogénkötés, csak dipólus-dipólus kölcsönhatás. Az észterek nem oldódnak vízben, csak apoláris oldószerekben (éter, benzol). Észterek felhasználása: műanyaggyártás, robbanóanyagok előállítása, kozmetika, élelmiszeripar, szappangyártás.
Gyümölcsészterek: Kis szénatomszámú alkoholból és kis szénatomszámú karbonsavból képződnek. Az érésben lévő gyümölcsök jellemző illatát, zamatát ezek az észterek adják. Viaszok: A gyümölcsök héját, az állatok testfelületét bevonó finom viaszok fő alkotórészei szintén észterek. Nagy szénatomszámú, normális szénláncú, telített karbonsavaknak ugyanilyen típusú egyértékű alkohollal képzett észterei a viaszok. 29. Hogyan történik a szappan gyártása? Válasz: Természetes zsírok, nem illó olajok: nagy szénatomszámú karbonsavak glicerinnel alkotott észterei. Egyszerűen triglicerideknek nevezik őket. Szobahőmérsékleten a zsírok szilárdak, az olajok folyékonyak. A zsírok és az olajok az állati és a növényi szervezetekben energiaforrásként és tartaléktápanyagként szolgálnak. Nem oldódnak vízben, csak apoláris oldószerekben (benzin). A zsírok és az olajok lúgos hidrolízisének eredményeként nagy szénatomszámú karbonsavak nátrium- vagy kálium sói keletkeznek. Ezek a szappanok. pl. C17H35COONa A hosszú szénhidrogénlánc apoláris, és ezért víztaszító (hidrofób). A karboxilátrész pedig poláris, ezért jól hidratálódik (hidrofil). A szappanok vizes oldata kissé lúgos kémhatású. Kevés szappan oldásakor: a víz felületén a poláris rész a vízbe, az apoláris rész a levegőbe kerül (monomolekuláris hártya). Töményebb szappanoldat esetében: a víz belsejébe kényszerülnek, és olyan halmaz jön létre, amelyikben az apoláris felük befelé, ionos végük kifelé fordulva helyezkednek el. Ezek a halmazok a micellák. Zsírfoltos ruha mosása: a szappan apoláris része a zsírfoltba kerül, a poláris része a vízbe. Dörzsölés hatására a zsírfolt fellazul és a szappan anionjai beburkolják, és micella alakjában oldatba viszik. Napjainkban szintetikus mosószerekkel mosunk, legtöbbjük vizes oldata semleges kémhatású és kemény vízben is jól tisztítanak. VIII.
A szénhidrátok (Tankönyv: 156-176.oldal)
30. Hogyan csoportosíthatóak a szénhidrátok? Válasz: Az élő természet szerves anyagainak csaknem fele szénhidrát. Szerepeik szerint lehetnek: energiaforrások (cukrok), tápanyagraktárak (keményítő), vázanyagok (cellulóz), biomolekulák építőkövei (fehérjéknek, nukleinsavaknak) A szénhidrátok szén-, hidrogén- és oxigénatomokból épülnek fel, tudományos nevük szacharidok (arab szó: édes). Szerkezetük alapján három csoportot különböztetünk meg: Egyszerű szénhidrátok (monoszacharidok): vízben jól oldódnak, édes ízűek (szőlőcukor, gyümölcscukor) Kettős szénhidrátok (vagy diszacharidok): vízben jól oldódnak, általában édes ízűek (répacukor, tejcukor) Összetett szénhidrátok (vagy poliszacharidok): vízben nem vagy rosszul oldódnak, nem édes ízűek (cellulóz, keményítő) A kettős kötésű oxigén (az oxocsoport) láncközi és láncvégi szénatomhoz kapcsolódik, eszerint vannak ketózok és aldózok.
31. Sorolja fel a szőlőcukor és a gyümölcscukor legjellemzőbb tulajdonságait! Válasz: Szőlőcukor: A monoszacharidok közül a természetben legelterjedtebb a szőlőcukor, tudományos nevén a glükóz. (Az –óz a szénhidrátok nevének végződése.) Képlete: C6H12O6 Fehér színű, kristályos anyag, vízben nagyon jól oldódik, vizes oldata semleges kémhatású. Az ezüsttükör próba bizonyítja, hogy formilcsoport található a molekulájában: aldohexóz. A kristályos szőlőcukor molekulái nem nyílt láncúak, hanem kizárólagosan gyűrűsek. A formilcsoport (1. szénatom) és az 5. szénatom egy éterkötésen keresztül gyűrűvé záródik. Az így képződött 1. szénatomhoz kapcsolódó hidroxilcsoport különbözik a többi hidroxilcsoporttól. A neve: glikozidos hidroxilcsoport. A glükóz szabad állapotban megtalálható szinte minden édes gyümölcsben, nagyobb mennyiségben fordul elő kötött állapotban, a cellulózban és a keményítőben. A szőlőcukor a földi élet energiaforrása. A növényekben a fotoszintézis során a napenergia hatására keletkezik. Fotoszintézis: 6 CO2 + 6 H2O → C6H12O6 + 6 O2 Az emberi szervezet glükózszükségletének javát a keményítőnek és a szacharóznak (répacukornak: C12H22O11) az emésztése során végbemenő lebontásából fedezi. Gyümölcscukor: Összegképlete a szőlőcukoréval megegyező, de a szerkezete eltérő. Molekulájában nincs formilcsoport, a fruktóz ketohexóz. (Az oxocsoport a 2. szénatomhoz kapcsolódik.) Képlete: C6H12O6 A legfontosabb származékaiban öttagú gyűrűs alakjában fordul elő. A fruktóz fehér színű, szagtalan, nehezen kristályosítható vegyület, vízben nagyon jól oldódik. Szabad állapotban a gyümölcsök nedvében fordul elő. 32. Sorolja fel a poliszacharidok általános tulajdonságait! Válasz: A poliszacharidok sok monoszacharidrészből felépülő óriásmolekulák. Funkciójuk alapján lehetnek: tartalék tápanyagok (keményítő), vázanyagok (cellulóz). A cellulóz (C6H10O5)n n= 3000- 10000 A növényi sejtek és rostok vázanyaga, legtisztább állapotban a gyapotszálban találjuk. A cellulózmolekula hosszú, nyújtott és szál alakú, a térszerkezetét láncon belüli hidrogénkötések rögzítik. Így rostok jönnek létre. Savval főzve glükózra hidrolizál. A cellulózt nagy mennyiségben használja a papíripar és a textilipar (len, kender, gyapot). Gyártanak belőle még műanyagot és robbanóanyagot. A keményítő (C6H10O5)n n= több száz A növényvilágban elterjedt tápanyag. Fehér színű, mikroszkopikus kicsinységű szemcsékből álló, szilárd anyag. Hideg vízben a keményítő nem oldódik, meleg vízben szemcséi nagy mennyiségű vizet vesznek fel, és csirizzé alakulnak. A keményítő a jóddal kék színreakciót ad. Ez a reakció igen érzékeny, ezért gyakran használják mind a keményítő, mind a jód kimutatásra. Az ipar elsősorban burgonyából állítja elő. Felhasználják textilkeményítő, csiriz, krumplicukor, erjesztéssel alkohol előállítására.
IX. Nitrogéntartalmú szénvegyületek (tankönyv: 136 – 154. oldal) 33. Milyen vegyületek az aminok? Válasz: A nitrogéntartalmú szénvegyületek molekuláiban heteroatomként egy vagy több nitrogénatom található. A molekulában kötött nitrogénatom szomszédjával létesíthet egyszeres, kétszeres vagy háromszoros kovalens kötést. Aminok Olyan nitrogéntartalmú szénvegyületek, amelyek molekuláiban a nitrogénatom egyszeres kovalens kötéssel kapcsolódik a szénatomhoz. Az aminokat az ammónia származékainak tekintjük. A nitrogénatomhoz kapcsolódó szénhidrogéncsoportok számának megfelelően elsőrendű (primer), másodrendű (szekunder), és harmadrendű (tercier) aminokat különböztetünk meg. CH3-NH2 metil-amin CH3-NH-CH3 dimetilamin A kis szénatomszámú alkil-aminok ammóniára emlékeztető szagú gázok, a többi kellemetlen szagú folyadék, vagy szilárd anyag. Az első- és másodrendű aminok molekulái között hidrogénkötések alakulhatnak ki, a harmadrendűeknél csak dipólus-dipólus kölcsönhatás jön létre. Az aminok nitrogénatomjának nemkötő elektronpárja proton felvételére képes, ezért az aminok gyenge bázisok. Az egyszerűbb aminok a természetben ritkán fordulnak elő, bonyolultabb aminok keletkeznek az aminosavak és fehérjék bomlásakor. Az így keletkező aminok nagyon mérgezőek, ezek az ún. hullamérgek. 34. Milyen vegyületek az amidok? Válasz: Az amidok olyan vegyületek, amelyek molekulájában megtalálható az amidcsoport. Az amidcsoport egy szénatomból és a hozzá közvetlenül kapcsolódó oxigén- és nitrogénatomból épül fel. Előállítás: Elsőrendű amid = ammónia + karbonsav (vízkilépéssel) Másodrendű amid = elsőrendű amin + karbonsav (vízkilépéssel) Harmadrendű amid = másodrendű amin + karbonsav (vízkilépéssel) Az első- és másodrendű amidok forráspontja a hidrogénkötések miatt magas, a harmadrendű amidoknál nem alakulnak ki hidrogénkötések, így ezek forráspontja jóval alacsonyabb. Az első- és másodrendű amidok kristályos vegyületek, a harmadrendű amidok folyadékok. A kisebb szénatomszámú amidok vízben jól oldódnak, a nagyobb szénatomszámú amidok pedig apoláris oldószerekben oldódnak jól. Az amidcsoport fehérjékben, nukleinsavakban is előfordul. Fontos amid a karbamid, amely szénsavból és ammóniából keletkezik. Színtelen, kristályos, vízben jól oldódó anyag, a fehérjeanyagcsere végtermékeként a vizelettel távozik a szervezetből. 35. Jellemezze a nitrogéntartalmú heterociklusos vegyületeket! (Tankönyv: 140-144.oldal) (Piridin, pirimidin, purin) Válasz: Heterociklusos vegyületek azok a gyűrűs szerkezetű vegyületek, amelyek gyűrűjének felépítésében a szénatomon kívül más atom (pl. oxigén, kén, nitrogén) is részt vesz. A piridin (C5H5N) A piridin a benzolból „származtatható” aromás vegyület, amelynek molekulájában az egyik CH-csoport helyett nitrogénatom található. Színtelen, kellemetlen szagú, mérgező folyadék. A molekula poláris, ezért a vízzel minden arányban elegyedik. Oldata gyengén lúgos kémhatású.
Számos vitamin, enzim molekulájában megtalálható a piridingyűrű. Felhasználják gyógyszerek, növényvédő szerek és színezékek előállítására. A pirimidin (C4H4N2) Molekulájában a hattagú aromás gyűrű két nitrogénatomot tartalmaz 1,3- helyzetben. Színtelen, alacsony olvadáspontú szilárd anyag, vízben jól oldódik. A piridinnél is gyengébb bázis. A pirimidingyűrű nukleinsavak, vitaminok, alkaloidok alkotórésze. Számos gyógyszernek is alapanyaga. A purin (C5H4N4) A purin egy pirimidin- és egy imidazolgyűrű „összeolvadásával” vezethető le. (Imidazol: C3H4N2) Színtelen tűk alakjában kristályosodó vegyület, olvadáspontja magas, a hidrogénkötések miatt. Vízben jól oldódik. A purin a természetben szabad állapotban nem fordul elő, de származékai nagyon elterjedtek. Ezek a nukleinsavak építőkövei is. Purinvázat tartalmaz néhány növényi alkaloida. (kávé- és teacserje, kakaómag) 36. Milyen vegyületek az aminosavak? (Tankönyv 177.oldal) Válasz: Az aminosavak (aminokarbonsavak) a fehérjék építőkövei. Az aminosavak amino- és karboxilcsoportot tartalmaznak. A karboxilcsoporthoz közvetlenül kapcsolódó szénatomot α- szénatomnak nevezzük. Az α-aminosavak esetén az aminocsoport ehhez a szénatomhoz kapcsolódik. A nagyszámú aminosav közül csak mintegy húsz vesz részt a fehérjék felépítésében. A fehérje eredetű aminosavak általános képlete: H2N―CH―COOH │ Q A Q betűvel jelölt csoport mind a húsz aminosavnál más és más minőségű. A legegyszerűbb α-aminosavban a Q helyén H-atom áll. Ez a glicin, szabályos nevén aminoecetsav. H2N―CH―COOH │ H A glicin molekulájában (és a többi aminosav) molekulájában két, eltérő jellegű csoport található, egy savas karboxil- és egy bázikus aminocsoport. Molekulán belüli reakció során kétpólusú ionok, ikerionok keletkeznek. Az ikerionos szerkezetű glicinnek is van savas és bázisos csoportja. Savas csoportja az ammóniumcsoport, bázisos csoportja a karboxilátcsoport. Az ikerionos szerkezet miatt a glicin sav jelenlétében bázisként, bázis jelenlétében savként viselkedik, azaz amfoter tulajdonságú vegyület. 37. Jellemezze a fehérjék konstitúcióját! Válasz: Két aminosavmolekula egymással is reagálhat és vízkilépés közben összekapcsolódhat. A folyamat eredménye egy dipeptid. Sok aminosav összekapcsolódásával keletkező molekulákat polipeptideknek nevezzük, a bennük lévő amidkötéseket pedig peptidkötéseknek. A fehérje molekulákat sok aminosavrészből felépülő polipeptidláncok alkotják. A természetes fehérjemolekulák különbözősége az alaplánchoz kapcsolódó oldalláncokra vezethető vissza. A láncmolekula egyik végén marad egy szabad NH3+- csoport (amino-láncvég), a másik végén pedig egy szabad karboxilátcsoport (karboxil-láncvég).
A fehérjék sokféleségét elsősorban az aminosav-részek kapcsolódási sorrendje, aminosav-szekvenciája okozza. Az aminosavak kapcsolódási sorrendjét a fehérjemolekula elsődleges szerkezetének (primer struktúra) nevezzük. A fehérjék több száz aminosavrészt tartalmazhatnak. Adott fehérjemolekula esetén az aminosavak sorrendje szigorúan meghatározott, egyetlen eltérés megváltoztatja a fehérje biológiai hatását. 38. Sorolja fel a fehérjék legfontosabb tulajdonságait! Válasz: A fehérjék az élő szervezetek legfontosabb építőkövei. Tudományos neve: protein (első, legfontosabb). A fehérje elnevezése a tojásfehérjéből ered. A fehérjék feladatai: anyagok szállítása (a hemoglobin szállítja az oxigént), anyagcsere folyamatok katalizálása (enzimek), megvédik szervezetünket a kórokozókkal szemben (immunfehérjék) lehetővé teszik a mozgást (izomfehérjék). A fehérje kicsapódik: HCl, CuSO4, NaCl, etil-alkohol és hő hatására. A fehérjék oldataikból való kicsapódását koagulációnak nevezzük. Ilyenkor általában a fehérje működése megszűnik, ez a folyamat a denaturáció. A konyhasó és az alkohol esetében ez megfordítható, reverzibilis. A magas hőmérséklet, az erős savak és lúgok, a nehézfémek sói (pl. Cu 2+ , Pb2+ , Hg2+ iont tartalmaznak) megfordíthatatlanná (irreverzibilissé) teszik a koagulációt és a denaturációt. A fehérjéket nemcsak táplálkozásra használjuk (hús, tej, sajt stb.), hanem ruházkodásunkban is nagy szerepe van (szőrök, bőrök, gyapjú, selyem). 39. Milyen vegyületek a nukleinsavak? (Tankönyv: 187. oldal) Válasz: A nukleinsavak a fehérjékhez hasonlóan minden sejtben megtalálhatóak. Először a sejtmagból vonták ki (nukleus: mag), de a sejtplazmában is előfordul. Biológiai szerepük: Irányítják a fehérjeszintézist a sejtekben, meghatározzák, hogy milyen fehérje keletkezzen a sejtben. Döntő hatással vannak az öröklődő tulajdonságok utódokra való átvitelében. Nukleinsavak végső építőkövei: óvatos hidrolízis hidrolízis Nukleinsavak → → → → → nukleotidok → → → → → → pentózok (dezoxi-ribóz, ribóz) foszforsav pirimidin és puringyűrűs vegyületek A nukleotidok a nukleinsavak monomerjei: minden nukleotid foszforsav-cukor-bázis összetételű. Sejtmagban: DNS (dezoxiribonukleinsav) Sejtplazmában: RNS (ribonukleinsav) Pirimidinbázisok: Purinbázisok:
uracil (U), timin (T), citozin (C) adenin (A), guanin (G) Uracil csak az RNS-ben, timin csak a DNS-ben!!!!! Citozin, adenin és guanin RNS-ben és DNS-ben is.
40. Milyen a felépítése a DNS-nek és az RNS-nek? Válasz: Az RNS és a DNS elágazásmentes polinukleotidlánc. A ribonukleinsavak (RNS) molekuláit 80-3000 nukleotidból álló láncok alkotják. A lánc gerincét egy cukorfoszfát láncolat adja. A cukormolekulákhoz (ribóz) a négyféle bázis (A,G,C,U) más-más sorrendben kapcsolódik. Ezt nevezzük bázissorrendnek. A sejtek RNS tartalma 2-8-szorosa a DNS mennyiségnek. Szerepe szerint lehet hírvivő és transzfer RNS. A DNS-molekulák két egymás köré csavarodó láncból épülnek fel (kettős hélix). A láncban több millió nukleotidegység is kapcsolódhat egymáshoz. A cukormolekulához (dezoxiribóz) a négyféle bázis (A,G,C,T) más-más sorrendben kapcsolódik. Az egymás köré csavarodó két láncot a bázisok közötti hidrogénkötések tartják össze. Térbeli okok miatt az adenin csak a timinnel, a guanin pedig csak a citozinnal alkothat hidrogénkötéseket. Így kétféle „bázispár” lehetséges a DNS-molekulában: A-T és G-C. Tehát az egyik lánc bázissorendje meghatározza a másik lánc bázissorrendjét. A DNS a sejtek önreprodukciójához szükséges információt hordozza.
9.A 4. beszámoló anyaga: 32 - 36. pont 11.D, 11.C, 9.C (levelezők) 2. beszámolójának anyaga: 26 – 34. pont
