BAB V. Bari percobaan isolasi dan uji secara kualitatif. yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa :

ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA

BAB V

KESIMPULAN

Bari percobaan isolasi dan uji secara kualitatif yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa : 1. Kulit batang Phyllanthus acidus Skeels mengandung triterpenoid. 2. Berhasil diisolasi kristal triterpenoid yang berwarna putih dengan titik leleh : 228° - 229° C.

63

SKRIPSI

Isolasi Triterpenoid Dari Kulit batang ...

Eko Soerjantono


BAB VI

SARAN-SARAN

Pada penelitian

ini telah berhasil diisolasi tri

terpenoid dan telah dilakukan uji kwalitatif, dari sil tersebut disarankan agar 1. Perlu dilakukan penelitian

ha

: lebih lanjut untuk memas-

tikan struktur triterpenoid yang terdapat dalam Ph y l lanthus acidus Skeels. 2. Perlu dilakukan penelitian

lebih lanjut tentang ak-

tifitas farmakologis dan efek toksisnya dari triter penoid tersebut.

64

SKRIPSI


Eko Soerjantono


BAB VII RINGKA3AN Triterpenoid ditemukan pada beberapa jenis phyllanthus, dan bebernpa triterpenoid sudah diketahui efek farmakologinya. Telah dilakukan isolasi triterpenoid dari kulit

batang

Phyllanthus acidus Skeels., dengan cars ekstraksi dalam pela rut n-heksana, kemudian ekstrak dipekatkan dan dicuci

dengan

arang aktif dalam pelarut metanol, Diuapkan, lalu dilakukan kromatografi kolom dengan pelarut kloroform:metanol (9:lJjfrak si ke 7-24 ci;a'fipun2 , diuapkan, maka didapat endapan warna pu tih, dan direkristalisasi dengan pelarut aseton - metanol Dilakukan uji kualitatif, untuk reaksi warna dengan lie berman-Burchad dan Carr-Price menunjukkan warna ungu,untuk Sal kowski terbentuk cincin warna coklkt pada batas kedua

cairan.

Penentuan titik leleh didapatkan meleleh pada 228° - 229 °

0 .

Uji kromatografi lapissn tipis dengan campuran pelaxut kloro form:metanol*9:1 memberikan harga Rf=0,?4; untuk pelarut kloro form:metanol=7:3 memberikan haxga Rf=0,84; pelarut kloroform : heksana=?:3 memberikan harga Rf=0,22; sedangkan pelarut kloroform:etil asetat memberikan harga Rf=0,59; dan pelarut heksana : etil asetat=8:2 memberikan harga Rf= 36. JJats UV menunjukkan serapan maksimum pada A 206 nm. Data IR menunjukkan puncak-puncak pada daerah ccm“1 ; 3300,2926 2850,1470,1390,1370,1350,1270,1190,1100,1040,1000,940,817. Dari data tersebut dibandingkan dengan data triterpenoid dari pustaka, maka dapat disimpulkan bahwa senyawa tersebut adelsh suatu triterpenoid.

65

SKRIPSI


Eko Soerjantono


DAFTAR PUSTAKA

1. Backer, C.A. & Bakhuizen van Ben Brink, R.C., Flora oi' Java, M V P

Noordhoff -

Gronimgen, The Netherlands

II, 19&5, hal 466 2. Chakravarti, D., Chakravfrti, R.N. ang Chos, R., Tri terpenoid of Alstonia scholaris R.Br., Indian Chemis try S o c . , 37,637 ( I960 ). 3. Lonatus, I.A., dkk., Risala Siraposium Penelitian Tumbuhan Obat III, Fakultas Farmasi, Universitas Gajah Mada, Yo^jakarta, 1983,

398-399.

4. Engler's, A. Syllbus Her Pflanzen Familien. Vol.II. Printed in Germany,1964* 5. Fessenden, R.J., and Fessenden, J.s., Kimia Organik Edisi II, Jilid 2, Terjemahan Pudjoatmaka, A.H., Penerbit Erlangga, Jakarta, 1984. hal 435 - 438.

6 . Fieser, L . i ., Fieser, M., Topics in Organic Chemistry K V Reinhold Publishing Corporation, Chapman and

Hall

LTD,, London, 1963, hal. 109 - 224. 7. Gonzales, A.G.,

et a l ., A New Quinonoid Triterpene

from Catha cassinoides, Phytochemistry, 14, 3 069(1975)

8 . Harborne, J.L., Phytochemical Methods, a guide to mo dern Techniques of Plant Analysis, Chapman and Hall, London, 1973, hal. 81 - 91, 110.

SKRIPSI


Eko Soerjantono


9 . .Hegnauer,R., Chemotaxonomie der pflanzen. Band 4, Birkhauser verlag. Base 1 und Stutgart.,

1966.,

hal 116 - 1 2 1 . 10. Hendrickson, J.B., Craru, L.J., iarr.monu, G.S., Organic Chemistry, Tokyo,

5r<^ Edition, Nc .Graw - Hill, Kogakusha LTL

1970, hal 1070 - 1106.

11. heyne, K. LeNuttige Plantet: van Indonesie, delen,

V Uitgeverij

in twee

Van Koeves-Gravenhage, Bandung,

1 9 5 0 , hal 889 - 390. 12. Hylands, P.J., and Oskoui, h.T., A New Triterpene from Bryonia dioca, Phytochemistry, 18,1843-1844 ( 1979 ). 13. Kardisisniojo dan Rajakmangunsudarso, H., Gate puyang v/arisan nenek Moyang, Cetakan II, PT Jtarya Wreda, Jakarta

, Jilid I dan II

, 1975, hal 61 dan 23*

14. Kardisiswojo dan Rajakmangunsudarso, H., Cahe pujang warisan nenek movant,, cetakan I, P N . Balai Pi.staka, Jakarta

, 1985, hal 61.

15. Kuhamad Zainudin, Khromatografdi Lapisan Tipis (KLT), Kursus Instrumental Bagian Farmasi, Fakultas Kedokteran Universitas Airlangga , 1976, hal 48-60. 16. Quisu;abing, .MeO.icinal plant of the Philippines., Technical Bulletin Nr 16 Min. of Education an and culturc., Reprint katha publ. Co. Quezon city, hal 495 - 499.

SKRIPSI


Eko Soerjantono


68 17. Soedigdo, P.,Soedigdo, S. " Penelitian efek hipoglisemia kompenen-komponen daun sambiloto,

Andrographis

peniculata, Ness., Simposium Penclitian Toncman

obat

I. Bogor, hal. 191-195* 1975* 18. Streitweieser, A., Heathcock, C.H., Introduction

to

organic Chernestry, 2nc* Edition, I-;acini11 an Publishing Company, inc., New York, Collier Macmillan Publishers .London, 1977, hal 1165-1183. 19. Suprantiyus, Pengaruh Pemberisn Isolat Triterpenoid dan Dekok Ku}.it Batang Alstonia scholaris R.3r. Terhadap Tekenan Darah Anjing, Skripsi Sarjana, Unair, 1986. 20. Budi Rahardjo, Isolasi Komponen Dari Herba Vernonia cinerea, Skripsi Sarjana, Unair, 1986. 21. Stahl. Egon, Thin iiayer Chromatography, Second Edition Translated by II.R.F. Ashv.rt, Springer International Studen Edition. 22. Silverstein, P.M., Bassler, C.G.,

and f-'ari11, T.C.,

Spectrometric Identification of organic Compounds , •John YJiley 8: Sons, Inc., New York, 1974. 23. Tanaman Cbat Indonesia, Jilid I, Departemen Kesehatan Pepubluk Indonesia, Jakarta, 1985, hal 18. 24* Tanaman Obat Indonesia, Jilid III, Departemen Kesehatan Republik Indonesia, Jakarta, 1985.

SKRIPSI


Eko Soerjantono


25. Trease, G.E., Evans, W.C., Pharmacognosy, ll^hEdition Bailliere Tindall, London, 1978. 26. Wabyo Lyatmiko, Noor Cholies Z., Penggunaar Kromatografi lapisan Tipis ~alam Analisa Simplisia, Kursus Penyegar Fakultas Farmasi Universitas Airlangga, 1976, hal 48-60 27. Windholz, M., The Merck Index, A Encyclopedia of che micals and Drug, ninth edition, Merck & co., Inc, Rahway N.J., USA, 1976, hal 83-84 f 728. 28. Yunasar Manjang, Penentuan Struktur Triterpenoid dalam Alstonia scholaris R.Br. Yang diduga berkhasiat Sebagai Anti Liabetes, Lisertasi Lalam Ilmu Pasti dan Ilmu Pengetahuan Alam, Institut Teknologi Bandung, Bandung, 1981. 29* -Pasli Noerdin, Elusidasi Struktur Senyawa Organik

de

ngan Cara Spektroskopi Ultra Lembayung dan Infra Mftrah, Angkasa, Ban&ung, 1985. 30. Sumadi, Poerwanto, Siswandono, Muhammad Mulya, Spektrofotometri (U.V. - 2 T S . ) f Kursus Analisa Instrumental Fakultas Farmasi Universitas Airlangga, 1986. 31. Fasich, Bambang Soekardjo, Achmad Puad Hafid, Spektro fotometri Infra Merah, Kursus Analisa Instrumental

Fa

kultas Farmasi Universitas Airlangga, 1986. 32. Pedrosa Ciriaco, Phytochemical, Microbiologi and Phar macological Screening of Medicinal Plants, Acta Manil$n a t G.M.S. Publishing Co, Manila, 1978.

SKRIPSI


Eko Soerjantono


70

Lampiran

SKRIPSI

1 t Spcktrogram lembayung ultra tritarponold hasil ieolasi dari daun (D) dan loilit batang (B) AlSr tonlq scholaris E.BT*


Eko Soerjantono


71

tY

.rapiran 2 : Spektrogram Ultra violet hasil isolasi dari kulit "batang Phyllanthus emblica L

SKRIPSI


Eko Soerjantono


C vO S>U. J I? I

h i

sC6

oO cC C 2?
J ^

72

; y !' y~<

♦rH OJ CO i—f o 03

<0

U a> &

c0 •*H s (0 n (30 o +» CD ft CO

spatulata

A

Alstonia

■P <0 ESI

dari

&

Blume

rH

•H 03 <0

ir> C cO

♦H

Qi S

cti

SKRIPSI


Eko Soerjantono


R.Br. scholaris Alstonia batang kulit dari

Lampiran

4 : Spektrogram

infra

merah

MICROMETERS

zat

(/im)

hasil

isolasi

73

SKRIPSI


Eko Soerjantono


PENDAHUIiUAN Sejak dulu sekelompok masyarakat secara turun te rnurua sudah mengenal dan

menggunakan

sebagai bahan yang berkhasiat

tumbuh-tumbuhan

dalam penyembuhan

penyakit. Bahkan dengan didirikannya

suatu

industri-industri

obat tradisional (jamu) semakin meningkatkan

penggunaan

tumbuh-tumbuhan sebagai bahan obat. Dari hal tersebut di atas perlulah dilakukan usaha-usaha untuk meneliti

tum

buh-tumbuhan yang berkhasiat sebagai obat, baik

.tentagg

komponen kimia maupun efek da:i mekanisme obat

tersebut

dalam tubuh. Bari hasil-hasil penelitian tersebut,

maka

bahan obat dapat digunakan dengan lebih efektif dan aman dalam penyembuhan suatu penyakit. Beberapa jenis phyllanthus sudah dikenal masyarakat sebagai tumbuh-tumbuhan yang berkhasiat sebagai bat, bahkan diantaranya telah ditemakan adanya

triter

penoid antara lain : pada kulit batang Phyllanthus blica L. mengandung lupeol 2,2596, sedangkan pada batang Phyllanthus engleri Pax« mengandung 0,5%.

o-

emkulit

phyllanthol

Lupeol dan phyllanthol termasuk dalam

golongan

triterpenoid. Dari kenyataan tersebut maka kulit batang Phyllanthus acidus Skeels diduga mengandung triterpenoid. Dari pat

dugaan diisolasi

tersebut dari

maka

triterpenoid

kulit batang

diduga da

Phyllanthus

acidus

M IL PERPUSTAKAAN "•N IV E R S1 T A S A I R L A N O O A -

SURABAYA SKRIPSI


Eko Soerjantono


Skeels.

(9)

Pada penelitian khasiat triterpenoid yang telah dilakukan berhasil menyimpulkan bahwa senyawa triter penoid bersifat sitotoksik dan dapat digunakan sebagai obat anti kanker ( J.D. Connolly & R,A* Hill ). Suatu senyawa terpenoid yang tidak larut dalam air te lah diisolasi dari tumbuhan Andrographls paniculata Ness,

dan ternyata senyawa tersebut merapunyai efek

sebagai anti diabetis.

(17)

Phyllanthus acidus Skeels adalah salah satu jenis tumbuh - tumbuhan yang tumbuh secara liar dihutan, diladang

atau terapat - tempat lain dengan ketinggian

500 meter diatas permukaan laut, tumbuhan ini dapat dijumpai diseluruh kepulauan Indonesia, Eipulau Jawa,masyarakat mengenal tumbuhan Phyllanthus acidus Skeels dengan nama cereme. Masyarakat luas sudah mengenal tumbuhan cereme, bahkan buahnya sering dimakan sebagai manisan.

bebagian masya-

rakat secara empirik menggunakan bagian - bagian tertentu tumbuhan cereme untuk mengobati beberapa macam penyakit, antara lain :

bijinya untuk mengobati sembe-

lit, perut kotor, dan mual; buahnya digunakan sebagai pencahar; daunnya untuk obat batu}c; dan akarnya untuk mengobati penyakit asma, batuk, bubul, perut kotor,dan sembelit.

SKRIPSI

Aclapun kandungan yang sudah diketahui ter-


Eko Soerjantono


3 dapat dalam tumbuhan Phyllanthus acidus Skeels (cereme) antara lain komponen

: dextrosa,

levulosa,

vitamin C, tanin, asam galat dan saponin.

sacharosa, (11,14,16)

Tertarik pada masalah khasiat triterpenoid

yang

telah diteliti, dan adanya kandungan ti’i terpenoid

pada

kulit batang Phyilantbu-e .-emblica L serta pada kulit ba tang Phyllanthus engleri Pax. maka pada penelitian

ini

dilakukan isolasi triterpenoid dari kulit batang Phyl lanthus acidus Skfiels (cereme) dan kemudian

dilakukan

uji kwalitatif dengan cara kromatografi lapisan

tipis,

reaksi warna, titik leleh, penentuan serapan ultra vio let dan serapan infra merah* Apabila dapat berhasil diisolasi komponen triterpenoid

dari

kulit

batang

Phyllanthus acidus Skeels (cereme) f ..maka., diharapkan da« t

pat dikembangkan lebih lanjut untuk meneliti

struktur

kimia, khasiat dan mekanisme kerja.

SKRIPSI


Eko Soerjantono


BAB I

TINJAUAN PUSTAKA

1. Xiniauan Tentang Tumbuhan Phyllanthus acidus Skeels.

1 .1 . Klaslflkasi- ( 1 , 14 ) Divisi

: Spermatophyta.

Anak divisi

: Angiospermae•

Kelas

: Dicotyledoneae.

Anak kelas

: Monochlamydeae.

Bangsa

Euphorbiales.

Suku

: Euphorbiaceae.

hacga

: Phyllanthus.

Jenis

: Phyllanthus acidus Skeels.

Sinonim dari Phyllanthus acidus Skeels.adalah

(16)

Cicca acida (Linn). Averrhoa acida (Linn). Cicca diaticha (Linn). "

g *cca acidissima Blanco.

-

Phyllanthns dlstichus Muell.

-

Phyllanthus acidisgimufl Muell Cicca nodiflora Lamk.

4

SKRIPSI


Eko Soerjantono


5 1.2. Uraian Tumbuhan. 1.2.1. Nama Daerah. (15,23) Beberapa daerah di Indonesia meraberi nama Phyllanthus acidus Skeels sebagai berikut : Sumatra

: Ceremoi, ceremai, camincamin, cerrae.

Jawa

: Careme, cerrae.

Nusa Tenggara

: Carmen, ceremin, carmele,

sarume

selemele,

sal-

mele. Sulawesi

: Caremele, lumpias aoyok rumpiase raalimbung, sarmela, karnadela,

tili,

lombisuko, bolaano, caramele, carameng. Maluku

: Takulela, haurela, ceremin.

1.2.2. Penvebaran dan Tempat Tumbuh.(1,13.16 ) Tumbuhan ini dapat diteraukan dibeberapa negara ialah :

Indonesia, India, Malay

sia, Philipina, Polynesia, Madagaskar

t

dan Daerah Amerika yang beriklim tropis.

SKRIPSI

Tumbuhan ini mudah tumbuh pada

berbagai

macam keadaan tanah dan iklim.

Tumbuh


Eko Soerjantono


6 liar dihutan, diladang dan tempat - tempat lain ketinggian sampai kurang

lebih

500 meter diatas permukaan air laut. 1,2.3. Morfologi Tumbuhan. (lj Habitus : Berbentuk pohon dengan keting gian mencapai 3 - 1 2 Daun

meter.

: Daun majemuk, beranak daun genap, bentuk bulat telur sampai bulat memanjang, ujung

daun

lancip ( acutus ), panjang da un' 3 , 5 - 9 centimeter,

lebar

daun 1,75 - 4 centimeter, tangkai daun 2 - 3

milimeter, war

na daun hijau muda. Bunga . : Unisexualis, dalam taodan yang tumbuh pada batang dan cabangcabangnya,

oentuk racemis, d e

ngan panjang 1 , 5 - 9

centi me

ter, dengan banyak bunga

jan-

tannya dan 0 - 2

bunga betina,

tangkai 1 - 1 , 5

mm, kelopak bu

nga berbentuk bulat sampai bu lat telur, warnanya hijau muda sampai merah keunguan, panjangnya 1 - 1 , 5 milimeter,

SKRIPSI


benang

Eko Soerjantono


7 sari lebih panjang dari kelopak bunga , kadang - kadang r>edr> bun&o betinr diternu.ken adonye 1 - 3 pasang benang sari. Ovarium terdiri dari 3 - 4

sel

pada dasarnya. Buah

: Berbentuk drupa, panjang tangkai 3 - 4

milimeter, berbentuk

bulat gepeng,

diameter 1,75 -

2,25 centimeter, rasa masam

,

berwarna kuning pucat. 1*3. Kandungan Tumbuhan.

^ 14,16,23 J.

Phyllanthus acidus Skeels i, cereme } mengandung komponen - komponen antara lain vulosa , sacharosa galat

: dextrosa ,le-

, vitamin C , tanin , asam -

, dan saponin.

uari buahnya Prinsen - Geerligs berhasil mendapatkan kandungan komponen - komponen

dextrosa

0*33 per cent, levulosa 1 per cent , dan sacha rosa. 1.4. Kegunaan Tumbuhan. (13,14,16,24) secara empiris tumbuhan Phyllanthus acidus Skeel digunakan sebagai

SKRIPSI

:

Bijinya

: Sembelit, perut kotor, raual.

Buahnya

: Pencahar.


Eko Soerjantono


8 Baunnya

: Obat batuk, tumor.

Akarnya

: Asma, batuk, bubul, perut kotor 9 dan sembelit.

2 * Tinlaaan tentang; Triterpenoid.. ( 5,6,25).

Triterpenoid adalah senyawa yang tersusun da ri 6 (enam) unit isopren dengan penggabungan

kepala

ke ekor. Triterpenoid banyak terdapat dalam tumbuh tumbuhan baik dalam bentuk bebas maupun bentuk ester atau glikosida. Kristalnya berwarna putih. 2.1. ftiacam - macam Triterpenoid. Ditinjau dari struktur kimianya, triter penoid digolongkan menjadi beberapa galongan a. Triterpenoid asiklis. Contoh

: Skualena,

:

( 5,6,8,28)

senyawa ini terdapat pada

minyak ikan, juga dapat di

peroleh

dari beberapa minyak tumbuh - turn buhan seperti minyak kacang

tanah

dan minyak zaitun. Struktur kimianya sebagai berikut :

SKRIPSI


Eko Soerjantono


9 b. Triterpenoid trisiklis* CIO) Contoh ; Ambreiti, terdapat pada ambergris ( hasil sekresi dari

"sperm whale")

Struktur kimianya sebagai berikut :

c. Triterpenoid Tetrasiklis. (10) Triterpenoid golongan ini merupakan suatu se nyawa dengan inti steroid, sehingga dikelompokkan dalam golongan steroid. Senyawa

ini

banyak dijumpai dalam lemak domba, ragi

dan

beberapa bahan resinous. Contoh : lanosterol Struktur kimianya sebagai berikut :

d. Triterpenoid pentasiklls. ‘ - Triterpenoid golongan ini banyak terdapat da lam tumbuh - tumbuhan, terutama pada tumbuh an dikotil.

SKRIPSI

Terdapat baik dalam bentuk al-


Eko Soerjantono


10 kohol, asam karboksilat atau berupa ( saponin triterpin ). ( 5,25

glikosida

)

Beberapa contoh dari golongan ini antara lain :

d .1. cx-amyrin . (25 ) Kama lain d a r i ^ - a m y r i n

:

- <*-amyrenol. - viminal-ol. - urs-12-en-3/J- o l . Ramus molekulnya : C^ q H ^ q O. Struktur kimianya sebagai berikut :

Pengkristalan dari exanol berbentuk kris tal jarum, berwarna putih. Titik 186°

lelehnya

+ 91,6° ( c=l,3 dalam

na ). Larut dalam 22 bagian alkobol

bense98 %,

eter, bensena, kloroform, asam asetat glasial; Sedikit larut dalam petroleum eter ♦ Dalam bentuk asetat, dengan ramus molekul nya C 32H 52°2 * Pengkristalan dari petrole um eter berbentuk pipih, titik leleh 227°

SKRIPSI

C. K J p °

nya

+ 76,35° ( c+ 0,572 dalam -


Eko Soerjantono


kloroform). Dalam bentuk bensoat,

dengan

£ , pengkristalan dst-

rumus molekul

ri pelaput bensena dan aseton berbentuk prismatis, titik lelehnya 195° - 196° C. + 94,6° ( c — 1,9 dalam kloroform). . ^-amyrin.(25) Kama lain dari p -

amyrin

:

- 0 -amyrenol. - olean-12-en-3^-ol. Rumu s mo lekulnya

: C ^ q H ^ q O.

Struktur kimianya sebagai berikut

:

Pengkristalan dari petroleum eter atau a t kofaol berbentuk kristal jarum,

berwarna

putih. Titik lelehnya 197° - 197,5° C

.

[
de -

ngan bentuk o< -amyrin. Larut dalam 37 bagian alkohol 98 96*

Dalam bentuk

asetat,

dengan rumus molekul C

H 0. , pengkris32 52 2 talan dari petroleum eter berbentuk pris-

SKRIPSI


Eko Soerjantono


12 matis, dengan titik lelehnya 197,5° C; +

^ c=

dalam bensena ).

lam bentuk palmitat, dengan rumus ° 46 H 80°2 M

£ a-

/nolekul

* tititc lel®hnya 77° G;

+ 54-,5° ( c= 1 , 1 dalam bensena ).

d.3. Lupeol.

t.25)

Nama lain dari lupeol adalah

:

- monoginol B. - yi--viskol, - fagarasterol. - lup-20(19)-en-3^-ol. Rumus molekulnya

:

C 3oH 50°*

Strukturnya sebagai berikut :

Pengkristalan dari alkohol atau aseton ber bentuk jarum, berwarna putih. Titik leleh nya 215° C. M kloroform ) •

^° + 27,2° ( c = 4,8

dalam

.Sangat muda larut dalam. eter,

bensena, petroleua eter, alkohol

panas.

Praktis tidak larut dalam air, asam-asam err cer dan basa-basa encer.

Dalam bentuk ase-

M1LIK P 1R PU STA K A A N • U N tV iR S lT A S A 1 R L A N O O A '

S U R A B A Y A SKRIPSI


Eko Soerjantono


13 tat, ruraus molekul

C

H

0

32 52 2

, pengkristal-

an dari aseton berbentuk kristal jarum; Titik lelehnya 218° C; M dalam klorofaorm ).

20

+ 47,3° ( c 2 D Dalam bentuk bensoat ,

ruraus molekul

, pengkristalan da

ri aseton berbentuk prismatis; nya 273° C ;

Titik leleh

+ 61° ( c = 0,78 gram da-

lam 25 ml kloroform ). d.4. Phyllanthol.(9) Senyawa ini diisolasi dari tombuhan Phyllanthus engleri Pax. Rumus molekul

:

C^HÔ ♦ jO

oO

Struktur kinnanya ada3ah sebagai berikut :

2.2. PembentuKan Triterpenold. (6.10.18) Biosinteaa terpenoid dalam tumbuhan dimulai dari pembentukan asam mevalonat pirofosfat sebagai hasil kondensasi ensimatis yang khas dari 3 mole kul asam asetil Co ensim A#

SKRIPSI


Eko Soerjantono


14 3 ^SCoA

-SCoA

0

0

ch5

C

\^COSCoA

HOOC/

aseto asetil CoA

asetil CoA

OH

hidroksi metil glutarii CoA.

CH. c h 2o p

i

OH

H 0 0 C / < \ C H 20H

asara mevalonat 5

asam mevalonat

fosfat j

CH-

OH

H 0 0 C ^ X ^ C H 20PP

/ X 'OPP

asam mevalonat

iso pentenil

piro fosfat

piro fosfat

OPP Hb Ha

isomerisasi, I eleminasi trans.

J

\

\

'OPP

+

\

x --- OPP Hb

iso pentenil piro fosfat | t

SKRIPSI

.

dimetil alii pirofos fat


Eko Soerjantono


15 y i

kondensasi

tran i

Cis

QPP

neril pirofosfat

geranil pirofosfat

(B)

(A)

Bari hasil (A),dan (B) akan dihasilkan berbagai senyawa terpenoid yang terdapat pada

tumbuhan

secara biosintesis, 2.3* Cara - cara Isolasi Triter-penoid. Triterpenoid dapat diisolasi dengan beberapa macam cara isolasi, tergantung bentuk ikatan tri terpenoid

apakah dalam bentuk bebas atau ben -

tuk ester dan dalam bentuk glikosida.

Pada da-

sarnya mempunyai prinsip yang sama yaitu dengan menggunakan pelarut organik, karena triterpen oid larut dalam pelarut organik. Cara-cara isolasi tersebut antara lain : a. Serbuk kering disoxhletasi dengan petroleumouer eter

untuk menghilangkan lemak. sete -

lah itu direfluks dengan pelarut metanol

SKRIPSI


Eko Soerjantono


16 selama dua jam, kemudian disaring panas. Sa ri metanol diuapkan sampai kental, lalu di sari dengan pelarut n-heksana berulang - ulang, kemudian diuapkan sampai kental. ( sa ri I ) . Sisa penyarian dengan n-heksana ditambah asara klorida 2N dalam metanol, direfluk selstma tiga jam, kemudian disaring panas. Kemu dian dinetralkan dengan amonium hidroksida, dan diuapkan sampai kental* Kemudian disari dengan pelarut n'heksana berulang - ulang . Sari n-heksana diuapkan sampai kental. ( sa ri II ). Sari I dan II adalah sari triterpenoid. { 3; b. Bahan serbuk kering diekstraksi dengan

pe

troleum eter, kemudian direfluk dengan asam klorida 2 N dalam metanol, Dipekatkan, kemu dian disabunkan dengan kalium hidroksida 5% dalam etanol, Larutan diuapkan pada tekanan renaah, diencerkan dengan air sama

banyak

lalu diekstraksi dengan kloroform. Fasa klo roform diuapkan dan akan diperoleh triter penoid. (1 2 ) c. Serbuk diektraksi dengan eter beberapa kali kemudian dipekatkan, dilakukan kromatografi

SKRIPSI


Eko Soerjantono


17 kolom dengan fase gerak bensena dan campuran bensena den&an etil asetat. Pada fraksi akan didapat triterpenoid.{ 7 )

nya 1

d. Serbuk bahan kering diekstraksi dalam perkolator dengan pelarut etanol 96%. Kemudian dipekatkan dan disimpan lebih kurang dua minggu. Akan terjadi endapan , disaring

residu

dicuci dengan etanol 70%. Keringkan, kemudi an dilarutkan dalam eter, dan disaring. Dari filtrat diperoleh Triterpenoia .(_2 ) e. Serbuk bahan kering disoxhletasi dengan pela rut n-heksana,

sari n-heksana diuapkan

tekanan rendah, akan diperoleh sari

pada kental

yang mengandung triterpenoid. (28; 2.3. Pemurnian Triterpenoid. (2,28J Pemurnian triterpenoia dapat dilakukan

dengan

cara rekristalisasi dalam pelarut metanol

de -

ngan menambah arang aktif untuk menghilangkan warna yang ada dalam sari tersebut. Kemudian direkristalisasi dalam pelarut aseton sehingga diperoleh bentuk kristal

metaraol,

triterpenoid

yang berwarna putih dan dalam keadaan yang

le

bih murni*

SKRIPSI


Eko Soerjantono


18 ?• Tin.jauan tentang kromatografi.

( 1 v,? 1 , ? 6

)

Kromatografi adalah tehnik pemisahan campuran komponen zat yang berdasarkan perbedaao

kecepaxan

migrasi dari raasing - masing komponen zat pada fase diam yang dilewati oleh fasa gerak sebagai pembawa.

3.1. Kromatografi lapisan tipis. Kromatografi lapisan tipis dipakai pertama kali Oleh Prof. E. Stahl pada tahun 1956,

untuk

roengidentifikasi kandungan simplesia. Akhir - akhir ini metode kromatografi lapisan ti pis banyak digunakan untuk analisa kimia dibi dang farmasi, kedokteran dan bidang -bidang yang berhubungan dengan bahan k i m i a t dan penggunaan nya dalam banyak bidang telah menggantikan kedudukan kromatografi kertas.

Fasa diam pada kr o

matografi lapisan tipis ini diolesk?n

membentuk

film secara merata yang direkatkan pada plat tau lempeng kaca, plastik atau aluminium.

a-

Sedang

fasa diamnya bisa digunakan aluminium oksid, silika gel, selulose, kalium karbonat dan lain-lain* Mekanisme terjadinya pemisahan pada kromatografi lapisan tipis didasarkan atas prinsip adsorbs?

,

partisi, pertukaran ion maupun filtrasi, tergantung pada adsorbent yang dipakai.

SKRIPSI


Eko Soerjantono


19 Beberapa contoh hasil kromatografi laplsan tipis dari beberapa macam triterpenoid. 1. Kromatografi lapisan t^pis dari triterpenoid bentuk ester asetat hasil isolasi dari Aistonia spatulata Blame.

('?'

Fasa gerak

Rf

- Khloroform

: dietilamina = 7 : 3

0,71

- Khloroform


0,76

- Khloroform

: metanol

= 7 : 3

0,77

- Khloroform

: metanol

= 9 : 1

o CO * o

- Metanol

0,67

- Etanol

: Karbon tetrakhlorida =11

Sebagai fasa diam

: 89

0,76

: Silica gel G.

2. Kromatografi lapisan tipis dari triterpenoid bentuk bebas hasil isolasi dari Alstonia spa tulata Blume.

(;^

Rf

Fasa gerak - Etanol

: Karbon tetra khlorida

=11 : 89

- Khloroform : dietilamina * 7 : 3 - Butanol 5

SKRIPSI

:

0,60 0,59

: asam asetat : air » 1

:

4


0,79

Eko Soerjantono


20

Sebagai fasa diamnya : Silica gel G. 3, Kromatografi lapisan tipis dari

triterpenoid

bentuk ester benzoat hasil isolasi dari A l s t o nia spatulata Biume. ■ ^

Rf

Fasa gerak 3

0,86

- Khloroform


0,87

- Etanol

: Karbon tetra-

- Khloroform : dietilamina * 7

=11 : 89

khlorida - Butanol 5

: asam asetat : air

:

1

:

0,85 0,80

4

Sebagai fasa diam : Silica gel G. 4. Kromatografi lapisan tipis dari

triterpenoid

hasil isolasi dari Astonia scholaris R.Br.(19 Sebagai fasa diam : Silica gel GF.254 Penampak noda

: anisaldehid.

Fasa gerak - Kioroform : Metanol

=

9 : 1

0,73

- Kioroform

: Metanol

«

1 - 3

0,68

Kioroform *• Metanol

=

1 : 9

0,25

-

SKRIPSI

Rf


Eko Soerjantono


21 5. Kromatografi lapisan tipis dari

triterpenoid

hasil isolasi dari Vernonia cinerea (L.) Less.(20)

1 ada kristal I

Fasa gerak

Rf

- Heksan

:

Bensena

=5

- Heksan

:

Kioroform = 5

•

1

0,24

:

1

0,34

Sebagai fasa diam

: silica gel 60 F.254

Penampak noda

: Anis-aldehida.

Pada kristal I I . Rf

Fasa gerak - Heksan

:

Bensena

=

- Heksan

:

Kioroform =

5 : 1

0,21

5:: 1

0,32

Sebagai fasa diam

: silica gel 60 F.254

Penampak noda

: Anis-aldehid.

, *A 'U M V U .-* .

» *J Kl-A/NUOA" ,

SURABAYA

SKRIPSI


I

Eko Soerjantono


Pemeriksaan Spektrofotometri. 4.1* Serapan Ultra Violet.

, (22,29,30)

Radiaasi ultra violet yang dipakai adalah ultra violet aekat

: 200 - 530 nm,

sedangkan ra-

diasi jauh : 100 - 190 tidak pernah dipakai sebab pada daerah ini udara mengabsorbsi radiasi ultra violet jauh, sehingga diperlukan kondisi hampa udara* Sebagai sumber radiasi biasanya di^gusiakan larapu hidrogen atau lampu denteriura (I>2 ) • Spektrofotometri ultra violet pemakaiannya terbatas pada senyawa yang mempunyai sistim terkonjugasi dan mengadakan interaksi (serapan) yang selektif dan karakteristik terhadap gugus didalam molekul.

Spektrum hanya diberikan oleh gugus

yang karakteristik sehingga kemungkinan spektrum tersebut s?jr.a dengan spektrum yang diberikan 0 leh molekul yang sederhana. Sedangkan penentuan spektrum ultra violet pada triterpenoid untuk mengetahui adanya sistim terkonjugasi dalam senyawa tersebut. Adapun pemilihan pelarut harus memenuhi syarat : - Tidak mengandung sistim terkonjugasi pada struktur molekulnya atau tidak berwarna. - Tidak berinteraksi dengan tuolekul senyawa yang ditentukan«

SKRIPSI


Eko Soerjantono


23 - Harus mempunyai kemurnian yang tinggi, Radiasi cahaya ultra violet pada molekui atau atom menyebabkan terjadinya energi elektronik sehinggs. spektranya dapat disebut jug? spektra elektronik. Dinana gugusan yang mengabscrpsi I'adiasi elektronik acalah gugusan kromofor yang merupakan ikatan kovalen tak jenub. Pada senyawa terkonjugasi tidak karaktoristik ser perti kromofor terpisah tetapi terjar'i interaksi yang mengakibatkan pergeseran kepanjang gelombang yang le'oih panâng. Sedangkan gugusan auksokro^ tidak r.engabsorpsi didaerah UV dekat tetapi bila gugusan \ni dii’rat .gugusan kromofor akan terjadi pergeseran kepanjang gelorr.bang daerah UV dekat. Perobahan pita absopsi yang disebabkan oleb pelarut atau gugus *uksokrovn acalah : 1. Pergeseran Batokroîk, yaitu pergeseran kearab panjang gelo*nbang yang Isbib panjang.

2. Pergesex*an Hipsokronik yaitu pergeseran keirah panjang gelonbang yang lebib pendek. 3. Akibat Hiperkromik, yaitu suatu kenaikan intensitas serapan. 4. Akibat Kipokromik, yaitu suatu penurunan intensitas serapan.

SKRIPSI


Eko Soerjantono


24Beberapa contoh hasil serapan Ultra Violet

dari

beberaua macam triterpenoid. a. Serapan Ultra Violet dari triterpenoid bentuk ester asetat hasil isolasi dari Alstonia spatulata Biume, - Dengan menggunakan pelarut kloroform,

mem-

berikan serapan maksimum pada panjang

ge -

lombang 242 nm. - Dengan menggunakan pelarut etanol, memberikan serapan maksimum pada panâng gelombang 218 nm. b. Serapan Ultra Violet dari triterpenoid bentuk bebas hasil isolasi dari Blume-

Alstonia snatulata

f ?t3 )

- Dengan menggunakan pelarut kloroform,

mem-

berikan serapan maksimum pada panjang

ge

lombang 242 nm. - Dengan menggunakan pelarut etanol, memberikan serapan maksimum pada panjang gelombang 206 nm. c. Serapan Ultra Violet dari triterpenoid bentuk ester benzoat hasil isolasi dari Alstonia spa tulata Blume.

(28)

- Dengan menggunakan pelarut kloroform, mem berikan

SKRIPSI

serapan maksimum pada panjang


ge-

Eko Soerjantono


lombang 242 nm, 272 nm, 280 nm. Serapan Ultra Violet dari triterpenoid isolasi dari Alstonia scholaris R.Br.

hasil (19)

- Dengan menggunakan pelarut kloroform , memberikan serapan maksimum pada panjang

ge -

lombang 240,8 nm. Serapan Ultra Violet dari triterpenoid

hasil

isolasi dari Vernonia cinerea (1.) Less.

(20)

- Pada kristal I , dengan menggunakan pelarut kloroform

, memberikan serapan maksimum p a

da panjang gelombang 242 nm. - Pada kristal II , dengan menggunakan pelarut kloroform

, memberikan serapan maksimum pa

da panjang gelombang 242 nm.

SKRIPSI


Eko Soerjantono


26 4.2. Sergpsn Infra M e r a h . (22,29,31) Daersh infra merah meliputi panjang gelombang 13*000-33 cm ^ (0^75-300 nm),

tetapi

sebagian besar penggunaannya terbatas pada da erah antara

000-667 cm ^ (2,5-15 nm). Dalam

suatu analisa struktur, pembuatan spektrum in fra mersh dimaksudkan untuk mengetahui Jenis gugus fungsi yang ada dalam senyawa tersebut. Cuplikan zat padat untuk pemeriksaan serapan infra merah dapat aibuat dengan cara berikut

sebagai

:

1. Teknik mull Nujol ( mull fluorolube). Ukuran partikel lebih kecil dari 2 urn. Caranya : Zat padat 2-5 nig digerus halus , tambah 1-2 tetes nujol dalam mor tir digerus sempai homogen. lalu dipindehksn diantara 2 lempeng Nad

ditekan hingga merupakan la

pisan tipis dsn rata. 2. Teknik lempeng ICBr. Caranya : 1 mg bahan digerus halus ditambah 100 mg serbuk KBr

kering, gerus

dalam mortir akik. Campuran dit£ kan dengan alat penekan h i d r o l i k . khusus sehingga terbentuk lempeng bulat dan tipis yang tembus cahaya.

SKRIPSI


Eko Soerjantono


27 Beberapa contoh hasil serapan infra merah

aari

beberapa macam triterpenoid. a, Serapan infra merah dari triterpenoid bentuk ester asetat hasil isolasi dari Alstonia spa tulata Blume.

(?°)

Triterpenoid ini memberikan puncak - puncak pada bilangan gelgmbang ( dalam cm

) :

2920, 2850, 2325, 2730, 2635, 1450, 1378, 1245, 1150, 1100, 1025, 1005, 935, 905, 880, 810, 730, 660, 615, 550. ' 1730 cm"-1- karakteristik untuk vibrasi ulur C=Q 1378 cm"l karakteristik untuk vibrasi ulur C-H metil asetoksi. 1245 dan 1025 cm-1 karakteristik untuk vibrasi ulur C-O-C dan gugus asetoksi, 1635 cm“3. karakteristik untuk vibrasi ulur C=C dengan 3 substituen. 310 cm“^-

karakteristik untuk vibrasi ulur C-H (diluar bidang pada C=C dengan 3 sub eti tuen).

b, Serapan infra merah dari triterpenoid

bentuk

b.ebas hasil isolasi dari Aistonia spatulata Blume* (2S) Pada triterpenoid ini memberikan puncak-puncak pada bilangan gelombang ( dalam cm“^ ).:

SKRIPSI


Eko Soerjantono


28 3350, 2950, 2850, 2325, 1635, 1455, 1380, 1365, 1190, 1140, 1100, 1040, 1000, 975, 950, 925, 885, 330, 810, 750, 665, 550. 3350 cm"3- karakteristik untuk vibrasi ulur 0-H 1100 cm-l karakteristik untuk vibrasi lentur 0 -H

1040 cm~l karakteristik untuk vibrasi ulur 0=0 dari alkohol sekender. 1635 cm-l karakteristik untuk vibrasi ulur C=iC dengan 3 substituen. 810 cm“l

karakteristik untuk vibrasi ulur C-l! ( diluar bidang pada C=C dengan 3 substituen ).

c . Serapan infra merah dari triterpenoid

bentuk

ester bensoat basil isolasi dari Alstonia spatulata Blume. <'28'' Pada triterpenoid ini memberikan puncak-puncak pada bilangan gelombang ( dalam cm~l ). 2900, 2350, 1700, 1635, 1575, 1450, 1380, 1360, 1310, 1275, 1200, 1185, 1100, 1095, 1065, 1025, 1005, 965, 880, 810, 700, 680, 655. 1700 cm-l karakteristik untuk vibrasi ulur C »0 yang terikat pada gugus aril. 1275 cm-l karakteristik untuk vibrasi lentur C=0 1595 dan 1450 karakteristik untuk vibrasi ulur C=C pada inti benzen.

SKRIPSI


Eko Soerjantono


2900 cm_l karakteristik untuk vibrasi ulur C-H aromatis. 810, 700 dan 680 cm~^ karakteristik untuk vibra si ulur C-H pada substituen tunggal aromatis. Serapan infra merah dari triterpenoid hasil iso Iasi dari Alstonia scholaris R.Br. (1 9 ; Pada triterpenoid ini memberikan puncak-puncak pada bilangan gelombang ( dalam cm-1 ). 3^25, 2930s 1723, 1460, 1380, 1230, 1033, 983, 883. 3^25 cm"**" karakteristik untuk gugus fungsi -OH, 2980 cm"1 karakteristik untuk gugus fungsi -CH-^ 1723 cm-1 karakteristik untuk gugus fungsi -C=0 1 460 cm™'1' karakteristik untuk gugus fungsi -CH1230 cm”1 karakteristik untuk gugus fungsi C-O-C 1033 cm-1 karakteristik untuk gugus fungsi OK. 983 cm”1

karakteristik untuk gugus fungsj =CH dari ikatan tidak jenuh baik alifatis maupun aromatis.

Serapan infra merah dari triterpenoid hasil

i-

solasi dari Vernonia cinerea (L.) Less. (20) Pada triterpenoid ini memberikan puncak -puncak pada bilangan gelombang ( dalam cm-1 ).

SKRIPSI


Eko Soerjantono


30 ?ada kristal I dan kristal II memberikan puncak - puncak yang sauia pada daerah 2?p0, 2700, 1660,

oyO,

SKRIPSI

lifOO,

1 3 2 0 , 1 1 9 0 , 1 1 1 0 , 1 0 6 0 , 990 ,

950,

630.


Eko Soerjantono


BAB II

BAHAN, ALAT DAN METODE KERJA

1. Bahan - bahan yang dlgunakan. 1.1. Penyediaan bahan penelitihan. Bahan penelitihan yang digunakan untuk percobaan isolasi adalah kulit batang cereme ( Ph yllanthus acidus Skeels ) yang didapat dari dae rah Kecamatan Mojosari, Kabupaten Mojokerto, Jawa timur pada bulan desember 1986* 1.2. Bahan klmia yang digunakan. - Metanol

(tehnis yang telah didestilasi).

- M-Heksana (tehnis yang telah didestilasi). - Aceton p.a. - Kloroform p.a. - Metanol p.a. - Bensena p.a. - Asam sulfat pekat. - Kalium broraida - Keisel gel 60

E.Mork tebal 0,2 mm.

- Keisel gel 60 E. Merk ukuran

31

SKRIPSI


Eko Soerjantono


32 - Pereaksi anisaldehid

v 32J

R / Anisaldehid........... ..

0,5 snl

5

ml.

asam asetat gla -ial

10

ml.

metanol

85

ml.

rt2SO^ pekat ......

2. -rtlat - alat .yang digunakan. - Kotavapour, "Heidolpb, Jv;ade in W - Germany, - Kolom kromatografi. - .Fisher - john melting point apparatus, kapasitas suhu antara 0° - 300° 0. Fischer Scien tific Company, made in U.S.A. - Parkin Elmer, Infra red spectrophotometer 735 E. - Spectrophotometer UV-visiVle-recording, Shimadzu uv-260. 3, Metode Ker.ja. 3.1. ueterminasi tumbuhan.

jjeterminasi tumbuhan dilakukan dengan kunci determinasi packer, C.A. & Eakhuizen van Den Brink, R.C., Flora of java, N.V.

Noordhoff -

Groningen, The Netherlands il, 1965. 3.2. Peny iapan bahan •penelltlan* Kulit batang cereme dibersihkan dari kotoran - kotoran yang masih melekat, dijemur, ditumbu k , dan diayak dengan ayakan

SKRIPSI


b

40,

Eko Soerjantono


33 3.3. Isolasi Triterpenoid. 150 gram bahan serbuk dimasukkan kedalam labu alas bulat dan direfluk dalam pela rut n-heksana,

ekstraksi dilakukan selama

2

jam dan diulang sebanyak tiga kali. Kemudian disaring, penyaringan dilakukan setiap dua jam sekali. Filtrat hasil ekstraksi dikumpulkan sedangkan residu dibuang. Dengan alat rotavapour filtrat dipekatkan sampai kental. 3*4. U.ii adan.ya triterpenoid. Untuk deteksi adanya triterpenoid dapat dilakukan dengan cara : 3.4.1. Reaksi warna. - Tes Liebermann - Burchard. Caranya : Sedikit zat pada

papan tetes di-

tambah tiga tetes asam asetat

anhi

drat, kemudian ditambah satu tetes

a-

sam sulfat pekat, dan diamati perubahan warna yang terjadi. penoid ditandai

Adanya triter

dengan timbulnya

waiv

na ungu yang stabil. - Tes Carr - Price, Caranya :

SKRIPSI


Eko Soerjantono


untuk penampak nodanya digunakan pereaksi anisaldehid. Cara pelaksanaan

:

Sedikit zat dilarutkan dalam kloroform, kemudian dengan menggunakan pipa kapiler larutan zat tersebut ditotolkan pa da lempengan fasa diam dengan jarak dari tepi bagian bavah.

1 cm

Setelah itu lem

pengan faaa diam tersebut diraasukkan kedalam bejana kromatografi yang telah

jenuh

dengan uap dari fasa gerak tersebut

dia-

tas. Apabila fasa gerak sudah mencapai garis batas yang telah ditentukan,lempengan diambil dan didiamkan sampai kering suhu karnar. Kemudian lempengan disemprot dengan pereaksi

pada

tersebut

anisaldehid

lalu dimasukkan kedalam lemari

,

pengering

pada suhu 105° - 110° C , selama se puluh menit. Diamati warna noda yang terbentuk dan aiukur harga Rfnya, Pemurnian Triterpenoid> JSkstrak kental dilarutkan kedalam metanol dan dipanaskan sambil diaduk, kemudian sebelum mendidih ditambahkan arang aktif, dan disaring panas. perlakuan ini dikerjakan berulang - ulang

SKRIPSI


Eko Soerjantono


Sedikit zat pada papan tetes

di-

tarabah kristal antimon triklorida, d i gerus homogen kemudian ditambah beberapa tetes asam asetat anhidrat dan diamati warna yang timbal.

Adanya triter

penoid ditandai timbulnya warna

ungu

yang stabil. - Reaksi Salkowski. Caranya : Sedikit zat dilarutkan dalam kloroform kemudian raelalui dinding

tabung

reaksi ditambahkan asam sulfat pekat secara perlahan - lahan.

Adanya triter -

penoid ditandai dengan terbentuknya cincin ungu pada batas kedua cairan tersebut, 3.4.2. Kromatografi lapisan t i pi s. Uji adanya triterpenoid dengan kromatografi lapisan tipis dilakukan da lam bejana kromatografi, sebagai fasa geraknya digunakan carapuran pelarut kloroform : metanol

= 9 : 1

fasa diam yang digunakan adalah

( v/v ), kiesel

gel 60 F254 JsJ•Merck dengan tebal 0,2 mm,

SKRIPSI


Eko Soerjantono


sampai warna kuning hilang ( Xarutan menjadi jernih ) .

Larutan didiamkan sampai terbentuk

tal amorf

kris

yang berwarna putih kekuningan. Kemu

dian kristal tersebut dimurnikan lagi dengan cara kromatografi kolom, caranya : Dibuat suspe.nsi dari keisel gel 60 E.Merck ukuran 234 - 400 mesh dengan pelarut campuran me tanol dan kloroform { 1 : 9

) v/v,

kemudian dima

sukkan dengan hati - hati kedalam kolom kromato grafi dar. didiamlcan êlama satu malam agar gelembung - gelembung udara yang ada didalam keluar . Kemudian dibuat suspensi serbuk hasil ekstraksi, keisel gel 60 E.Kerck ukuran 234 - 400 mesh dan pelarutnya. Kemudian dimasukkan kedalam kolom kromatografi dengan hati - hati, baru dilakukan penampungan dan dikumpulkan beberapa fraksi,tiap fraksi diisi 10 mililiter.

Kemudian tiap

fraksi dianalisa komponen secara kromatografi lapisan tipis, dikumpulkan

noda yang mempunyai harga Rf

sama

jadi satu. K.emudian diuapkan maka a-

kan didapatkan endapan yang berwarna putih. Rek ristalisasi. Sisa hasil penguapan dari fraksi yang ditampung dilarutkan kedalam aseton sampai

larut

dibantu dengan pcmanasan. Ditambah metanol, ke-

SKRIPSI


Eko Soerjantono


37 Kemudian diaiamkan pada subu rendah.

rcaka a -

kan terbentuk kristal berwarna putih. Cairan diarcbil dengan hati - hati dan kristal dicuci dengan metanol. 3.7. Identii'ikasi isolat kulit batang Phyllanthus acidus Skeels. Kristal hasil isolasi dari kulit batang Phyllanthus acidus Skeels di uji adanya kan dungan triterpenoid dengan cara : 3.7.1. Heaksi Warna Dilakukan dengan tes : - Tes Liebermanr. - Burchard. - Tes -)arr - Price. - Tes Salkowski. 3.7.2. Kromatografi lapisan tipis Identifikasi dengan cara ir.i digu nakan pelarut berturut-turut adalah : Kioroform

:

heksana

= 7 : 3

(v/v).

Kioroform

metanol

= 9 : 1

(v/v).

lorof orm

metanol

» 7 : 3 (v/v).

lieksana

etil asetat = 8 : 2

(v/v),

Kioroform

etil asetat = 9 : 1

(v/v),

3.7.3. Penentuan titik leleh. Untuk menentukan tetapan titik leleh dipakai alat "

SKRIPSI


Fischer

John

Eko Soerjantono


38 melting point apparatus 11. Caranya

:

Sedikit zat hasil pemurnian diletakkan diantara dua lapisan kaca yang tersedia, kemudian diletakkan pada alat Fisher Johns Melting Point Apparatus.

kemudian

alat dihidupkan dan temperatur alat dia tur disesuaikan dengan suhu ruangan.

Se-

lanjutnya dihidupkan dan diaraati dan dicatat pada saat zat mulai meleleh.

3.4.4. Penetapan spektra serapan infra merah. Sedikit zat hasil pemurnian dicam pur dengan kalium bromida bebas air' ngan perbandingan ( 1 : 100 ),

de

digerus

dalam fcortir akik sampai homogen, kemudi an dicetak dengan kempa hidrolik pada tekana-n 10 ton/inci 2 selama 5 - 1 0

menit da

lam hampa udara dengan menggunakan pengempa hidrolik. Hasil yang didapat berupa lempengan transparan,

kemudian

dilihat

serapan spektra ini’ra merah dengan menggu nakan alat " Perkin-Elmer " f infrared spectrophotometer 735 B. 3.4.5. Penetapan spektra serapan ultra violet. Dibuat larutan triterpenoid

SKRIPSI


dalam

Eko Soerjantono


pelarut metanol,

Diambil dua buah kuvet

satu diisi larutan triterpenoid dan yang lain diisi dengan metanol, kedua

kuvet

dipasang pada spektrofotometer M Shimadzu " UV - 260 dan alat dijalankan,

se-

hingga didapatkan spektogram dengan pun cak absorpsi yang spesifik.

SKRIPSI


Eko Soerjantono


BAHAN (.KULIT BATANG C®REME ) . DETERMINASI TUMBUHAN DITUHBUK SERBUK

HALUS

(' 150 g) + N HEKSANA ( 3 X )

REFLUK 2 JAM RESIDU DIBUANG

FILTRAT

j

DIPEKATKAN

EKSTRAK KENTAL--------- *DETEKSI - REAKSI iVARNA - KLT + METANOL,DIPANASKAN + ARANG AKTIF, SARING PANAS (DIULANG AD JERNIH) FILTRAT DIDIAMKAN J--------

FILTRAT DIBUANG

RESIDU

KROMATOGRAFI KOLOM PELARUT CH CL

3

METANOL

1 TAMPUNG

BEBERAPA FRAKSI

UJI KOMPONEN TIAP FRAKSI

SKRIPSI


Eko Soerjantono


4-1 mKSI

yang

saxa

KEMUDIAN

dikumpulkan

DIUAPKAN

i EHDAPAI'i REKKISTALISASI KHI5TAL

I

IDEKTIFIKASI.

SKRIPSI


Eko Soerjantono


BAB III

HASIL

PTSEELITI AN

1 . -ueterminasi tumbuhan» Determinasi tunLuban dengan kunci determinasi packer, C.A. & Bakhuizen van Den Brink, R.C., Flora

of Java, 1965. Determinasi suku lb - 2 b - 3 b - 4b - 1 2 b - 13b - 14b - 17b 18b - 19b - 20b - 21b - 22b - 23b - 24b - 25a 99. Euphorbiaceae

.

Leterminasi marga lb - 3b - 4b - 6a - 7b - 3b - 10b - 13b - 15b

25 b - 26b - 27b - 28b - 29b - 30a - 31b - 32b 33 a - 34b .

8. Phyllanthus.

Leterminasi .ienis lb - 6b - 8a - 9a .

Phyllanthus acidus.

2 . Isolasi triterpenoid Dari 150 g serbuk kulit “ b atang Ph.yllanthus aci dus bkeels

yang dilakukan penyarian secara refluk

dengan menggunakan pelarut n-heksana didapat ekstrak kental berwarna kuning kehijauan seberat 6, 85 0 g.

42

SKRIPSI


Eko Soerjantono


IV?)

Gambar ^ : r.ulit batan^ dari ?hyllar;thus acidus Skeels.

SKRIPSI


Eko Soerjantono


44

Gambar 2 : Bagian ranting tumbuhan Phyllanthus acidus Skeels dengan daun, bunga, dan buah.

SKRIPSI


Eko Soerjantono


45

3 . u.ji adan.ya triterpenoid 3 .1 . Hasil reaksi w a m a . a. j;engan tes liebermann - .burchad hasil isola si

ikan warna unru koiverahan yang ta -

han lama. b. Dengan tes Uarr - Price hasil isolasi membe rikan warna ungu kemerahan yang tahan lama . c. Dengan tes Salkowski hasil isolasi terbentuk cincin coklat pada batas kedua cairan. 3.2. Kasil kromatografi lapiaan tipis. Fasa diam yang digunakan

: Kiesel gel 60 F254 E. Kerck

Fasa gerak yang digunakan

: Kloroform

: metanol

9 Penampak noda

1

anisaldehid

j UT;lah noda Warna noda

1 . ung-u. 2 . ungu.

narga Rf.

2 . 0 ,'79*

SKRIPSI


Eko Soerjantono


: Kroraatogram KLT dari ekstrak

kulit batang

Phyllanthus acidus Skeels. Fasa diam

: Kieselgel 60 F254- E-.Merck.

Fasa gerak

; Kioroform : Metanol * 9 : 1 ( v/v ).

penampak noda ;• Pereaksi Anisaldehid

SKRIPSI


Eko Soerjantono


47 4 . Hasil Pernurnian> Hasil pernurnian dengan penambahan arang aktif didapatkan serbuk arnorf berwarna putih kekuningan seberat 505 miligram. pada kromatografi kolom ditampung fraksi ke 7 - 2 4

memberikan harga Rf yang sama

dan pada penguapan didapatkan endapan warna putih. Lari rekristalisasi dengan menggunakan pelarut campuran asetor. - metanol didapatkan kristal warna pu tih dengan berat 7 2 , 1 miligram. 5* U.ii hasil pernurnian dengan reaksi warna, a, Dengan tes Liebermann-Burckad hasil pernurnian memberikan warna ungu kemerahan yang tahan lama. b. Dengan tes Carr-Price hasil pernurnian memberikan warna ungu kemerahan yang tahan lama, c'i Dengan tes Salkowski hasil pernurnian

terbentuk

cinc.in coklat.

6 • Haail penentuan titik leleh. hasil penentuan titik leleh dalam tiga kali pengamatan, dengan menggunakan alat Fisher Johns Melting Po.int Apparatus . IL 1

=

228° C.

Tl 2

=

229° C.

TL5

=

223° C.

lia-rah titik leleh

SKRIPSI

:

228°C. - 229°C.


Eko Soerjantono


48

7. hasil kromatografi lapisan tipis pemurnian isolat kulit batanp; Pbyllantus acidus Skeels.

Tabel I

Hasil KLT isolat kulit batang Phyllantus acidus Skeels

!

Fasa bergerak

Jumlah noda ! Harga Rf

!Klorofarm

: Heksana

!

;

7

: Metanol

!

:

!

:

!

8

! Kloroform !

9

satu noda

!

0,74

!

0,84

i

3

: Etil asetat :

0, 22

i

: Metanol

! Heksana

sa'cu noda

1

! Kloroform 7

! i

3

! Kloroform 9

satu noda

satu noda

0,36

J

?.

: Etil asetat

!

satu noda

1

! t

0,59

! Warna *

! ungu

!

i•

i«

! ungu

(

! »

t»

! ungu

!

t

|

! ungu

!

i

i

! ungu

!

i

t

Bari tabel diatas terlihat bahwa dengan dipakai campuran fasa gerak yang berbeda

, isolat tersebut te-

tap memberikan jumlah noda satu.

SKRIPSI


Eko Soerjantono


49

: Kromatogram KLT hasil isolasi kulit batang Phyllanthus acidus Skeels. Fasa gsrak

; Kioroform : Hexan = 7 ; 3 ( v/v ).

Fasa diam

: Kieselgel 60 F254 E.Merck

Penampak. noda ; Pereaksi anisaldehid.

SKRIPSI


Eko Soerjantono


50

: Krorcatogram KLT hasil isolasi kulit batang Phyllanthua acidus Skeels. Fasa gerak

: Kloroform

: Metanol * 9 : 1

( v/v ) . rasa diam

: Kieselgel 60 F254 E.Merck.

Penampak noda : Pereaksi anisaldehid

SKRIPSI


Eko Soerjantono


51

Gambar 6 : Kromatogram KLT hasil isolasi kulit batang Phyllanthus acidus Skeels. Fasa gerak

: Kioroform : Metanol = 7 : 3 ( v/v )♦

Pasa diam

: tf-ieselgel 60 F254 E.merck.

Penampak noda : peraksi anisaldehid

SKRIPSI


Eko Soerjantono


52

Gambar

7 : Kromatogram KLT haeil isolasi kulit batang Phyllanthus acidus Skeels. Fasa gerak

: hexan : etil asetat « 8 : 2 ( v/v ).

i’asa diam

: Kieselgel 60 F254 E Merck.

Penampak noda : Pereaksi anisaldehid

SKRIPSI


Eko Soerjantono


Gambar 8 : Kromatogram KLT hasil isolasi kulit batang Phyllanthus acidus Skeels. Pasa gerak

: Kloroform : etil asetat =

9 ; 1 ( v/v }. Fasa diam

: kieselgel 60 F254 E. Merck.

Penampak noda : Pereaksi anisaldehid.

SKRIPSI


Eko Soerjantono


7 . hasil sqrapan terhaaap ultra violet. • Triterpenoid hasil isolasi memberikan serapan maksirnum pada pan jang gelombang 206 nm, dalam pelarut m e tanol.

8 . Hasil serapan terhaaap Infra m e r a h ♦ Triterpenoid hasil isolasi memberikan puncak - puncak serapan seperti tertera pada gambar

.

Yaitu :

3300, 2926, 2850, 1470, 1350, 1370,1350,1270,1190 1100, 1040, 1000, 940, 817.

( dalam

cm ' 1 ).

Lari spektra infra merah diatas terlihat adanya puncak puncak serapan yang spesifik pada : 3300 cm--*-

untuk gugus fungsi -OH.

2926 dan 2470 untuk gugus fungsi C H 2 . 1390 dan 1370 untuk gugus fungsi gem dimetil.

317

karakteristik ulur C - H

dilu^r bidang.

S Vi K * 11

SKRIPSI


Eko Soerjantono


5?

< 5p H ]

chart."

Prepare

tin-

new

chart.

I’ rrp'are

<(6 0 ,■

Garabar 9 : Spectrogram ultra violet zat hasil isolasi

dari kulit batang Phyllanthus acidus Skeels.

SKRIPSI


Eko Soerjantono


SP E CT RU M N O .

MICROMETERS

( Mm)

SAMPLE

SKRIPSI

NIsolasi O J S S lTriterpenoid WSNVaJL iN 3Dbatang 83d ... Dari Kulit

Eko Soerjantono


BAB

IV

PEKBAHASAN

Dalam penelitian ini dilakukan isolasi terhadap kandungan komponen triterpenoid yang terdapat pada ku lit batang tumbuhan Phyllanthus acidus Skeels yang dikurnpulkan

dari dat-rah Mojosari Kabupaten Mojokerto

,

Jawa Timur. Parta isolasi triterpenoid dari Phyllanthus acidus

kulit

batang

Skeels dipilih pelarut n-heksana ,

karena untuk komponen-komponen senyawa yang sifat

ke-

larutannya kecil terhadap n-heksana tidak ikut terekstraksi. Ekstraksi dilakukan dengan cara merefluk sela.ma dua jam sebanyak tiga kali dimaksudkan agar

kan-

dungan triterpenoid terekstraksi lebih sempurna. Dengan digunakannya pelarut n-heksana untuk penyarian, rcaka triterpenoid yang berhasil diisolasi dalam bentuk bebas. Hal tersebut disebabkan kerena triterpenoid ben tuk bebas mempunyai kelarutan besar

dalam

pelarut

n-heksana # Hasil ekstraksi diuapkan dan didapatkan ekstrak kantal . berwarna kuning kehijauan. Pada deteksi dengan reaksi warna didapatkan ha sil untuk tes Liebermann-Burchad dan tes Carr-Price

,

57

SKRIPSI


Eko Soerjantono


58 keduanya memberikan warna ungu yang stabile

untuk

tes

Salkowski dihasilkan cincin warna coklat pada batas kedua cairan tersebut, hal tersebut membuktikan

bahwa

ekstrak tersebut mengandung triterpenoid. Dari kromatografi lapisan tipis dengan campuran eluen kioroform : metanol = 9 : 1 didapatkan dua noda de ngan harga

Rf 0,70 dan 0,79 dengan warna noda ungu.

Penambahan arang aktif dan kemudian disaring panas 6 imaksudkan untuk menghilangkan kotoran-kotoran yang tidak dikehendaki ada dalam isolat. Kemudian larutan didiamkan, maka akan terbentuk endapan berwarna putih, Tetapi bila dilarutkan kedalam

pelarut

kioroform atau n-heksana akan berwarna kekuningan. Karena dengan pencucian dan rekristalisasi tidak berhasil menghilangkan warna tersebut, maka dilakukan kroma tografi kolom. Pada penampungan fraksi ke 7 sampai ke 24, setelah lakukan uji kromatografi lapisan tipis didapatkan

di satu

noda dengan harga Rf yang sana aan warna sama. Kemudian fraksi ke 7 dan ke 24 dikumpulkan jadi satu dan setelah diuapkan didapat endapan warna putih. Kemudian dilaku k a n rekristalisasi dengan pelarut aceton.

metanol

se-

hingga didapat kristal putih. Pada uji kwalitatif denjan reaksi warn? didapat kan hasil : untuk tes Liebermann-Burchad dan tes

Carr

Price, keduanya n^'Vf-er ikan warn a un^ju yang tahan lar.a ,

SKRIPSI


Eko Soerjantono


Svidaiiâr. Jenân tes Salkowskl dihasilkan cincin coklat pada batas kedua cairan

, fcal tesebut menunjukkan bahwa

s<.nyawa tersebut adalah triterpenoid. Kromatografi lapisan tipis dilakukan dengan lima macam campuran pelarut menghasilkan : metanol = 9 ; 1

, campuran kioroform

satu noda warna ungu dengan harga Rf =

0,74; dengan pelarut kioroform : metanol = 7 : 3

menun-

jr.kkan satu noda warna ungu dengan harga Rf = 0,84; dangkan pelarut kioroform heksana = 7 : 3 noda warna ungu dengan harga Rf = 0,22 form : etil asetat = 9 : 1

se-

didapat satu

; pelarut kioro

didapat satu noda ungu dengan

Rf = 0,59 ; dan pelarut heksana : etil asetat = 8 : 2 menunjukkan satu noda warna ungu dengan harga Rf = 0,36. Jumlah satu noda menunjukkan zat tersebut murni secara kromatografi lapisan tipis. Penentuan titik leleh dari zat hasil isolasi dengan raenggunakan alat Fisher Johns Melting Point Apparatus didapatkan titik leleh 228° - 229° C.

Ketajaman titik

leleh tersebut menunjukkan bahwa zat tersebut murni. Dari hasil serapan spektra ultra violet menunjukkan serapan maksimum pada panjang gelombang 206 nra dalam pe larut metanol, ini mendekati serapan maksimum dari tri terpenoid yang terdapat pada kulit batang Alstonia Scholaris R. B r . yaitu 207 nm dalam pelarut metanol.

SKRIPSI


Eko Soerjantono


60 Sedangkan pada kulit batang Phyllanthus emblica I. me nunjukkan serapan maksimum pada panjang gelombang

212

am dalvm pelarut metanol Spektra serapan infra merah memberikan puncak puncak pada daerah bilangan gelombang : 3300 cm"1 , 2926 cm- 1 , 2850 cm- 1 , 1470 cm”1 , 1390 cm"1 , 1350 cm - 1 1270 era- 1 , 1190 cm'1 , 1100 cm- 1 , 1040 cm- 1 , 1000 cm ' 1 940 cm”1 , 817 cm”1 .

Dari puncak - puncak serapan di -

atas menunjukkan adanya gugus fungsi : -OH (3300 cm”1 ), O H 2 ( 2926 dan 2470 cm - 1

), -gem dimetil ( 1390 dan

1370 cm-1 ), Pada daerah bilangan gelombang

: 2926 cm"1 , 2850 cm - 1

1470 cm*1 , 1390 cm- 1 , 1270 cm**1', 1190 cm"1 , 1100 cm ' 1 1040 cm"1 , 1000 cm”1 , 940 cm"1 , 817 cm”1 , menunjukkan kesamaan dengan daerah bilangan gelombang pada spektra infra merah triterpenoid yang diisolasi dari Alstonia spatulata;

sedangkan perbedaannya adalah pada daerah

bilangan gelombang 1730 cm”1 , dan 1635 cm- 1 , tidak ada pada spektra

infra merah dari hasil isolat, dimana

bilangan gelombang tersebut ditunjukkan di spektrum infra merah dari triterpenoid yang terdapat pada Alsto nia spatulata Blume. E-ibandingkan dengan spektra

infra merah dari Alstonia

scholaris R .Br menunjukkan kesamaan pada daerah bilang an gelombang 2926 cm"1 , 2850 cm"1 , 1470 cm”1 , 1390 cm " 1

SKRIPSI


Eko Soerjantono


61 1270 cm”1 , 1190 c n f \

1100 cm"1 , 1040 cm- 1 , 1000 cm ” 1 .

Sedangkan perbedaannya pada bilangan gelombang 1725 cm dan 1640 cm

tidak ada pada spektra infra merah

dari

hasil isolasi, tetapi ada pada spektra infra merah deri triterpenoid yang terdapat pada Alstonia scholaris R.3r. Dengan adanya persaraasn daerah bilangan gelombang

ter

sebut diatas make hasil isolasi adalah suatu senyswa golongan triterpenoid,

sedangkan perbedasn pada daerah bi-

langan gelombang 1730 - 1635 (cm

•) menunjukkan senyawa

triterpenoid-'hasil isolasi mempunyai struktur kimia yang berbeda dengan triterpenoid yang ada pa da Alstonia spatulata Blume. dan Alstonia scholaris R.3r* iâda penelitian ini belum dapat diterûksn struk- . tur kimianya, kerena masih diperlukan tahapan penelitian yang panjang yaitu : Pembuatan spektra Nf'IR dimaksudksn untuk mengetahui

pola

kerangka molekulnya dan jenis proton yang dipunyai senya w a ini. jêmbuatan spektra masa untuk mengungkapkan berat molekul senyawa, Juga dengan cara degradosi suatu senyawa akan dapat diraraalkan s t r u k t u m y a . Juga perlu dilakukan reaksi hidrolisa,

esterifikasi

de

ngan asam asetat dan esterifikasi dengan asam benzoat . Kemudian hasilnya dibuat spektra UV, IR, NMR, dan masa . Dari data tersebut akan mengungkapkan senyawa

SKRIPSI


tersebut

Eko Soerjantono


62 delain bentulc bebas atau bentuk esternya. .t'ada penelitian ini hanya dilakukan pengambilan reaksi warna,

data

'romatografi lapisan tipis, titik leleh,

serapan ultra violet, serapan infra merah. iiemudian d£ ta tersebut dibandingkan dengan data dari triterpenoid yang ada dipustaka, maka dapat disimpulkan bahwa senya wa ini suatu triterpenoid.

SKRIPSI


Eko Soerjantono


BAB V

KESIMPULAN

Bari percobaan isolasi dan uji secara kualitatif yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa : 1. Kulit batang Phyllanthus acidus Skeels mengandung triterpenoid. 2. Berhasil diisolasi kristal triterpenoid yang berwarna putih dengan titik leleh : 228° - 229° C.

63

SKRIPSI


Eko Soerjantono


BAB VI

SARAN-SARAN

Pada penelitian

ini telah berhasil diisolasi tri

terpenoid dan telah dilakukan uji kwalitatif, dari sil tersebut disarankan agar 1. Perlu dilakukan penelitian

ha

: lebih lanjut untuk memas-

tikan struktur triterpenoid yang terdapat dalam Ph y l lanthus acidus Skeels. 2. Perlu dilakukan penelitian

lebih lanjut tentang ak-

tifitas farmakologis dan efek toksisnya dari triter penoid tersebut.

64

SKRIPSI


Eko Soerjantono


BAB VII RINGKA3AN Triterpenoid ditemukan pada beberapa jenis phyllanthus, dan bebernpa triterpenoid sudah diketahui efek farmakologinya. Telah dilakukan isolasi triterpenoid dari kulit

batang

Phyllanthus acidus Skeels., dengan cars ekstraksi dalam pela rut n-heksana, kemudian ekstrak dipekatkan dan dicuci

dengan

arang aktif dalam pelarut metanol, Diuapkan, lalu dilakukan kromatografi kolom dengan pelarut kloroform:metanol (9:lJjfrak si ke 7-24 ci;a'fipun2 , diuapkan, maka didapat endapan warna pu tih, dan direkristalisasi dengan pelarut aseton - metanol Dilakukan uji kualitatif, untuk reaksi warna dengan lie berman-Burchad dan Carr-Price menunjukkan warna ungu,untuk Sal kowski terbentuk cincin warna coklkt pada batas kedua

cairan.

Penentuan titik leleh didapatkan meleleh pada 228° - 229 °

0 .

Uji kromatografi lapissn tipis dengan campuran pelaxut kloro form:metanol*9:1 memberikan harga Rf=0,?4; untuk pelarut kloro form:metanol=7:3 memberikan haxga Rf=0,84; pelarut kloroform : heksana=?:3 memberikan harga Rf=0,22; sedangkan pelarut kloroform:etil asetat memberikan harga Rf=0,59; dan pelarut heksana : etil asetat=8:2 memberikan harga Rf= 36. JJats UV menunjukkan serapan maksimum pada A 206 nm. Data IR menunjukkan puncak-puncak pada daerah ccm“1 ; 3300,2926 2850,1470,1390,1370,1350,1270,1190,1100,1040,1000,940,817. Dari data tersebut dibandingkan dengan data triterpenoid dari pustaka, maka dapat disimpulkan bahwa senyawa tersebut adelsh suatu triterpenoid.

65

SKRIPSI


Eko Soerjantono


DAFTAR PUSTAKA

1. Backer, C.A. & Bakhuizen van Ben Brink, R.C., Flora oi' Java, M V P

Noordhoff -

Gronimgen, The Netherlands

II, 19&5, hal 466 2. Chakravarti, D., Chakravfrti, R.N. ang Chos, R., Tri terpenoid of Alstonia scholaris R.Br., Indian Chemis try S o c . , 37,637 ( I960 ). 3. Lonatus, I.A., dkk., Risala Siraposium Penelitian Tumbuhan Obat III, Fakultas Farmasi, Universitas Gajah Mada, Yo^jakarta, 1983,

398-399.

4. Engler's, A. Syllbus Her Pflanzen Familien. Vol.II. Printed in Germany,1964* 5. Fessenden, R.J., and Fessenden, J.s., Kimia Organik Edisi II, Jilid 2, Terjemahan Pudjoatmaka, A.H., Penerbit Erlangga, Jakarta, 1984. hal 435 - 438.

6 . Fieser, L . i ., Fieser, M., Topics in Organic Chemistry K V Reinhold Publishing Corporation, Chapman and

Hall

LTD,, London, 1963, hal. 109 - 224. 7. Gonzales, A.G.,

et a l ., A New Quinonoid Triterpene

from Catha cassinoides, Phytochemistry, 14, 3 069(1975)

8 . Harborne, J.L., Phytochemical Methods, a guide to mo dern Techniques of Plant Analysis, Chapman and Hall, London, 1973, hal. 81 - 91, 110.

SKRIPSI


Eko Soerjantono


9 . .Hegnauer,R., Chemotaxonomie der pflanzen. Band 4, Birkhauser verlag. Base 1 und Stutgart.,

1966.,

hal 116 - 1 2 1 . 10. Hendrickson, J.B., Craru, L.J., iarr.monu, G.S., Organic Chemistry, Tokyo,

5r<^ Edition, Nc .Graw - Hill, Kogakusha LTL

1970, hal 1070 - 1106.

11. heyne, K. LeNuttige Plantet: van Indonesie, delen,

V Uitgeverij

in twee

Van Koeves-Gravenhage, Bandung,

1 9 5 0 , hal 889 - 390. 12. Hylands, P.J., and Oskoui, h.T., A New Triterpene from Bryonia dioca, Phytochemistry, 18,1843-1844 ( 1979 ). 13. Kardisisniojo dan Rajakmangunsudarso, H., Gate puyang v/arisan nenek Moyang, Cetakan II, PT Jtarya Wreda, Jakarta

, Jilid I dan II

, 1975, hal 61 dan 23*

14. Kardisiswojo dan Rajakmangunsudarso, H., Cahe pujang warisan nenek movant,, cetakan I, P N . Balai Pi.staka, Jakarta

, 1985, hal 61.

15. Kuhamad Zainudin, Khromatografdi Lapisan Tipis (KLT), Kursus Instrumental Bagian Farmasi, Fakultas Kedokteran Universitas Airlangga , 1976, hal 48-60. 16. Quisu;abing, .MeO.icinal plant of the Philippines., Technical Bulletin Nr 16 Min. of Education an and culturc., Reprint katha publ. Co. Quezon city, hal 495 - 499.

SKRIPSI


Eko Soerjantono


68 17. Soedigdo, P.,Soedigdo, S. " Penelitian efek hipoglisemia kompenen-komponen daun sambiloto,

Andrographis

peniculata, Ness., Simposium Penclitian Toncman

obat

I. Bogor, hal. 191-195* 1975* 18. Streitweieser, A., Heathcock, C.H., Introduction

to

organic Chernestry, 2nc* Edition, I-;acini11 an Publishing Company, inc., New York, Collier Macmillan Publishers .London, 1977, hal 1165-1183. 19. Suprantiyus, Pengaruh Pemberisn Isolat Triterpenoid dan Dekok Ku}.it Batang Alstonia scholaris R.3r. Terhadap Tekenan Darah Anjing, Skripsi Sarjana, Unair, 1986. 20. Budi Rahardjo, Isolasi Komponen Dari Herba Vernonia cinerea, Skripsi Sarjana, Unair, 1986. 21. Stahl. Egon, Thin iiayer Chromatography, Second Edition Translated by II.R.F. Ashv.rt, Springer International Studen Edition. 22. Silverstein, P.M., Bassler, C.G.,

and f-'ari11, T.C.,

Spectrometric Identification of organic Compounds , •John YJiley 8: Sons, Inc., New York, 1974. 23. Tanaman Cbat Indonesia, Jilid I, Departemen Kesehatan Pepubluk Indonesia, Jakarta, 1985, hal 18. 24* Tanaman Obat Indonesia, Jilid III, Departemen Kesehatan Republik Indonesia, Jakarta, 1985.

SKRIPSI


Eko Soerjantono


25. Trease, G.E., Evans, W.C., Pharmacognosy, ll^hEdition Bailliere Tindall, London, 1978. 26. Wabyo Lyatmiko, Noor Cholies Z., Penggunaar Kromatografi lapisan Tipis ~alam Analisa Simplisia, Kursus Penyegar Fakultas Farmasi Universitas Airlangga, 1976, hal 48-60 27. Windholz, M., The Merck Index, A Encyclopedia of che micals and Drug, ninth edition, Merck & co., Inc, Rahway N.J., USA, 1976, hal 83-84 f 728. 28. Yunasar Manjang, Penentuan Struktur Triterpenoid dalam Alstonia scholaris R.Br. Yang diduga berkhasiat Sebagai Anti Liabetes, Lisertasi Lalam Ilmu Pasti dan Ilmu Pengetahuan Alam, Institut Teknologi Bandung, Bandung, 1981. 29* -Pasli Noerdin, Elusidasi Struktur Senyawa Organik

de

ngan Cara Spektroskopi Ultra Lembayung dan Infra Mftrah, Angkasa, Ban&ung, 1985. 30. Sumadi, Poerwanto, Siswandono, Muhammad Mulya, Spektrofotometri (U.V. - 2 T S . ) f Kursus Analisa Instrumental Fakultas Farmasi Universitas Airlangga, 1986. 31. Fasich, Bambang Soekardjo, Achmad Puad Hafid, Spektro fotometri Infra Merah, Kursus Analisa Instrumental

Fa

kultas Farmasi Universitas Airlangga, 1986. 32. Pedrosa Ciriaco, Phytochemical, Microbiologi and Phar macological Screening of Medicinal Plants, Acta Manil$n a t G.M.S. Publishing Co, Manila, 1978.

SKRIPSI


Eko Soerjantono


70

Lampiran

SKRIPSI

1 t Spcktrogram lembayung ultra tritarponold hasil ieolasi dari daun (D) dan loilit batang (B) AlSr tonlq scholaris E.BT*


Eko Soerjantono


71

tY

.rapiran 2 : Spektrogram Ultra violet hasil isolasi dari kulit "batang Phyllanthus emblica L

SKRIPSI


Eko Soerjantono


C vO S>U. J I? I

h i

sC6

oO cC C 2?
J ^

72

; y !' y~<

♦rH OJ CO i—f o 03

<0

U a> &

c0 •*H s (0 n (30 o +» CD ft CO

spatulata

A

Alstonia

■P <0 ESI

dari

&

Blume

rH

•H 03 <0

ir> C cO

♦H

Qi S

cti

SKRIPSI


Eko Soerjantono


R.Br. scholaris Alstonia batang kulit dari

Lampiran

4 : Spektrogram

infra

merah

MICROMETERS

zat

(/im)

hasil

isolasi

73

SKRIPSI


Eko Soerjantono

BAB V. Bari percobaan isolasi dan uji secara kualitatif. yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa :

Recommend Documents