4028 Sintesis 1-bromododekana dari 1-dodekanol

NOP

http://www.oc-praktikum.de

4028 Sintesis 1-bromododekana dari 1-dodekanol OH

+

C12H26O (186.3)

HBr (80.9)

H2SO4 konz. (98.1)

Br C12H25Br (249.2)

+

H2O (18.0)

Klasifikasi Tipe reaksi dan penggolongan bahan Substitusi nukleofilik alkohol, bromoalkana, katalis asam Teknik Laboratorium Pemanasan dengan refluk, pengadukan dengan batang pengaduk magnet, penggojokan, ekstraksi, fraksinasi, evaporasi dengan rotavapor, penyaringan, distilasi pengurangan tekanan, distilasi kolom, pemanasan dengan penangas minyak

Instruksi (skala batch 10 mmol) Peralatan Labu leher-dua 10 mL atau labu alas bulat 10 mL dengan adaptor Claisen, pendingin refluk, pengaduk magnet dengan pemanas, batang pengaduk magnet, corong pisah, rotavapor, peralatan distilasi mikro, kolom Vigreux 10 cm, pompa vakum, penangas minyak Bahan 1-dodekanol (tl 22-24 °C, td 258-265 °C) Asam hidrobromida (48%) (td 126 °C) Asam sulfat pekat sikloheksana (td 81 °C) Natrium hidrogen karbonat Natrium sulfat untuk pengering

1,86 g (10 mmol) 3,4 g (2,3 mL, 20 mmol) 0,59 g (0,32 mL, 6,0 mmol) 20 mL kira kira 2 g (untuk 20 mL larutan jenuh ) kira kira 1 g

Reaksi 1-Dodekanol 1,86 g (10 mmol) dimasukkan ke dalam labu leher-dua 10 mL yang dilengkapi dengan batang pengaduk magnet dan pendingin refluk. Sambil diaduk, 0,59 g (0,32 mL, 6,0 mmol) H2SO4 pekat dan 3,4 g (2,3 mL, 20 mmol) HBr (48%) ditambahkan. Kemudian, campuran reaksi direfluk dengan pengadukan pada penangas minyak dengan temperatur 140 1

Juli 2007

NOP


°C selama 5 jam. Pendingin refluk diisi dengan air sekali, kemudian aliran air dimatikan untuk mencegah pemisahan dodekanol pada pendingin refluk. Reaksi diamati dengan kromatografi lapis tipis (lihat analisis). Penyelesaian Larutan reaksi didinginkan sampai temperatur kamar, 6 mL air es ditambahkan dan campuran digojog dalam corong pisah dengan 10 mL sikloheksana. Fasa dipisahkan, fasa organik disimpan dan fasa air digojog kembali dengan 10 mL sikloheksana. Gabungan fasa organik digojog lagi dengan 20 mL larutan jenuh NaHCO3. Jika pemisahan tidak berlangsung baik, campuran dapat disimpan semalam. Fasa organik dipisahkan dan dikeringkan dengan Na2SO4. Setelah itu, zat pengering disaring dan pelarut dievaporasi dengan rotavapor. Cairan tertinggal sebagai residu. Hasil kotor 2,20 g. Hasil kotor didistilasi fraksinasi dengan peralatan distilasi mikro menggunakan kolom Vigreux 10 cm pada tekanan sekitar 0,1 hPa. Hasil: 1,60 g (6,42 mmol, 64%); td 72 °C (2,3·10-1 hPa, temperatur penangas minyak 118 °C); cairan tidak berwarna; nD20 = 1,4581 Komentar Produk digunakan pada NOP 4029 sebagai reaktan Manajemen Limbah Daur ulang Sikloheksana hasil evaporasi dikumpulkan dan diredistilasi. Pembuangan Limbah Limbah Fasa air Fraksi awal dan residu distilasi natrium sulfat

Pembuangan Campuran pelarut air, mengandung halogen Larut dalam sedikit aseton, kemudian: pelarut organik, mengandung halogen Limbah padat, bebas dari merkuri

Waktu 8-9 jam Penghentian sementara Setelah pemanasan dengan refluk (5 jam) Setelah penggojokan Sebelum distilasi Tingkat kesulitan Sedang

2

Juli 2007

NOP


Instruksi (Skala batch 100 mmol) Peralatan Labu leher-dua atau leher-tiga 100 mL, pendingin refluk, pengaduk magnet dengan pemanas, batang pengaduk magnet, corong pisah, rotavapor, peralatan distilasi, adaptor penerima "pig type", kolom Vigreux 10 cm, pompa vakum, penangas minyak Bahan 1-dodekanol (tl 22-24 °C, td 258-265 °C) Asam hidrobromida (48%) (td 126 °C) Asam sulfat pekat sikloheksana (td 81 °C) natrium hidrogen karbonat natrium sulfat untuk pengering

18,6 g (100 mmol) 34 g (23 mL, 200 mmol) 7,4 g (4,0 mL, 75 mmol) 90 mL kira kira 6 g (untuk 60 mL larutan jenuh) kira kira 5 g

Reaksi 1-Dodekanol 18,6 g (100 mmol) dimasukkan ke dalam 100 mL labu leher-dua yang dilengkapi dengan batang pengaduk magnet dan pendingin refluk. Sambil diaduk, 7,4 g (4,0 mL, 75 mmol) H2SO4 pekat dan 34 g (23 mL, 200 mmol) HBr (48%) ditambahkan satu persatu. Kemudian, campuran reaksi direfluk selama 5 jam dengan pengadukan pada temperatur penangas minyak 140 °C. Pendingin refluk diisi dengan air sekali, kemudian aliran air dimatikan untuk mencegah pemisahan dodekanol pada pendingin refluk. Reaksi diamati dengan kromatografi lapis tipis (lihat analisis). Penyelesaian Larutan reaksi didinginkan sampai temperatur kamar, 60 mL air es ditambahkan dan campuran digojog dalam corong pisah dengan 50 mL sikloheksana. Setelah dipisahkan, fasa organik disimpan dan fasa air digojog kembali dengan 40 mL sikloheksana. Gabungan fasa organik digojok lagi dengan 60 mL larutan jenuh NaHCO3. Jika pemisahan tidak berlangsung baik, campuran dapat disimpan semalam. Fasa organik dipisahkan dan dikeringkan dengan Na2SO4. Setelah itu, zat pengering disaring dan pelarut dievaporasi dengan rotavapor. Cairan tertinggal sebagai residu. Hasil kotor 23,1 g. Hasil kotor didistilasi fraksinasi dengan kolom Vigreux 10 cm pada tekanan sekitar 0,1 hPa. Hasil: 20,7 g (82,7 mmol, 83%); td 72 °C (2,3·10-1 hPa, temperatur penangas minyak 120 °C); cairan tidak berwarna; nD20 = 1,4581. Komentar Produk digunakan pada NOP 4029 sebagai reaktan

3

Juli 2007

NOP


Manajemen Limbah Daur ulang Sikloheksana hasil evaporasi dikumpulkan dan diredistilasi. Pembuangan Limbah Limbah Fasa air Fraksi awal dan residu distilasi natrium sulfat


Waktu 8-9 jam Penghentian sementara Setelah pemanasan dengan refluk (5 jam) Setelah penggojokan Sebelum distilasi Tingkat kesulitan Sedang

Instruksi (Skala batch 1 mol) Peralatan Labu leher-dua atau leher-tiga 1 L, pendingin refluk, pengaduk magnet dengan pemanas, batang pengaduk magnet, corong pisah, rotavapor, konektor distilasi, adaptor penerima "pig type", kolom Vigreux 30 cm, pompa vakum, penangas minyak Bahan 1-dodekanol (tl 22-24 °C, td 258-265 °C) Asam hidrobromida (48%) (td 126 °C) Asam sulfat pekat sikloheksana (td 81 °C) natrium hidrogen karbonat

186 g (1 mol) 340 g (230 mL, 2,0 mol) 74 g (40 mL, 750 mmol) 400 mL kira kira 25 g (untuk 250 mL larutan jenuh) kira kira 50 g

natrium sulfat untuk pengering

Reaksi 1-Dodekanol 186 g (1,00 mol) dimasukkan ke dalam labu leher-dua 1 L yang dilengkapi dengan batang pengaduk magnet dan pendingin refluk. Sambil diaduk, 74 g (40 mL, 750 mmol) H2SO4 pekat dan 340 g (230 mL, 2,0 mol) HBr (48%) ditambahkan satu persatu. Kemudian, campuran reaksi direfluk selama 6 jam dengan pengadukan pada temperatur penangas minyak 140 °C. Pendingin refluk diisi dengan air sekali, kemudian aliran air

4

Juli 2007

NOP


dimatikan untuk mencegah pemisahan dodekanol pada pendingin refluk. Reaksi diamati dengan kromatografi lapis tipis (lihat analisis). Penyelesaian Larutan reaksi didinginkan sampai temperatur kamar, 300 mL air es ditambahkan dan campuran digojog dalam corong pisah dengan 240 mL sikloheksana. Fasa dipisahkan, fasa organik disimpan dan fasa air digojog kembali dengan 160 mL sikloheksana. Gabungan fasa organik digojog lagi dengan 250 mL larutan jenuh NaHCO3. Jika pemisahan tidak berlangsung baik, campuran dapat disimpan semalam. Fasa organik dipisah dan dikeringkan dengan Na2SO4. Setelah itu, zat pengering disaring dan pelarut dievaporasi dengan rotavapor. Cairan tertinggal sebagai residu. Hasil kotor: 235 g. Hasil kotor didistilasi fraksinasi dengan kolom Vigreux 30 cm pada tekanan 0,1 hPa. Hasil: 210 g (0,843 mol, 84%); td 65 °C (1,6·10-1 hPa, temperatur penangas minyak 115 °C); cairan tidak berwarna; nD20 = 1,4581. Komentar Produk digunakan pada NOP 4029 sebagai reaktan Manajemen Limbah Daur ulang Sikloheksana hasil evaporasi dikumpulkan dan diredistilasi. Pembuangan Limbah Limbah Fasa air Fraksi awal dan residu distilasi natrium sulfat


Waktu 11-12 jam Penghentian Sementara Setelah pemanasan dengan refluk (5 jam) Setelah penggojokan Sebelum distilasi Tingkat kesulitan Sedang

5

Juli 2007

NOP


Analisis Pengamatan reaksi dengan KLT Preparasi Sampel : Dengan menggunakan pipet tetes, 2 tetes dari fasa bagian atas diambil dari campuran reaksi dan diencerkan dengan 0,5 mL dietil eter. Kondisi KLT : Adsorben: Eluen: Penampakan:

KLT-aluminium foil (silika gel 60) Petroleum eter : etil asetat 6 : 4 Plat KLT-aluminium dicelupkan ke dalam 2N H2SO4 dan kemudian dikeringkan dengan pengering udara panas

Rf (dodekanol) Rf (bromododekana)

0,44 0,72

Pengamatan reaksi dengan GC Preparasi Sampel : Dengan menggunakan pipet tetes, diambil 1 tetes campuran reaksi dan diencerkan dengan 10 mL diklorometana, 0,2 mL dari larutan ini diinjeksikan Kondisi GC : kolom: inlet: Gas pembawa: oven: detektor:

DB-1, 28 m, diameter internal 0,32 mm, film 0,25 µm on-column-injection hidrogen (40 cm/detik) 90 °C (5 menit), 10 °C/menit sampai 240 °C (30 menit) FID, 270 °C

Persen konsentrasi dihitung dari luas puncak

6

Juli 2007

NOP


GC produk kotor (skala batch 1 mol)

Waktu retensi (menit) 12,33 13,55 lainnya

Senyawa reaktan (dodekanol) Produk (1-bromododekana) Tidak diketahui

Luas puncak % 9,1 89,5 <1

GC produk murni (skala batch 1 mol)

Waktu Retensi (menit) 13,59 Lainnya

Senyawa produk (1-bromododekana)

7

Luas Puncak % 97,8 < 1 tiap puncak

Juli 2007

NOP


Spektrum 1H NMR produk kotor (500 MHz,CDCl3)

Spektrum 1H NMR produk murni (500 MHz,CDCl3)

3

11 12

δ (ppm) 0,88 1,26 1,42 1,85 3,39

1 2

10

Multiplisitas t m m m t

Br

Jumlah H 3 16 2 2 2

Keterangan 12-H CH2 sisa 3-H 2-H 1-H

8

Juli 2007

NOP


Spektrum 13C NMR produk kotor (125,7 MHz, CDCl3)

Spektrum 13C NMR produk murni (125,7 MHz, CDCl3)

3

11 12

δ (ppm) 14,1 22,7 31,9 32,9 33,8 76,5-77,5

1 2

10

Br

Keterangan C-12 C-11 C-10 C-2 C-1 pelarut

9

Juli 2007

NOP


Spektrum IR produk murni (film)

(cm-1) 2925, 2851 1466 722

Keterangan Ikatan C-H, alkana Deformasi C-H, alkana Ikatan C-Br

10

Juli 2007

4028 Sintesis 1-bromododekana dari 1-dodekanol

Recommend Documents