NOP
4009
http://www.oc-praktikum.de
Sintesis asam adipat dari sikloheksena O + sodium tungstate dihydrate
+ 4 H2O2
OH + 4 H O 2
HO
+ Aliquat 336
O C6H10 (82.2)
(34.0)
Na2WO4. 2 H2O (329.9) C25H54ClN (404.2)
C6H10O4 (146.1)
Klasifikasi Tipe reaksi dan penggolongan bahan Oksidasi, katalis transfer fasa peroksida, alkena, asam karboksilat Tenik Laboratorium Pengadukan dengan batang pengaduk magnet, pemanasan dengan refluk, rekristalisasi, penyaringan, evaporasi dengan rotavapor, pemanasan dengan penangas minyak
Instruksi (skala batch 10 mmol) Peralatan Labu leher-dua 25 mL, pengaduk magnet dengan pemanas, batang pengaduk magnet, pendingin refluk, corong Buchner, labu penghisap, desikator, penangas minyak. Bahan sikloheksena (td 83 °C) hidrogen peroksida 30% (td 107 °C) natrium tungstat dihidrat metiltrioktilamonium klorida (Aliquat 336 atau Adogen 464) asam sulfat (0,5 M)
0,82 g (1,0 mL, 10 mmol) 4,4 mL (43 mmol) 44 mg (0,13 mmol) 0,03 g (0,07 mmol) 0,30 mL (0,15 mmol)
Reaksi Metiltrioktilamonium klorida 0,03 g (0,07 mmol) dan 0,30 mL (0,15 mmol) asam sulfat 0,5 M dimasukkan ke dalam labu leher-dua 25 mL yang dilengkapi dengan batang pengaduk magnet dan pendingin refluk dan diaduk selama 5 menit pada temperatur kamar. Natrium tungstat dihidrat 44 mg (0,13 mmol) dan 4,4 mL (43 mmol) hidrogen peroksida ditambahkan dan campuran diaduk selama 10 menit pada temperatur kamar. Selanjutnya, ditambahkan 1,0 mL (10 mmol) sikloheksena. Campuran reaksi direfluk sambil diaduk pada temperatur penangas minyak 110 °C selama 4 jam.
1
Juli 2007
NOP
http://www.oc-praktikum.de
Penyelesaian Campuran reaksi didinginkan dan disimpan semalam dalam pendingin (4°C) untuk kristalisasi asam adipat. Padatan dipisahkan dengan corong Buchner, dicuci dengan sedikit air (1 mL) dan dikeringkan dalam desikator selama semalam. Hasil : 920 mg (6,30 mmol, 63%); tl 154 °C, kristal putih Manajemen limbah Pembuangan limbah Limbah Filtrat air
Pembuangan Campuran pelarut air, mengandung halogen, mengandung logam berat
Waktu 4-5 jam, kristalisasi selama semalam Penghentian sementara Setelah pemanasan campuran reaksi Tingkat kesulitan Mudah
Instruksi (skala batch 100 mmol) Peralatan Labu leher-dua atau -tiga 100 mL, pengaduk magnet dengan pemanas, batang pengaduk magnet, pendingin refluk, corong Buchner, labu penghisap, desikator, penangas minyak. Bahan sikloheksena (td 83 °C) hidrogen peroksida 30% (td 107 °C) natrium tungstat dihidrat metiltrioktilamonium klorida (Aliquat 336 atau Adogen 464) asam sulfat (0,5 M) aseton (td 56,2 °C) untuk rekristalisasi
8,22 g (10,1 mL, 100 mmol) 44,0 mL (430 mmol) 0,44 g (1,3 mmol) 0,61 g (1,5 mmol) 3,0 mL (1,5 mmol) kira-kira 100 mL
Reaksi Metiltrioktilamonium klorida 0,61 g (1,5 mmol) dan 3,0 mL (1,5 mmol) asam sulfat 0,5 M dimasukkan ke dalam labu leher-tiga 100 mL yang dilengkapi dengan batang pengaduk magnet dan pendingin refluk dan diaduk selama 5 menit pada temperatur kamar. Natrium tungstat dihidrat 0,44 g (1,3 mmol) dan 44,0 mL (430 mmol) hidrogen peroksida ditambahkan dan campuran diaduk selama 10 menit pada temperatur kamar. Selanjutnya, ditambahkan 8,22 g (10,1 mL, 100 mmol) sikloheksena. Campuran reaksi direfluk sambil diaduk pada temperatur penangas minyak 110 °C selama 5 jam.
2
Juli 2007
NOP
http://www.oc-praktikum.de
Penyelesaian Campuran reaksi didinginkan dan disimpan semalam dalam pendingin (4°C) untuk kristalisasi asam adipat. Padatan dipisahkan dengan corong Buchner, dicuci dengan 10 mL air. Larutan induk dipekatkan dengan rotavapor hingga volumenya menjadi 50% dan disimpan dalam pendingin. Jika kristal terbentuk dari larutan induk jenuh tersebut, dipisahkan dan digabung dengan fraksi utamanya. Gabungan fraksi kristal dikeringkan dalam desikator. Hasil kotor : 12,2 g Produk kotor direkristalisasi dengan 100 mL aseton. Larutan induk dipekatkan dengan rotavapor; kemungkinan terbentuk fraksi kristal lanjut, yang kemurniannya harus ditentukan secara terpisah (misal: penentuan tl). Hasil kotor: 10,5 g (71,9 mmol, 72%,); tl 152 °C, kristal putih Manajemen limbah Daur ulang Aseton dari larutan induk dievaporasi, dikumpulkan dan diredistilasi. Pembuangan limbah Limbah Filtrat air
Pembuangan Campuran pelarut air, mengandung halogen, mengandung logam berat Residu dari larutan Dilarutkan dalam sedikit aseton, kemudian: pelarut organik, bebas induk rekristalisasi halogen Waktu 6-7 jam, kristalisasi selama semalam Penghentian sementara Setelah pemanasan campuran reaksi Tingkat kesulitan Mudah
Instruksi (skala batch 1 mol) Peralatan Labu leher-dua atau -tiga 1 L, pengaduk magnet dengan pemanas, batang pengaduk magnet, pendingin refluk, corong Buchner, labu penghisap, rotavapor, desikator, penangas minyak. Bahan sikloheksena (td 83 °C) hidrogen peroksida 30% (td 107 °C) natrium tungstat dihidrat metiltrioktilamonium klorida (Aliquat 336 atau Adogen 464) asam sulfat (0,5 M) aseton (td 56,2 °C) untuk rekristalisasi 3
82,2 g (101 mL, 1,00 mol) 440 mL (4,30 mol) 4,4 g (13 mmol) 6,1 g (15 mmol) 30 mL (15 mmol) kira-kira 1,0 L Juli 2007
NOP
http://www.oc-praktikum.de
Reaksi Metiltrioktilamonium klorida 6,1 g (15 mmol) dan 30 mL (15 mmol) asam sulfat 0,5 M dimasukkan ke dalam labu leher-tiga 1 L yang dilengkapi dengan batang pengaduk magnet dan pendingin refluk dan diaduk selama 5 menit pada temperatur kamar. Natrium tungstat dihidrat 4,4 g (13,2 mmol) dan 440 mL (4,30 mol) hidrogen peroksida ditambahkan dan campuran diaduk selama 10 menit pada temperatur kamar. Selanjutnya, ditambahkan 82,2 g (101 mL, 1,00 mol) sikloheksena. Campuran reaksi direfluk sambil diaduk pada temperatur penangas minyak 110 °C selama 5 jam. Penyelesaian Campuran reaksi didinginkan dan disimpan semalam dalam pendingin (4°C) untuk kristalisasi asam adipat. Padatan dipisahkan dengan corong Buchner dan dicuci dengan 50 mL air. Larutan induk dipekatkan dengan rotavapor hingga volumenya menjadi 50% dan disimpan dalam pendingin. Jika kristal terbentuk dari larutan induk jenuh tersebut, dipisahkan dan digabung dengan fraksi utamanya. Gabungan fraksi kristal ini dikeringkan dalam desikator. Hasil kotor : 123 g, tl 146 °C Produk kotor direkristalisasi dengan 1000 mL aseton. Larutan induk dipekatkan dengan rotavapor; kemungkinan terbentuk fraksi kristal lanjut, yang kemurniannya harus ditentukan secara terpisah (misal: penentuan tl). Hasil kotor: 105 g (0,719 mol, 72%,); kristal putih, tl 154 °C, Manajemen limbah Daur ulang Aseton dari larutan induk dievaporasi pada rotavapor, dikumpulkan dan diredistilasi. Pembuangan limbah Limbah Filtrat air
Pembuangan Campuran pelarut air, mengandung halogen, mengandung logam berat Residu dari larutan Dilarutkan dalam sedikit aseton, kemudian: pelarut organik, bebas induk rekristalisasi halogen Waktu 6-7 jam, kristalisasi selama semalam Penghentian sementara Setelah pemanasan campuran reaksi Tingkat kesulitan Mudah
4
Juli 2007
NOP
http://www.oc-praktikum.de
Analisis Spektrum 1H NMR produk murni (300 MHz, D2O, 60 °C)
O
HO 1
δ (ppm) 1,71 2,48
3 2
Multiplisitas m m
OH O
Jumlah H 4 4
Keterangan 3-H 2-H
Spektrum 13C NMR produk murni (75,5 MHz, D2O, 60 °C)
δ (ppm) 178,6 33,8 24,2
Keterangan C-1 C-2 C-3
5
Juli 2007
NOP
http://www.oc-praktikum.de
Spektrum IR produk murni (KBr)
cm-1 (cm-1) 3500-2500 1694
Keterangan Ikatan O-H, asam karboksilat, ikatan C-H, alkana Ikatan C=O, asam karboksilat
6
Juli 2007
