NOP
4013
http://www.oc-praktikum.de
Sintesis benzalasetofenon dari benzaldehida dan asetofenon O
O O
KSF/O
+ H2O
+
C8H8O
C7H6O
C15H12O
(120.2)
(106.1)
(208.3)
Klasifikasi Tipe reaksi dan penggolongan bahan Reaksi pada gugus karbonil aldehida, kondensasi aldol Aldehida, keton, aromatis, katalis asam Teknik Laboratorium Pengadukan dengan batang pengaduk magnet, distilasi pengurangan tekanan, pemanasan dengan penangas minyak
Instruksi (skala batch 10 mmol) Peralatan Labu alas bulat 10 mL, pendingin refluk, pengaduk magnet dengan pemanas, batang pengaduk magnet, pengontrol temperatur elektronik, peralatan distilasi sederhana (peralatan distilasi kugelrohr), pompa vakum, penangas minyak Bahan asetofenon (td 202 °C) benzaldehida (hasil distilasi) (td 179 °C) montmorillonit KSF/O (Fluka)
1,20 g (1,17 mL, 10,0 mmol) 2,12 g (2,02 mL, 20,0 mmol) 1,0 g
Reaksi Asetofenon 1,20 g (1,17 mL, 10,0 mmol), 2,12 g (2,02 mL, 20,0 mmol) benzaldehida dan 1,0 g montmorillonite KSF/O dimasukkan ke dalam labu alas bulat 10 mL dengan pengaduk magnet dan pendingin refluk, yang berfungsi sebagai pendingin udara. Campuran reaksi dipanaskan dengan pengadukan dalam penangas minyak hingga temperatur 80°C (temperatur penangas) dan diaduk pada temperatur ini selama 22 jam. Penyelesaian Campuran reaksi didinginkan hingga temperatur kamar. Dengan peralatan distilasi sederhana, reaktan yang tidak bereaksi akan terdidistilasi pada kira-kira 10 hPa dan selanjutnya produk pada 2,5·10-2 hPa dan 160 °C 1
Juli 2007
NOP
http://www.oc-praktikum.de
Hasil: 1,77 g (8,50 mmol, 85%); padatan kuning, tl 51-53 °C. Komentar Tanpa benzaldehida yang berlebih, maka hasil akan lebih rendah. Penambahan waktu reaksi maupun menaikkan temperatur reaksi tidak akan berakibat pada peningkatan hasil reaksi. Peningkatan temperatur reaksi hingga 100 °C menyebabkan produk samping yang lebih banyak. Manajemen limbah Pembuangan limbah Limbah Reaktan hasil distilasi Residu distilasi
Pembuangan pelarut organik, bebas halogen Limbah padat, bebas dari merkuri
Waktu 3 jam ditambah 22 jam pemanasan Penghentian sementara Sebelum distilasi Tingkat Kesulitan Mudah
Instruksi (skala batch 100 mmol) Peralatan Labu alas bulat 100 mL, pendingin refluk, pengaduk magnet dengan pemanas, batang pengaduk magnet, pengontrol temperatur elektronik, pengering udara panas (hot air gun), peralatan distilasi untuk padatan, pompa vakum, penangas minyak Bahan asetofenon (td 202 °C) benzaldehida (hasil distilasi) (td 179 °C) montmorillonit KSF/O (Fluka)
12,0 g (11,7 mL, 100 mmol) 21,2 g (20,2 mL, 200 mmol) 10 g
Reaksi Asetofenon 12,0 g (11,7 mL, 100 mmol), 21,2 g (20,2 mL, 200 mmol) benzaldehida dan 10 g montmorillonite KSF/O dimasukkan ke dalam labu alas bulat 100 mL dengan pengaduk magnet dan pendingin refluk, yang berfungsi sebagai pendingin udara. Campuran reaksi dipanaskan dengan pengadukan dalam penangas minyak hingga temperatur 80°C (temperatur penangas) dan diaduk pada temperatur ini selama 24 jam.
2
Juli 2007
NOP
http://www.oc-praktikum.de
Penyelesaian Campuran reaksi didinginkan hingga temperatur kamar. Dengan peralatan distilasi padatan, reaktan yang tidak bereaksi akan terdidistilasi pada kira-kira 10 hPa dan selanjutnya produk pada 9·10-3 hPa dan temperatur penangas minyak 175 °C. Jika menggunakan pendingin air untuk distilasi, temperatur air sebaiknya dijaga sekitar 60 °C. Kemungkinan pada peralatan distilasi produk terkristalisasi akan dilarutkan kembali dengan hot-air gun. Hasil: 15,6 g (74,9 mmol, 75%); padatan kuning, tl 52-54 °C. Komentar Tanpa benzaldehida yang berlebih, maka hasil akan lebih rendah. Penambahan waktu reaksi maupun menaikkan temperatur reaksi tidak akan berakibat pada peningkatan hasil reaksi. Peningkatan temperatur reaksi hingga 100 °C menyebabkan produk samping yang lebih banyak. Manajemen limbah Pembuangan limbah Limbah Reaktan yang terdistilasi Residu distilasi
Pembuangan pelarut organik, bebas halogen Limbah padat, bebas dari merkuri
Waktu 5 jam ditambah 24 jam pemanasan Penghentian sementara Sebelum distilasi Tingkat Kesulitan Mudah
Analisis Pengamatan reaksi dengan GC Preparasi sampel: Dengan menggunakan pipet tetes, sebanyak satu tetes diambil dari campuran reaksi atau dari produk dan diencerkan dengan 10 mL diklorometana. Bahan padat 10 mg dilarutkan dalam 10 mL diklorometana. 0,2 µL dari larutan ini diinjeksikan kondisi GC: kolom: inlet: Gas pembawa: oven: detektor:
DB-1, 28 m, internal diameter 0,32 mm, film 0,25 µm on-column injection hidrogen (40 cm/detik) 60 °C (5 menit), 10 °C/menit sampai 240 °C (30 menit) FID, 270 °C
Persen konsentrasi dihitung dari luas puncak.
3
Juli 2007
NOP
http://www.oc-praktikum.de
GC produk kotor Kondisi GC sama dengan kondisi untuk pengamatan reaksi
Waktu retensi (menit) 5,06 7,87 21,35
Senyawa reaktan (benzaldehida) reaktan (asetofenon) produk (benzalasetofenon)
Luas puncak % 36,7 8,3 54,3
Senyawa produk (benzalasetofenon) Produk samping Produk samping
Luas puncak % 97,2 1,5 1,3
GC produk murni
Waktu retensi (menit) 21,17 19,39 19,69
4
Juli 2007
NOP
http://www.oc-praktikum.de
Spektrum 1H NMR produk kotor (300 MHz, CDCl3)
Spektrum 1H NMR produk murni (300 MHz, CDCl3)
O 3
15 10
14
1
Multiplisitas Jumlah H m m m m d m
3 2 2 2 1 2
7
9
12
δ (ppm) 7,38 7,47 7,54 7,61 7,80 8,02
6
2
11
13
5 4
8
Keterangan 6-H, 7-H, 8-H 12-H, 14-H 2-H, 13-H 5-H, 9-H 3-H 15-H, 11-H
5
Juli 2007
NOP
http://www.oc-praktikum.de
Spektrum 13C NMR produk kotor (75,5 MHz, CDCl3)
Spektrum 13C NMR produk murni (75,5 MHz, CDCl3)
O 3
15 10
14
11
13
1
5 4
6
2
7
9
12
δ (ppm) 190,4 144,7 138,1 134,8 132,7 130,4 128,9; 128,5; 128,4; 128,3 122,0 76,5-77,5
8
Keterangan C-1 C-3 C-10 C-4 C-13 C-7 C-5, C-6, C-8, C-9, C-11, C-12, C-14, C-15 C-2 pelarut
6
Juli 2007
NOP
http://www.oc-praktikum.de
Spektrum IR produk murni (KBr)
cm-1 (cm-1) 3060 1662 1605 1575, 1496
Keterangan Ikatan C-H, aromatis, alkena Ikatan C=O, keton Ikatan C=C, aromatis, alkena Ikatan C=C, aromatis
7
Juli 2007
