RENCANA PROGRAM KEGIATAN PEMBELAJARAN SEMESTER (RPKPS) SINTESIS OBAT No. Kode/SKS : PAF ......./ 2,0
Prof. Dr. Adek Zamrud Adnan, MS. Apt. Dr. Harrizul Rivai, MS.
Fakultas Farmasi Universitas Andalas Padang, Tahun 2012
1
A. PERENCANAAN PEMBELAJARAN 1. Deskripsi singkat mata kuliah Sintesis Obat Mata kuliah ini secara terintegrasi membahas konsep SAR dan QSAR dalam mencapai tujuan farmakologi sintetika , prencanaan sintesis obat, keamanan laboratorium dan pengelolaan limbah, penggunaan alat gelas dan instrumen, mekanisme reaksi sintesis, pemisahan dan isolasi hasil sintesis dan identifikasi sintetika dengan metoda spektroskopi. 2. Tujuan Pembelajaran Setelah menyelesaikan kuliah ini mahasiswa dapat menjelaskan hubungan struktur kimia obat obat dengan golongan aaktivitas farmakologi, merencanakan dan melaksanakan reaksi kimia untuk mendapatkan sintetika target. Mengetahui cara memisahkan sintetika dengan ekstraksi cair-cair, memurnikan dengan metoda kromatografi dan mengidentifikasi dengan metoda spektroskopi. 3. Tujuan Instruksional Khusus Setelah mengikuti mata kuliah ini mahasiswa diharapkan mampu: 1. a. Menjelaskan konsep SAR dalam mencapai tujuan sintesis b. Menjelaskan konsep QSAR dalam mencapai tujuan sintesis 2. a. Menjelaskan sifat senyawa yang berbahaya seperti toksis, iritatif dan mudah terbakar. b. Menjelaskan reaksi eksoterm, kondisi pengamanan reaksi, penggunaan lemari asam. c. Menjelaskan pengelolaan bahan2 hasil reaksi dan limbah. d. Menjelaskan bekerja dengan tekanan vakum dan tekanan tinggi. e. Menjelaskan penggunaan pengaman, kaca mata pengaman, masker, sarung tangan. f. Menjelaskan pertolongan pertama pada kecelakaan. 3. a. Menjelaskan monitoring jalannya reaksi dengan KLT dan KKT. b. Menjelaskan ekstraksi dan pemisahan hasil reaksi dengan destilasi dan ekstraksi cair2. c. Menjelaskan pemurniah hasil sintesis dengan kromatografi dan kristalisasi. 4. a. Menjelaskan Spektrum UV-VIS untuk identifikasi senyawa hasil sintesis b. Menjelaskan Spektrum IR untuk identifikasi senyawa hasilsintesis. c. Menjelaskan Spektrum 1H NMR dan 13C NMR untuk identifikasi senyawa hasilan alisis . 5. a. Menjelaskan mekanisme reaksi pembentukan gugus fungsi b. Menjelaskan pelaksanaan reaksi pembentukan gugus fungsi, seperti, alken, alkin, alkil halida, aldehid, keton, amin, asam karboksilat,ester. 5. a. Menjelaskan golongan farmakologi obat dengan struktur fenilalkilamin, alifatik-aromatik,
2
subtitusi polisiklik, sulfonamida, heterosiklik, heterosiklik cincin-6, heterosiklik 2 hetero atom, hetrosiklik cincin -7, poliheterosiklik, senyawa alam b. Menjelaskan sintesis prototipe obat dengan struktur fenilalkilamin, alifatik-aromatik, subtitusi polisiklik, sulfonamida, heterosiklik, heterosiklik cincin-6, heterosiklik 2 hetero atom, hetrosiklik cincin -7, poliheterosiklik, senyawa alam.
i.
PELAKSANAAN PEMBELAJARAN 1. Jadwal Kegiatan Mingguan Minggu Topik Substansi 1 Pendahuluan Konsep SAR dalam pengembangan obat Konsep QSAR dalam pengembangan obat 2
Perencanaan, Persiapan dan Pelaksanaan Reaksi Kimia
3
Keamanan Laboratorium
4
Pembentukan dan perubahan gugus fungsional senyawa organik Indentifikasi hasil sintesis
5
6
Fenilalkilamin
Perencanaan tahap2 reaksi , alat yang digunakan, kondisi khusus reaksi, monitoring jalannya reaksi,pemisahan dan pemurnian hasil reaksi, identifikasi dengan metode spektroskopi Sifat bahan kimia dan reaksi kimia, keaman bekerja dengan tekanan vakum dan tinggi, pemakaian perlindung keselamatan, kaca mata pengaman, masker, sarung tangan, masker. Pengelolaan limbah hasil reaksi. P3K. Pembentukan alkena dan alkina, alkil halida, alkohol, eter, amin, asam karboksilat
Identifikasi dengan Spektrofotometri UV-VIS, Spektrofotometri IR, 1H-NMR dan 13C-NMR Spektrum, Identifikasi dengan KLT/KKt/HPLC Fenilakilamin dalam berbagai golongan farmakologi obat Sintesis senyawa prototipe fenil alkilamin: -rac efeddrin, -fendilin,piridinol
Metode Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri
Fasilitas WB, OHP, Handout
Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri
WB, OHP, Handout
Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri
WB, OHP, Handout
Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri
WB, OHP, Handout
Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri
WB, OHP, Handout
WB, OHP, Handout
3
7
Senyawa alifatik-aromatik
8
Substitusi aromat dan polisiklik aromat
9
Sulfonamida
10/11
Heterosiklik
12/13
Heterosiklik denga 2 hetero atom
14
Heterosiklik cincin-7
15/16
Poliheterosiklik
17/18
Senyawa alam.
Senyawa alifatik-aromatik dalam berbagai golongan farmakologi obat. Sintesis senyawa prototipe alifatik-aromatik: -baclofen, -naproksen, fensuksimida Senyawa substitusi aromatik dalam berbagai golongan farmakologi obat. Sintesis senyawa prototipe substitusi aromatik: -fenasetin,-etenzamid, prokain Senyawa sufonamida dalam berbagai golongan farmakologi obat. Sintesis senyawa prototipe sulfonamida: -Sulfatiazol, Sulfaguanidin,Sulfonilurea Senyawa heterosiklik dalam berbagai golongan farmakologi obat. Sintesis senyawa prototipe heterosiklik: -Piracetam, -Metamizol, -fenitoin, -warfarin,-nifedipin Senyawa heterosiklik 2 hetero atom dalam berbagai golongan farmakologi obat. Sintesis senyawa prototipe heterosiklik 2 hetero atom: -trimetoprim, -metakualon, piroksikam Senyawa heterosiklik cincin-7 dalam berbagai golongan farmakologi obat. Sintesis senyawa prototipe heterosiklik cincin-7 -diazepam,-klordiazopoksid Senyawa poliheterosiklik dalam berbagai golongan farmakologi obat. Sintesis senyawa prototipe poli heterosiklik : -Teofilin, -Alopurinol, tetramizol Senyawa alam dalam berbagai golongan farmakologi obat. Sintesis senyawa prototipe
Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri
WB, OHP, Handout
Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri
WB, OHP, Handout
Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri
WB, OHP, Handout
Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri
WB, OHP, Handout
Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri
WB, OHP, Handout
Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri
WB, OHP, Handout
WB, OHP, Handout
Ceramah, tanya jawab,
WB, OHP, Handout 4
senyawa alam : -terpineol, -piperiton, kumarin, piperin
tugas mandiri
2. Metode Pembelajaran dan Bentuk Kegiatan ii.
PERENCANAAN EVALUASI PEMBELAJARAN 1. Hasil Pembelajaran 2. Penilaian (Assesment) Aspek penilaian meliputi: Aspek Penilaian Pemahaman
Unsur Penilaian Skor Tengah Semester (STS) Skor Akhir Semester (SAS) Jumlah
Skor Maks 100 100 100
Persentase
Hasil akhir ditentukan sebagai berikut: Nilai Huruf
Nilai Angka
Keterangan
A+
90 – 100
Sangat cemerlang
A
85 - <90
Cemerlang
A-
80 - <85
Hampir cemerlang
B+
75 - <80
Sangat baik
B
70 -<75
Baik
B-
65 - <70
Hampir baik
C+
60 - <65
Lebih dari cukup
C
55 - <60
Cukup
C-
50 - <55
Hampir cukup 5
D
40 - <50
Kurang
E
0 - <40
Gagal
DAFTAR PUSTAKA 1 Autherhoff, Knabe, Hoeltje, Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie, 13., new bearbete Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 1994. 2 Eicher, T und HJ Roth, Synthese, Gewinnung und Charakterisierung von Arzneistoffen, Georg Thieme Verlag, Suttgart-New York, 1986 3 Roth, HJ und Axel Kleemann, Arzneistoffsynthese, Theme Verlag, 1982. 4 Tietze, LF und TH. Eicher, Reaktionen und Synthesen, Georg Thieme Verlag, Stuttgart-New York, 1981 5 Warren, S, Organic Synthesis, The Disconection Approach, Jhon Wiley and Sons, 1985.
6
