2,0

RENCANA PROGRAM KEGIATAN PEMBELAJARAN SEMESTER (RPKPS) KIMIA FARMASI LANJUT (KIMIA MEDISINAL 2) No. Kode/SKS : PAF 474 / 2,0

Prof. Dr. Adek Zamrud Adnan, MS. Apt. Drs. Zulharmita, MS. Apt. Drs. Rusdi, MS. Apt.

Fakultas Farmasi Universitas Andalas Padang, Tahun 2012 A. PERENCANAAN PEMBELAJARAN 1. Deskripsi singkat mata kuliah Kimia Farmasi Lanjut (Kimia Medisinal 2) 1

Mata kuliah ini secara terintegrasi membahas hubungan struktur berbagai kelompok farmakodinami obat dengan aktivitas, stabilitas, sintesis dan analitik; kerangka, struktur parsial, konformasi dan konstitusi obat yang mempengaruhi interaksi obat dengan reseptor dan metoda analitik yang dapat digunakan 2. Tujuan Pembelajaran Setelah menyelesaikan kuliah ini mahasiswa dapat menjelaskan hubungan struktur obat dengan aktivitas biologis, stabilitas, analisis dan sintesis obat; mekanisme kerja berbagai kelompok terapi obat, serta prinsip perubahan struktur parsial obat (lead compound) untuk mengoptimalkan aktivitas dan stabilitas. 3. Tujuan Instruksional Khusus Setelah mengikuti mata kuliah ini mahasiswa diharapkan mampu: 1. a. Menjelaskan struktur obat dan sistem biologis b. Menjelaskan struktur obat dan aktivitas biologis c. Menjelaskan sistesis peptida d. Menjelaskan pemisahan campuran enansiomer 2. a. Menjelaskan sistem syaraf otonom, hantaran rangsangan, neurotransmiter dan reseptor b. Menjelaskan struktur dan peranan asetilkholin sebagai neurotransmiter c. Menjelaskan parasimpatomimetik langsung dan tidak langsung. d. Menjelaskan Struktur pilokarpin dan physostigmin e. Menjelaskan analisis kualitatif dan kuantitatif pilokarpin physostigmin. f. Menjelaskan mekanisme inhibisi asetilkholin esterase oleh ester carbamin dan ester asam posfat. g. Menjelaskan sisntesis neostigmin. 3. a. Menjelaskan parasimpatolitika neurotrop dan muskulatrop. b. Menjelaskan atropin, meliputi struktur, analitik (R. Vitali-Morin) dan sintesis (Robinson). c. Menjelaskan parasimpatolitika neurotrop alami dan sintesis. d. Menjelaskan efek farmakologi parasimpatolitika terhadap, otot polos, sekresi kelenjar, pupil dan tekanan darah. e. Menjelaskan struktur papaverin dan turunannya sebagai simpatolitika neurotrop, analisis (Reaksi Coralyn) dan sintesisnya (Bischler-Napieralsky).

4. a. Menjelaskan adrenalindan noradrenalin, meliputi aktivitas biologis, struktur, analitik dan sintesis. b. Menjelaskan reseptor- α1 , reseptor- α2 , reseptor-β1 dan reseptor-β2 dan efek biologis bila reseptor tersebut diduduki oleh simpatomimetik. c. Menjelaskan hubungan struktur berbagai simpatomimetik dengan aktivitasnya terhadap reseptor- α1 , reseptor- α2 , reseptor-β1 dan reseptor-β2. d. Menjelaskan adrenalin sebagai pembawa pesan pertama dan c-AMP sebagai pembawa pesan kedua pada stimulasi syaraf simpatis. 2

e. Menjelaskan efedrin, meliputi sumber, struktur, mekanisme aktivitas sebagai parasimpatomimetik tidak langsung, analisis ( R. Chen-Kao) dan sintesis (dari benzaldehid dan sakarosa). f. Menjelaskan alkaloid ergot, meliputi struktur, aktivitas sebagai simpatolitika-α, analitik (R. VanUrk), isolasi. g. Menjelaskan inaktivasi alkalid ergot melalui, epimerisasi, pembentukan Alkaloid Aci, Derivat lumi dan penguraian. h. Menjelaskan Struktur isoprenalin dan diklorisoprenalin sebagai senyawa model Simpatolitika- β (Bloker reseptor-β) dan senyawa Bloker reseptor-β lainnya. 5. a. Menjelaskan definisi hipnotika, tidur paradoks dan ortodoks b. Menjelaskan kelompok golongan senyawa hipnotik, seperti alkohol dan aldehid, uretan dan bromoureida, piperidindion, barbital dan tiobarbital. c. Menjelaskan struktur barbital dan tiobarbital, meliputi sintesis, analisis, reaksi dan stabilitas. d. Menjelaskan aktifitas biologis, toksisitas, biotransformasi dan toksisitas golongan barbital. 6. a. Menjelaskan aktivitas farmakologi trankuilizer dan neuroleptika sebagai psikofarmaka. b.Menjelaskan 1,4-benzodiazepin dan turunannya , meliputi: struktur, sifat kimia, reaksi, farmakologi, SAR, biotransformasi, sintesis dan analitik (Reaksi Bratton-Marshall). c. Menjelaskan trankuilizer meprobamat, hidroksizin dan klometiazol, meliputi: struktur, biotransformasi dan sintesis. 7.a. Menjelaskan neuroleptika turunan fenotiazin dan tioxanthen, meliputi: farmakologi, sifat kimia, SAR, sintesis dan biotransformasi. b. Menjelaskan neuroleptika fenotiazain, meliputi tipe promazin, tipe pecazin, tipe perazin c. Menjelaskan neuroleptika butirofenon dan difenilbutilpiperidin, meliputi: struktur, farmakologi, SAR, biotransformasi, dan sintesis. d. Menjelaskan antidepresif trisiklis, derivat 10,11-dihidrodibenzazepine, dibenzepin, 10,11dihidrodibenzosiklohepten, dibenzosiklohepten, dibenzoxepin, dibenzodiazepin dan etanoantrasen, meliputi: farmakologi, sifat kimia, SAR, biotransformasi, sintesis, analisis. e. Menjelaskan antidepresif MAO bloker dan garam litium, meliputi: struktur, farmakologi, SAR, sintesis.

f. Menjelaskan psikostimulansia dan pengurang nafsu makan turunan fenilaminopropan dan derivat purin, meliputi: struktur, senyawa, farmakologi, SAR, biotransforamasi, sintesis (identifikasi amfetamin sebagai garam pikrat). g. Menjelaskan derivat purin, teofilin, teobromin dan kofein sebagai psikostimulansia, meliputi struktur, farmakologi, sifat kimia, biotransformasi, sintesis dan analitik (Reaksi Murexide). h. Menjelaskan dervat fenilalkilamin, indol dan kroman sebagai psikotomimetika, meliputi: struktur, sumber, farmakologi, SAR dan analitik (Mescalin dengan Reaksi Marquis, LSD dengan Reaksi VanUrk). 8 .a. Mejelaskan definisi dan berbagai struktur anestesi umum. b. Menjelaskan anestesi inhalasi dan anestesi injeksi. c. Menjelaskan hubungan tetapan fisika seperti titik didih, koofisien partisi darah/udara dan 3

minyak/air terhadap aktivitas dan toksisitas anestesi. d. Menjelaskan 4 stadium narkosa. e. Menjelaskan sifat kimia dan reaksi anestesi umum. f. Menjelaskan anestesi injeksi turunan barbital, asam fenoksiasetat dan derivat aminofenilsikloheksanon.

9. a. Menjelaskan difinisi dan mekanisme kerja anestesi lokal, b. Menjelaskan kokain sebagai lead compound anestesi lokal. c. Menjelaskan anestesi lokal turunan asam benzoat. d. Menjelaskan hubungan pKa anestesi lokal dan pH jaringan terhadap aktivitas anestesi lokal. e. Menjelaskan anestesi lokal turunan anilida. f. Menjelaskan struktur anestesi lokal menurut Teori Loegren dan hubungan struktur dengan aktivitas anestesi lokal. g. Menjelaskan analisis dan sintesis anestesi lokal sebagai suatu amin aromatis. h. Menjelaskan biotransformasi kokain dan lidokain.

10.a. Menjelakan morfin sebagai lead compound analgetika kuat, meliputi struktur (menurut Awe dan Robinson) dan aktivitas biologis. b. Menjelaskan senyawa turunan morfin dan dehidromorfin yang mempunyai aktifitas analgetika dan antitusif, meliputi analisis dan sintesis. c. Menjelaskan reseptor opiat dan endorpin. d. Menjelaskan mekanisme Reaksi Maquis, Zimmermann dll. e. Menjelaskan analgetika dan antitusif turunan morfinan dan benzomorfan, meliputi struktur, sintesis, aktivitas biologis, hubungan struktur dan aktivitas. f. Menjelaskan morfin antagonis, meliputi struktur dan aktivitas. g. Menjelaskan analgetika turunan petidin, meliputi struktur, SAR dan sintesis. h. Menjelaskan analgetika turunan metadon, meliputi struktur, SAR dan sintesis. 11.a. Menjelaskan definisi analgetika, antipiretika dan antiplogistika. b. Menjelas analgetika turunan anilid, meliputi struktur, farmakologi, biotransformasi, analisis dan sintesis. c. Menjelas analgetika,antiplogistika turunan pirazolin-5-on dan pirazolidin-3,5-dion, meliputi struktur, farmakologi, biotransformasi, analisis dan sintesis. d.Menjelaskan sifat dan reaksi dan biotransformasi dan sintesis fenazon dan fenilbutazon. e. Menjelas analgetika,antiplogistika turunan sam salisilat, meliputi struktur, farmakologi, biotransformasi, analisis dan sintesis. f. Menjelas analgetika,antiplogistika turunan asam antranilat, meliputi struktur, farmakologi, biotransformasi, analisis dan sintesis. g. Menjelaskan sintesis dan biotransformasi asetosal dan asam mefenamat. 12. a. Menjelaskan berbagai antifibrilatorika, seperti ajmalin, prajmalin, chinidin, procainamid; meliputi struktur, mekanisme kerja, farmakologi, sumber dan analisis. b. Menjelaskan senyawa inotrop positif glikosida jantung, glikosida Digitalis, glikosida 4

Strophantus, glikosida Scilla; meliputi struktur, mekanisme kerja, farmakologi, sumber dan analisis. c. Menjelaskan struktur dan SAR glikosida jantung. d. Menjelaskan identifikasi kardenolid dengan reaksi Kedde dan reaksi Baljet e. Menjelaskan derifat xanthin sebagai positif inotrop, meliputi struktur, farmakologi, sintesis dan analisis. 13. a.Menjelakan obat gangguan peredaran darah turunan xanthin dan asam nikotinat,meliputi struktur, farmakologi, biotransformasi dan sintesis. b. Menjelaskan definisi hipertensi primer (esensial), hipertensi sekunder (simptomatis): meliputi hipertoni renal dan hipertoni endokrin. c. Menjelaskan terapi hipertensi, meliputi : diuretika, β-reseptorbloker dan antisimpatotonika. d. Menjelaskan alkaloida Rauwolfia (Reserpin), meliputi struktur, farmakologi, sifat dan reaksi kimia serta analisis (pembentukan dehidroreserpin). e.Menjelaskan antihipertensi sintesis, seperti Clonidin, Methyldopa, Guanetidin, dihidralazin dll, meliputi: struktur, farmakologi, SAR, biotransformasi, sintesis dan analitik. 14.a.Menjelaskan senyawa antivirus, meliputi struktur, mekanisme kerja(titik serang),farmakologi dan sintesis. b.Menjelaskan antiviral sikloalkilamin, analog nukleosida dan antivirus lain, meliputi struktur, farmakologi, biokimia sintesis dan analisis. c.Menjelaskan berbagai antibakteria β-laktam, tetrasiklin, derifat kloramfenikol, antibiotika aminogglikosida, antibiotika makrolida dll. d.Menjelaskan antibiotik penisilin dan sefalosporin, meliputi : senyawa, struktur, farmakologi, mekanisme kerja (biokimia). e. Menjelaskan subkelompok antibiotik turunan penisilin, seperti fenoksipenisilan, isoksazolil penisilin, α-aminobenzilpenisilin, α-karboksibenzilpenisilin, asilureidopenisilin. f. Menjelaskan struktur turunan penisilin yang stabil terhadap asam dan enzim β-laktamase. g. Menjelaskan antibiotik turunan sefalosporin. h. Menjelaskan analisis penisilin dengan reaksi hidroksamat dan spektrofotometer UV. 15. a. Menjelaskan tetrasiklin dan turunannya meliputi: farmakologi, biokimia, reaksi, sumber dan semisintesis. b. Analis tetrasiklin sebagai suatu fenol dengan reaksi diazotasi dengan asam sulfanilat dan spektrofotometer UV. c. Menjelaskan kloramfenikol, meliputi: sumber, farmakologi, biokimia, reaksi, biotransformasi, sintesis dan analitik. d. Menjelaskan antibiotik aminoglikosida, streptomisin, neomisisin, kanamisin dan gentamisin, meliputi farmakologi, struktur, biokimia, sifat kimia dan analitik (reaksi Sakaguchi dan pembentukan Maltol). e. Menjelaskan antibiotik makrolida, seperti eritromisisin, meliputi: sumber, struktur, farmakologi, sifat kimia. f. Menjelaskan antibiotik polipeptida, seperti tirotrisin, gramisidin, basitrasin, polimiksin, meliputi : sumber, farmakologi, biokimia dan analisis. g. Menjelaskan antibiotika antimikotika (anti jamur), seperti nistatin, amfoterisin, natamisin, 5

griseofulfin meliputi: sumber, struktur, farmakologi, analisis (reaksi kimia dan Spektrum UV). h. Menjelaskan antimikotoka antibiotik dan sintesis, meliputi: struktur, mekanisme kerja, dan farmakologi. i. Menjelaskan antibiotik nistatatin, ampoterisin, natamisin, giseofulvin, meliputi struktur, sumber, farmakologi dan analisis. j. Menjelaskan antimokotok sintesis subklas fenol terhalogenisasi, senyawa amonium posfat, asam tiokarbamin, derivat pirimidin, dan turunan imidazol, meliputi: struktur, farmakologi, sintesis dan analisis. 16. a. Menjelaskan obat malaria subklas 4-aminokinolin, 8-aminokinolin, diaminopirimidin dan alkalod kina meliputi: struktur, sintesis/sumber, farmakologi dan analisis. b. Menjelaskan struktur kinin, kinidin, sinkonin dan sinkonidin sebagai lead compound antimalaria, meliputi struktur, reaksi, konfigurasi dan analisis (Reaksi Thalleiochin). c. Menjelaskan klorokuin, meliputi: struktur, farmakologi, sintesis dan analisis. d. Menjelaskan pirimetamin, meliputi: struktur, farmakologi, sintes dan analisis.

i.

PELAKSANAAN PEMBELAJARAN 1. Jadwal Kegiatan Mingguan Minggu

Topik

Substansi

Metode

Fasilitas

1

Pendahuluan

Sifat senyawa obat yang terkait dengan struktur

Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri

WB, OHP, Handout


WB, OHP, Handout

Ceramah, tanya jawab, tugas

WB, OHP, Handout

Sintesis senyawa obat Pengembangan Senyawa Obat, Biotransformasi 2

Obat yang bekerja terhadap sistem syaraf simpatik

Asetil khlolin dan parasimpatomimetika langsung Parasimpatomimetika tidak langsung Derivat tropan dan Neurotrop simpatolitika Nurotrop-muskalotrop dan muskalotrop simpatolitika

3

Obat yang bekerja terhadap sistem

Adrenalin, noradrenalin dan simpatomimetika langsung Simpatomimetika tidak

6

syaraf simpatik

langsung

mandiri

Alkaloid Secale cornutum dan - simpatolitika β- simpatolitika 4

Hipnotika

Hipnotika turunan alkohol dan aldehid Hipnotika uretan dan bromoureida


WB, OHP, Handout

Hipnotika piperidindione Hipnotika barbital dan tiobarbital

5

Trankuilizer dan Neuroleptika

Trankulizer 1,4-benzodiazepin Trankuilizer Clomethiazol Neuroleptika fenotiazin dan thioxanthen Neuroleptika butirofenon dan difenilpiperidin


WB, OHP, Handout

6

Antidepresiva trisiklik, MAOInhibitor, Garam Lithium

Antidepresiva trisiklik


WB, OHP, Handout


WB, OHP, Handout

7

MAO-Inhibitor Garam Lithium

Psikostimulansia Psikostimulansia turunan dan fenilamino-propana Psikomimetika Psikostimulansia derivat xanthin Psikomimetika derivat fenilalkilamin, indol dan chroman.

7

8

Anestesi Umum

Anestesi inhalasi Anestesi injeksi

9

Anestesi lokal

Cocain sebagai lead compound Anestesi lokal turunan ester asam benzoat Anestesi lokal turunan anilida


WB, OHP, Handout


WB, OHP, Handout


WB, OHP, Handout

Anestesi lokal golongan lain.

10

Analgetika kuat dan antitusif

Morfin sebagai lead compound Morfin grup dan dihidromorfin grup Endorfin Analgetika dan antitusiva morfinan dan benzomorfan grup Morfin antagonis Analgetika pethidin grup Analgetika dan antitusiva methadon grup Fentanil

11

Analgetika, antipiretika, antiphlogistika

Analgetika anilida grup Analgetika/antiplogistika pirazolin-5-on dan pirazolidin3,5-dion grup

WB, OHP, Handout

Analgetika/antiplogistika asam 8

salisilat grup Analgetika/antiplogistika asam antranilat grup Analgetika/antiplogistika derivat indol asetat, fenil asetat dan fenilpropionat

12

Antiaritmitika dan Senyawa dengan aktivitas positif inotrop.

Antifibrilatorika berbagai konstitusi Glikosida jantung Derivat xanthin

13

14

Obat penyakit jantung koroner

β-reseptorbloker

Antihipertensif

Diuretika

Antihipertensiva

β-reseptorbloker Antihipertensiva


WB, OHP, Handout


WB, OHP, Handout


WB, OHP, Handout


WB, OHP, Handout

Antisimpatotonika

15

Senyawa antimikroba

Antibiotika β-laktam Tetrasiklin dan derivat Kloramfenikol dan derivat Antibiotik aminoglikosida Antibiotik polipeptida

9

Antibiotik makrolida Antijamur antibiotik dan senyawa sintesis 16

Senyawa antimalaria

Antimalaria 4-aminokinolin Antimalaria 8-aminokinolin Antimalaria diaminopirimidin Antimalaria alkloid kina


WB, OHP, Handout

2. Metode Pembelajaran dan Bentuk Kegiatan ii.

PERENCANAAN EVALUASI PEMBELAJARAN 1. Hasil Pembelajaran 2. Penilaian (Assesment) Aspek penilaian meliputi: Aspek Penilaian Pemahaman

Unsur Penilaian Skor Tengah Semester (STS) Skor Akhir Semester (SAS) Jumlah

Skor Maks 100 100 100

Persentase

Hasil akhir ditentukan sebagai berikut: Nilai Huruf

Nilai Angka

Keterangan

A+

90 – 100

Sangat cemerlang

10

A

85 - <90

Cemerlang

A-

80 - <85

Hampir cemerlang

B+

75 - <80

Sangat baik

B

70 -<75

Baik

B-

65 - <70

Hampir baik

C+

60 - <65

Lebih dari cukup

C

55 - <60

Cukup

C-

50 - <55

Hampir cukup

D

40 - <50

Kurang

E

0 - <40

Gagal

DAFTAR PUSTAKA 1 Autherhoff, Knabe, Hoeltje, Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie, 13., new bearbete Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 1994. 2 Mutschler, Arzneimittelwirkungen, Wissenchaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 1981. 3 Roth, Eger, Troschuetz, Pkarmazeutische Chemie II, Arzneistoffeanalyse, Thieme, Stuttgart, 2000 4 Schunack, Mayer, Haake, Arzneistoffe, Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie, Vieweg,Braunschweig/Wiesbaden, 1983. 5 Thomas, G, Medicinal Chemistry, John Wiley, New York, 2000. 6 Wilson and Gisvold, Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry.

11

2,0

Recommend Documents