Volume 12, No. 1, Januari 2008
rssN 1410-571
3
NATT]RAL HO
HO
3-acetoxyoleanolic
Fakultas MIPA - Universitas Brawijaya
Natural l2(l), Januari 2008
DAFTAR ISI l.
2.
Pengaruh Penambahan Abu Sekam Padi terhadap Sifat Fisik M€kanik Biokomposit Berbahan Baku Serbuk Kayu (F. Yuana dan Istiroyah)
Studi Pengaruh Umur Tanaman Eceng Gondok (Eischurnio Crassipes) terhadap Karakteristik Mekanik Serat dan Akumulasi Logam Mg dan Znpada Serat Batang (5. Herwiningsih, Istiroyah dan B. Paridjoto)
3.
Optimasi Kapasitas Tukar Kation Piropilit Alam Nawangan PaciAn terhadap Ion Ca2* (Q. Fardiah, Atikah dan S. Mutrofin)
+.
Karakterisasi Senyawa Triterpenoid dari
Kulit Batang
Tanaman
l5
22
Angsret, Spathodea campanulata P. Beauv (Bignonaceae) (Masruri, Soebiantoro don R. Retnowat) Persamaan Biharmonik di Dalam Calaam Satuan (A.R. Alghofari, M. Muslikh dan K. Andawaningtyas) 6.
Air
32
/
44
Evaluasi Empiris T6knik Cross-Validation pada Model Regresi Spasial (5. Astutik, H. Pramoedyo, U. Sa'adah dan M. Nitivijaya)
53
Kondisi Batas Transparan untuk Perambatan Gelombang Linear Dispersif (1. Suryanto)
63
Visualisai dan Pemetaan Data Kedalaman Waduk (8. Rahayudi dan Marji)
pada Bendungan
Natural VoL 12, No.
1,
Januari 2008, hal. 22-31
KARAKTERISASI SENYAWA TRITERPENOID DARI KULIT BATANG TANAMAN ANGSRET, Spathodea campanulata P. BEAUV (BIGNONACEAE) Masruri, Soebiantoro dan R. Retnowati
Characteri; spectropho methods.
Characl bark. 2,3,4,7,9,9, or 3-hydro;
hexenyl)-l( cholest-25heptyl)-hex cholestan-2
Jurusan Kimia, FMIPA Universitas Brawijaya, Malang 65145 Masuk 3 September 2007; diterima untuk diterbitkan
l2
Desember 2007
2,7,8,9,10,1
methyl-4-ht
Abstrak
respectivel_r
Tujuan dari penelitian ini adalah melakukan karakterisasi senyawa triterpenoid dari
campanulata P Beauv (Bignonaceae), serta menentukan aktifitas antibakterinya. Eksplorasi terhadap tanaman ini relatif belum banyak dikerjakan. Hasil riset yang telah dikerjakan adalah eksplorasi angsret sebagai antioksidan, antiinflamasi, dan karakterisasi pada senyawa flavonoidnya. Metode yang digunakan dalam penelitian ini adaiah ekstraksi dan isolasi yang dilanjutkan dengan kolom kromatografi. Karakterisasi dikerjakan dengan metode spektrometri massa (GCMS) dan spektrofotometri inframerah (IR). Sedangkan pengujian antibakteri dengan dilution tube methods. Hasil karakterisasi memberi indikasi keberadaan senyawa l7-(4-Etil-1,5-dimetil-2-
kulit batang tanaman Angsret, S.
heksenil)- 10,13-dimetil-2,3,4,7 ,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeka-hidro-1/I-siklo-
penta-[cr]-fenantren-3-olatau 3-hidroksi-5,22-kolestediena (BM412,37),3-hidroksi-17(4-Etil- 1,5-dimetil-5-heksenil)- 10,13-dimetil-heksadekahidro-siklo-penta-[o]-fenantren atau 3-hidroksi-25-kolestena (BM 414), l2-metoksi-10,13-dimetil-t7-(1,2,6-trimetil-4-
okso-heptil)-heksadekahidro-siklopenta-[cr]-3-fenan-trenil asetat
atau
l2-metoksi-
kolestan-24-on-3-il etanoat (BM 503), dan 6-(3-hidroksi-10,13-dimetil-2,1,8,9,10,11,12, 13,14,15,16,17-dodekahidro-/.F/-siklopenta-[o]-fenantren- l7-il)-2-metil-4-hepten-3-on atau 3-hidroksi-kolest-3,5,22-trien-24-on (BM 396). Hasil pengujian antibakteri menunjukkan seny.awa-senyawa ini terbukti aldif sebagai antibakteri. Nilai konsentrasi hambat minimum (KHM) dan konsentrasi bunuh minimum (KBM) terhadap E. coli sebesar l0o/o dan l2,5Yo, sedangkan terhadap S. aureus sebesar 8%o dan l0o/o.
Kata kunci: Angsret,
S. campanulata P Beav, Triterpenoid,
Anti bakteri
Abstract The objective of this research was to characterize triterpenoids from Angsret's S. campanulata P. Beauv (Bignonaceae) stem bark and determine their antibacterial activity. Exploration of this plant was become interesting since it has indicated many biological activities such as antioxidant, and anti-inflammation. The methods used were
extraction and isolation
of
triterpenoid followed
by
column chromatography.
concentrati<
10% and
12
Keywords:,,
l.
Pendal Resisten
pemerintah
cepat menu beberapa ru
atas 90% un
Resisten
sehingga br
mampu men
selnya sulit kemampuan terhadap ant
Masruri, Soebiantoro dan R' Rurini I KarakteristikSenyawa
PENOID }SRET, NACEAE)
"'
23
mass spectrometiy and infrared Characterization was conducted by means of taken place by dilution tube was spectrophotometry. rrroieover, antibacterial test methods. Anpret's stem Characterization showed four titerpenoid compounds-that-composed
bark. They ;; 2,3,4,.1
tZ-'(+-ethyl-t,i-dimethyl-2-hexenyll0,l3dimethyl
,8,g,10,11,12,13,1t4,15,16,1?-tetradla-hydro-/I/-cyclopena-[o]-phenanten-3-ol
or 3_hydroxy-"t otest-s,iZ'-a-t;;; p1W 41237;,3-hydroiy-I7-(4-Ethyl-l,5dimethyl-5hexenyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta-[o]-phenan-hene-or3-hy&oxyii:inetrroxy-tb,t:-aineityt-tu-lt,2,Gtrinrethyl-4-oxocholest-25-ene (MW *r11, "ri* acetic acid or l2-methoxyheptyl)-hexadeca-hyaro-cyclopenta-[a]--phtnantren-3'yl 6{3-hydroxv-10,13{imethvland uria'(itaw 503), chotestan-24-one-3-yl
;5145
#;;;i; -;;' 2,7,8,g,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-/F1-cyclopenta-[o]-phenantren-17-yl)-2-triln-zoy. ."w 396)'
m triterPenoid dari ignonaceae), serta
3-hydroryclrotest-:i'zi methyl-4-hepten-3-one o*.a u.tirity as antibacterial. The minimum inhibition ,t tr,.y Moreover, respectively. value on E' coli was recorded by concentration (MIC) and bactericide concentration achieved by g% and l0%, respectively. l0% and r2.5%.Meanwhile, on s. aureuswas
ini relatif belum asi angsret sebagai ilnya. Metode Yang
Triterpenoid' Antibacterial' Keywords: Angsret, S. campanulata P Beauv'
dilanjutkan dengan
Resistensiobatantibiotikolehbakterimerupakankasus.yangmenjaditarget infeksi yang secara prr.iiniur, saat ini. nuiiniair.uuukan banyak munculnya ryry1-klt j0% di
r
pektrometri
massa
r antibakteri dengan
l-Etil- 1,5-dimetil-2a-hidro-l H-siklo-
!7),3-hidroksi-17rcnta-[o]-fenantren
l7-(1,2,6-trimetil-4atau l2-metoksitil-2,7,8,9, 1 0,1 1,12,
rtil4-hePten-3-on
ngujian antibakteri ri. Nilai konsentrast lr,{) terhadaP E. coli lan l0%.
l.
Pendahuluan
d*A
resistensi terjadi Tercatat cepat menular aun ,ufit'ajtunglrf*gi [l]. te{adap Stapltylococctrs aureus [2]' serta di beberapa rumah sakit ailuf.a,.6]t *6rnu aasgi6untuk rumah sakit di Jawa Timur [3]' antibiotik yang berlangsung lama' Resistensi terjadi sebagai akibat pengguftum melalui sintesis enzim baru yang sehingga bakteri *"rUuui sistem kiteUalannya ,"rnbuut sistem imun baru dimana dinding mampu menetralisis antibiotik dan ataupun bakteri mempunyai sulit ditemUus- Lleh antibiotit [4]. Secara fisiologis,
selnya
kemampuanuntukini'Keduamekanismetersebutterjadiunfukmemberirespon ir"t raui antibiotik yang berlangsung terus-menerus [2]'
*\s
Nl,ler
I\
--\-.-\r/\.-
Ir'llll
ll ,-A A
..|.-_
T ll 16, ll ogoouoo
NH.
-on
(_ *r, ll
I-
,z'>.\*'
I I
i--\./
Ampicillin
ii)
chromatogaPhy.
bOott
H
Penisillinv
I has indicated manY
nn
\----t\,,, LI-_,,a d/ i
\4"--y-\-l--')< [ o'.)-*<-'
b from Angsret's S. p their antibacterial e methods used were
H
Gambar
I
Struktur molekul beberapa antibiotik'
bOOtt
Nqtural l2(l), Januari 2008
24
Dilihat dari bangun struktur molekul obat antibiotic (Gambar 1), adalah golongan fenolik dan turunannya seperti ampicilin, amoxisilin, tehasiklin dan pinisillin. Sehingga resistensi yang terjadi sebagian besar terhadap antibiotik dengan struktur fenolik dan derivatnya. Penelusuran bahan antibiotik dengan struktur non-fenolik menjadi suatu hal yang penting dalam jangka pendek ini. Sehingga penelitian eksplorasi bahan alam, dalam hal ini metabolit sekunder dari tanaman sebagai antibakteri menjadi target riset t5l. 'ekstraksi Beberapa riset yang dikerjakan melalui dan isolasi metabolit sekunder dengan struktur non-fenolik, seperti terpenoid dan steroid dengan target senyawa sebagai antibakteri antara lain ; isolasi senyawa antibakteri dari alga merah dari fraksi non-polarnya [6], isolasi senyawa volatil dari Pinus mekusii dan terbukti fraksi nonpoiarnya aktif sebagai penghambat pertumbuhan S. aureus dan E. Coli [7]. Disamping itu juga dikembangkan sintesis non-phenolic antibucterial agent yaitu senyawa dengan aktivitas sebagai antibakteri dengan struktur molekul dasarnya bukan fenol dan atau turunannya [8]. Ekstraksi dan isolasi terhadap senyawa-senyawa penyusun bagian tanaman Angsret, '5. campanulala P Beauv (Bignonaceae) yang telah dikerjakan antara lain oleh [9] dan [0] yaitu ekstraksi dan isolasi flavonoid dari bagian bunga, serta menguji aktivitas
antioksidan terhadap isolat yang diperoleh. Beberapa penelitian lain yang telah dikerjakan dengan menggunakan bagian tanaman angsret ini adalah aktif sebagai
antioksidan
I l],
antimalaria
U2), antiinflamasi I l], antiviral [13]. Hasil uji
pendahuluan terhadap ekstrak kulit batang tanaman ini memberi indikasi keberadaan senyawa golongan fenolik, dan triterpenoid [14]. Investigasi terhadap senyawa yang terkandung dalam bagian daun tanaman angsret antara lain dilaporkan dalam [15], yaitu diketemukannya molekul spathodol dengan struktur dihidroksi sterol. Berat molekulnya 428,69 dengan rumus molekul C2eHasO2 dan nama IUPAC adalah 17-(4-Etil- 1,5-dimetil-heks-5-enil)-10,13-dimetil2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeka-hidro-1r/-siklopenta-[a]-fenan-trena-2,3diol.
I
_-n{
no"', HO
r.t"t \ El=
I
Spathodol ="
H
Ga
o"
o.=., l ,HO
.
l
*
-
"i-acetoxyoleanohc acid
Rist
komatr moleku
l3p,l9r
pada k: mengha
2.
Me
2.1 Alar Pera spektros
merek
S
F25a, pla
merek B
Susp
negatif Brawija; metanol.
Gambar 2 Struktur molekul triterpenoid spathodol dan 3-acetoxyooleanolic acid.
mesh (It natrium
Dilaporkan lebih lanjut adalah adanya senyawa triterpenoid lain yaitu asarn 3B-
(Merck),
asetoksi oleanolat, asam siaresinolat, 3B-asetoksi-12-hidroksioleanan-28,13-olida, asam oleanolat, dan B-sitosterol-3-O-B-D-glukopiranosida Il 5].
Kampus
asam klc Samp
dikerjakr
Bagian
r
Masruri, Soebiantoro dan R. Rurini I Karakteristik Senyawa
ir
25
1), adalah golongan
ian
il
...
pinisillin. Sehingga
struktur fenolik dan
-?'
si
"l-"
liul -{ L lH I=
rolik menjadi suatu hal ksplorasi bahan alam, :ri menjadi target riset
I
^-
metabolit sekunder
/r.
3-aceloxy- I 2-hydroxyoleanan-28,1 3-olide
:ngan target senyawa
lrl. Y* lH
r
Ufr=t:
' ll'-o' ><-
r{)l- .l =
,o/
oleanolic acid
alga merah dari fraksi in terbukti fiaksi non-
E Coli [7]. DisamPing aitu senyawa dengan bukan fenol dan atau
y
rgian tanaman Angsret,
ntara lain oleh [9] dan serta menguji aktivitas
titian lain yang telah i adalah aktif sebagai
iriral [13].Hasil uji lri indikasi keberadaan r daun tanaman angsret ekul spathodol dengan mus molekul C2eHa6O2 s-5-enil)- 1 0, I 3-dimetil' ta-[a]-fenan-tr ena-Z,3 -
Gambar
3
Struktur molekul beberapa triterpenoid yang dilaporkan dalam [16].
Riset sebelumnya dilaporkan spathodic acid atau asam spatodat dari hasil partisi dan komatografi dengan kombinasi pelarut non-polar, etil asetat/n-heksana. Berat
molekulnya 488,7b dengan rumus molekul C3sHasO5 dan nama IUPAC asam l3B,l9a,i4-trihidroksi-olean-12-en-28-oat [16]. Pada artikel penelitian ini diarahkan pada karakterisasi triterpenoid bagian kulit batang serta menguji aktivitasnya dalam menghambat pertumbuhan bakteri.
2.
Metode Penelitian
2.1 Alat dan Bqhan Penelitian
,,\ .J\ irl
='-
OH
o
::toxyoleanolic acid
:toxyooleanolic acid.
,id lain yaitu asam 3p:anan-28, I 3-olida, asam
Peralatan yang digunakan untuk penelitian ini antara lain : komatografi gasspektroskopi massa (GCMS) merek Shimadzu QP-2010S, spektrofotometer infra merah merek Shimadzu FTIR-8400S, kolom gelas diametet 2 cm panjang 25 cm, lampu UV F25a, plat kromatografi lapis tipis silica gel GF25a (Merck)' vacuum rotary evoporator merek Buchi, oven, autoclave, dan peralatan gelas penunjang lainya. Suspensi bakteri Gram positif (staphylococcus aureus) dan suspensi bakteri Gram
negatii (Escherichia coll dari Laboratorium Teknologi Hasil Pertanian Universitas Briwijaya. Sedangkan bahan-bahan kimia yang digunakan dalam penelitian antara lain : metanol, n-heksana, etil asetat, etanol (JT Baker), kloroform (JT Baker), silica gel 200 mesh (Merck), dietil eter (JT Baker), natrium hidroksida (Merck), natrium klorida, natrium sulfat anhidrat (Merck), natrium hidrogen sulfit (Merck), kalium hidroksida, asam klorida (Merck), asam sulfat (JT Baker), bismuth nitrat (Merck), besi (III) klorida (Merck), perak nitrat (Merck), agar dan nutrien, serta aquades Sampel kulit batang diperoleh dari Tanaman Angsret yang tumbuh dilingkungan Kampui Universitas Brawijaya. Sedangkan analisis terhadap taksonomi tanaman dikerjakan di Laboratorium Taksonomi Jurusan Biologi FMIPA Universitas Brawijaya, Bagian tanaman yang dianalisis adalah daun dan ranting batangnya, bunga dan
26
Natural l2(l), Januari 2008
kelopaknya Sebanyak 3 kg kulit batang pohon angsret dibersihkan bagian kulit luarnya, kemudian dipotong kecil-kecil. Hasil ini kemudian dikeringkan menggunakan oven pada suhu 30 oC selama 3 hari. Sampel kering digunakan untuk perlakuan lebih lanjut. 2.2 Prosedur Ekstrql{si dan Isolasi Sebanyak 1,2 kg sampel kering dibagi per 150 gram direndam dengan 250 mL (total 4800 mL metanol) selama satu hari. Perlakuan perendaman dilakukan sebanyak 7 kali ulangan. Ekstrak disaring dengan kertas saring sehingga diperoleh filtrat yang kemudian
dipekatkan dengan rotary evaporator vacuurz. Ekstrak pekat sebanyak 100 mL dimasukkan dalam corong pisah 500 mL dan diekstraksi dengan heksana, dikocok dan dibiarkan sampai terbantuk dua lapisan. Lapisan heksana diambil dan dipekatkan dengan rotq' evaporator vacuum. Selanjutnya fraksi n-heksan dipisahkan dengan kolom kromatografi dengan eluen n-heksan/etil asetat (10/80). Dari kolom ini diperoleh fraksi dengan karakter triterpenoid dan aktif sebagai antibakteri. Kemudian dianalisis spektra massa dan infra merahnya.
lu
3.
Hasil dan
Hasil peng batang angsret
nilai pcsitif.
pengujian lebi Artinya dalam
jumlah yang dr
[5]. Proses ek dan uji antibak Hasil ekstn
evaporator det (300 g;25%).
fraksi n-heksa tekanan dipero
heksana ini ker 2.3 Prosedur Pengujian Aktivitas Antibakteri Disiapkan ekstrak sampel triterpenoid dengan bebagai konsentrasi (4oh, 8yo, l$yo,
l2o/o, dan 24%) didalam tabung-tabung steril dengan pengencer NB (medium cair nutrient broth), masing-masing dengan volume I mL. Juga disiapkan suspensi bakteri stok dengan konsentrasi 0,5 McFarland (sekitar lxl08 CFU/mL). Kemudian dibuat suspensi bakteri uji (inokutum awal) lxl06 CFU/mL dengan cara mengencerkan suspensi bakteri stok. Kedalam tabung yang berisi sampel fraksi t dan 2, masingmasing ditambah dengan I mL suspensi bakteri uji, sehingga volume total setiap tabung menjadi 2 mL. Pada tahap ini, konsentrasi sampel triterpenoid dalam tabung masingmasing menjadi setengah konsentrasi semula (2yo, 4yo, l|yo, 6yo, dan l2%o), sedangkan suspensi bakteri uji menjadi 0,5x106 atau 5x105 CFU/mL. Sebagai kontrol, disiapkan
tabung berisi kontrolperfumbuhan positif (l mL suspensibakteri uji + I mLNB), dan tabung berisi kontrol pertumbuhan negatif (l mL sampel fraksi + I mL NB). Dari tabung konhol pertumbuhan positif, diambil I ose (0,01 mL) dan diinokulasi (digoreskan) pada permukaan medium agar padat MH (Mueller Hinton). Jumlah koloni yang tumbuh nanti merupakan jumlah inokulum awal. Kemudian semua preparat diinkubasi pada 37oC selama 24 jam. Setelah itu diamati adanya kekeruhan dalam masing-masing tabung. Konsentrasi terendah sampel triterpenoid yang menunjukkan tidak adanya kekeruhan (ernih pertama) adalah konsentrasi hambat minimum (KHM). Jumlah koloni yang tumbuh pada medium MH (inokulum awal) dihitung. Dan dari masing-masing tabung yang jernih selanjutnya diambil I ose dan diinokulasikan pada medium agar padat MH. Keesokan harinya, diamati dan dihitung jumlah koloni yang tumbuh. Konsentrasi sampel triterpenoid paling kecil yang menghasilkan pertumbuhan koloni lebih kecil sama dengan O,loh atau menyebabkan kematian bakteri 99,9Yo dari inokulum awal adalah konsentrasi bakterisida minimum (KBM). Untuk dinyatakan bahwa sampel triterpenoid mempunyai efek antimikoba, maka harus memenuhi "dose ffict relationship" yaitu kenaikan dosis sampel akan memberikan kenaikan efek
antimikroba yang konsisten.
dengan perban
pengujian deng
hingga variasi adalah yang n dengan perban, memberikan eli fraksi 2 (150 n analisis lebih la 5 mg. Analisis' warna coklat ke
,
Hasil analisi: indikasi keberad
alkil pada 2924,
Mosruri, Soebiantoro dan R. Rurini / Karakteristik Serytawa
3.
gian kulit luarnya, renggunakan oven ruan lebih lanjut.
pengujian lebih lanjut dengan reagen Libermann Buchard memberi'hasil positif juga.
Arinya dalam ekstrak-!"$l non-polar terdapat senyawa golongan titerpenoid dalam l13t"t, yang dominan. Hasil ini sesuai denganuji yang tetatr'aiiup'o*an or.u vidya dkk. [5]' Proses ekstraksi selanjutnya diarahkin uniuk m-endapatkan senyawa triterpenoid
rat yang kemudian
ebanyak 100 mL :sana, dikocok dan
dan uj i antibakterinya.
dan dipekatkan
Hasil ekstraksi dengan pelarut metanol setelah dilakukan pemekatan
dengan rotary T?loratgr dengan penurunan tekanan diperoleh ekstrak pekat berawama hijau-coklat 257d. Selanjutnya ekstrak ini dipartisi dengan n-h.krunu untuk mendapatkan !39o.gt fraksi n-heksana. Setelah. dipekatkan dengan rotary evaporator dengan penurunan tekanan diperoleh fraksi ini, berwarna kecoklatan (-r0g,2; g; 9,02%). Dan fraksi nheksana ini kemudian dilakukan kromatografi kolom'dengan Iiu.n *"tatln-heksana dengan perbandingan 10/80 (v/v). Komposisi eluen ilni diperotetr "tii setelah melalui gengujian dengan kromatografi lapis tipis pada eluen tunggal leiit asetat atau n-heksana) hingga variasi eluen campuran etil asetat dan n-heksan"]"ro,iipo.iri yurg diplih adalah yang memberikan tingkat pemisahan paling baik, yuito "tr., ,r.taun-heksan dengan perbandingan l0l80 (v/v). penggunaan eluen ini "tit daram kromatografi kolom eluat yang dikerompokan menjadi4 fraksi, dima-'ra fraksi r (lrg 1e.mlgrikan mg) dan fraksi 2 (150 mg) iumlahnya relatif besar iehingga memudahkan untuk pengujian
lipisahkan dengan olom ini diperoleh :mudian dianalisis
si (4%o,8Yo, llYo,
){B (medium cair n suspensi bakteri Kemudian dibuat
I
Hasil dan Pembahasan
dengan uji busa dan Libermann Buchard memberikan nilai pcsitif. Ekstrak fraksi non-polar mengandung senyawa saponin. sedangkan
m sebanyak 7 kali
ra
27
Hasil pengujian keberadaan metabolit sekunder dari fraksi non-polar eks6"ak kulit -balang angsret secara kualitatif
rgan 250 mL (total
il
...
mengencerkan
dan 2, masingtotal setiap tabung n tabung masing-
dan
analisis lebih lanjut. sedangkan.fraksi 3 dan + lumlatrnya ,*gut ,"axiiyakni dibawah 5 mg. Analisis triterpenoid dominan terdapat piau mtri z yieuerupa minyat< dengan warna coklat kekuningan.
l2%), sedangkan kontrol, disiapkan + I mL NB), dan I mL NB). Dari dan diinokulasi ,r). Jumlah koloni r semua preparat kekeruhan dalam
mg menunjukkan ninimum (KHM). ihitung. Dan dari nokulasikan pada nlah koloni yang kan pertumbuhan
tkteri
99,9%o dari
jntuk dinyatakan
Gambar
memenuhi "dose kenaikan efek
n
4
Spekha inframerah fraksi triterpenoid.
-.I^jl analisis dengan spekkofotometri inframerah terhadap fraksi 2 ini memberi indikasi keberadaan senv_1yl dengan,gugus tungsi hidroksl1-5r;;; zizaii ii-1', alkil pada 2924,85 dut 2g53,49 c','', arkena paaa
.
r--c=c-l
iazs,i a* nzi+
iir',
28
Nqtural 12(l), Januari 200g
serta gugus c-o- pada r2r9,g9 cm-'. Karakter gugus fungsi ini memberi indikasi tm-kjul.bTgun senyawa triterpenoid penlusunnya. Hasil karakterisasi !9nsan rrornatografi Gas-Spektrometri Massa didapatkan minimal ada 4 senyawa triterpenoid seuagli p"nyrru, fraksi 2 ini. spektra massa dari masing-masing senyawa terekam puncak massa ion (m/z). Sedangkan hasil _sebagar
analisis kedekatan dengan pola spektra
science and Technorogt Library
ilur* ,.nyu*a standar dari 'slructure National Institute of NIST) aai witey Libr;; memberi
keidentikan dengan nama-nama senyawa pada korom keaua dari Tabet
pada Gambar 5.
Tabel
I
Tabulasi
Nama Prosentase
Puncak Massa Ion m/z
l7-(4-Etil-1,5-dil@
43,975
menit
dan struktur
hasil isolasi dari kulit bata
Waktu Retensi
t,
dimetil-2,3,4,7,8,9,
1
O,
I l, I 2,1 3,1 4, I
5', I 6, I
i
_
Ga
tetradekah idro- I t1-s iklopenta_ [a] -fenanhen-
3-ol atau
-hidroksi-5,22-kolestediena (BM ).....U| 02,3 5%) 3-hidroksi- I 7-(4-Etil- 1,5_dimetil-5_ heksenil)- I 0, I 3-dimeti l-heksadekahidro_ 3
4 12,37
46, I 5g
menit
iklopenta-[a]-fenantren atau 3-hidroksi-25-kolestena (BM 414)........t21
s
(44,23%)
48,867 l2-metoksi-10,13-dimetil-17_(1,2,6-trimetil- 503; 475: 438; 394; menit 4-okso-heptil)-heksadekahidro_slklopenta_ 3?9; 365; 351; [o]-3-fenantrenil asetat atau l2_metoksikolestan-24-on_3_il etanoat (BM 503).......131
(5,38%)
52,267
menit
43
6-(3-hidroksi-10,13_dimetil_ 2,j,9,9,10,11,12,13,14,15,16,17_ dodekah idro- /H-s ik I openta[o]-fenantrenI
7-il)-2-metil-4-hepren_3_on atau 3_hidroksi_
kolest-3,5,22-trien-24-on (10.23%\
. Hasil pengujian
triterpenoid
(BM
315;
296; 282; 267; 255; 241; 228; 207; 185; 173; 159; 145; 133; I05; 93; 8t*; 69; 55;
396)....1,41
396; 381; 367; 354; 302; 248; 275; 255; 228; 213; 199; 185; 173; 159; 147; 133; 121; 105; 95; Bt; 57; 43*:41
kemampuan menghambat pertumbuhan bakteri
ini, terutama puau Uutr..I Smphylicoccu,
ditunjukkan pada Gambar 6 dan 7 berikut ini_
Gambar
(
senyawa rrite menghambat
1
masih mampr.
dari
Sedangkan pr senyawa
our"uii, Eschericia coli
minimum atau level konsentn
terdeteksi ada senyawa triterp
Masruri, Soebiantoro dan R. Rurini I Karakteristik Senyawa
ini memberi
indikasi
\,-E 1,
:i
^\
Massa didapatkan
..^1-(
' .{l+P .{ ltJ I lFli' I I
ri. Spektra massa dari
/z).
Sedangkan hasil
i National Institute of t Structure memberi Tabel
l,
dan struktur
^','"1
-Y
[0
\
/,
Ho-l'!/?'v'
Irl
l-
l2l
.'- I I .,1-'lo/ '/
€ Angsret
I I
uncak Massa Ion
; ; 300; 282; 271:. : 243: 229; 213; ; 173; 159; 145; : ll9;97;83; 69;
29
\ rral) )
o
l
(mlz\ 397:' 369; 347;
)
..
,. ^ --
lfr
l4l
Gambar 5 Struktur molekul hasil karakterisasi hiterpenoid dengan MS.
.41
; : ; ;
396; 381; 355; 329; 303; 273; 231; 213; 199; 173; 16l; 145; ; ll9: 107;95; 8l; 43t;41
;
475; 438- 394;
; ;
282; 267; 255; 228; 207; 185;
E
;365;351;315; ;159;145;133; : 93; 8l*; 69; 55;
Gambar 6 Pengaruh konsentrasi triterpenoid terhadap pertumbuhan E. coli..
;381;367;354;
: ;
248:' 275; 255: 213; 199; 185; :159;147:'133; ; 105; 95; 8l:' 57:' ,,41
akteri dari
senyawa
dan Eschericia coli
6
Gambar dan 7 memberi penjelasan, bahwa pengaruh kenaikan konsentrasi senyawa triterpenoid mempunyai kecenderungan menaikkan kemampuannya dalam menghambat pertumbuhan bakteri, baik pada E. coli maupun s. aureus. Bakteri E. coli masih mampu tumbuh dengan kuantitas yang terkecil pada level konsentrasi l0%. Sedangkan pada s. eureus tercatat pada 8%o, sehingga nilai konsentrasi hambat minimum atau disingkat KHM adalah 10Yo pada E. coli dan 8Yo pada S. aureus.pada level konsentrasi di atasnya, yakti 12,5% untuk E coli dan l}Yo pada s. aureus, tidak terdeteksi adanya pertumbuhan kedua bakreri. Artinya pada konsentrasi tersebut senyawa triterpenoid hasil isolasi bersifat bakteriosida.
30
Natural l2(l), Januari 200g
l6l t71
l8l tel 4%
6o/0
I
[r0],,
Gambar 7 pengaruh konsentrasi hiterpenoid terhadap pertumbuhan
I
S. aureus..
4.
5
lill1
Kesimpulan
It
Ada empat r"nru*:,I,i:rpenoid yang reridentifikasi dari kurit batang Angsret, yaitu 3-hidroksi-5,22_kotestediena dengan beiat--motekut 412,;r;.-k;;;;ian
kolesrena (BM 4
r4). r2-merokrii;i;J;:;alon_3_ir
kolest-3,5,22-trien-i4-on dengan BM
sebagai antibakteri
3_hidroksi_25_ eranoat (BM 503), dan 3_hidroksi_
3;. ;;rksi dari keempatnya mempunyai aktivitas dengan nilai KHrvri;;;p E coti d^;'i.";;;;rsebesar t'yo dan u;t"'i'ia'rrv"?ra. rcr"t rz"ii,t;;;p
i!,k2:i^;r:::"konseritrasi
E.coti
dan
t'%o
u2l c
pr
6l
ll3J
lvl A(
u4lv.
Mt
dai
Ucapan Terima Kasih
Per
Terima kasih keoada p3M FMI.A yang memfasiritasi dararn metalui Hibah peneriiian opplspp membiayai riset rahun
iri,i,"iiil.A
2007 kepada MSR.
Daftar Pustaka
tl]
o' t3l
Bn
il51
s.
Pol
Nat 116l s. l
Pudjarwoko, (200.6),. penelusuran po\ Resistensi Bqkteri Enteropotogen i o t i c, nw t i i.Jei i i ii,o,,s. d
{:#{::rt{i:
J.l
i
pada pneumo nia, Dex l;i}::;,Sll,-'iy:r;:ff:i:gp;ry': i-Me r, li,' f iili i i e007), rak Semua 5:n1Trn, a,
dk.;€" ;;;'
I
ji *,.,
tanggar 2 8
Generasi Empat pada Sepsis Penyakit
Perlu
:
Fokus
Antibiotik,
di akses tanggal
Februari 2007.
14
t4l
irriii")i,"T1,1,;,Y,*;,iSlgiJ;."derstandingAntibioticResistance,rle t5l P' M' Dewick, (2005). ueaicnai products edition, John Witey &.Sons, Ltd.,
iiurar '"" Lft;;;;.
: A Biosynthetic Approach,2nd
Spa Plry,
Masruri, Soebiantoro dan R. Rurini I Karakteristik Senyawa
t6l I I
[7]
I
i
I
...
3l
S. Tsukamoto, Y. Yamashita dan O. Tomihisa, (2005), New Cytotoxic and Antibacterial compounds Isolated from the sea Hare, (Aplysia htroda), Mar. Drugs, 3:22-28. Masruri, M.F. Rahman, dan T.I. Prasodjo, (2005), pemanfaatan Senyawa Volatil dari Pinus Merkusii sebagai Bahan Antibakteri, Laporan Penelitian Dosen Muda, Universitas Brawij aya.
I
[8]
C.M. Zakxia, A. Farroque, M.R. Islam dan M.H. Biswas, (2000), Antimicrobial
Screening of Ferrocene Derivative Compounds, Oriental J. Chem.,16: 85-90 Aktivitas Antioksidan Fral<si Polar Elctrak Bunga dan Kulit Batang Tanaman spathodea canpanulata P. Beauv., Laporan Penelitian Laboratorium Kimia Organik, Jurusan Kimia, FMIPA, Universitas Brawijaya. [10] A. Saiful, (2007), Karakterisasi Senyawa Flavonoid Hosil El<stratrsi Dari Bunga Angsret,'spathodea campanulata P Beauv (Bignonaceae) dan uji Aktivitasnya Sebagai Antioksidan, Skripsi, Jurusan Kimia, FMIPA, Universitas Brawijaya. l] [l T.A. olugbade, (2005), Natural options For The Development of Pharmaceutical Industries in Nigeria, Obafemi Awolowo University Press Limited Ile-Ife, Nigeria.
I
[9] Masruri, R. Retnowati, dan A. Saiful, (2006), Karakterisasi dan
t*
= hadap
[2] t batang Angsret, yaitu mudian 3-hidroksi-25{ 503), dan 3-hidroksi-
a mempunyai aktivitas rezs sebesar l0% dan hadap E.coli dan l0%
O.O.G. Amusan, E.K. Adesogan, dan J.M. Makinde, (1996), Antimalarial
Principles of spathodea campanulata Stem Bark, Plrytotherapy Reseqrch, l0: 692693. [3] J.B. Hudson, K. Anail, C. Souzal, K. Akpaganal, G.H.N. Tower, J.T. Amason, dan Ivf. Gbeassor, (2000), Investigation of Medicinal plants of rogo For Antiviral Activities, Pharmaceutical Biologt,38: 40-45. il41 V. Kusnaeni, A. Rizky ., A. Sumarmo., M. Lutfillah, dan Masruri, (2007), Stcrining Metabolit sekunder Berbagai Bagian Tanaman (Daun, Bunga, Biji, Kulit Batang) dari Angsret, Ketepeng Kebo, Jinten Hitam, Kaji Beting, dan Saman, Laporan
Penelitian, Laboratorium Kimia organik, Jurusan Kimia, FMIPA, universitas Brawijaya.
rlam membiayai riset epada MSR.
[5] S. Ngouela, E. Tsamo, dan B.L. Sondengam, (1991), Spathodol, A New Polyhydrokxysterol from the Leaves of Spathodea campanulata, Journal of [6]
cheri Enteropatogen l, di akses tanggal 28 t pada Sepsis : Fokus
Perlu !,
Antibiotik,
di akses tanggal
,iotic Resistance,
14
The
rnlhetic Approach,2"d
Natural Products, 54: 873-87 6. S. Ngouel4 B. Nyasse, E. Tsamo, B.L. Sondengam, dan J.D. Conolly, (1990), spathodic acid: A Triterpene Acid from the stem Bark of spathodea campanulata, P ltyt ochemis try, 29 : 39 59 -3961.
