UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SENYAWA XANTON DAN KOMPLEKS INKLUSI SULFONATOKALIKS[4]ARENAXANTON
Disusun oleh :
HERLANI FELIANA SUPARJO M0311034
SKRIPSI Diajukan untuk memenuhi sebagian persyaratan mendapatkan gelar Sarjana Sains dalam bidang ilmu kimia
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SEBELAS MARET SURAKARTA 2015 i
ii
PERNYATAAN
Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi saya yang berjudul “UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SENYAWA XANTON DAN KOMPLEKS INKLUSI SULFONATOKALIKS[4]ARENA-XANTON” belum pernah diajukan untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan tinggi, dan sepanjang pengetahuan saya juga belum pernah ditulis atau dipublikasikan oleh orang lain, kecuali yang secara tertulis diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar pustaka.
Surakarta, November 2015
HERLANI FELIANA SUPARJO
iii
UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SENYAWA XANTON DAN KOMPLEKS INKLUSI SULFONATOKALIKS[4]ARENA-XANTON HERLANI FELIANA SUPARJO Program Studi Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret ABSTRAK Telah dilakukan penelitian tentang pembentukkan kompleks inklusi sulfonatokaliks[4]arena (SC[4]A) dengan senyawa xanton serta uji aktivitas antibakteri terhadap Escherichia coli dan Staphylococcus aureus. Tujuan dari penelitian ini adalah mempelajari aktivitas antibakteri kompleks inklusi SC[4]Axanton terhadap bakteri Escherichia coli dan Staphylococcus aureus jika dibandingkan dengan senyawa xanton. SC[4]A disintesis dengan direfluks menggunakan pelarut H2SO4 pekat selama 5 jam pada suhu 70 °C menggunakan katalis Ag2SO4. Pembentukan kompleks dilakukan dengan mengaduk xanton dan SC[4]A dalam campuran pelarut metanol dan air (v:v = 1:9) selama 48 jam pada suhu ruang. Analisis struktur senyawa dilakukan menggunakan Spektroskopi Inframerah (FT-IR) dan Spektrofotometer Resonansi Magnet Inti (1H-NMR). Karakterisasi senyawa meliputi uji titik leleh, uji kelarutan dan penentuan luas permukaan dan pori dengan Surface Area Analyzer (SAA). Uji aktivitas antibakteri dilakukan menggunakan metode Optical Density (OD) λmax 600 nm pada jam ke-0, 3, 6, 9, 12, dan 24. Hasil penelitian menunjukkan bahwa kompleks inklusi SC[4]A-xanton memiliki aktivitas antibakteri yang lebih baik bila dibandingkan dengan senyawa xanton. Aktivitas antibakteri SC[4]A-xanton dan xanton memiliki waktu inkubasi optimum 12 jam serta menunjukkan hasil yang berbeda signifikan terhadap daya hambat bakteri Escherichia coli dan Staphylococcus aureus. Kata kunci: antibakteri, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, sulfonato kaliks[4]arena, xanton.
iv
ANTIBACTERIAL ACTIVITY OF XANTHONE AND INCLUSION COMPLEX OF SULFONATOCALIX[4]ARENE-XANTHONE HERLANI FELIANA SUPARJO Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Science Sebelas Maret University ABSTRACT The formation of inclusion complex sulfonatocalix[4]arene (SC[4]A) with xanthone and measurement of antibacterial activity againts Escherichia coli and Staphylococcus aureus have been done. The purpose of this research is to study antibacterial activity of inclusion complex SC[4]A-xanthone against the bacteria Escherichia coli and Staphylococcus aureus compared with xanthone. SC[4]A was synthesized by reflux using concentrated H2SO4 as solvent for 5 hours at 70 °C using Ag2SO4 catalyst. Complex formation was done by stirring xanthone and SC[4]A in a mixed solution of methanol and water (v:v = 1:9) for 48 hours at room temperature. Analysis of the structure of compounds was done by Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FT-IR) and Nuclear Magnetic Resonance (1HNMR). Characterizations of compounds were performed using melting point test, solubility test and determination of surface area and pore with Surface Area Analyzer (SAA). Measurement of antibacterial activity test was carried out using Optical Density (OD) at λmax 600 nm hour to- 0, 3, 6, 9, 12 and 24. The results showed that the inclusion complex SC[4]A-xanthone has better antibacterial activity when compared with the xanthone. Antibacterial activity of SC[4]A-xanthone and xanthone has optimum incubation time of 12 hours and showed a significant difference results in the inhibition of bacteria Escherichia coli and Staphylococcus aureus. Keyword: antibacterial, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, sulfonato calix[4]arene, xanthone
v
MOTTO
Sesungguhnya hanya orang-orang yang bersabarlah yang dicukupkan pahala mereka tanpa batas (QS Az Zumar : 10) Doa kita bisa merubah nasib kita, dan kebaikan dapat memperpanjang umur kita. (HR. Ath-Thahawi)
The difference between a successful person and others is not lack of strength not a lack of knowledge but rather a lack of will. (Vince Lombardi)
Don’t worry about failures, worry about the chances you miss when you don’t even try. (Jack Canfield)
vi
PERSEMBAHAN
Karya kecilku ini ku persembahkan kepada:
Kedua orang tua ku: Bapak dan Mama yang selalu memberikan doa dan kasih sayang yang tidak pernah putus Kakak dan adik ku: Kak Herlana dan Dek Megya yang selalu memberikan dukungan dan semangat Sahabat ku: Wireni, Shanti, Devita, Diah, Mutiara, Wiwiek, Astrid, Ima, Tria yang senantiasa selalu ada dalam 4 tahun ini layaknya keluarga Teman-teman ku: Semua anak-anak kimia 2011
vii
KATA PENGANTAR
Puji syukur penulis panjatkan kehadirat Allah SWT karena atas rahmat dan karunia-Nya penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi ini. Sholawat serta salam tak lupa pula penulis haturkan kepada junjungan kita Nabi Besar Muhammad SAW sebagai pembimbing seluruh umat manusia. Skripsi ini tidak akan selesai tanpa adanya bantuan dari banyak pihak, karena itu penulis menyampaikan terima kasih kepada : 1. Ibu Dr. Triana Kusumaningsih., M.Si., selaku Kepala Program Studi Kimia FMIPA UNS dan selaku Pembimbing I. 2. Bapak Dr. rer. nat Maulidan Firdaus., M.Sc., selaku Pembimbing II. 3. Bapak dan ibu dosen program studi kimia FMIPA UNS. 4. Bapak, mama, kakak dan adek yang selalu memberikan kasih sayang, cinta, semangat, dukungan serta doanya bagi penulis. 5. Teman-teman seperjuangan kimia angkatan 2011 yang selalu senantiasa memberikan semangat, doa dan tali kekeluargaan yang tak ternilai harganya. 6. Kakak dan adik tingkat Kimia FMIPA UNS yang telah memberikan dukungan, semangat dan doanya. 7. Semua pihak yang tidak dapat penulis sebutkan satu persatu yang telah membantu penulis dalam penyusunan penulisan skipsi ini. Semoga Allah SWT membalas jerih payah dan pengorbanan yang telah diberikan dengan balasan yang lebih baik. Aamiin. Penulis menyadari bahwa banyak kekurangan dalam penulisan skripsi ini. Oleh
karena
itu,
penulis
mengharapkan
kritik
dan
saran
untuk
menyempurnakannya. Namun demikian, penulis berharap semoga karya kecil ini bermanfaat bagi pembaca. Surakarta, November 2015
Penulis
viii
DAFTAR ISI
Halaman HALAMAN JUDUL ............................................................................
i
HALAMAN PENGESAHAN ...............................................................
ii
HALAMAN PERNYATAAN ...............................................................
iii
HALAMAN ABSTRAK ........................................................................
iv
HALAMAN ABSTRACT......................................................................
v
HALAMAN MOTTO ............................................................................
vi
PERSEMBAHAN..................................................................................
vii
KATA PENGANTAR ...........................................................................
viii
DAFTAR ISI .........................................................................................
ix
DAFTAR TABEL .................................................................................
xii
DAFTAR GAMBAR .............................................................................
xiii
DAFTAR LAMPIRAN ..........................................................................
xiv
BAB I PENDAHULUAN ......................................................................
1
1.1 Latar Belakang Masalah .......................................................
1
1.2 Perumusan Masalah ..............................................................
3
1.2.1 Identifikasi Masalah .....................................................
3
1.2.2 Batasan Masalah ..........................................................
4
1.2.3 Rumusan Masalah ........................................................
5
1.3 Tujuan Penelitian ..................................................................
5
1.4 Manfaat Penelitian ................................................................
5
BAB II LANDASAN TEORI ................................................................
6
2.1 Tinjauan Pustaka ..................................................................
6
2.1.1 Kaliksarena ..................................................................
6
2.1.2 Sulfonatokaliksarena ....................................................
10
2.1.3 Aktivitas Antibakteri Kaliksarena dan Sulfonatokaliks arena ............................................................................
12
2.1.4 Xanton .........................................................................
13
2.1.5 Bakteri Escherichia coli ...............................................
15
ix
2.1.6 Bakteri Staphylococcus aureus.....................................
17
2.1.7 Metode Pengujian Antibakteri......................................
18
2.1.8 Mekanisme Aktivitas Antibakteri .................................
19
2.2 Kerangka Pemikiran .............................................................
20
2.3 Hipotesis ..............................................................................
21
BAB III METODOLOGI PENELITIAN................................................
22
3.1 Metode Penelitian .................................................................
22
3.2 Tempat dan Waktu Penelitian ...............................................
22
3.3 Alat dan Bahan Penelitian .....................................................
22
3.3.1 Alat ..............................................................................
22
3.3.2 Bahan ..........................................................................
23
3.4 Prosedur Penelitian ...............................................................
24
3.4.1 Sintesis Sulfonatokaliks[4]arena (SC[4]A) ...................
24
3.4.2 Pembuatan Kompleks Inklusi SC[4]A-Xanton .............
24
3.4.3 Uji Kelarutan ...............................................................
24
3.4.4 Uji Aktivitas Antibakteri ..............................................
25
3.4.4.1 Persiapan Media ...............................................
25
3.4.4.2 Persiapan Inokulum ..........................................
25
3.4.4.3 Uji Aktivitas Antibakteri ..................................
26
3.5 Teknik Pengumpulan dan Analisis Data................................
26
3.5.1 Analisis Gugus Fungsional (FTIR) ...............................
26
3.5.2 Analisa Struktur Senyawa (1H-NMR) ..........................
27
3.5.3 Analisis Luas Permukaan dan Pori (SAA) ....................
28
3.5.4 Analisi Aktivitas Antibakteri........................................
28
BAB IV HASIL PENELITIAN DAN PEMBAHASAN .........................
29
4.1 Sintesis sulfonatokaliks[4]arena (SC[4]A) ............................
29
4.2 Pembuatan Kompleks Inklusi sulfonatokaliks[4]arenaxanton ..................................................................................
30
4.3 Karakterisasi SC[4]A dan kompleks inklusi SC[4]A-xanton .
32
4.3.1 Analisis Gugus Fungsional (FT-IR) .............................
32
1
4.3.2 Analisis Struktur Senyawa ( H-NMR)..........................
x
34
4.3.3 Analisis Luas Permukaan dan Pori ...............................
38
4.4 Uji Kelarutan ........................................................................
39
4.5 Uji Aktivitas Antibakteri ......................................................
40
BAB V PENUTUP ................................................................................
44
5.1 Kesimpulan ..........................................................................
44
5.2 Saran ....................................................................................
44
DAFTAR PUSTAKA ............................................................................
45
LAMPIRAN ..........................................................................................
53
xi
DAFTAR TABEL
Halaman Tabel 4.1. Perbandingan Karakteristik Fisik C[4]A dengan SC[4]A ......
30
Tabel 4.2. Perbandingan Karakteristik Fisik SC[4]A dengan Kompleks Inklusi SC[4]A-xanton..........................................................
31
Tabel 4.3. Perbandingan Gugus Fungsi C[4]A, SC[4]A, dan SC[4]Axanton ..................................................................................
33
1
Tabel 4.4. Hasil Interpretasi Geseran Kimia H-NMR Senyawa Xanton, SC[4]A dan Kompleks Inklusi SC[4]A-xanton .....................
36
Tabel 4.5. Perbandingan Karakteristik Permukaan SC[4]A dan SC[4]Axanton ..................................................................................
39
Tabel 4.6. Hasil Uji Kelarutan C[4]A, Xanton, SC[4]A dan SC[4]Axanton ..................................................................................
xii
40
DAFTAR GAMBAR
Halaman Gambar 2.1.
Struktur dasar kaliksarena ...............................................
6
Gambar 2.2.
Sistem penomoran subtituen pada kaliksarena .................
7
Gambar 2.3.
Bentuk konformasi senyawa kaliks[4]arena (a) kerucut, (b) kerucut sebagian, (c) 1,3-berselang, dan (d) 1,2berselang ........................................................................
Gambar 2.4.
8
Anionik kaliksarena larut dalam air (a) gugus sulfonat, (b) gugus fosfonik, dan (c) gugus nitro ............................
10
Gambar 2.5.
Struktur Sulfonaokaliks[4]arena ......................................
12
Gambar 2.6.
Struktur dasar senyawa xanton ........................................
13
Gambar 2.7.
Bentuk mikroskopi bakteri Escherichia coli ....................
15
Gambar 2.8.
Bentuk mikroskopi bakteri Staphylococcus aureus ..........
17
Gambar 4.1.
Reaksi pembentukan SC[4]A .........................................
30
Gambar 4.2.
Kemungkinan reaksi pembentukan kompleks inklusi SC[4]A-xanton ...............................................................
Gambar 4.3.
Spektra FT-IR (a) C[4]A, (b) SC[4]A, dan (c) SC[4]Axanton ............................................................................
Gambar 4.4.
Gambar 4.5. Gambar 4.6.
31
32
Spektrum 1H-NMR senyawa xanton (DMSO-d6, 400 MHz) .......................................................................
34
Sebaran muatan pada senyawa xanton.............................
35
1
Spektrum H-NMR (a) SC[4]A dan (b) SC[4]A-xanton (D2O, 400MHz) ..............................................................
36
Gambar 4.7.
Kemungkinan cara pengikatan kompleks SC[4]A-xanton
38
Gambar 4.8.
Diagram persen daya hambat xanton, SC[4]A-xanton dan amoxicillin terhadap bakteri Staphylococcus aureus........
Gambar 4.9.
41
Diagram persen daya hambat xanton dan SC[4]A-xanton terhadap bakteri Escherichia coli ....................................
xiii
41
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman Lampiran 1.
Perhitungan Rendemen Senyawa SC[4]A ......................
53
Lampiran 2.
Perhitungan Rendemen Senyawa SC[4]A-xanton ...........
54
Lampiran 3.
Spektra FT-IR Senyawa C[4]A .......................................
55
Lampiran 4.
Spektra FT-IR Senyawa SC[4]A .....................................
57
Lampiran 5.
Spektra FT-IR Senyawa SC[4]A-xanton .........................
58
Lampiran 6. Lampiran 7.
1
Spektra H-NMR Senyawa Xanton ................................
59
1
Perbesaran Spektra H-NMR Senyawa Xanton pada 7-8,5 ppm ......................................................................
59
Lampiran 8.
Spektra 1H-NMR Senyawa Sulfonatokaliks[4]arena........
60
Lampiran 9.
Spektra 1H-NMR Senyawa Sulfonatokaliks[4]arenaXanton ...........................................................................
60
Lampiran 10. Perbesaran Spektra 1H-NMR Senyawa SC[4]A-xanton pada 7-8 ppm ..................................................................
61
Lampiran 11. Hasil Pengukuran Senyawa Xanton dan SC[4]A-xanton menggunakan Aplikasi Program Avogadro ....................
62
Lampiran 12. Data Analisis Senyawa SC[4]A menggunakan SAA .......
63
Lampiran 13. Data Analisis Senyawa SC[4]A-xanton menggunakan SAA ...............................................................................
64
Lampiran 14. Data Pengujian Aktivitas Antibakteri .............................
65
Lampiran 15. Uji Signifikansi Anova Single Factor .............................
67
xiv
