Budapesti Reáltanoda www.budapestirealtanoda.hu Dr. Doleschall Márton 2016.
SZERVES KÉMIAI REAKCIÓEGYENLETEK Fontos! Sok reakcióegyenlet több témakörhöz is hozzátartozik. Szögletes zárójel jelzi a reakciót, ami más témakörnél található meg.
Alkánok, cikloalkánok tökéletes égés: CH4 + 2 O2 = CO2 + 2 H2O CnH2n+2 + 1,5n+0,5 O2 = n CO2 + n+1 H2O szubsztitúció halogénekkel (halogénezett szénhidrogének előállítása): UV, hő hatására R–H + X2 = R–X + HX CH4 + Cl2 = CH3–Cl + HCl metán hőbontása (acetilén ipari előállítása): 2 CH4 = CHɼCH + 3 H2 CH4 = C + 2 H2
1200 ºC mellékreakció
metán + vízgőz (szintézisgáz előállítás): CH4 + H2O = CO + 3 H2 krakkolás (etén előállítás): CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 = CH3–CH2–CH3 + CH2=CH2 benzin reformálás (aromások ipari előállítása):
400-500 ºC, Pt katalizátor, 10-20x légköri nyomás Alkének tökéletes égés: CH2=CH2 + 3 O2 = 2 CO2 + 2 H2O CnH2n + 1,5n O2 = n CO2 + n H2O addíció halogénekkel: R–CH=CH2 + X2 = R–CHX–CH2X CH2=CH2 + Cl2 = Cl–CH2–CH2–Cl addíció hidrogén-halogeniddel (halogénezett szénhidrogének előállítása): CH2=CH2 + HCl = CH3–CH2–Cl CH3–CH=CH2 + HCl = CH3–CHCl–CH3 Markovnyikov szabály etén vízaddíció (etanol előállítás): CH2=CH2 + H2O = CH3–CH2–OH hidrogén addíció (telítés): CH2=CH2 + H2 = CH3–CH3
Budapesti Reáltanoda www.budapestirealtanoda.hu Dr. Doleschall Márton 2016.
butadién [1,2]- és [1,4]-addíció brómmal: CH2=CH–CH=CH2 → CH2Br–CHBr–CH=CH2 és CH2Br–CH=CH–CH2Br polimerizáció (etén, propén, butadién): n CH2=CH2 = (–CH2–CH2–)n n CH2=CH–CH3 = (–CH2–CH(CH3)–)n n CH2=CH–CH=CH2 = (–CH2–CH=CH–CH2–)n izoprén [1,4]-polimerizációja: n CH2=C(CH3)–CH=CH2 = (–CH2–C(CH3)=CH–CH2–)n etén laboratóriumi előállítása (elimináció): CH3–CH2–OH = CH2=CH2 + H2O
SiO2, H2SO4 katalizátor, 160 ºC, (ipari: krakkolás)
Alkinek tökéletes égés: 2 CHɼCH + 5 O2 = 4 CO2 + 2 H2O addíció halogénnel: CHɼCH + Br2 ɹ Br–CH=CH–Br + Br2 ɹ CHBr2–CHBr2 addíció HCl-dal (vinil-klorid előállítás): CHɼCH + HCl = CH2=CH–Cl
HgCl2 katalizátor
acetilén vízaddíció (acetaldehid előállítás): CHɼCH + H2O ɹ CH2=CH–OH ɹ CH2–CH=O
HgSO4 katalizátor, izomerizáció
acetilén savi sajátsága: CHɼCH + NaNH2 = CHɼCNa + NH3
gyenge reakció
sav,
NaOH-val
acetilén laboratóriumi előállítás: CaC2 + 2 H2O = Ca(OH)2 + CHɼCH
[ipari: metán hőbontása]
Aromások tökéletes égés: 2 C6H6 + 15 O2 = 12 CO2 + 6 H2O szubsztitúció: C6H5–H + Br2 = C6H5–Br + HBr
Fe katalizátor, 50 ºC
nitrálás: C6H5–H + HNO3 = C6H5–NO2 + H2O
H2SO4 katalizátor
sztirol polimerizáció:
nincs
Budapesti Reáltanoda www.budapestirealtanoda.hu Dr. Doleschall Márton 2016.
naftalin halogén szubsztitúció:
ecetsav ban, főként alfa termék, kevés béta
Halogéntartalmú szénhidrogének szubsztitúció: CH3–CH2–Br + OH- = CH3–CH2–OH + Br-
KOH-dal
elimináció: CH3–CH2–Br + OH- = CH2=CH2 + Br- + H2O
KOH-dal, alkoholos közeg, melegítés
Zajcev szabály vinil-klorid polimerizációja: n CH2=CH–Cl = (–CH2–CHCl–)n előállítás: (alkánok, aromások szubsztitúciója, alkének, alkinek addíciója) Alkoholok tökéletes égés: CH3–CH2–OH + 3 O2 = 2 CO2 + 3 H2O etanol + nátrium: 2 CH3–CH2–OH + 2 Na = 2 CH3–CH2–O- + 2 Na+ + H2 oxidáció, primer alkohol: CH3–CH2–OH + CuO = CH3–CH=O + Cu + H2O oxidáció, szekunder alkohol: CH3–CH(OH)–CH3 + CuO = CH3–CO–CH3 + Cu + H2O metanol előállítása: CO + 2 H2 = CH3OH
szintézisgázból
etanol előállítása erjesztéssel: C6H12O6 = 2 CH3–CH2–OH + 2 CO2
[etanol előállítása eténből]
[etanol vízelimináció – etén laboratóriumi előállítása, éter és észter előállítás]
Budapesti Reáltanoda www.budapestirealtanoda.hu Dr. Doleschall Márton 2016.
Fenolok fenol + víz: C6H5–OH + H2O Ý C6H5–O- + H3O+ fenol + nátrium-hidroxid: C6H5–OH + NaOH = C6H5–ONa + H2O Éterek előállítás: 2 CH3–CH2–OH = CH3–CH2–O–CH2–CH3 +H2O
cc H2SO4, 130 ºC
Oxovegyületek (aldehidek, ketonok) redukció, formaldehid: CH2=O + H2 = CH3–OH
Pt katalizátor
redukció, acetaldehid: CH3–CH=O + H2 = CH3–CH2–OH
Pt katalizátor
redukció, aceton: CH3–CO–CH3 + H2 = CH3–CH(OH)–CH3
Pt katalizátor
addíció:
paraformaldehid keletkezés:
[aldehid oxidáció - ezüsttükör-próba, Fehling-reakció] [formaldehid előállítás – alkoholok oxidációja]
Budapesti Reáltanoda www.budapestirealtanoda.hu Dr. Doleschall Márton 2016.
Karbonsavak ecetsav + nátrium: 2 CH3–COOH +2 Na = 2 CH3–COONa + H2 ecetsav + nátrium-hidroxid: CH3–COOH + NaOH = CH3–COONa + H2O ecetsav + nátrium-hidrogénkarbonát: CH3–COOH + NaHCO3 = CH3–COONa + H2O + CO2 hangyasav redukció: 2 CH2O2 + H2 = CH2O + H2O CH2O + H2 = CH3–OH hangyasav ezüsttükör (redukáló sajátosság): CH2O2 + 2 Ag+ + 2 OH- = CO2 + 2 Ag + 2 H2O hangyasav + bróm: CH2O2 + Br2 = CO2 + 2 Br- + 2 H+ ecetsav ipari előállítása: CH3–CH2–OH ɹ CH2–CH=O ɹ CH3–COOH [észter előállítás] Észterek előállítás: CH3–COOH + CH3–CH2–OH Ý CH3–CO–O–CH2–CH3 + H2O lúgos hidrolízis: CH3–CO–O–CH2–CH3 + NaOH = CH3–COONa + CH3–CH2–OH [triglicerid lúgos hidrolízis] Aminok amid képződés: CH3–NH2 + CH3COOH = CH3–NH2–C(O)O–CH3 + H2O metil-amin + víz: CH3–NH2 + H2O Ý CH3–NHœ + OHanilin + víz:
metil-amin + hidrogén-klorid: CH3–NH2 + HCl = CH3–NH3Cl [aninlin + hidrogén-klorid]
Budapesti Reáltanoda www.budapestirealtanoda.hu Dr. Doleschall Márton 2016.
Aminosavak glicin + sósav: NHœ–CH2–COO- + HCl = NHœ–CH2–COOH + Clglicin+ nátrium-hidroxid NHœ–CH2–COO- + NaOH = NH2–CH2–COO- + Na+ + H2O savas hidrolízis:
Nitrogéntartalmú heterociklusos vegyületek piridin + víz:
piridin + hidrogénklorid:
piridin szubsztitúció:
pirrol szubsztitúció:
Budapesti Reáltanoda www.budapestirealtanoda.hu Dr. Doleschall Márton 2016.
Szénhidrátok ezüsttükör próba: R–CH=O + 2 AgOH = R–COOH + 2 Ag + H2O Fehling próba: R–CH=O + 2 Cu(OH)2 ɹ R–COOH + 2 CuOH + H2O ɹ R–COOH + 2 Cu2O + 2 H2O glükóz + fruktóz:
glükóz polikondenzáció: