Szerves vegyületek nevezéktana

else { //Ha már meg volt hívva, egy betűnyit forgatunk window.status=out; out = out.substring( 1, out.length) +out.charAt(1); timerTwo=window.setTimeout("scroll()", idointerv); } } <strong> The INCREDIBLE JavaScript Demo ! Contact Me ! Kovács Lehel

Szerves vegyületek nevezéktana Ki ne jött volna zavarba közületek, amikor egy bonyolultabb szerkezetű szerves vegyületet kellett megneveznie, vagy amikor a tankönyvekben található megnezevés módokat szerette volna általánosítani. Már az első szerves anyagok megismerésekor feltevődött az elnevezésük kérdése. A vegyületek tanulmányozásai során szerzett információk kicserélésére a természet­ tudósoknak szüksége volt tudományos közlésekre (szakfolyóiratokban, konferen­ ciákon). Az eredményes kapcsolatteremtések feltételezték, hogy a különböző szerkezetű vegyületeknek ne legyen azonos nevük. Kezdetben ezt egyedi, úgynevezett triviális névvel oldották meg, amely rendszerint a kérdéses vegyület eredetére, jellemző fizikai-, vagy kémiai tulajdonságára, élettani hatására, illetve képződés módjára vezethető vissza. A vegyületek számának rohamos növekedése ezt az eljárást alkalmatlanná tette, ugyanis lehetetlen a nagyon nagy számú triviális név észbentartása. Ezért a szerves vegyületek elnevezésének egy „racionális"-abb módját javasolták a vegyészek, amely egy bizonyos, kisszámú alapvegyület nevére vezeti vissza a többi vegyület nevét. A szerves vegyületek racionális elnevezését szolgáló szabályok kidolgozására először 1892-ben Genfben került sor. A Hofman javaslata alapján elfogadott szabályzat a „genfi nomenklatúra" néven vált ismertté. A tudomány gyors fejlődése, a szerves vegyületek számának rohamos növekedése szükségessé tette a nevezéktan folyamatos fejlesztését is. Ezt a feladatot látja el az IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry - Tiszta és Alkalmazaott Kémia Nemzetközi Uniója). Ennek a szerves Kémiai Nevezéktan Bizottsága közli azokat a szabályokat és ajánlásokat, melyek a nemzetközi tudományos világban egységessé teszik a szerves vegyületek nevezéktanát. A szerves vegyületek magyar megnevezése ezeken a nemzetközileg elfogadott szabályokon alapul tekintetben tartva a magyar nyelv sajátosságait. A Magyar Tudományos Akadémia Kémia Tudományok Osztálya irányításával készült el A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai című munka (utolsó kiadása 1972-ben, folyamatban van a felújított kiadás). A. A n y í l t l á n c ú ( a l i f á s ) s z é n h i d r o g é n e k é s a z o k s z á r m a z é k a i n a k megnevezése Minden nyíltláncú vegyület nevét a nyílt, egyenesláncú alkánok nevéből szár­ maztatjuk.

1998-99/1

11

I. Az egyenes (normál) nyíltláncú alkánok megnevezése A nyíltláncú alkánok általános molekulaképlete: C H2n+2 E vegyületcsaládból az egyenes láncúak megnevezésére a következő két megál­ lapítást alkalmazzuk: 1. A nyílt, egyenesláncú alkánok homológsorának első négy tagjának (n ≤4) a triviális nevét használjuk CH C H C H CH -CH -CH -CH metán etán propán bután n

4

2

0

3

0

3

2

2

3

2. Az egyenes szénlánc szénatomjainak száma öt, vagy ennél nagyobb (n ≥5), a vegyület nevét az n görög számnévből az -án végződéssel képezzük. n

a normál alkán neve

n

a normál alkán neve

5 6

21 22

henikozán dokozán

8 9 10 11 12 13

pentán hexán heptán oktán nonán dekán undekán dodekán tridekán

30 3! 32

triakontán hentriakontán dotriakontán

44)

20

ikozán

tetrakontán pentakontán henlian dolian

7

50 100 200

például: C 3 9 5 H 7 9 2 neve: pentanonakontatriaktán Megengedettek a gyakorlatban már hosszan elterjedt triviális nevei az alábbi vegyületeknek:

II. Nyílt, elágazó láncú alkánok megnevezése Az elágzó láncokat az egyenes láncok alkilcsoportokkal szubsztituált származékai­ nak tekinthetjük (az egyenes lánc szekundér, másodrendű szénatomjain levő hidrogén atomot, vagy atomokat alkil-gyökkel helyettesítjük). A gyök olyan részecske (molekulatöredék vagy atom), amely valamely atomján páratlan elektronnal ren­ delkezik. Alkil-gyököt úgy származtathatunk, hogy az alkán molekula egy H-atomját eltávolítjuk. Az alkil-gyök megnevezése: a megfelelő számú C-atomot tartalmazó alkán nevéből az -án végződés helyett -il végződést használunk.

12

1998-99/1

1. Az elágazó nyílt szénláncok megnevezése a.) A megnevezendő vegyület szénláncát, bárhogyan is legyen az felírva, gondo­ latban kinyújtjuk úgy, hogy megkapjuk a lehetséges leghosszabb szénláncot, s ennek a szénatomszámából képzzük a vegyület alapnevét.

b.) Meg kell jelölnünk az elágazást képező gyök helyét, feltüntetve annak a szénatomnak a sorszámát, amelyhez kapcsolódik. Az alapszénlánc atomjait két irányból számozhatjuk meg

A számozást úgy kell végeznünk, hogy a gyök a lehetséges legkisebb sorszámú C-atomon legyen. Tehát a mi esetünkben a vegyület helyes neve: 3-metil-hexán. Amennyiben az egyenes szénlánc mentén több gyök található, a leghosszabb egyenes (alap-) szénláncot olyan irányban számozzuk, hogy a gyököket (szubsztinenseket) tartalmazó C-atomok sorszámának algebrai összege a lehető legkisebb legyen.

mivel 2+5+7 > 2+4+7, avegyület helyes neve: 2,4,7-trimetil-oktán. Amennyiben az egyfajta szubsztinensből több van, ennek neve előtt a számának megfelelő sokszorozó szócskát használjuk a gyök nevével egybeírva. Az oldalláncok száma szerint a következő sokszorozó szócskákat használjuk: 2-di-, 3-tri-, 4-tetra-, 5-penta-, 6-hexa-, 7-hepta-, 8-okta-, 9-nona-, 10-deka. Amennyiben az alapszénlánc mentén különböző gyökök vannak, ezeket nevük ABC sorrendje szerint soroljuk nem véve figyelembe a sokszorozó szócska kez­ dőbetűjét.

1998-99/1

13

Ha az oldallánc is tartalmaz elágazást, (vagyis az alkil gyök nem elsőrendű szénatomján tartalmazza a párnélküli elektronját, hanem másod- vagy harmadrendű szenen, például CH3

akkor az oldallánc aszénatomjait is meg kell számoznunk úgy, hogy a páratlan elektront hordozó szénatom sorszáma mindig egy legyen, s az alap oldallánc az a leghosszabb szénlánc, amely tartalmazza a páratlan elektront hordó szénatomot. Az elágazó oldallánc nevét kerekzárójelbe tesszük.

Az elágazó oldalláncú vegyületek megnevezésekor a szubsztinensek sorrendjénél az elágazó oldalánc nevében levő sokszorozó szótagot figyelembe vesszük a gyökök nevei ABC sorrendjének megállapításakor.

Helyes név: 7-(l,2-dimetil-pentil)-5-etil-tridekán és nem 5-etil-7-(l,2-dimetil-pentil)tridekán. Ha több azonos összetételű elágazó oldallánc van az alapláncon, ezeknek a sokszorozására a bisz-, trisz-, tetrakisz-, stb. sokszorozó szócskát ejtjük, vagy írjuk a kerekzárójelben levő gyök neve elé. Például:

14

1998-99/1

Az elágazó oldalláncokat tartalmazó vegyületeknél sokszor nehézkesnek tűnik az alapszénlánc megválasztása. Erre a lehetséges elnevezések eldöntésére a következő elveket kell betartani: a.) a legtöbb elágazást hordozó lánc legyen az alaplánc. Például:

b.) Az alapláncon az oldalláncok helyei sorszámának összege a lehető legk­ isebb legyen.

Románszki Loránd

1998-99/1

15