Szerves kémiai nevezéktan III. A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai, az IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján. Nyitrai József és Nagy József: „Útmutató a szerves vegyületek IUPAC-nevezéktanához” . Magyar Kémikusok Egyesülete, Budapest, 1998 1
Heterociklusos vegyületek nevezéktana 1. Monociklusok 2. Kondenzált heterociklusok 3. Áthidalt heterociklusok
2
A fontosabb IUPAC-nevek, pirossal jelölve a heterociklusok esetében alkalmazandók a) b) c) d) e) f) g) h) i)
ADDITÍV név CSOPORTFUNKCIÓS név FÚZIÓS név HANTZSCH-WIDMAN név HELYETTESÍTÉSES név KONJUNKTÍV név SOKSZOROZÓ név SZUBSZTITÚCIÓS név SZUBTRAKTÍV név 3
ADDITÍV (hozzáadás) név: - atomok vagy atomcsoportok addícióját vagy beékelődését jelzi
1
Hidro-előtag 6
1
O 2 3
5 4
pirán
6
O 2 3
5 4
2,3-dihidropirán
4
FÚZIÓS név: - részletesebben ld. később - minimum egy orto-kondenzáció
orto-kondenzált
orto- és peri-kondenzált
3 közös oldal 6 közös atom
5 közös oldal 6 közös atom
- feldarabolás: egy alapkomponens és egy vagy több kapcsolódó komponens e
b
dibenzo[b,e]oxepin 5
O
HANTZSCH-WIDMAN név: - maximum 10 atomot tartalmazó monociklusok esetén - egy vagy több heteroatom - előtag (heteroatomokat jelöli, a megfelelő előtagokkal ellátva) és utótag (a gyűrű tagszámára utal) - a heteroatomokra vonatkozó helyzetszámokat az összes előtag előtt, a heteroatomok felsorolási sorrendjének megfelelően adjuk meg
S
7
1,4-tiazepin
1 2
6
3 5
N
4
6
A Hantzsch−Widman-rendszer előtagjai (csökkenő prioritási sorrendben) Elem
Vegyérték
Előtag
Elem
Vegyérték
Előtag
fluor
I
fluora-
arzén
III
arza-
klór
I
klora-
antimon
III
sztiba-
bróm
I
broma-
bizmut
III
bizma-
jód
I
joda-
szilícium
IV
szila-
oxigén
II
oxa-
germánium
IV
germa-
kén
II
tia-
ón
IV
sztanna-
szelén
II
szelena-
ólom
IV
plumba-
tellúr
II
tellura-
bór
III
bora-
nitrogén
III
aza-
higany
II
merkura-
foszfor
III
foszfa7
A Hantzsch−Widman-rendszer végződései
(1) max. számú kettős kötés, de legalább egy (2) nincs kettős kötés (3) -irin-t használunk, ha csak nitrogén szerepel heteroatomként (4) a nitrogén tartalmúak esetében az -iridin, etidin és -olidin végződéseket preferáljuk (5) az -etin, illetve az -olin végződések, bár logikusak, mégsem alkalmazhatóak, mert ezek korábban négy-, illetve öttagú, nitrogénatomot és egy kettős kötést tartalmazó származékok elnevezésére használták
Gyűrűméret Telítetlen1 Telített2 3 (tri)
-irén3
-irán4
4 (tetra)
-et5
-etán4
5 (penta)
-ol5
-olán4
O
O
H N
H N
H N
N
H N
S
O
H N N N
oxirén
N
oxirán 1H-azirin aziridin (azirán)
H N
O
O
2H-azirin
pirrol
H N
S
tiofén
pirazol imidazol
S
O
O
N N N
azet 1,2-dihidroazet 2,3-didehidroazetidin
furán
oxet
oxetán
1H-tetrazol
N
N
NH
tiazol (1,3)
oxazol (1,3)
2,3dihidrotiazol
S 1,38 oxatiolán
Gyűrűméret Telítetlen1 Telített2 6A3 (hexa)
-in
-án
6B3 (hexa)
-in4
-inán
6C3 (hexa)
-inin
-inán
7 (hepta)
-epin
-epán
8 (okta)
-ocin
-okán
9 (nona)
-onin
-onán
10 (deka)
-ecin
-ekán
N
H N
1
1
N
1
N
N2
N
1
N
3
piperidin
piridazin
pirimidin
X NH: 1H-azepin O: oxepin S: tiepin
N H
1
1H-1,2diazepin
O
O1
O
1
O
1
2
O
N
2
2H-pirán
H N
1
4H-pirán 1,4-dioxin 2 3
NH
H N
3
4H-1,3-oxazin
N NH
N
4
1
1,2-oxazepin
N
O
4
pirazin
H N N
1
2
N piridin
(1) max. számú kettős kötés, de legalább egy (2) nincs kettős kötés (3) a legalacsonyabb rangú heteroatom (a végződéshez legközelebb álló) neve határozza meg a végződést A) O, S, Se, Te, Bi, Hg B) N, Si, Ge, Sn, Pb C) B, F, Cl, Br, I, P, As, Sb (4) az azin név nem használható, mert már a =N-N= szerkezetet jelöli
azokán
1,4-diazokán
1,2,3,4-tetrahidro-1,4-diazocin
1,4-diazocin 9
HELYETTESÍTÉSES név: - az alapszerkezetben lévő atom vagy csoport egy másik atommal vagy csoporttal történő helyettesítésével képezzük. - vázhelyettesítéses név: a vázatomok és a hozzájuk kapcsolódó hidrogének más, megfelelő számú hidrogént tartalmazó atomokkal történő helyettesítésével -
-O-
oxa;
-S-
tia;
-NH-
aza 3
N2
4 5
O
1
6
H3C
NH
CH2 CH2 O
CH3 7
N
10 8
oxaciklohexán
2-oxa-5-azahexán
N
9
10 2,7,9-triazafenantrén
SZUBSZTITÚCIÓS név: Az alapvegyület vázatomjához kapcsolódó hidrogénatomok más atomra vagy csoportra történő kicserélését jelzi elő- vagy utótagok segítségével. Az alapvegyület olyan szisztematikus, félszisztematikus vagy triviális nevű, el nem ágazó aciklusos vagy ciklusos szerkezet, amelyhez csak hidrogénatomok kapcsolódnak. Ha az alapvegyület lánc, akkor ez a főlánc, ha gyűrűs, akkor ez a legmagasabb rangú gyűrű.
Az alapvegyület kiválasztása: (példákat ld. I. félévnél) 1. Ha a vegyület csak láncot tartalmaz, a főlánc az alapvegyület. 2. Ha a vegyület csak gyűrűt tartalmaz, a legmagasabb rangú gyűrű az alapvegyület. 3. Ha a vegyület láncot és gyűrűt is tartalmaz, az az egység az alapvegyület, a) amely a (legtöbb) főcsoportot tartalmazza b) amely a (legtöbb) oldalláncot és / vagy ciklusos csoportot tartalmazza 11
A legmagasabb rangú gyűrű kiválasztásának szabályai: A karbociklusok rangsorolását ld. első félév A heterociklusos gyűrű(rendszere)k rangsorolása a következő:
Magasabb rangú, 1. a heterociklus, mint a karbociklus
H N
1
5
2. az a heterociklus komponens, amely a) nitrogénatomot tartalmaz 8
N
1
8 2
O
3 5
4
1 2 3
5
4
12
b) nitrogénmentes és a Hantzsch-Widman rangsor (O>S) szerint előbb álló heteroatomot tartalmaz 1
O
S
1
5
5
c) a legtöbb gyűrűt tartalmazza 7
1
S
6
S
1
5
2 5 3
4
d) a legnagyobb tagszámú egyes gyűrűt tartalmazza
O 6
1 2
O
1
5
13
e) a legtöbb heteroatomot tartalmazza 7 6
H N
H N
7
1 6
N
1 2
2
5
5 3
4
3
4
f) a legtöbb fajta heteroatomot tartalmazza
H 10 N
9 8 7 6
5
S
1
10
9 2
8
3
7
2 3
N
6
4
1
N
4
5
g) a legtöbb magasabb rangú (O>S>N) heteroatomot tartalmazza 9 8 7 6
H 10 N O 5
1
4
H 10 N
9 2
8
3
7 6
5
S
1 2 3 4
14
h) a legkisebb helyszámú heteroatomokat tartalmazza 8 7N
N
8
1 2
6N
N3 5
4
7
6
N
N
1 2
N 5
4
N
3
3. az a gyűrű(rendszer), amely a legtöbb gyűrűt tartalmazza
4. az a gyűrű(rendszer), amely nagyobb tagszámú egyes gyűrűt tartalmaz (gyűrűnként összehasonlítva)
15
5. az a gyűrű(rendszer), amely a) a legtöbb közös atomot tartalmazza
b) amelyben az anellációra vonatkozó betű az ABC-rendben előbb áll
N
a b c
f 1
e d 2
e
f
c g
b
1 2
a
nafto[2,1-f]kinolin
d
N
nafto[1,2-g]kinolin
16
c) amelyben az anellációra vonatkozó számok kisebbek a
b
N
N
c
a b
d
f
e f 1
1
2
e d
c
2
nafto[1,2-f]kinolin
nafto[2,1-f]kinolin
d) amely telítetlenebb
17
6. az a gyűrű(rendszer), amelyben legkisebb helyszámú a) a kiemelt H 3
N1
N1 H
2
b) a kapcsolódás helye N
N
2
3
c) a főcsoport
O 4
N H
2
O
N H
18
d) az előtagként jelölt szubsztituensek, hidro-előtagok, -én, -in végződések együttese (emelkedő sorrendben összehasonlítva) CH3 1
1,2 2,3
Cl
Cl
2
2 3
CH3 2-klór-1-metilnaftalin
2-klór-3-metilnaftalin
e) az ABC-rendben előbb felsorolt, előtagként jelölt szubsztituens vagy hidroelőtag Cl
NO2 4
3-klór 4-klór
4
Cl
3
3
N
2 1
3-klór-4-nitrokinolin
NO2 2
N
1
4-klór-3-nitrokinolin
19
A funkciós csoportok osztályozása: (ld. I. félév) 1. Csak előtagként szerepelhetők pl. halogének, nitrocsoport stb… 2. Előtagként és utótagként is megadható funkciós csoportok (ld. 66. oldal) a) a legmagasabb rangú funkciós csoport a névben utótag lesz, ez a főcsoport b) csak egyfajta főcsoport lehet, abból azonban lehet több is (di-, tri-, stb...) c) a többi funkciós csoportot ABC-rendben felsorolva, előtagként kell megadni CHO
O
5
H3C
3
CH
C
1
C
2
CH2
3
O 4
C
5-formil-3-oxohexán-1-sav
CH2 COOH
O
O
H
CH2
1
5
6
7
CH CH2 CH2 C NH CH3
4-metilamino-3-oxoheptándial H 20
Az ABC-rend: 1.
Az elválasztható-, illetve a hidro- és szubtraktív (pl. dezmetil, dezoxi, nor) előtagokat ABC-rendben soroljuk fel.
2.
A sokszorozó előtag egyszerű előtagoknál nem számít bele a betűrendbe.
3.
Összetett előtag egyszerű előtagjának sokszorozója beleszámít az ABC-rendbe.
4. Összetett előtag sokszorozója beleszámít az ABC-rendbe. 5. Két, azonos szavakkal leírható szubsztituens közül a névben a kisebb helyszámmal leírható szerepel előbb, vagy orto, meta, para sorrendben történik. Cl
1
CH3
CH2Cl
1
8
2 3 4
5
Cl
CH3
CH3
Cl 2
H3C
1
1
C CH3
CH2
CH2 CH2 Br
CH3 2
2 1 2 3 1
3
CH2Cl
CH
2
CH3
Br
2,5,8-triklór-1,4-dimetil- 2,2-dimetilpropil- 1,4-bisz(klórmetil)3-(1-brómetil)-12-metilciklohexán -(2-brómetil)naftalin -1,2,3,4-tetrahidronaftalin 21
3
1
NO2 meta
1
orto NO2 2 3
1
3-(o-nitrofenil)-1-(m-nitrofenil)naftalin 3-(2-nitrofenil)-1-(3-nitrofenil)naftalin 22
A számozási elv: A lehető legkisebb helyszámot kapja,
(1-2)
HOOC
1. a kiemelt hidrogén
6
O
1
H 2
(2-3)
2. a főcsoport
OH
1 3
3. a kettős-, majd a hármaskötések
2
ciklohex-2-én-1-ol 6
5
2H-pirán-6-karbonsav Cl 4
(3-4)
7
O2N
4
3
(3)
Cl
8 3
4. valamennyi előtag
1
NO2
1
2
3,4-diklórciklohex-1-én
2
3,7-dinitrociklookt-1-én-5-in
5. az elnevezésben ABC-rendben előbb fellépő előtagok szubsztitúciós helye 1
(5)
2
1
(4)
6 CI
CH3 2
3
5
3
4 CI
5,6-diklór-1,2,3,4-tetrahidronaftalin
1-metil-4-nitronaftalin
4
NO2
23
A számozási elv a heterociklusos alapvegyületekben:
N
1. egy heteroatomos monociklusban a heteroatomtól kiindulva számozunk
6
2. több, azonos heteroatomot tartalmazó monociklusban egyik heteroatomtól kiindulva úgy számozunk, hogy a heteroatomok a legkisebb számokat kapják 3. több, különböző heteroatomot tartalmazó monociklusban a Hantsch-Widman sorrend (O>S>N) szerint, a legmagasabb rangú heteroatomtól kiindulva úgy számozunk, hogy a heteroatomok a legkisebb számokat kapják 4. kondenzált heterociklusos rendszerekben ugyanúgy számozunk, mint az izociklusos rendszerekben (ld. I. félév), az alábbiak figyelembevételével: a) a heteroatomok a legalacsonyabb számokat kapják b) a magasabb rangú heteroatom kap alacsonyabb számot
1
H N
N
1
6
N
5
1
N 3
S
N
5
6
3
7
5
2
O1
S
4
c) az anellációban álló heteroatom önálló számot kap
1
1
N 4
3 24
Monociklus 1) H-W. rangsor 2) Kisebb helyszám
4
4 5
d N c
3
N e
6
b
2
N
f
1 8
S a
2
1
1
NH
7
Kondenzált heterociklus
3
N
2 3
6
N
S
5
4
1) Kisebb helyszám 2) H-W. rangsor (azonos helyszámok esetén)
6
S
4
O1 3 25
A kiemelt Hidrogének fajtái: 1.
N
Többlet hidrogén helyzetének a jelölése
1 2
- a névben megelőzi az alapnevet - magasabb rangú a főcsoportnál
3H-pirrol
3
3
HOOC
2
N H
HOOC 1
1H-pirrol-2-karbonsav
2.
N
2
HOOC
N
1
2H-pirrol-5-karbonsav
1
3H-pirrol-5-karbonsav
O
Utó- és előtaggal leírt szerkezetváltozás jelölése hozzáadott hidrogén
2
HN - a névben közvetlenül az adott csoport előtt áll - alacsonyabb rangú a főcsoportnál
2
1
N
3
piridazin-3(2H)-on 26
COOCH3
N
HOOC 3
4
(H3C)2CH
2
N
H3C
metil-(piridin-3-karboxilát) metil-nikotinát
5
S
Br
O
COOH 1
2-bróm-5-izopropiloxazol
5-metiltiofén-2,4-dikarbonsav
N
CH2
CHO
CH CH2
NH
H3CO H2N
N
COOH BrCH2
N N
N
O 4-amino-1H-imidazol-2-karbonsav
2-allil-5-brómmetil-pirazin
3,4-dihidro-2H-pirrol-5-karbonsav
metil-3-formil-3H-pirazol-5-karboxilát
HO N O 27
N N
1
4 3
2
2
3
N
2-(3-piridiloxi)pirazin [piridin ⇒ piridil]
O
1
Heterociklusos csoportok nevének képzése: Általában: a heterociklus neve + -il N
N
pirimidin
2-pirimidinil
N
N
Kivételek: (korlátlanul szubsztituálható csoportok) (ld. 180. oldal) O
furán
furil (a)
piridin
piridil (b)
izokinolin
izokinolil (c)
kinolin
kinolil (d)
tiofén
tienil (e)
piperidin morfolin
piperidil (f) 1-piperidino (g) 4-morfolino (h)
N
1
6
5
(a)
N
2
(b) 8
N
(c)
1
S 5
2
3
4
5 2
(d)
1
8
1
1 2
(e)
3
H N 6
5
O
4
1
6
N 2
(f)
6
1
1
(g)
(h) 28 N
4
FÚZIÓS név 5
4 3
6
b
7 8
N1
2
a
N
A fúziós név megalkotásának menete: 1.
A gyűrűk szétválasztása
2.
A gyűrűk rangsorának /N>O>S/ megállapítása (⇒ alap- és kapcsolódó gyűrű) Az alapgyűrű betűzése (a, b, c…) - a heteroatomok /O>S>N/ közötti élek, - majd az anelláció éle kapja a kisebb betűt
3.
4.
A kapcsolódó gyűrű számozása (1, 2, 3…) - a heteroatomok /O>S>N/, - majd az anellációs atomok kapják a kisebb számot 29
5
4 3
6
b
7 8
N1
2
a
N
- a kapcsolódó gyűrű neve: a heterociklus neve + -o (pl. pirrol ⇒ pirrolo) kivételek:
(benzol furán tiofén imidazol piridin pirimidin kinolin izokinolin
⇒ ⇒ ⇒ ⇒ ⇒ ⇒ ⇒ ⇒
benzo) furo tieno imidazo pirido pirimido kino izokino
5.
A főcsoport és az előtagok meghatározása (ld. 20. dia)
6.
Az előtagok ABC rendjének meghatározása és a megszámozása /adott esetben O>S>N figyelembe vétele is/
benzo[b]piridin (kinolin)
gyűrűrendszer 30
8
N
7
1
c 2
1
N
b a
d
N
6
N
2
3
5
4
benzo[d]pirimidin (kinazolin) 7 6N
H N
a
1
b
1
H N
1
H N
2
N
c
2
3
5 4
3
1H-pirrolo[2,3-c]piridin (6-azaindol) 7 6
H N
1
2 b
2 5
3
N 4
3
N
a
1H-pirrolo[3,2-b]piridin
31
COOH
COOH
H1 N
8 7
c
2
3
N
8
b 7
N H
N
N
2
3
5
N1
4
1 2
a
d 6
N
6
N
N
3
4
5
1,2,5,6-tetrahidropirido[3,2-d]pirimidin-8-karbonsav
HOOC
7
H N
N
6
2 3
H N
1
N
b 4
3
O
1
N
5 4N
a
2 4
6
1
N
5
H N
N
2 3
1H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-karbonsav 1H-indazol-6-karbonsav H 1N 5 2
O
N
d 3
N
4
a
c
b
6H-imidazo[4,5-d]izoxazol 6
N
O
N
5
4H-imidazo[4,5-d]izoxazol
1
4
N H
32
2 3
H N
6
O
H 1N
1
N
5
2
2
4N H
O
5
N
d 4
N
3
3
6
a
O
2
4N
H
3
5,6-dihidro-4H-imidazo[4,5-d]izoxazol O1
6 5
N
a
1
b 2
N
2
O
c 3
3
4
CHO
6H-furo[2,3-c]pirrol-3-karbaldehid 8 7
N
N
1 2
N
1
c
N
b
2 a
d 6
HOOC
5N
N
3
4
3
N
N
pirazino[2,3-d]pirimidin-6-karbonsav (pteridin-6-karbonsav)
1
N
5
b
c
N
33
H N
6
1
5
H N
3 d
2 4N
N
H
6
N H
3
N
a
1
5
2
c
1
b
N
2 4N
N
3
1,4-dihidropirrolo[2,3-d]imidazol 7
1
6
2
O 2
5
1 b
3
4
O
c
a
2-benzofurán benzo[c]furán 7
1
7
6
O
5
HOOC
1
6
2
O
5
4
HOOC
3
1,3-dihidro-2-benzofurán-5-karbonsav 1,3-dihidro-benzo[c]furán-5-karbonsav
3
4
34
2
COOH
COOH H1 N
8 7 6
2
5
H N
6
3
6
N
5 4N
H
H N
H
7
2 3
6
N
1
5
2 4N
3
N
7
1
6
3
1
6
O
5
HOOC
1
N
1 2
N
O
H
5 4N
N
4N
3
6
3
5
2
2
4
5
1
1
N
N
4
O
N
7
N
N H 6
8
O
2 5
4
3
HOOC
4
2
3
35
4
3
5
N
6
HOOC
2
2 7
1
7
1
1
a
b
6
N
5
N
c
1H-benzo[c]pirrol-6-karbonsav 1H-izoindol-6-karbonsav
2
HOOC
3
4
1H-benzo[c]pirrol-5-karbonsav
CH3 5 6
4
N
a 3
b
N
3 c
7 8
O
2
2
1
1O
4-metil-7,8-dihidro-2H-pirano[3,2-c]piridin
H3C
H3C 4
5
3
3
3
HN
HN 6 7
O
2 1
4
5
N
c
a b
6
2
O 1
7
O 36
5-metil-2,6-dihidropirano[2,3-c]pirrol
2 1
H
9 8
1
N2
9a
N
7
5
6
b
N
2 a
N1
3
c
N
4
9aH-pirido[1,2-a]pirazin 6 1
5
N
N
7
N 8
2 3
N
4
N H
9
N
5
a
1 2
d b
4
N
N H
c
3
9H-imidazo[4,5-d]pirimidin (9H-purin) 8 7 6 5
N
H N
4 1
S4
N
d
N
3
2
c
N
e
3
N
2 1
1H-pirido[3,2-e][1,3,4]tiadiazin
3
b
S
a
1
37
4N
3
5
N
S
a
2 6
H3COOC
1
b
2 4
N1
7
S
5
N
c
3
metil-[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-6-karboxilát 6
O
a
1
3 b
2
5
S
4
S
3
O
2 1
tieno[3,2-b]furán 6
S
1 4
2
5 4
N H
O3
S
3 2
b
N H
a
4H-[1,3]oxatiolo[5,4-b]pirrol
5
O
1
38
O H3C
O
9
8
1 3
2
N
2N
3
1
N
6
O
c
N
b
N 7
a 4
4
N
5
5
NO2
5-benzil-8-metil-6-nitro-2,3,4,5-tetrahidropiridazino[4,5-b][1,4]oxazepin-9(8H)-on O 9
1
H3C 2 3
N
8
N 4
5
N H
7 6
1 2
N
5 b
N
4 3
a
2-metil-2,5-dihidro-1H-piridazino[4,5-b]indol-1-on 5H-2-metilpiridazino[4,5-b]indol-1(2H)-on
N H
39
H 2
1
9
1
N
8
N
N
3 4
5
2
9
N
8
N
7
N
3
6
4
5
7 6
H 1H-piridazino[4,5-b]indol
5H-piridazino[4,5-b]indol
H 9
1
H 2
N
8
N
N
3 4
5
7 6
H 2,5-dihidro-1H-piridazino[4,5-b]indol (nem 1,2-dihidro-5H-piridazino[4,5-b]indol)
40
O
O 1 2
9
N
H 8
N 4
2
H
9
N
7
N 4
6
5
H
H
5H-piridazino[4,5-b]indol
8
1
3
6
5
2
N
7
N 4
H3C 8
1
3
6
5
N N
7
N
3
9
5H-piridazino[4,5-b]indol-1(2H)-on 5H-2-metilpiridazino[4,5-b]indol-1(2H)-on
O 9
1
H3C 2 3
N
8
N 4
5
N H
7 6
1 2
N
5 b
N
4 3
a
N H
41
O 9
1
H3C 2 3
N
8
N
3
a
N
7
O
4
[1]
2 b
6
5
d
N
O
c
1
2-metil[1]benzofuro[2,3-d]piridazin-1(2H)-on
9
O
8
10
1
H3C 2 3
7
N
1
N
N 4
5
6
2
5
N
c
N
4 3
2-metilpiridazino[4,5-c]izokinolin-1(2H)-on
b
N
a
42
Telítetlen heterociklusos alapvegyületek triviális neve betűrendben 2
I. típus: korlátlanul szubsztituálható 8
1
9
1
8
H 1 As
7
10
2
7
3
1
4
9
6
2 6 5
As
3
As
4
10
8
N
5
4
10
akridarzin
7
akridin
5
5 3
4
6
arzantridin
arzindol 2
2
8
1
As
1
8
N
2
N
5
4
5
arzinolin 9 8
10
N
4
9 3
N
8 7
4
cinnolin 1 2
6
H P
8
5
6
8
1
3 4
9
5
N
6
7
fenantridin 7
N
10
10
2
3
1
3
1
fenantrolin 1
P
1
8
N
3
N3
2
7 6
N 5
3 4
5 4
3
5
4
4
5
43
fenazin
foszfindol
foszfinolin
2
2
ftalazin
5
O
1
N
N2
4
3
O
H N
1
H N
7 1
6
5
5
7
furán
imidazol
6
AsH 2
5 3
4
izoarzindol 7
8
N
NH 2
5
izoindol 9 8
9
1
8 2
7 6
3 5
4
karbazol
5
S
H N
β-karbolin
2
2
izotiazol
N
1
izoxazol 8
2
N
2
N
3 4
N
5
4
8
1
N 5
O1
1
N
5
izokromén
7 6
2
3
izokinolin
H N
izofoszfinolin
1
O
4
5
4
5
izofoszfindol
2
5
4
kinazolin
1 2 3
3
2
3
3
4
3
3
4
3
1
P
2
5
izobenzofurán
6
1
8
1
PH
2 4
8
1
3
4
indolizin
7
1
5
izoarzinolin
5
6
4
5
3
O
3
N
6 4
6
As
2
indol
7
1
7
5
indazol
2
8
1 2
3
1
8
1
6
5 4
furazán (nem haszn.)
1
N2
N3
H N
7
5
44 4
kinolin
1
9
8
N
2
8
N
7
3
5
6
4
N
5
kinolizin
HN
N
3
O 6
9 8
5 7
2
3
3 5
4
N
N
1 2 3
5
4
kromén
4
naftiridin
N
1
H N
1
6
2
N
5
N
1
1
N2
6
2
6
pirán
N
1
6
pirazin
H N
1
6
7
1
6 5
H N
4
N
purin
pirrol
N
Se
1
pirrolizin
5
Te
1
5
S
1
1
N3
N
4
pteridin 9
1
7
2
6
3
5
9
5
szelenofén
N
2
5
3
4
N
6
8
7 8
2
piridazin 7
2 5
pirimidin
1
6
3
piridin
pirazol 8
5
N
3N
8
N
perimidin
N
1
2
kinoxalin
4
1
O
2
1
N
8
1
tellurofén
tiofén
O 10
xantén
454
Telítetlen heterociklusos alapvegyületek triviális nevének prioritási sorrendje
A táblázatban a prioritás fentről lefelé és balról jobbra nő.
izoarzindol
kromén
kinolizin
arzindol
xantén
izokinolin
izoarzinolin
pirrol
kinolin
arzinolin
imidazol
ftalazin
arzantridin
pirazol
naftiridin
akridarzin
izotiazol
kinoxalin
izofoszfindol
izoxazol
kinazolin
foszfindol
piridin
cinnolin
izofoszfinolin
pirazin
pteridin
foszfinolin
pirimidin
karbazol
tellurofén
piridazin
β-karbolin
szelenofén
pirrolizin
fenantridin
tiofén
indolizin
akridin
furán
izoindol
perimidin
pirán
indol
fenantrolin
izobenzofurán
indazol
fenazin
izokromén
purin
46
