SINTESIS SENYAWA ASETIL VANILAT SEBAGAI KOMPONEN SENYAWA ANALGETIK
Skripsi Untuk memenuhi sebagian persyaratan mencapai derajat Sarjana Kimia
Damayanti Iskandar 11630022
PROGRAM STUDI KIMIA FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SUNAN KALIJAGA YOGYAKARTA 2015 1
Universitas Islam Negeri Sunan Kalijaga
FM-UINSK-BM-05-03/RO
NOTA DINAS KONSULTAN Hal
: Persetujuan Skripsi/Tugas Akhir
Kepada Yth. Dekan Fakultas Sains dan Teknologi UIN Sunan Kalijaga Yogyakarta di Yogyakarta Assalamu ‘alaikum warahmatullahi wabarakatuh Setelah membaca, meneliti, memberikan petunjuk, dan mengoreksi serta mengadakan perbaikan seperlunya, maka kami berpendapat bahwa skripsi Saudara: Nama : Damayanti Iskandar NIM : 11630022 Judul Skripsi : Sintesis Senyawa Asetil Vanilat sebagai Komponen Senyawa Analgetik sudah benar dan sesuai ketentuan sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar Sarjana Strata Satu dalam bidang Kimia. Demikian kami sampaikan. Atas perhatiannya, kami ucapkan terima kasih. Wassalamu ‘alaikum warahmatullahi wabarakatuh Yogyakarta, 10 Agustus 2015 Konsultan,
Imelda Fajriati, M.Si. NIP.: 19750725 200003 2 001
iii
NOTA DINAS KONSULTAN Hal
: Persetujuan Skripsi/Tugas Akhir
Kepada Yth. Dekan Fakultas Sains dan Teknologi UIN Sunan Kalijaga Yogyakarta di Yogyakarta Assalamu ‘alaikum warahmatullahi wabarakatuh Setelah membaca, meneliti, memberikan petunjuk, dan mengoreksi serta mengadakan perbaikan seperlunya, maka kami berpendapat bahwa skripsi Saudara: Nama : Damayanti Iskandar NIM : 11630022 Judul Skripsi : Sintesis Senyawa Asetil Vanilat sebagai Komponen Senyawa Analgetik sudah benar dan sesuai ketentuan sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar Sarjana Strata Satu dalam bidang Kimia. Demikian kami sampaikan. Atas perhatiannya, kami ucapkan terima kasih. Wassalamu ‘alaikum warahmatullahi wabarakatuh Yogyakarta, 10 Agustus 2015 Konsultan,
Nina Hamidah, S.Si., MA. NIP.:19770630 200604 2 001
iv
SURAT PERNYATAAN KEASLIAN SKRIPSI Saya yang bertanda tangan di bawah ini:
Nama : Damaya NIM
nti Iskandar
: 11630022
Jurusan
: Kimia
Fakultas
: Sains dan Teknologi
menyatakan bahwa skripsi saya yang berjudul “Sintesis Senyawa Asetil Vanilat sebagai Komponen Senyawa Analgetik”merupakan hasil penelitian saya sendiri, tidak terdapat karya yang pernah diajukan untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu Perguruan Tinggi, dan sepanjang pengetahuan saya juga tidak terdapat karya atau pendapat yang pernah ditulis atau diterbitkan oleh orang lain, kecuali yang secara tertulis diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar pustaka.
Yogyakarta, 08 Juni 2015
Damayanti Iskandar NIM.: 11630022
v
HALAMAN PENGESAHAN
HALAMAN MOTTO
vi
No Sacrifice, No Victory ( Deddy.C)
Jika Allah telah menolong mu, maka tidak ada yang dapat mengalahkan mu, Akan tetapi, jika Allah tidak menolongmu, maka siapakah yang akan menolongmu setelah itu?.... (Qs: Ali-Imran)
Nothing Impossible, Nothing Easy.... (Damayanti Iskandar)
vii
HALAMAN PERSEMBAHAN
Karya ini didedikasikan untuk almamater, Jurusan Kimia UIN Sunan Kalijaga
viii
KATA PENGANTAR
Segala puji bagi Rabbul‘alamin yang telah memberi kesempatan dan kekuatan sehingga skripsi yang berjudul “Sintesis Senyawa Asetil Vanilat Sebagai Komponen Senyawa Analgetik” ini dapat diselesaikan sebagai salah satu persyaratan mencapai derajat Sarjana Kimia. Penyusun mengucapkan terima kasih kepada semua pihak yang telah memberikan dorongan, semangat, dan ide-ide kreatif sehingga tahap demi tahap penyusunan skripsi ini telah selesai. Ucapan terima kasih tersebut secara khusus disampaikan kepada: 1. Dr. Maizer Said Nahdi, M.Si.selaku Dekan Fakultas Sains dan Teknologi UIN Sunan Kalijaga Yogyakarta. 2. Dr. Susy Yunita Prabawati, M.Si selaku Ketua Jurusan Kimia yang telah memberikan pengarahan selama proses studi. 3. Didik Krisdiyanto, M.Sc. selaku dosen Pembimbing Akademik yang telah memberikan pengarahan selama studi. 4. Dr.Susy Yunita Prabawati, M.Si selaku dosen pembimbing skripsi yang telah meluangkan waktu untuk memberi pengarahan, masukan dan kritik serta menjadi motivasi bagi penulis selama mengecam pendidikan di kampus UIN. 5. Bapak Wijayanto, mbak Isni, pak Indra serta seluruh dosen dan karyawan fakultas Sains dan Teknologi UIN Sunan Kalijaga Yogyakarta yang telah membantu sehingga penyusunan skripsi ini dapat berjalan dengan lancar.
ix
6. Mama dan papa tercinta, karya ini ku persembahkan sebagai bukti pengabdian ku atas kepercayaan yang telah kalian berikan. 7. Kakak-adik (Lia, Ayu,Fadhli, dan Yaza) yang selalu memberi dukungan dan semangat kepada penulis, karyaini jugasebagai wujud rasa terimaksih ku kepada kalian. 8. Kak Ela Barti, Akbar Fauzan dan Annisa Wahyuni sebagaiteman-teman seperjuangan bocah rantauan 9. Linda Ayu Lusiantika, Luluk Maghfiroh, Ayudiah dan Yuliana sebagai teman super kocak dan perhatian, serta teman-teman angkatan 2011 yang telah menemani selama ini. 10. Irwan Agung, Asrel, Fahrul Anggara, Shofiatul.M., Gesyth Mutiara, dengan kegilaannya selalu menghibur dan menjadi teman terbaik ku dalam menyelesaikan karya kecil ini. Demi kesempurnaan skripsi ini, kritik dan saran sangat penulis harapkan. Penulis berharap skripsi ini bermanfaat bagi perkembangan ilmu pengetahuan secara umum dan kimia secara khusus. Yogyakarta,08Juni2015. Damayanti Iskandar 11630022
x
DAFTAR ISI
COVER ....................................................................................................................... i HALAMAN PERSETUJUAN ................................................................................. ii HALAMAN NOTA DINAS KONSULTAN ........................................................... iii HALAMAN PERNYATAAN KEASLIAN ............................................................ vi HALAMAN PENGESAHAN ................................................................................. vii HALAMAN MOTTO ............................................................................................. viii HALAMAN PERSEMBAHAN .............................................................................. ix KATA PENGANTAR ............................................................................................... x DAFTAR ISI ............................................................................................................ xii DAFTAR GAMBAR .............................................................................................. xiv DAFTAR TABEL ................................................................................................... xv ABSTRAK .............................................................................................................. xix
BAB I PENDAHULUAN A. Latar Belakang ................................................................................................ 1 B. Batasan Masalah .............................................................................................. 3 C. Rumusan Masalah ............................................................................................ 4 D. Tujuan Penelitian ............................................................................................ 4 E. Manfaat Penelitian .......................................................................................... 4
BAB II TINJAUAN PUSTAKA DAN LANDASAN TEORI A. Tinjauan Pustaka .............................................................................................. 6 B. Landasan Teori ................................................................................................. 8 C. Hipotesis......................................................................................................... 17
BAB III METODE PENELITIAN A. Waktu dan Tempat Penelitian ....................................................................... 18 B. Alat-AlatPenelitian ......................................................................................... 18 xi
C. Bahan Penelitian............................................................................................. 18 D. Cara Kerja Penelitian .................................................................................... 18
BAB V HASIL PENELITIAN DAN PEMBAHASAN A. Hasil Reaksi Oksidasi Vanilin ....................................................................... 21 B. Hasil Sintesis Senyawa Asetil Vanilat ........................................................... 26 1. Hasil Sintesis Senyawa Asetil Vanilat dalam Suasana Basa ................... 27 2. Hasil Sintesis Senyawa Asetil Vanilat dalam Suasana Asam . ................ 30 BAB VI KESIMPULAN DAN SARAN A. Kesimpulan ................................................................................................... 38 B. Saran .............................................................................................................. 38
DAFTAR PUSTAKA .............................................................................................. 39 LAMPIRAN ............................................................................................................. 44
xii
DAFTAR GAMBAR Gambar I.1. Gambar senyawa setil asetat dan asetil vanilat ........................................ 3 Gambar II.1. Kelompok besar obat analgetik anti inflamasi non steroid..................... 9 Gambar II.2. Biosintesis prostaglandin ...................................................................... 11 Gambar II.3. Struktur Vanilin. ................................................................................... 13 Gambar IV.1 Mekanisme reaksi pembentukan asam vanilat. .................................... 22 Gambar IV.2 Spektrum FTIR senyawa asam vanilat dan vanilin ............................. 24 Gambar IV.4 Mekanisme reaksi pembentukan garam. .............................................. 26 GambarIV.5Reaksi antara anhidrida asam dengan air. .............................................. 27 Gambar IV.6 Spektrum FTIR senyawa produk dalam suasana basa .......................... 28 Gambar IV.7 Mekanisme reaksi asam vanilat dengan anhidrida asam dalam susana asam. ..................................................................................................... 29 Gambar IV.8 Perbandingan spektra FTIR dari senyawa asam vanilat dan senyawa produk. .................................................................................................. 31 Gambar IV.9 Spektrum 1HNMR dari senyawa hasil sintesis .................................... 33
xiii
DAFTAR TABEL
Tabel IV. 1. Perbandingan serapan gugus fungsi dari senyawa asam vanilat dan vanilin .................................................................................................. 33 Tabel IV.2Serapan gugus fungsi senyawa asetil vanilat suasana basa................ ...... 28 Tabel IV.3. Serapan gugus fungsisenyaawwa asetil vanilat suasana asam ............... 31 Tabel IV.4 Identifikasi jumlah proton pada spektra 1HNMR ................................... 33
xiv
ABSTRAK SINTESIS SENYAWA ASETIL VANILAT SEBAGAI KOMPONEN SENYAWA ANALGETIK Damayanti Iskandar 11630022 Telah dilakukan sintesis senyawa asetil vanilat sebagai komponen senyawa analgetik. Sintesis asetil vanilat dilakukan melalui dua tahapan.Tahapan pertama yaitu oksidasi senyawa vanilin menggunakan reagen Tollens. Hasil oksidasi senyawa vanilin dilakukan uji titik leleh dan dikarakterisasi menggunakan FTIR. Tahapan kedua yaitu asetilasi terhadap asam vanilat menggunakan anhidrida asam asetat dalam suasana asam dan basa. Asetilasi asam vanilat dalam suasana asam dilakukan dengan menggunakan reagen H2SO4dan dalam suasana basa digunakan NaOH 10%. Kedua senyawa hasil sintesis dikarakterisasi menggunakan FTIR dan1H NMR. Uji titik leleh asam vanilat menunjukkan asam vanilat hasil sintesismemiliki titik leleh sebesar 2040C. Sedangkan, titik leleh asam vanilat standar adalah 2100C. Hasil karakterisasi senyawa asam vanilat dengan FTIR dibandingkan dengan senyawa prekursornya, terlihat bahwa serapan pada bilangan gelombang 2700-2800 cm-1 yang merupakan serapan gugus C-H aldehidsudah tidak terlihat pada spektrum senyawa produk yang mengindikasikan bahwa gugus aldehid dari senyawa vanilin telah teroksidasi.Karakterisasi dengan FTIRuntuk suasana yang dipreparasi dalam suasana basa tidak memperlihatkanadanya serapan yang menunjukkan gugus –OH tersubtitusi oleh asetil, sehingga dengan katalis basa didugatidak menghasilkan senyawa yang diharapkan. Karakterisasi senyawa produk dalam suasana asammenghasilkan kristal berwarna kuning dengan titik leleh sebesar 1300C. Karakterisasi produk dengan FTIR memperlihatkan tidak ada serapan lebar pada bilangan gelombang 3400cm-1mengindikasikan senyawa hidroksi yang telah tersubtitusi,dibuktikan juga dengan spektra1H NMR memunculkan puncak pada pergeseran 2,342 ppm yang merupakan serapan senyawa asetil. Dapat disimpulkan bahwaasetilasi senyawa asetil vanilat dalam suasana asam menghasilkan produk yang diharapkan. Kata kunci: vanilin, asam vanilat, asetilasi,
xv
BAB I PENDAHULUAN
A. Latar Belakang Masyarakat diseluruh belahan dunia tidak lepas dari rasa sakit seperti nyeri dan peradangan. Nyeri merupakan perasaan sensorik tidak menyenangkan yang diakibatkan oleh kerusakan jaringan yang terjadi dalam tubuh. Persentase penanganan nyeri di Indonesia menggunakan obat-obatan konvensional adalah 52,1%. Sedangkan persentase penanganan nyeri dengan obat tradisional adalah 74% (Breivik et al., 2006). Secara umum penanganan rasa nyeri telah dilakukan dengan memberi obat analgetik, berbagai obat analgetik konvensional telah banyak dikonsumsi oleh masyarakat Indonesia seperti aspirin, paracetamol, amoxilin dan sebagainya. Dewasa ini, penelitian di bidang farmakologi mulai mengembangkan obat-obatan herbal yang juga memiliki fungsi sebagai obat analgetik. Seperti penelitian yang dilakukan oleh Inayati (2010) telah melakukan uji efek analgetik dari ekstrak etanol daun sirih secara In Vivo. Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan, pemberian ekstrak etanol daun sirih dengan dosis tertentu dapat menurunkan cairan berlebih yang diinduksikan kepada mencit galur jantan sebagai hewan uji. Selain itu, Sujono (2007) juga melakukan uji efek analgetik ektsrak etanol dari daun mindi. Dosis 6,44 dan 12,89 mg/kgBB mempunyai efek analgetik yang lebih kuat dibandingkan parasetamol. Penelitian mengenai tanaman herbal, selain memiliki manfaat melestarikan tumbuhan herbal juga dapat menurunkan efek samping dari mengkonsumsi obat-obatan konvensional. Asam asetil salisilat (aspirin) merupakan salah satu obat konvensional yang sering digunakan untuk meredakan rasa nyeri. Akan tetapi, karena asam asetil salisilat memiliki efek yang merugikan antara lain menimbulkan iritasi lambung dan menyebabkan pendarahan, 1
2 maka mulai dilakukan sintesis senyawa turunan salisilat yang relatif kurang toksik dan lebih aman digunakan (Asetya, 2010). Sulistyoet al.(2015), telah melakukan sintesis senyawa turunan asam salisilat sebagai obat analgetik. Pada penelitian tersebut, bahan dasar yang digunakan adalah metil salisilat yang diperoleh dari minyak gandapura. Mukhrizal et al.(2013) juga telah melakukan sintesis senyawa metil 2-asetoksibenzoat dari minyak gandapura dan uji aktivitasnya sebagai senyawa analgetik. Pada penelitian tersebut, bahan dasar yang digunakan adalah minyak gandapura dan anhidrida asetat (2:1) dengan katalis yang digunakan adalah NaOH. Metode yang digunakan dalam sintesis senyawa metil 2-asetoksi benzoat dalah metode refluks rendemen yang diperoleh mencapai 80,928%. Senyawa produk berupa obat analgetikyang diperoleh diujikan terhadap mencit jantan galur sebagai hewan uji. Pada penelitian ini, dilakukan sintesis senyawa turunan asam asetil salisilat dengan bahan dasar vanilin yang merupakan senyawa yang banyak terdapat dalam tumbuhan vanilla. Penelitian ini dilakukan dalam dua tahapan. Tahap pertama yaitu oksidasi vanilin sehingga diperoleh senyawa asam vanilat, kemudian tahap kedua yaitu asetilasi asam vanilat sehingga diperoleh senyawa asetil vanilat. Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan oleh Mukhrizalet al. (2013), asetilasi terhadap gugus karboksilat dapatdilakukan dengan menggunakan katalis basa, sedangkan reaksi sintesis aspirin dalam skala laboratorium yang pernah dipraktekkan dilakukan menggunakan katalisasam. Berdasarkan hal tersebut, proses asetilasi asam vanilatpadapenelitian ini dilakukan dengan menggunakan dua jenis katalis yaitu asam dan basa, kemudian dapat dilihat perbandingan senyawa yang diperoleh dari dua katalis tersebut. Struktur senyawa aspirin dan asetil vanilat yang diperoleh sebagai produk sintesis terlihat pada Gambar 1.1.
3 O
O
a b
OH
OH
O
O
d
c
OCH3
C H3C
O
O
Asetil salisilat (aspirin)
Asetil vanilat
Gambar.1.1. Struktur senyawa asetil salisilat dan asetil vanilat. Gugus fungsi yang ditandai oleh a dan b menunjukkan kemiripan dua gugus fungsi asam karboksilat, sedangkan gugus fungsi c dan d menunjukkan kemiripan dua gugus fungsi asetil. Berdasarkan strukturnya,aspirin dan asetil vanilat merupakan senyawa yang memiliki gugus fungsi yang serupa. Mekanisme kerja aspirin dalam proses menekan rasa nyeri adalah dengan mengasetilasi gugus aktif serin dari enzim prostaglandin (Wilmana, 1995) sehingga padapenelitian ini, dilakukan reaksi antara anhidrida asam dengan asam vanilat untuk memperoleh gugus aktif asetil dalamsenyawa asam vanilat. Penambahan gugus aktif tersebut memungkinkan asetil vanilat memiliki peranan yang sama seperti aspirin.
B. Batasan Masalah Batasan masalah ditulis dalam bentuk rincian: 1. Bahan dasar yang digunakan adalah vanilin. 2. Katalis asam yang digunakan pada sintesis asetil vanilat dalam suasana asam adalah asam sulfat pekat. 3. Sintesis asetil vanilat pada suasana basa dilakukan dengan menggunakan pelarut NaOH 10%. 4. Karakterisasi senyawa asetil vanilat dilakukan dengan menggunakan instrumen H-NMR dan FTIR.
4 C. Rumusan Masalah Rumusan masalah ditulis dalam bentuk rincian: 1. Bagaimana proses sintesis senyawa asetil vanilat dalam suasana asam dan basa? 2. Bagaimana mekanisme reaksi sintesis senyawa asetil vanilat yang terjadi?
D. Tujuan Penelitian Tujuan penelitian ditulis dalam bentuk rincian: 1. Mempelajari proses sintesis senyawa asetil vanilat dengan menggunakan katalis asam dan basa. 2. Memprediksi mekanisme reaksi sintesis senyawa asetil vanilat yang terjadi.
E. Manfaat Penelitian Hasil penelitian ini diharapkan dapat memberikan informasi tentang proses sintesis senyawa asetil vanilat sebagai senyawa komponen obat analgetik seperti aspirin baik dalam suasana asam maupun basa. Selain itu, hasil penelitian juga dapat digunakan sebagai alternatif senyawaanalgetik.
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN
A. Kesimpulan Berdasarkan penelitian dan pembahasan yang telah dilakukan, maka dapat diperoleh kesimpulan sebagai berikut: 1.
Proses sintesis senyawa asetil vanilat dapat terjadi dengan mereaksikan asam vanilat dan anhidrida asam asetat dan diperoleh produk terbaik dengan menggunakan katalis asam.
2.
Mekanisme reaksi pembentukan senyawa asetil vanilat telah terjadi pada penelitian ini,reaksi substitusi yang terjadi adalah SN-2dengan R–OH sebagai nukleufil.
B. Saran Senyawa asetil vanilat merupakan senyawa turunan aspirin. Sintesis senyawa asetil vanilat dalam suasana asam memberikan hasil yang lebih baik dari pada basa. Oleh sebab itu, perlu dilakukan uji aktivitas senyawa asetil vanilat terhadap kemampuannya menghambat rasa nyeri dan membandingkannya dengan aspirin konvensional.
5
6
DAFTAR PUSTAKA
Asetya, D.M. 2010. Sintesis Asam 2-(2’-klorobenzoiloksi)Benzoat dan Uji Aktivitas Analgetik pada Mencit (Mus musculus). Skripsi. Fakultas Farmasi Universitas Airlangga.Surabaya.3. Bagiana, I.K. 2014. Pengembangan Nano Gamavuton-0 dengan Formulasi SNEDDS Sebagai Kandidat Obat Analgetik dan Antiinflamasi. Thesis. Fakultas MIPA.UGM. 20. Budimarwanti, C.2007.Sintesis Senyawa Bibenzil dari Bahan Alam MelaluiReaksi Wittig dan Hidrogenasi Katalitik.Jurdik Kimia FMIPA.Universitas Negeri Yogyakarta. Breifik, H., Cohen,Collet. B., Ventafrida,V., Cohen,R., Gallacher.2006.Survey of Chronic Pain in Europe: Prevalence, Impact on Daily Life and Treatment. Europian Journal of Pain.10.4. 1. Farastuti,D. dan Windiastusi,E. 2005. Penanganan Nyeri pada Keganasan. Jurnal Farmakologi. 7. 3. 153-154. Fessenden,R.J., Fessenden, J.S. 1982. Dasar-Dasar Kimia Organik. Edisi Ketiga.Jilid2. Diterjemahkan oleh: Aloysius Hadyana Pudjaatmaka Ph.D. Jakarta:Erlangga. 35. Fessenden,R.J., Fessenden, J.S. 1982. Dasar-Dasar Kimia Organik. Edisi Ketiga.Jilid 2. Diterjemahkan oleh: Aloysius Hadyana Pudjaatmaka Ph.D. Jakarta:Erlangga. 485486. Fitrianti,E. 2008. Sintesis Ester Fruktovanilat dari Fruktosa dan Asam Vanilat Menggunakan Metode Gelombang Mikro Serta Uji Aktivitas Antioksidan. Skripsi.Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam. Universitas Indonesia.Depok. 30-31. Fitzgerald, D.J., Stratford,M.,Gasson, M.J., Ueckert, J., Bos, A., dan Narbad, A. 2004. mode of antimicrobial action of vanillin against Eshericia cli Lactobacillus plantarum and Listeria innocua. journal of applied microbiology. Ganiswarna,S.G. 2007. Farmakologi dan Terapi.ed.7. Jakarta: Universitas Indonesia Press. 230. Hartanti, R.D. 2014. Optimasi Sintesis Senyawa 3-metoksi-4-Hidroksi Kalkon pada variasi Konsentrasi Katalis dan Waktu Reaksi Menggunakan Bahan DasarVanilin. Skripsi. Fakultas SAINTEK. UIN Sunan Kalijaga. Yogyakarta.08. Hart, H., Craine, L.E., Hart, D.J. (2003). Kimia Organik-Suatu Kuliah Singkat-Edisi keempat.Penerjemah: Suminar Setiati Achmadi,Ph.d. Jakarta: Erlangga. 333. Hawa,S.2007.Studi Sintesis Ester Sukrovanilat dari Sukrosa dan Vanilin yang telah Dioksidasi (asam vanilat).skripsi.FMIPA UI, Depok.38.
7 Inayati,A. 2010. Uji Efek Analgetik dan Inflamasi Ekstrak Etanol 70% Daun Sirih (Piper betle,Linn) Secara In vivo. Skripsi. Fakultas Kedokteran dan Ilmu Kesehatan. Universitas Islam Negeri Syarif Hidayatullah. Jakarta. 55. Lirdprapamongkol, K., Sakurai, H.,Kawasaki, N., Choo, K.M., Sitoh, Y., Aozuko, Y., Singhirunnusorn, P. dan Ruchirawat, S. 2005. Vanillin suppressesinvitro in vasion and invivo metastasis of most breast cancer cells.European Journal of Pharmaceutical sciensce. Lirdprapamongkol, K., Sakurai, H.,Kawasaki, N., Choo, K.M., Sitoh, Y., Aozuko, Y., Singhirunnusorn, P. dan Ruchirawat, S. 2005. Vanillin suppressesinvitro in vasion and invivo metastasis of most breast cancer cells.European Journal of Pharmaceutical science. Marlyne, R. 2012. Uji Efek Analgetik Ekstrak Etanol 70% Bunga Mawar (Rosa chinensis Jacq) pada Mencit yang Diinduksi Asam Asetat. Skripsi. Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam. Universitas Indonesia.Depok. viii. Mukhrizal., Matsjeh, S., Wijianto, B., 2013. Sintesis Metil 2-Asetoksibenzoat dari Minyak Gandapura dan Uji Aktivitasnya sebagai Senyawa Analgetik.Naskah Publikasi. Universitas Tanjung Pura. Pontianak. McMurry,J.E. 2008. Organic Chemistry. 8th ed. United states: Cengange Learning 835. Pavia, D.L., Lampman, G.M., Kriz, G.S., Vyvyan, J.R. 2009. Introduction to Spectroscopy. Fourth Edition. USA: Pre Press PMG.158. Sarker, S.D and Nahar, L. 2009. Kimia Untuk Mahasiswa Farmasi bahan kimia organik, alam dan umum. Diterjemahkan oleh: Abdul Rohman, M.Si.,Apt. Yogyakarta: Pustaka Pelajar. 378. Sarker, S.D and Nahar, L. 2009. Kimia Untuk Mahasiswa Farmasi bahan kimia organik, alam dan umum. Diterjemahkan oleh: Abdul Rohman, M.Si.,Apt. Celeban Timur,Yogyakarta: Pustaka Pelajar. 137-138. Sastrohamidjojo, H. dan Pranowo, H.D. 2009. Sintesis Senyawa Organik. Jakarta: Erlangga.76. Sastrohamidjodjo, H. 2007. Spektroskopi. Edisi ketiga. Yogyakarta: Liberty. 124. Sheldon, R.A., Kochi, J.K. 1981. Metal-Catalyzed Oxidation of Organic Compounds. New York: Acad Press. Silverstein, R.M., Bassler, G.C., Morrill, T.C.1981.Penyidikan Spektrometrik Senyawa Organik. Edisi keempat. Diterjemahkan oleh: Drs.A.J. Hartomo, dkk dan Dra. Anny Victor Purba,M.Sc. Jakarta: Erlangga.190. Sjostrom, E. (1998). Kimia Kayu. Edisidua.(penerjemahDr.HardjonoSastrohamidjojo). University Press.
Dasar-dasardanPenggunaan. Yogyakarta:GadjahMada
8
Sujono, T.A., Hayuningtyas, R. dan Purwantingisih. 2007. Efek Analgetik Etanol Daun Mindi (Melia Azeldarach L.) Pada Mencit Putih Jantan Galur Swiss. Jurnal Pharmacon. 8. 1. 13-14. Sulistyo, R., Suratmo. dan Retnowati, R. 2015. Sintesis Salisilanida dari Komponen Utama Minyak Gandapura. Kimia Student Journal.1. 1. 805-811. Vane, J.r. and Botting, R.M. 2003. The Mecanism of Action of Aspirin. Thrombosis Research Journal. 110.255-258. Warsi., Sardjiman., Riyanto.S., 2012. Sintesis 4-Hidroksi-5-Kloro-3-Metoksibenzaldehid dan Elusidasi Strukturnya.Jurnal ilmiah kefarmasian. 2. 2. 129-139. Widasari, F., Bakhriansyah, M. dan Istiana. 2014. Studi Interaksi Farmakodinamik. Efek Analgetik Kobinasi Perasan Buah Mengkudu (Morinda citrifolia) dengan Parasetamol. Jurnal kedokteran. 10.1. 31-40. Wilmana, P.F. 1995.Analgetik-Antipiretik Analgetik Anti-Inflamasi Non Steroid dan Obat Pirai. Sulistiana G.Ganiswara.Farmakologi dan Terapi. Edisi keempat. Jakarta: Gaya Baru.207-209. Zukhrullah, M., Aswad.M and Subehan. 2012. Kajian Beberapa Senyawa Antiinflamasi: Docking terhadap Siklooksigenase-2 Secara In Silico.Majalah Farmasi dan Farmakologi.16.01.37-44.
LAMPIRAN
1.
Perhitungan Rendemen Senyawa hasil sintesis C8H8O4 + (CH3COO)2O)
C10H10O5 + CH3COOH
M:
0,0089
0,1
-
R:
0,0089
0,0089
0,0089
0,0089
S:
-
0,0911
0,0089
0,0089
Mol asetil vanilat (C10H10O5) adalah: Mr asetil vanilat :
0,0089 210 gr/mol
Massa asetil vanilat: mol x Mr : 0,0089 x 210 = 18,69 gr Rendemen
= =
x 100%
x 100%
= 8%
9
-
10 Lampiran.2 Spektra HNMR berdasarkan pengukuran chemdraw ultra dan pergeseran kimia yang terjadi.
11 Lampiran.3 spektra HNMR berdasarkan percobaan yang telah dilakukan
Integrasi total: 1.41 + 1.43 + 4.16 + 5.60 + 7.47 + 7.92 + 8.16 + 10.65 + 24.85 + 28.36 satuan luas : 100,01 satuan luas Rumus molekul senyawa asetil vanilat : C10 H10O5 Jumlah proton
: 10 proton
Integrasi tiap proton
: 10 H / 100,01 = 0,1 satuan luas
Jumlah Proton : 28.36 x 0,1 = 2.836 satuan luas = 3 proton 24.85 x 0,1 = 2.485 satuan luass = 3 proton 10.65 x 0,1 = 1.065 satuan luas = 2 proton 8.16 x 0.1 = 0.816 satuan luas = 1 proton
Proton untuk lingkungan asetil Proton untuk lingkungan asetil Proton untuk lingkungan cincin benzen
12
CURRICULUM VITAE
Nama
: Damayanti Iskandar
Tempat- Tanggal lahir
: Dumai- 23 Desember 1993
Alamat Asal
: jl. Kesehatan Komplek PEMDA no.22 Dumai-Riau
Alamat Sekarang
: Sapen GK.1 no.529
Nomor HP
: 083867440979
Email
:
[email protected]
Pendidikan Formal
: 1. SDIT ATH-THARIQ Dumai-Riau ( 1999-2005 ) 2.MTS Muhammadiyah Sumatera Barat ( 2005-2008) 3. MAN 2 Payakumbuh Sumatera Barat ( 2008- 2011) 4. UIN Sunan Kalijaga Yogyakarta
Pengalaman Bekerja
:1. Asisten Laboran ( 2014-2015 ) 2. Asisten Praktikum ( 2015 )
( 2011-2015 )
