SENYAWA FLAVANON DARI KULIT BATANG Bauhinia hullettii Prain FLAVANONE COMPOUND FROM THE STEM BARK OF Bauhinia hullettii Prain ABSTRACT ABSTRAK

Prosiding SEMIRATA 2015 bidang MIPA BKS-PTN Barat Universitas Tanjungpura, Pontianak Hal. 103 - 111

SENYAWA FLAVANON DARI KULIT BATANG Bauhinia hullettii Prain FLAVANONE COMPOUND FROM THE STEM BARK OF Bauhinia hullettii Prain Lenny Anwar*, Herdini, Jhon Azmi Program Studi Kimia FKIP Universitas Riau, Pekanbaru *E-mail : [email protected]

ABSTRACT A flavanone compound, 5,7,3’,5’-tetrahydroxyflavanone, were isolated from the fraction ethyl acetate of the stem bark of Bauhinia hullettii Prain (Leguminoceae). The structures of the compound was determined based on spectroscopic data, including UV, IR, 1H-NMR and 13C-NMR spectra and by comparison with known related compounds. Keywords: Bauhinia hullettii Prain, 5,7,3’,5’-tetrahydroxyflavanone, flavonoid

ABSTRAK Senyawa flavanon, 5,7,3’,5’-tetrahidroksiflavanon, telah diisolasi dari fraksi etil asetat kulit batang Bauhinia hullettii Prain (Leguminoceae). Struktur molekul senyawa tersebut ditetapkan berdasarkan data spektroskopi UV, IR, 1H-NMR dan 13C-NMR dan membandingkannya dengan data senyawa sejenis yang telah dilaporkan. Kata Kunci: Bauhinia hullettii Prain, 5,7,3’,5’-tetrahidroksiflavanon, flavonoid

1. PENDAHULUAN Bauhinia merupakan salah satu genus utama dari famili Leguminoceae, terdiri dari 300 spesies dan tumbuh didaerah tropis dan subtropis. Di Indonesia tumbuhan Bauhinia hanya terdiri dari 10 spesies [10]. Studi farmakologi menunjukkan bahwa spesies Bauhinia memiliki aktifitas sebagai antikanker [8,23,28,], antioksidan [2,3,8,13,14,26], hipoglikemia [19], hiperlipidemia [17], antivirus [25], antiinflamasi [22], antimikroba [6,9,12,14,16,20,24], gastroprotektif [15], antiulcer [22] dan analgesik [4] Tumbuhan Bauhinia dilaporkan mengandung senyawa flavonoid, kumarin, tannin, terpenoid [20], sianoglikosida [22], steroid [12], [11,20,23].

kuinon [23] dan fenolik

Senyawa flavonoid merupakan metabolit sekunder yang paling banyak

dijumpai seperti yang yang diisolasi dari B. Purpurea yaitu bis[3’4’-dihidroksi-6-metoksi7,8-furano-5’,6’-monometilalliloksi]-5-C-5-biflavonil

103

dan

4’-hidroksi-7-metil

3-C-α-L-


ramnopiranosil-5-C-5-(4’-hidroksi-7-metil-3-C-α-D-gluko-piranosil)

biflavonoid

[27],

kuersetin-3-O-rutinosida dan kuersetin dari Bauhinia monandra [1], lupeol, kaemferol dan kuersetin dari kulit batang B. Variegata [12], 6C,7-O-dimetilaromadendrin dan ploretin dari batang B.excelsa [21]. Senyawa flavonoid juga disolasi dari kulit batang B.strychnifolia yaitu 3,5,7,3’,5’-pentahidroksiflavanonol-3-O-α-L-ramnopiranosida dan kuersetin

[28],

kuersetin-3-O-α-arabinosa,

kuersetin,

kuersetin-3-O-α-ramnosida,

kuersetin-3-O-β-glukosida dan kuersetin-3-O-β-galaktopiranosa dari daun B. Longifolia [25]. Senyawa kuersetin hampir dijumpai pada setiap spesies Bauhinia. Senyawa flavonoid diketahui mempunyai berbagai aktivitas biologis yang penting. Kuersetin dan turunannya untuk pertama kali dilaporkan aktivitasnya sebagai antivirus

[25]

sedangkan

senyawa

3,5,7,3’,5’-pentahidroksiflavanonol-3-O-α-L-

ramnopiranosida dilaporkan mempuntai aktifitas antikanker terhadap sel uji (sel KB, HT-29, MCF-7 dan HeLa). Aktifitas antikanker senyawa ini lebih kuat daripada kontrol yaitu camptothecin yang digunakan sebagai obat antikanker [28]. Kuersetin-3-Orutinosida

dan kuersetin juga mempunyai aktivitas antioksidan dan antidiabetes.

Kuersetin mempunyai aktivitas antioksidan lebih tinggi daripada Kuersetin-3-Orutinosida [1]. Penelitian ini bertujuan untuk mengisolasi dan mengidentifikasi senyawa flavonoid dari kulit batang Bauhinia hullettii yang sampai saat ini belum ada laporan kajian

fitokimianya.

Senyawa

flavonoid

golongan

flavanon

yakni

5,7,3’,5’-

tetrahidroksiflavanon telah berhasil dipisahkan dari fraksi etilasetat kulit batang B. Hullettii Prain.

2. METODE PENELITIAN Alat yang digunakan dalam penelitian

ini adalah kromatografi vakum cair,

kromatografi flash, spektrofotometer UV-Vis Shimadzu, FTIR Shimadzu 8400, alat titik leleh Fisher John dan Spektrometer NMR JEOL JNM ECA-500 yang bekerja pada 500 MHz (1H) dan 125 MHz (13C) Bahan kimia yang digunakan terdiri dari : n-heksan, etil asetat, diklorometan, metanol, silika gel Merck 60 GF254 (230-400 mesh), silika gel Merck 60 G (70-230 Mesh), plat aluminium berlapis silika gel Merck 60 GF254, 0,25 mm, 20 x 20 cm dan pereaksi CeSO4

104


Ekstraksi dan Isolasi flavonoid dari kulit batang B. Hullettii Prain Sampel kulit batang B. hulllettii Prain diambil di hutan lindung PT. BA Tanjung Enim Sumatera Selatan. Sampel dibersihkan, dikering anginkan dan digiling halus. Serbuk kering (3 kg) diekstraksi dengan cara maserasi tiga kali berturut-turut (@ 48 jam) menggunakan pelarut yang ditingkatkan kepolarannya dimulai dari n-heksan, diklorometan dan etilasetat dan menghasilkan ekstrak n-heksan (30,739 g), diklorometan (24,065 g) dan etilasetat (27,385 g) setelah pelarutnya diuapkan pada tekanan rendah. Ekstrak etilasetat difraksinasi dengan kromatografi vakum cair (KVC) (eluen n-hekasan,

n-heksana:EtOAc sampai EtOAc 100%) menghasilkan 7 fraksi

utama A-G (0,5; 0,5; 1,9; 1,6; 2,8; 3,9 dan 2,3 g). Selanjutnya pemisahan senyawa dilakukan pada fraksi E. Fraksi E (2,83 g) dipisahkan dengan kromatografi kolom grafitasi (KKG) menggunakan eluen n-heksana dan etil asetat yang ditingkatkan kepolarannya dan diperoleh lima fraksi yaitu fraksi E1 – E5. Fraksi E3 dan E4 (+) flavonoid. Fraksi E4 (431 mg) dipisahkan dengan KKG menggunakan

eluen

n-heksana-diklorometan

dan

diklorometan-etilasetat

yang

ditingkatkan kepolarannya. Penggabungan vial hasil kromatografi berdasarkan kromatogramnya menghasilkan 3 fraksi yaitu fraksi E4.1 – E4.3. Fraksi E4.3 (227,9 mg) dilanjutkan dengan kromatografi flash menggunakan eluen diklorometan-etilasetat yang ditingkatkan kepolarannya dan didapat lima fraksi yaitu fraksi E4.3.1-E4.3.5. Fraksi E4.3.1 (21,4 mg) menunjukkan pola noda yang sama dengan fraksi E4.2.1 (20,5 mg). Kedua fraksi tersebut digabung (fraksi Eg) dan dilanjutkan pemurniannya dengan kromatografi flash dan didapat senyawa 1 berupa kristal kuning ( 15,9 mg)

Karakterisasi dan penentuan struktur senyawa hasil isolasi Terhadap senyawa murni dilakukan penentuan sifat fisika meliputi titik leleh (t.l) dan penentuan struktur molekul dengan metode spektroskopi meliputi UV, IR, NMR 1-D (1H NMR, 13C NMR, dan DEPT).

3. HASIL DAN PEMBAHASAN 3.1.

Karakterisasi Senyawa Hasil Isolasi Senyawa flavonoid hasil isolasi berupa padatan kuning dengan titik leleh 263-

265 oC. Pengukuran spektrum memberikan hasil sebagai berikut : UV (MeOH) max nm: 206, 256 dan 293; UV (MeOH+NaOH) max nm: 212, 265 dan 325; UV (MeOH+AlCl3) max nm: 205, 264, 305, 347 dan 368 (bahu); UV (MeOH+AlCl3+HCl) max nm: 206, 265, 307, 348 dan 368 (bahu). Pengukuran spektrum IR dalam plat KBr memberikan 105


hasil sebagai berikut: maks cm-1: 3427 (OH), 2924 (C-H alifatik), 1641 (C=O terkonyugasi), 1612, 1552, 1500 dan 1460 (C=C aromatik), 1232, 1163 (C-O alkohol). Pengukuran spektrum NMR memberikan hasil sebagai berikut: spektrum 1H NMR (metanol-d3, 500 MHz) δH (ppm): 6,91 (1H, s, H-4’); 6,78 (2H, s, H-2’ dan 6’); 5,89 (1H, d, J = 2 Hz, H-6); 5,87 (1H, d, J = 2 Hz, H-2); 5,28 (1H, dd, J = 13 Hz; 3 Hz, H-2); 3,07 (1H, dd, J = 17 Hz; 13 Hz, H-3α); 2,69 (1H, dd, J = 17 Hz; 3 Hz, H-3β). Spektrum

13

C

NMR (metanol- d3, 500 MHz) C (ppm): 197,84 (C=O); 168,61 (C-7); 165,57 (C-5); 164,95 (C-8a); 147,00 (C-3’); 146,61 (C-5’); 131,86 (C-1’); 119,33 (C-6’); 116,32 (C-2’); 114,78 (C-5’); 103,4 (C-4a); 97,11 (C-8); 96,26 (C-6); 80,59 (C-2); 44,19 (C-3). 3.2.

Penentuan Struktur Senyawa Hasil Isolasi Spektrum UV senyawa hasil isolasi memperlihatkan adanya serapan

maksimum dalam pelarut metanol pada panjang gelombang 203, 288 dan 328 (bh) yang merupakan serapan khas untuk kelompok senyawa flavanon. Penambahan pereaksi geser NaOH menunjukkan pergeseran batokromik sejauh 37 nm pada pita II mengindikasikan adanya substituen OH bebas pada posisi C-7. Penambahan pereaksi geser AlCl3 mengakibatkan terjadinya pergeseran batokromik 18 nm pada pita II. Penambahan pereaksi geser AlCl3 + HCl memberikan spektrum yang hampir sama dengan spektrum pada penambahan AlCl3. Hal ini mengindikasikan adanya gugus OH pada posisi atom C5 dan tidak terdapat gugus OH pada posisi orto. Spektrum IR memperlihatkan serapan pada bilangan gelombang 3365 cm-1 dengan puncak serapan sedang yang mengindikasikan adanya gugus hidroksil. Adanya gugus hidroksil ini diperkuat dengan munculnya ulur C-O alkohol pada bilangan gelombang 1161 cm-1. Vibrasi untuk C-H alifatis muncul pada bilangan gelombang 2920 -2850 cm-1 yang didukung dengan vibrasi tekuk C-H alifatik pada bilangan gelombang 1259 cm-1. Vibrasi ulur karbonil terkonyugasi dengan sistem sinamoil terlihat pada bilangan gelombang 1633 cm-1. Adanya sistem aromatis dari spektrum UV didukung oleh spektrum inframerah dengan munculnya beberapa serapan untuk C=C aromatis pada bilangan gelombang 1450–1348 cm-1. Spektrum 1H NMR (Metanol-D3, 500 MHz)

menunjukkan adanya 8 proton

yang terdiri dari 5 proton aromatik dan 3 proton alifatik. Adanya sinyal doublet-doublet pada δ 2,69 ppm (1H, dd, J = 17 Hz dan 3 Hz, HA-3), δH 3,07 ppm (1H, dd, J = 13 Hz dan 17 Hz, HB-3) dan δH 5,28 ppm (1H, dd, J = 13 Hz dan 3 Hz, Hx-2) merupakan serapan khas dari proton C-2 dan C-3 senyawa flavanon (terkoupling dengan sistem ABX). Proton HX-2 berkoupling dengan HB-3 sebesar 13 Hz dan berkoupling HA-3 106


sebesar 3 Hz. Perbedaan nilai koupling ini berdasarkan posisi suatu proton terhadap proton tetangganya dimana koupling posisi trans > dari posisi cis. Pada koupling diatas proton HX-2 terletak berseberangan (trans) terhadap proton HA-3 dan searah (cis) dengan proton HB-3. Proton HA-3 berkoupling dengan proton HB-3 sebesar 17 Hz. Besarnya nilai koupling pada C-3 disebabkan karena adanya koupling geminal. Lima proton aromatik ditunjukkan oleh H 5,87 ppm (1H,d, J= 2,6 Hz, H-8); 5,89 ppm (1H,d,J=2,6 Hz, H6); 6,78 ppm (2H, s, H-2’ dan H-6’) dan 6,91 ppm (1H, s, H-4’). Proton H-8 terkoupling dengan proton H-6 pada cincin A merupakan koupling meta dengan J=2,6 Hz. Jumlah atom karbon pada senyawa hasil isolasi ditentukan dengan spektrum 13

C-NMR dengan eksperimen single pulse dan DEPT . Spektrum 13C-NMR single pulse

menunjukkan

jumlah total sinyal karbon dari senyawa hasil isolasi. Ada 15 sinyal

karbon yang terdiri dari 6 atom karbon metin (-CH-), 1 atom karbon metilen (-CH2-), dan 8 atom karbon kuartener (-C-).

Spektrum

13

C NMR senyawa hasil isolasi

memperlihatkan adanya dua karbon alifatik pada δC 48,94 (C-3) dan 80,61 ppm(C-2) dan satu karbon karbonil pada δC 197,84 (C-4)

ppm yang khas untuk senyawa

flavanon. Dua belas karbon aromatik memberikan sinyal pada δC 96,29 – 168,61 ppm dimana lima atom C terindikasi terikat pada atom oksigen karena sinyal muncul pada pergeseran yang lebih besar (146,61-168,61 ppm). Berdasarkan data tersebut di atas dan data NMR pembanding (Tabel 1), maka disimpulkan

bahwa

senyawa

hasil

isolasi

merupakan

senyawa

5,7,3’,5’-

tetrahidroksiflavanon dengan struktur molekul seperti ditunjukkan pada Gambar 1. OH 6' 8

HO

4'

O 2

6

2'

OH

3

OH

O

Gambar 1. Struktur Senyawa Flavonoid Hasil isolasi

107


Tabel 1. Data spektrum NMR senyawa flavonoid hasil isolasi serta pembandingnya dalam metanol-d3

No

2 3A 3B 4 5 6 7 8 9 10 1’ 2’ 3’ 4’ 5’ 6’

H (multiplisitas, J dalam Hz) Senyawa isolasi Senyawa 5,7,3’,5’tetrahidroksiflavan on* 5,28 (dd, 13 ; 3) 5,27 (dd, 12,6 ; 3) 2,69 (dd, 17 ; 3) 2,69 (dd, 17,4 ; 3) 3,07 (dd, 17 ; 13) 3,07 (dd, 17,4 ; 12,6) 5,95 (d, 2) 5,88 (d, 2,4) 5,94 (d, 2) 5,87 (d, 2,4) 6,78 (s) 6,78 (s) 6,91 (s) 6,91 (s) 6,78 (s)

6,77 (s)

80,59 44,19

C Senyawa 5,7,3’,5’tetrahidroksiflavan on* 80,5 44,1

197,84 165,57 97,11 168,61 96,26 164,95 103,40 131,86 116,32 147,00 119,33 146,61 114,78

197,8 165,5 97.0 168,4 96,2 164,9 103,4 131,8 116,3 146,9 119,3 146,5 114,7

Senyawa isolasi

Sumber: [18] * Diukur dalam CD3OD

Senyawa 5,7,3’,5’-tetrahidroksiflavanon juga telah diisolasi dari tumbuhan Satureja spicigera famili Lamiaceae [7] dan Thymus quinguecostatus var japonica famili Lamiacea [18]. Senyawa 5,7,3’,5’-tetrahidroksiflavanon dilaporkan mempunyai aktivitas sitotoksik sangat kuat terhadap larva Artemia salina dengan LC50 = 2 µg/mL [7]

4. KESIMPULAN DAN PROSPEK Senyawa flavonoid golongan flavanon telah diisolasi dari kulit batang batang B. hullettii

Prain. Berdasarkan data spektroskopi dan data senyawa pembanding

diketahui bahwa senyawa flavonoid hasil isolasi adalah 5,7,3’,5’-tetrahidroksiflavanon. Senyawa hasil isolasi mempunyai prospek untuk dikembangkan lebih lanjut sebagai bahan obat-obatan karena aktifitas sitotoksiknya yang sangat kuat terhadap larva Artemia salina.

108


UCAPAN TERIMA KASIH Terima kasih disampaikan kepada DP2M DIKTI yang telah menyediakan dana penelitian melalui dana Hibah Bersaing, Herbarium Universitas Andalas (ANDA), Program Studi Kimia ITB dan LIPI Serpong yang telah membantu pengukuran spektrum senyawa hasil isolasi.

DAFTAR PUSTAKA [1]. Aderogba, M.A., A.O. Ogundaini dan J.N. Eloff. Isolation of Two Flavonoids From Bauhinia monandra (Kruz) Leaves and their Antioxidative Effects. Afr.J.Tradisional CAM. 2006;59-65. [2]. Aliyu, A.B., Ibrahim, M.A., Musa, A.M., Ibrahim, H., Abdulkadir, I.E. and Oyewale, A.O. Evaluation of Antioxidant Activity of Leave Extract of Bauhinia rufescens Lam. (Caesalpiniaceae). J. Med. Plant. Res. 2009;3(8):563567. [3]. Bhaskar B. And Avadhani, R. In Vitro Free Radical Scavenging Activity of Bauhinia Racemosa. Nitte University Journal of Health Science. 2012; 2(4):2-5. [4]. Borikar, V.I., Jangde, C.R., Rekhe, D.S and Philip P. Study of Analgesic Activity of Bauhinia racemosa lam in Rats. Veterinary World. 2009;2(4):135-136. [5]. Borikar, V.I., Jangde, C.R., Philip P. and Rekhe, D.S. Study of Antiulcer Activity of Bauhinia racemosa lam in Rats. Veterinary World. 2009;2(6):215-216. [6]. Dahikar, S.B., Bhutada, S.A., Tambekar, D.H., Vibhute, S.K. and Kasture, S.B. In Vitro Antibacterial Efficacy of Solvent Extracts of Leaves of Bauhinia racemosa Lam. (Caesalpiniaceae) Againts Enteric Bacterial Pathogens. IJPSDR.2011;3(1):32-34. [7]. Gohari A.R., Ostad, S.N., Moradi-Afrapoli, F., Malmir, M., Tavajohi, S., Akbari, H. Dan Saeidnia. Evaluation of the Cytotoxicity of Satureja spicigera and Its Main Compounds. The Scientific World Journal. 2011;2012:Article ID 203861. [8]. Gupta, M., Mazumder, U. K., Kumar, R.S and Kumar, T.S. Antitumor Activity and Antioxident Role of Bauhinia racemosa Against Ehrlich Ascites Carcinoma in Swiss Albino Mice. Acta Pharmacol Sin. 2004;25(8):1070-1076. [9]. Gunalan, G., Saraswathy, A. and Krishnamurthy Vijayalakshmi. Antimicrobial Activity of Medicinal plant bauhinia variegata Linn. Int J Pharm Bio Sci. 2011; 1(4):400-408. [10]. Heyne, K. Tumbuhan berguna Indonesia III. Jakarta : Badan Penelitian dan Pengembangan Kehutanan Departemen Kehutanan ; 1987. [11]. Jain, R., Saxena, U., Rathore K. And Jain, S.C. Bioactivities of Polyphenolics from the Roots of Bauhinia racemosa. Arch Pharm Res. 2008;31(12):15251529. 109


[12]. Jash, S.K., Roy, R. And Gorai, D. Bioactive Constituents from Bauhinia variegata Linn. Int J Pharm Biomed Res. 2014;5(2):51-54. [13]. Krishnaveni M. Antioxidant Potential of Bauhinia purpurea (L) Leaf. International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences. 2014;6(7):558-560. [14]. Kumar, R.S., Sivakumar, T., Sunderam, R.S., Gupta, M., Mazumdar, U.K., Gomathi, P., Rajeshwar, Y., Saravanan, S., Kumar, M.S., Murugesh, K. And Kumar, K.A. Antioxidant and Antimicrobial Activities of bauhinia racemosa L. Stem Bark. Braz J Med Biol Res. 2005;38(7):1015-1024. [15]. Kamarolzaman, MFF., Yahya, F., Mamat, SS., Jakius, KF., Mahmood, ND., Shahrir, MS., Mohtarrudin, N., Suhaili, Z and Zakaria, ZA. Gastroprotective Activity and Mechasmisms of Action of Bauhinia purpurea Linn (Leguminoseae) leaf Methanol Extract. Trop J Pharm Res. 2014;13(11):1889-1898. [16]. Kulshrestha, P.K., Mishra, A.K., Pal, V.K., Pandev, S., Tripathi, D. And Yadav, P., The Antimicrobial Activity of Bauhinia variegata Linn. Flower Extract (Methanolic). Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research. 2011; 4(1):46-47. [17]. Laksmi, B.V.S., Neelima, N., Kasthuri, N., Umarani, V., Sudhakar, M. Antihyperlipidemic activity of Bauhinia purpurea Extracts in hypercholesterolemic Albino rats. Int J PharmTech Res. 2011; 3(3):12651272. [18]. Lee, In-Chul, Bae, Jong-Sup, Kim, T., Kwon, O.J. dan Kim, T.H. Polyphenolic Constituents from the Aerial Parts of Thymus quinquecostatus var. Japonica Collected on Ulleung Island. J. Korean Soc. Appl. Biol. Chem. 2011;54(5):811-816. [19]. Menezes, F.S., Minto, A.B.M., Ruela, H.S., Kuster, M., Sheridan, H. Dan Frankish, N. Hypoglycemic Activity of Two Brazilian Bauhinia species: Bauhinia forficata L. And Bauhinia monandra Kurz. Brazilian Journal of Pharmacognosy. 2007; 17(1):08-13. [20]. M. Murugan and V.R. Mohan. Evaluation of Phytochemical Analysis and Antibacterial Activity of Bauhinia purpurea L. And Hiptage benghalensis L.Kurz. Journal of Applied Pharmaceutical Science. 2011;01(09):157-160. [21]. M. Tanjung dan T.S. Tjahjandarie. Isolasi dan Uji Aktivitas Antioksidan Senyawa Flavonoid dari Batang Bauhinia exelsa. Bionature. 2014;16(2):103-105. [22]. Muhammad A dan Sirat, H.M. COX-2 Inhibitors from Stem Bark of Bauhinia Rufescens Lam (Fabaceae). EXCLI Journal. 2013;12:824-830. [23]. Pettit, G.R., Numata, A., Iwamoto, C., Usami, Y., Yamada, T., Ohishi, H and Cragg, G.M. Antineoplastic Agents.551. Isolation and Structures of Bauhiniastatins 1-4 from bauhinia purpurea. J. Nat. Pro. 2006;69(3):323327.

110


[24]. P. Monahar, V. Rajesham, M. Ramesh, S. Kumar, K. And J. Kumari, P. Pharmacognostical, Phytochemical and Antimicrobial Activity of Bauhinia racemosa leaves. Journal of Pharmaceutical Biology. 2011; 1(1):10-14. [25]. Santos, Alda E dos, Kuster, R.M., Yamamoto, K.A., Salles, T.S., Campos, R., Meneses, Marcelo DF de, Soares, M.R and Ferreira D. Quercetin and Quercetin 3-O-glycosides from Bauhinia longifolia (Bong.) Steud. Show Anti-mayora Virus Activity. Parasites and Vectors. 2014;7:130. [26]. Urmi, Kaniz F., Mostafa, S., Begum, G., Ifa, T., Hamid, K., Comparative Antioxidant Activity of Different Parts of Bauhinia purpurea L. Biology and Medicine. 2013; 5:78-82. [27]. Yadav, S. And Bhadoria, B.K. Two Dimeric Flavonoids from Bauhinia purpure. Indian Journal of Chemistry. 2005;44B:2604-2607. [28]. Yuenyongsawad, S., Bunluepuech, K., Wattanapiromsakul, C., Tewtrakul, S. Anticancer Activity of Compounds from Bauhinia strychnifolia Stem. Journal of Ethnopharmacology. 2013;150:765-769.

111

SENYAWA FLAVANON DARI KULIT BATANG Bauhinia hullettii Prain FLAVANONE COMPOUND FROM THE STEM BARK OF Bauhinia hullettii Prain ABSTRACT ABSTRAK

Recommend Documents