nenasycené uhlovodíky nestálé, přeměňují se na karbonyly

Alkoholy, fenoly, ethery a jejich sirné podoby - maturitní otázka z chemie www.studijni-svet.cz / Otázky z biologie a chemie - http://biologie-chemie.cz

Otázka: Alkoholy, fenoly, ethery a jejich sirné podoby Předmět: Chemie Přidal(a): VityVity

Hydroxylové sloučeniny - deriváty uhlovodíků obsahující hydroxylovou skupinu -OH - dělí se na alkoholy – hydroxylová skupina není navázána přímo na benzenové jádro fenoly – hydroxylová skupina je navázána přímo na benzenové jádro - rozdělení alkoholů a) podle polohy -OH skupiny primární – na uhlík, na který je navázána OH skupina je navázán pouze jeden další uhlovodíkový zbytek sekundární – na uhlík, na který je navázána OH skupina jsou navázány dva další uhlovodíkové zbytky terciární – na uhlík, na který je navázána OH skupina jsou navázány další tři uhlovodíkové zbytky b) podle počtu OH skupin jednosytné vícesytné – více OH skupin na jednom uhlíku

nenasycené uhlovodíky – nestálé, přeměňují se na karbonyly

1/8


- názvosloví - triviální - systematické a) uhlovodík + ol methanol propan-1,2,3-triol/glycerol b) uhlovodíkový zbytek + alkohol pokud OH skupina není hlavní funkční skupina v řetězci >> předpona hydroxy

výskyt: - volně – pomáhají pi kvašení ovoce - estery – reakce karboxylu s alkoholem - sacharidy, terpenoidy, steroidy - vitaminy (rozpustné ve vodě) - alkaloidy vlastnosti: - vytvářejí vodíkové můstky (mezi sebou i s vodou) >> vyšší teplota varu a neomezená rozpustnost ve vodě - methanol – 65°C; ethanol – 78°C - nižší rozpustnost – způsobena větším počtem / délkou uhlíkového řetězce, aromaticitou, rozvětveností řetězce - vyšší rozpustnost – větší počet hydroxylových skupin reakce: a) Amfoterní charakter

2/8


1) kyselost alkoholy >> vznik alkoholátů (alkoxidů) – silné zásady, pevné látky, leptavé účinky fenoly - díky +M-efektu silnější kyseliny než alkoholy – snadněji odštěpí H+

využití alkoholátů a fenolátů – vnášení R-O do molekul organických látek (R-O – nukleofilní činidlo); při přípravě étherů

2) zásaditost

b) Substituce c) Eliminace

d) Oxidace 1) primární - oxidací primárních alkoholů vznikají aldehydy, pokud oxidace pokračuje, vznikají karboxylové kyseliny

2) sekundární - oxidací sekundárních alkoholů vznikají ketony

3) terciární - za normálních podmínek neproběhne, pokud proběhne, pouze se štěpí řetězce

3/8


e) Esterifikace - reakce alkoholu s karboxylovou kyselinou za vzniku esteru a vody Přehled hydroxylových sloučenin

a) Alkoholy Methanol („dřevný líh“) - bezbarvá, příjemně vonící kapalina - teplota varu – 65°C - vysoce toxický – poškozuje zrakový nerv, nevratně poškozuje játra - smrtelná dávka – 200g - zaměnitelný s ethanolem výroba – ze syntézního plynu (ten se získává ze zemního plynu)

použití – rozpouštědlo, kapalné palivo, oxidací se získává formaldehyd >> pryskyřice

Ethanol - bezbarvá, příjemně vonící kapalina - teplota varu – 78°C - těkavá, hořlavá kapalina - toxický – poškození jater, nervových buněk, vede k rakovině - návyková, psychotropní látka - protijed při otravě methanolem výroba

4/8


a) kvašení cukerných roztoků (kvasinka pivní) - získá se 15-16% roztok >> destilace – získá se koncentrovanější (40% a více)

b) adice vody na ethen denaturovaný líh – přidání páchnoucích, jedovatých látek, aby se zabránilo konzumaci použití – palivo, rozpouštědlo, desinfekce, alkoholové nápoje, ničí živé bakterie, ne spory

ethylenglykol – ethan-1,1-diol - sladká olejovitá kapalina vysoké teploty varu (197°C) - toxický – léčba ethanolem výroba – hydrolýza ethylenoxidu použití – rozpouštědlo, plasty, hlavní složka FRIDEXU – nemrznoucí směs

glycerol - teplota varu – 290°C – vodíkové můstky - sirupovitá kapalina rozpustná ve vodě výroba – hydrolýza lipidů (tuky, oleje) použití – potravinářství, kosmetika, výroba plastů výroba glyceroltrinitrátu – kapalina velmi citlivá na náraz - napuštěním do porézní hlinky ztrácí citlivost a je potřeba rozbuška >> dynamit

b) Fenoly – většina pevné látky fenol

5/8


- bezbarvá krystalická látka výrazného zápachu - teplota tání – 43°C - na světle tmavne výroba – z černouhelného dehtu; oxidací kumenu

použití – plasty, léčiva, desinfekce, barviva, pesticidy

kresoly - zapáchající kapaliny použití - desinfekce

benzendioly - hydrochinon, resorcinol, pyrokatechal

Sirné obdoby hydroxylových sloučenin - obsahují thioskupinu -SH >> THIOLY (merkaptany) - názvosloví uhlovodík + thiol CH3-SH

methanthiol

- vlastnosti - malá rozpustnost ve vodě (téměř žádná) – vazba nepolární, netvoří vodíkové můstky - nízká teplota varu

6/8


- silný zápach >> odorizace zemního plynu (kvůli identifikaci zemního plynu) - oxidace

Éthery - R-O-R´ - dva uhlovodíkové zbytky navázané na atom kyslíku - názvosloví 1. a) triviální – anisol 2. b) systematické 1) alkoxyalkan 2) dialkyléther (zbytky abecedně)

-vlastnosti - nižší teplota varu než alkoholy, protože nevytváří vodíkové můstky - těkavé, směsi se vzduchem výbušné - výborná rozpouštědla - se vzdušným kyslíkem vytvářejí explosivní peroxidy

přehled étherů diethyléther - těkavá kapalina - menší hustota než voda - teplota varu 35°C - výborné rozpouštědlo a extrakční činidlo

7/8


- se vzduchem výbušný - narkotické účinky - omezená rozpustnost ve vodě - dříve se používal jako anestezie - při odpařování ochlazuje povrch výroba – účinkem H2SO4 na CH3CH2OH

ethylenoxid - karcinogenní plyn - velmi reaktivní – způsobeno sníženou pevností jeho vazeb v tříčlenném cyklu - účinkem roztoků kyselin a zásad se štěpí na ethylenglykol výroba – katalyzovaná oxygenace ethylenu vzdušným kyslíkem

dioxan - toxický, výborné rozpouštědlo MTBE – methyl terciární butyléther - antidetonační přísada do benzínu _______________________________________________ Více studijních materiálů na Studijni-svet.cz. Navštivte také náš e-Shop: Obchod.Studijni-svet.cz. _______________________________________________

8/8 Powered by TCPDF (www.tcpdf.org)

nenasycené uhlovodíky nestálé, přeměňují se na karbonyly

Recommend Documents