Logika organické chemie Karel Waisser, Farmaceutická fakulta Univerzity Karlovy, Hradec Králové Sdělení je vzpomínkou na působení profesora Kratochvíla v období jeho snah po úpravě učebnic pro střední a základní školy. V roce 1972 se mi náhodně dostala do ruky dvoudílná skripta organické chemie, používaná na Přírodovědecké fakultě tehdejší Univerzity Jana Evangelisty Purkyně v Brně. Skripta mne zaujala nezvyklým zpracováním a pěknou grafikou. Lišila se od všech učebnic organické chemie, se kterými jsem se dosud setkal. Na výkladové kapitoly navazoval pracovní sešit, ve kterém každou část přednesené látky bylo možné procvičit. Vlastně se základní text s pracovním sešitem vzájemně proplétaly. Za největší jejich přednost jsem považoval, že učila myslet. Měla dobrou grafickou úpravu. Každý větší celek byl uváděn citáty myslitelů, filosofů nebo význačných chemiků.. I když to k celkovému výkladu organické chemie mnoho nepomáhalo, text se stával lidštější. Tvorba skript musela dát autorovi mnoho práce. Snažil jsem se je sehnat, avšak uspěl jsem jen částečně. Podařilo se mi zakoupit druhou část (pracovní sešit)1, nicméně první část (vlastní text učebnice) jsem sehnal jako soubor osmi sešitků2. Autorem byl Milan Kratochvíl. Skripta byla psána téměř heslovitě a domníval jsem se, že kdyby byla rozšířena v učebnici, že by to byla organická chemie zcela originální. Přinesl jsem je do chemické sekce redakce SNTL. Také zde byla obdivována, měla však jednu závadu, která tehdy byla podstatná. Autorem byl profesor Kratochvíl. S autorem jsem se brzy seznámil a stali jsme se přáteli. Naše přátelství vytrvalo až dodnes. Chemickou veřejnost tehdy udivil článek Milana Kratochvíla3, uveřejněný v Chemických listech. Byl nazván Syntax organické chemie. Spoluautorem byl Jiří Hájek. Článek se zabýval aplikací množin (které byly při výkladu matematiky tehdy velmi populární) na organickou chemii. V téže době vyšel článek o použití množin při výkladu organické chemie v Přírodních vědách ve škole. Byl však podepsán autory Kiša a kol. Každý věděl, že vyšel z pera Milana Kratochvíla, který zde byl ukryt jako kol. Profesor Kratochvíl tehdy již upadl do tak velké nemilosti, že mu bylo zakázáno publikovat. Chtěl bych ještě upozornit na čtyři další útlé knihy, které nedosáhly takovou popularitu jako citované články, protože vyšly v nakladatelství lokálního dosahu. Vydal je Krajský pedagogický ústav v Brně. Jejich duchovním otcem byl profesor Kratochvíl, i když často byl ukryt pod názvem kol.4-7 Kniha ”Dialektika organické chemie” je myšlenkovým úvodem k dalším třem dílům. Snaží se o logický výklad dějů v organické chemii. ”Logika moderní organické chemie” zapojuje do chemie teorii množin, o kterou se tehdy začala opírat matematika již na základních školách. Protože však výuka na základních školách již od množinového pojetí ustoupila, stojí dnes použití stranou soudobých pokusů o modernizaci vyučování organické chemie. Patrně však přispěla k další orientaci profesora Kratochvíla, po jeho odchodu z vysoké
1
školy. Obě knihy ”Teorie poznání a praxe moderní organické chemie” mají jako spoluautory kolektiv nadšenců z řad středoškolských učitelů, který se později snažil vytvořit (bohužel již bez profesora Kratochvíla) moderní středoškolskou učebnici. Opět se v nich lze setkat s pohledem pomocí množin. I když jsem byl odpůrcem jejich zapojení do organické chemie, lze mu přiznat dokonalou klasifikaci organických sloučenin. Nejvíce se mi líbily otázky reakčního centra. Uvědomit si rozložení elektronů v molekule, ujasnit si, kde lze očekávat atak kyseliny (nebo Lewisovy kyseliny). Zde lze však vyzdvihnout další vynikající vlastnost profesora Kratochvíla, dokázat vytvořit kolektiv nadšených spolupracovníků. Když jsem se ho jednou ptal, proč se tak angažoval do otázek vyučování, řekl mi, že na brněnské univerzitě měl dvě možnosti. Buď se věnovat chemii furanu, nebo otázce vyučování. Modernizaci vyučování organické chemie však považoval za důležitější. Tím vlastně skončila však jeho činnost úseku modernizace výkladu organické chemie. Následoval tehdy nevyhnutelný odchod bouřliváka roku 1968 z vysoké školy. Profesor Kratochvíl se však ani dále v životě neztratil a opět se věnoval další novátorské činnosti na úseku počítačového řešení organických syntéz. Podle slov profesora Potáčka má Kratochvílova Organická chemie v současné době naději na knižní vydání (v moderní upravené formě). Na závěr bych tedy rád ukázal svůj přístup. V roce 1967 jsem na Přírodovědecké fakultě Univerzity Karlovy převzal po profesoru Pacákovi výuku organické chemie pro studenty připravující se na vyučování biologie na středních školách v kombinaci s jiným nechemickým předmětem (např. zeměpisem nebo tělesnou výchovou). Ve slangu na naší katedře byly nazývány ”zlými biology”. Rozsah výuky chemických předmětů byl u nich velmi nízký. Profesor Pacák tehdy převzal výuku organické chemie pro biology a studenty připravující se na vyučování biologie v kombinaci s chemií (”hodnými biology”). Výuku jsem chtěl přetvořit, aby odpovídala kurzu malého rozsahu. Domníval jsem se, že logika při výkladu reaktivity zanikne, pokud neoddělím reaktivitu od struktury. Výuku jsem vedl tak, že nejprve jsem se věnoval výkladu struktury a názvosloví uhlovodíků, což jsem označoval za základní skelet organických sloučenin. Pak jsem přišel k výkladu struktury a názvosloví jejich funkčních derivátů a nakonec k výkladu reaktivity. Přednášku jsem tehdy vydal ve formě 3 útlých skript.8-10 Jeden soubor jsem věnoval prof. Kratochvílovi. Zdála se mu však příliš jednoduchá. Skripta se stala populárními a byla okamžitě rozebrána. Od knihovnice Přírodovědecké fakulty však vím, že byla biology vyhledávána a bombardovali ji otázkami, kam jsem zmizel a zda ještě něco podobného nenapíši. Rozsah výuky byl malý, při výběru reakcí jsem se opřel o učebnici pro biologické obory z State Univerzity of Florida11, ve které však látka byla uspořádána klasickým způsobem bez výkladu mechanismů reakcí. Domníval jsem se však, že středoškolští učitelé (na rozdíl od chemiků) nemusí mít tak široké znalosti v počtech chemických reakcí, avšak musí jim rozumět. Reaktivitu jsem opřel logiku opírající se mechanismy reakcí. Zabýval
2
jsem se i zdánlivě jednoduchými otázkami, jako např. proč při elektrofilní substituci benzenu nedochází substituci kationty alkalických kovů, když se zcela běžně setkáváme např. s kationty Na+. Někteří kolegové se uvedenému přístupu obdivovali a pokládali jej za velmi zajímavý, avšak patrně nevhodný pro kurzy většího rozsahu. K původní myšlence jsem se však opět vrátil, když jsem v roce 1990 převzal výuku organické chemie na Farmaceutické fakultě Univerzity Karlovy. Zde již se jednalo o kurz středního rozsahu. Nejprve jsem se zabýval strukturou organických sloučenin, kterou jsem vykládal na různých hladinách poznání (afinitní teorie, elektronové vzorce, modely organických sloučenin na základě překryvu atomových orbitalů, molekulové orbitaly), dále následovala stereochemie a představy o konformacích. Reaktivitu a fyzikální vlastnosti látek jsem bral jako funkci struktury (tedy v knize nejsou popisovány přípravy látek, ale jejich reaktivita). Většina našich posluchačů odchází do lékáren a nikdy v životě nic nesyntetizuje. Mají však rozumět reaktivitě léčiv. Reaktivitu jsem uspořádal do částí a) Reaktivita základního skeletu. b) Reaktivita funkčních skupin neobsahujících násobné vazby. c) Reaktivita funkčních skupin obsahujících násobné vazby. d) Reaktivita sloučenin obsahujících více funkčních skupin Kvalitativní a kvantitativní ovlivňování reaktivity vyvolané funkčními skupinami (acidobazické vlastnosti, elektronové efekty, sterické efekty, kvantitativní vyjádření substituentovými konstantami a pod.), vliv prostorově blízké skupiny. Intermolekulátní a intramolekulární reakce fukčních skupin, cyklizace. Specifické reakce podmíněné přítomností více funkčních skupin. Při výkladu reaktivity funkčních skupin neobsahujících násobné vazby lze postupovat ve směru klesající elektronegativity. Zcela logicky vyplyne na jedné straně extremní postavení halogenderivátů uhlovodíků a na druhé straně organokovových činidel. Nicméně podobně si počínal i profesor Kratochvíl. Avšak proti jeho přístupu je zde jako novinka oddělená hra interakcí funkčních skupin. Fyzikální vlastnosti jsem rozdělil podle interakcí na Organické sloučeniny ve stacionárních elektrických a magnetických polích. Interakce organických sloučenin s elektromagnetickým vlněním. Interakce elektromagnetického vlnění s látkami umístěnými ve stacionárních elektrických a magnetických polích. Mezimolekulární interakce. V uvedeném systému se objeví téměř všechny fyzikálně chemické metody, včetně těch, které nenalezly rozsáhlé uplatnění.
3
Na závěr kurzu byl výklad o vysokomolekulárních sloučeninách a bioorganická chemie. V současné době se snažím celé pojetí vydat knižně, aby mohlo být oponováno chemickou veřejností. Zatím vyšla ”Bioorganická chemie”, na kterou 6 českých a slovenských časopisů uveřejnilo příznivé recenze a v současné době ja prakticky rozebraná a ”Organická chemie. I díl.”, zabývající se strukturou, názvoslovím a reaktivitou organických sloučenin.13. (Lektory byly prof. Ferles a doc. Klinotová). Příznivá recenze v Chemických listech již také byla uveřejněna). S vydáním II. dílu počítám v roce 2000. Je již napsán a rukopis je v současné době jej musíme upravit podle připomínek lektorů (prof. Exner a prof. Klinot). Knihy je možné zakoupit v knihkupectvích ”Malé centrum” v Brně a Bratislavě, v knihkupectví nakladatelství Karolinum v Celetné ulici v Praze, v knihkupectví Atelier (třída Československé armády) v Hradci Králové a ve fakultní prodejně skript na Farmaceutické fakultě v Hradci Králové. Žádná z knih nepřesáhne rozsah 350 stran formátu A5 (včetně rejstříku). Chtěl jsem jen ukázat, že podobné pojetí, které jsem kdysi propagoval na Přírodovědecké fakultě Univerzity Karlovy, je možné aplikovat i na učebnice středního rozsahu. Aplikace na kurzy velkého rozsahu (jako je výuka na chemických vysokých školách) je však opravdu problematická. Vycházím totiž z názoru, že syntézy by měl provádět chemik. Pro farmaceuta je důležité, jak molekuly reagují (jak se dívat na reaktivitu léčiv) a jaké budou mít organické sloučeniny fyzikální vlastnosti (včetně rozpustnosti a rozdělovacího koeficientu). Proto jsem výklad zaměřil na vliv struktury na reaktivitu organických látek a zcela jsem vypustil jejich přípravy. Pro doktorské studium uvažujeme o doplňku věnovanému organické syntéze. Podařilo se nám však docílit toho, že přednáška předchází procvičování látky v seminářích a praktických cvičeních. Zařazení organické chemie na Farmaceutické fakultě UK je do 2. semestru prvního ročníku a 1. semestru druhého ročníku. Zatím co přednáška se věnuje struktuře a názvosloví, studenti absolvují praktické cvičení z laboratorní techniky organické chemie. Přesně v polovině semestru jsou uvedená témata již odpřednesena a praktická cvičení jsou zaměněna za semináře ze struktury (včetně práce s modely) a názvosloví. Přednášející by do konce 1. ročníku měl být hotov s reaktivitou základního skeletu organických sloučenin a reakcemi funkčních skupin. Ve druhém ročníku vedle přenášky probíhá laboratorní cvičení s aplikacemi reaktivity a současně také seminář. Přednáška pokračuje interakcemi funkčních skupin (se závěrem, jak se dívat na reaktivitu léčiv), vysokomolekulárními sloučeninami a na závěr bioorganickou chemií. Ve chvíli, kdy je výklad fyzikálních vlastností zakončen, začíná další (tentokráte nepovinný, přesto však navštěvovaný) seminář, který je zaměřen na otázku, co vše lze vyčíst za strukturního vzorce organické sloučeniny (název, geometrie, reaktivita, fyzikální vlastnosti). Snad tato vzpomínka na naše, kdysi společné snažení, i pohled na cestu, po které jsem pokračoval, prof. Kratochvíla potěší.
4
Literatura 1. Kratochvíl M.: Organická chemie, pracovní sešit. SPN, Praha 1971. 2. Kratochvíl M.: Organická chemie, 2. vydání, Univerzita J. E. Purkyně, Brno 1969. 3. Kratochvíl M., Hájek J.: Chem. Listy 67, 1269 (1973). 4. Kratochvíl M.: Dialektika moderní chemie. Krajský pedagogický ústav, Brno 1971 5. Hájek J. : Logika moderní organické chemie. Krajský pedagogický ústav, Brno 1973 6. Soltán M., Kopřiva J., Borovička J., Tonar F., Kiša E. a kol.: Teorie poznání a praxe moderní organické chemie. Část l. Uhlovodíky. Krajský pedagogický ústav, Brno 1974 7. Soltán M., Kopřiva J., Borovička J., Tonar F., Kiša E. a kol.: Teorie poznání a praxe moderní organické chemie. Část 2. Deriváty uhlovodíků. Krajský pedagogický ústav, Brno 1974 8. Waisser K.: Struktura základního skeletu organických sloučenin. Univerzita Karlova, Praha 1970 9. Waisser K.: Funkční skupiny v organické chemii. Univerzita Karlova, Praha 1971 10. Waisser K.: Reakce organických sloučenin. SPN, Praha 1971 11. Hoffman K. B.: Chemistry for applied sciences.Prentice-Hall, Englewood Cliffs 1963 12. Waisser K.: Bioorganická chemie. Karolinum, Praha 1998 13. Waisser K.: Organická chemie. I. Karolinum, Praha 1999 14. Waisser K.: Organická chemie. II. (v přípravě), Karolinum, Praha 2000
5
