List of publications

List of publications 17)

16)

15)

14)

13)

12)

11)

10)

Mechanistic study of the nickel-diphosphane catalyzed hydrogenatation and isomerization of 1-octene; T. J. Mooibroek, E. C. M. Wenker, W. Smit, E. Bouwman, E. Drent, 2011, in preparation. Mechanistic study of the palladium-diphosphane catalyzed oxidative carbonylation of methanol, using nitrobenzene as oxidant; T. J. Mooibroek, E. Bouwman, E. Drent, 2011, to be submitted. Mechanistic study of the L2Pd catalyzed reduction of nitrobenzene with CO in methanol; a comparative study between diphosphane and 1,10-phenanthroline complexes; T. J. Mooibroek, E. Bouwman, E. Drent, Organometallics, 2011, submitted. Mechanistic study of the palladium–bidentate diarylphosphane catalysed carbonylation of nitrobenzene in methanol; a palladiumimido complex as the central product-releasing species; T. J. Mooibroek, W. Smit, E. Bouwman, E. Drent, 2011, to be submitted. Carbonylation of nitrobenzene in methanol with palladium bidentate phosphane complexes: an unexpectedly complex network of catalytic reactions, centred around a Pd-imido intermediate; T. J. Mooibroek, L. Schoon, E. Bouwman, E. Drent, Chem. Eur. J., 2011, DOI: 10.1002/chem.201100923. Anion− and lone pair−arene interactions are directional; T. J. Mooibroek, P. Gamez, Cryst. Eng. Comm., 2011, DOI: 10.1039/C1CE05946G. Putting Anion– Interactions Into Perspective; A. Frontera, P. Gamez, M. Mascal, T. J. Mooibroek, J. Reedijk, Angew. Chem., 2011, 50, 41, 9564. Structure elucidation of the unprecedented asymmetric bis-chelate complex [Pd(1,3-bis(di(o-methoxy-m-methylphenyl)phosphino)2+ propane)2] in the solid state and in solution; T. J. Mooibroek, M. Lutz, A. L. Spek, E. Bouwman, Dalton Trans., 2010, 45, 11027.

295 ~ PhD Thesis: Towards a Sustainable Synthesis of Aromatic Isocyanates ~

9)

8)

7)

6) 5)

4) 3)

2) 1)

Efficient, stable, tunable, and easy to synthesize, handle and recycle luminescent materials: [H2NMe2]3[Ln(III)(2,6-dipicolinolate)3] (Ln = Eu, Tb, or its solid solutions); T. J. Mooibroek, A. Pevec, M. Kasuni , B. Kozlev ar, W. T. Fu, P. Gamez, Jan Reedijk, Dalton Trans., 2010, 28, 6483. NMR studies of palladium(II) complexes of bidentate diphenylphosphane ligands with acetate and tosylate anions: complex formation and structures; T. J. Mooibroek, E. Bouwman, M. Lutz, A. L. Spek, E. Drent, , Eur. J. Inorg. Chem., 2009, 2, 298. A Mixed-Valent Pentanuclear CuII4CuI Compound Containing a Radical-Anion Ligand; T. J. Mooibroek, G. Aromi, M. Quesada, O. Roubeau, P. Gamez, S. DeBeer George, J. van Slageren, S. Yasin, E. Ruiz, J. Reedijk, Inorg. Chem., 2009, 48, 10643. Lone pair- interactions: a new supramolecular bond?; T. J. Mooibroek, P. Gamez, J. Reedijk, Cryst. Eng. Comm., 2008, 11, 1501. What's new in the realm of anion- binding interactions? Putting the anion- interaction in perspective; T. J. Mooibroek, C. A. Black, P. Gamez, J. Reedijk, Cryst. Growth Des., 2008, 4, 1082. Anion binding involving -acidic heteroaromatic rings; P. Gamez, T. J. Mooibroek, S. J. Teat, J. Reedijk, , Acc. Chem. Res., 2007, 40, 435. The s-Triazine ring, a remarkable unit to generate supramolucular interactions; T. J. Mooibroek, P. Gamez, Inorg. Chim. Acta., 2007, 360, 381. Luminescent lanthanide complexes; T. J. Mooibroek, P. Gamez, W. T. Fu, J. Reedijk, U.S. Patent No 2008221328), 2007. Crystallographic and Theoretical Evidence of Acetonitrile-pi Interactions with the Electron-Deficient 1,3,5-Triazine Ring; T. J. Mooibroek, S. J. Teat, C. Massera, P. Gamez, J. Reedijk, Cryst. Growth Des., 2006, 6, 1569.


Curriculum Vitae The author of this thesis was born in Delft, the Netherlands, on the 12th of March 1982 and baptized as Tiddo Jonathan Mooibroek. After obtaining his MAVO diploma from the CSG Aquamarijn in Vlaardingen in 1998, he started an education for chemical technician (MLO) at the ‘Mon3aan Onderwijsgroep’ in Delft. After receiving his diploma in 2002, he continued his studies at the ‘Hogeschool Leiden’, where he graduated cum laude (2005) for his bachelor degree, following both the organic and analytical chemistry track. His final training period for this education was performed in the group of prof. Jan Reedijk (Leiden University), where he worked with prof. Patrick Gamez on functional materials based on the s-triazine building block. He then pursued his MSc at the University of Leiden, also in the group of prof. Jan Reedijk, during which he worked with: dr. Wen-Tian Fu on the development of new luminescent materials; with prof. Patrick Gamez on studying the anion/lone-pair- interaction; and with prof. Elisabeth Bouwman on studying the palladium-diphosphane complex formation with multinuclear dynamic NMR techniques. In 2007 he obtained his MSc degree in Chemistry, for which he was awarded the ‘Oosterhof award’. The author then pursued a PhD in industrial homogeneous catalysis under the guidance of prof. Eite Drent and prof. Elisabeth Bouwman, leading to the work described in this thesis. The expertise of safely performing high pressure experiments with carbon monoxide was acquired during a short stay at Shell Global Solutions B.V. (Amsterdam) under the guidance of Lodi Schoon. As part of has PhD training, the author supervised three BSc and three MSc students, was involved in the development of the new practical course that is currently taught to MST freshmen students in Leiden with dr. Frans Hulsbergen, and has been assistant at several such courses over the years. Parts of this thesis and results of other inquiries have been published in scientific journals (see pages 295-296). As is listed below in descending chronological order, the author also communicated his findings to peers more directly with posters (18) and oral presentations (9) during several international conferences (10) and symposia (7). He also attended four postgraduate courses as part of his PhD training. Notably, the author has received five poster prizes over the year and obtained an MA degree in the philosophy of science from the University of 297 ~ PhD Thesis: Towards a Sustainable Synthesis of Aromatic Isocyanates ~

Leiden, and an MA degree in Christian studies of science and society from the Free University of Amsterdam (both in 2011). He currently works with prof. Anthony P. Davis (Bristol, U.K.) as a postdoctoral researcher on the synthesis and evaluation of synthetic sugar receptors. 2011: H.E.L. conference on flow and batch processes, Cambridge, UK (invited lecture); Christian Philosophy Conference 2011, Amsterdam, NL (lecture); 2010: 11th Netherlands’ Catalysis and Chemistry Conference (NCCC), Noordwijk, NL (lecture, and poster); 17th International Symposium on Homogeneous Catalysis, Poznan, Poland (poster prize); 2009: Holland Research School on Molecular Chemistry (HRSMC) Symposium, NL (poster); 10th NCCC, Noordwijk, NL (two posters); Gratama symposium, Delft, NL (poster); 18th European Conference on Organometallic Chemistry, Gothenburg, Sweden (poster prize); 2008: HRSMC Symposium, Amsterdam, NL (poster prize); 9th NCCC, Noordwijk, NL (poster); 4th European Chemical and Molecular Science Conference, Garmisch-Partenkirchen, Germany (presentation); HRSMC course in molecular modelling, Amsterdam, NL; Lecture at Shell Global solutions B.V., Amsterdam, the Netherlands; Lecture at the University of Budapest, Hungary; Lecture at the University van Vienna, Austria; 2007: HRSMC symposium, Amsterdam, NL (poster prize); 8th NCCC conference, Noordwijk, NL (poster); Conference ‘Academic freedom and Religious freedom’, Leiden, NL; 6th International School of Organometallic Chemistry, Camerino, Italy (poster); 2006: P.A.C. symposium, Amsterdam, NL (poster prize); 7th NCCC conference, Noordwijk, NL (KNCV grant, poster); Netherlands’ Institute for Catalysis Research Course ‘Catalysis, an integrated approach’, Schiermonnikoog, NL; HRSMC summer school molecular chemistry, Amsterdam, NL; Lecture series ‘medical calculus’, academic medical centre Leiden, NL; Invited lecture coordination chemistry, Polytechnical school Leiden, NL; 2005: PAC symposium, Amsterdam, NL (poster); 6th NCCC conference, Noordijk, NL (KNCV grant, poster); Invited lecture coordination chemistry, Polytechnical school Leiden, NL.


Nawoord Aan het eind van een boekje als dit, behoren uiteraard een aantal mensen bedankt te worden. Eigenlijk zou zo’n pagina aan het begin moeten staan, omdat het totstandkomen van dit werkje simpelweg onmogelijk zou zijn geweest zonder jullie. Om te beginnen wil ik de Bachelor- en Masterstudenten, Bart van Limburg, Elwin Molenbroek, Ruud Kortlever, Erica Wenker, Wietse Smit en Hanneke Muilwijk bedanken: bedankt dat jullie je bijdrage hebben geleverd aan het uitwerken, dan wel het sluiten van onderzoekstakken. Leuk ook dat we nog even collega’s konden zijn Erica. Over collega’s gesproken: beter een goede collega dan een verre vriend. MartHa, Jimmy, Joris, and Raja: you ensured that it was always a party to go to the lab, thank you for that. Ik denk ook aan andere collega’s en vakgroepgenoten: Saeed, Prassad, Paul, Geoff, Erik, Wen Tian, Gé, Sylvestre, Stefania, Corry, Guillem, Sebastiaan, Katja, Susmit, Sudeshna, Ariadna, Ira, José, Laurent, Nuria, Tiger, Karlijn, Eva, Anna, Elena, Tom, en natuurlijk Yvonne en Ingrid. Frans, Trudie, Arjan en Paul, jullie wil ik bedanken voor de mooie tijd tijdens de praktica. Veel van de data in dit boekje zijn tot stand gekomen met de onmisbare hulp van Jos, John, Olga, Jopie, Alex, Fons, Kees en Karthick; ik zal jullie hulp missen. Jos, enorme ruiker, zonder jou en Olga waren de injecties in de GLC nooit gelukt. Ik hoop dat je nog lang kan blijven darten John. Fons en Kees, ik heb me altijd welkom gevoeld op julie afdeling en genoten van de tijd dat ‘we’ al grappend een probleem met één van de NMR apparaten oplosten. Martin Lutz en Anthony Spek wil ik bedanken voor hun hulp met de kristalstrukturen, Andreas Ehlers voor zijn hulp met de DFT berekeningen en René, Stuart, Hades en Keith voor de prettige contacten en goede hulp met de ‘polyblock’ systemen. Patrick; I have enjoyed our contact over the years, and also our collaborative efforts which will hopefully endure. Lodi, ik heb een leuke en leerzame tijd gehad bij Shell en ik kom snel nog eens een biertje drinken in De Pont. Als laatste zijn er natuurlijk mijn familie en vrienden; wanneer ik de goede en soms minder goede kanten van het leven niet met met jullie had mogen delen was 299 ~ PhD Thesis: Towards a Sustainable Synthesis of Aromatic Isocyanates ~

het promotietraject voor mij een stuk minder aangenaam geweest; bedankt daarvoor. Met name wil ik hier Allard en Persijn bedanken voor hun vriendschap over de jaren en natuurlijk ook dat jullie paranimf wilden zijn. Ma, heel erg bedankt voor alles wat je me hebt geleerd en het is erg jammer dat we je moeten missen; je zou trots op me zijn geweest en me een dikke knuffel hebben gegeven. Pa, Tiddo, jij ook bedankt voor alles in de afgelopen jaren en vooral ook je advies om eerst scheikunde en dan wellicht filosofie te studeren; dat was het beste advies dat ik ooit heb gehad. Elly, jij ook bedankt voor je goede zorgen. Harmen en Annemarie, Marten en Nadine, Cesar en Annemarie, we hebben geweldige tijden met elkaar doorgebracht; we moeten snel weer eens een avondje plannen; lijkt Bristol jullie iets? Tot slot aan Lauranne, mijn verloofde: wat een eer en geluk is het om met jou door het leven te mogen gaan. Bedankt voor je geduld, merci pour toi patience.

Tiddo J. Mooibroek


List of publications

Recommend Documents