Heterocyklické sloučeniny, puriny a pyrimidiny Heterocyklické sloučeniny jsou organické látky, které obsahují v cyklickém řetězci mimo atomů uhlíku také atomy jiných prvků (N, O, P, S), kterým říkáme heteroatomy. Výskyt a význam: Složky přírodních látek, základ mnoha složitých a nezbytných látek pro život rostlinných i živočišných organismů (chlorofyl a různá rostlinná barviva, hemoglobin, NK a AK, hormony a vitamíny…). Tyto látky jsou často označovány triviálními názvy. Rozdělení: - podle druhu heteroatomu v cyklickém řetězci - podle počtu atomů v cyklickém řetězci (kruhu), nečastější jsou pětičlenné a šestičlenné kruhy - nasycené, nenasycené či odvozené od aromatického jádra Dusíkatá báze jsou deriváty heterocyklických sloučenin, které v cyklickém řetězci obsahují jeden a více dusíků. Jsou základními složkami nukleových kyselin. Jsou to puriny (adenin a guanin) a pyrimidiny (thymin a cytozin v DNA, uracil v RNA). Příklady pětičlenných a šestičlenných heterocyklů: Heterocyklická látka furan
thiofen
Vlastnosti / vzorce derivátů Bezbarvá málo rozpustná kapalina, vůně připomíná chloroform Bezbarvá málo rozp. kapalina, vyskytuje se v černouhelném dehtu
pyrrol
páchnoucí jedovatá kapalina získaná z černouhelného dehtu
Hem
deriváty Vitamín C = kys. L-askorbová
AK: prolin a hydorxyprolin Porfin - cyklický systém konjugovaných dvojných vazeb. Obsahuje 4 pyrrolové kruhy vázané methinonovou skupinou. Na dusíkaté atomy uprostřed kruhu se mohou vázat kationty kovu, které ho zabarvují: 2+ Co - růžový kobalamin = vit. B12 – protianemický 2+ Mg - zelený chlorofyl 2+ Fe - červený myoglobin a hem, jeho rozpadem vznikají: žlučová barviva bilirubin a urobilin 2+ Cu - modré barvivo hemocyanin (krevní barvivo měkkýšů – transportuje kyslík) Indol – voňavý, obsažen v květech jasmínu a citrusech Indigo-modré barvivo
Reg. č. projektu CZ.1.07/1.1.00/14.0143
1
pyrazol
Krystalická, ve vodě rozpustná látka
imidazol
Krystalická ve vodě rozpustná látka, alkaloid z rostlin.
pyridin
Zásaditá ve vodě rozpustná kapalina, zdrojem je černouhelný dehet
PYRIMIDIN
Aromatická sloučenina, obsahuje dva atomy dusíku na pozicích 1 a 3 v šestičlenném aromatickém kruhu
PURIN
Lze izolovat jako krystalickou látku, tvořen 6-členným a pětičlenným kruhem
Antipirin – léčivo, protizánětlivé a protirevmatické účinky Histidin – běžná AK, jen u dětí je esenciální, součást enzymů, odštěpením skup. –COOH vzniká histamin Léčiva: histamin – rozšiřuje cévy, proto snižuje krevní tlak Sanorin – přípravky proti rýmě kyselina nikotinová, = niacin (angl. zkr. Nicotinic Acid vitamIN =, vitamín B3, též vitamín PP (starší název [ z angl. Pellagra Preventive factor ), je ve vodě rozpustný vitamín, jeho deriváty hrají klíčovou roli v energetickém metabolismu buňky. Další formou vitamínu B3 je nikotinamid, jeho nedostatek v těle způsobuje nemoc pelagra Nikotin – alkaloid obsažený v tabáku Pyridoxin = vitamín B3 nedostatek se projevuje zvýšenou nervosvalovou dráždivostí (cukání víček, u dětí křeče), zapomnětlivostí, záněty sliznice dutiny ústní. Thymin, uracil (v RNA), cytosin – dusíkaté báze v NK
Uracil
dusíkaté báze v NK: adenin, guanin
Cytosin
kys. močová
kofein vitamín B6 .
Reg. č. projektu CZ.1.07/1.1.00/14.0143
2
Heterocyklické sloučeniny Pracovní list Odpovězte na otázky, doplňte text nebo splňte pokyn: Otázka 1. Definujte, co je heterocyklická sloučenina. 2. Je každá heterocyklická sloučenina dusíkatou bází? Pokud ne, proč? 3. Co je to heteroatom? Uveďte příklady. 4.
Definujte aromatický kruh. Jaké vazby se v něm vyskytují?
5.
Co je to porfirinové jádro, čím je tvořeno?
Vzorec, prvek
ODPOVĚĎ
Které sloučeniny ho obsahují? Uveďte 2 příklady, popište jejich funkci v organismu. 6. Na které látky se rozpadá hemoglobin? Vyhledejte a napište funkci těchto vzniklých barviv při trávení. 7. Lze kyselinu L askorbovou zařadit mezi deriváty sacharidů? Proč? 8. Jsou kyselina močová a močovina jedna a tatáž látka? Napište rukou vzorec močoviny. 9.
Napište 3krát rukou vzorec purinu!
10.
Napište rukou vzorec pyrimidinu 3krát!
11.
Čím se lisí thymin od cytozinu?
12.
Napište název aminokyseliny, která je heterocyklickou sloučeninou. Jaké má charakteristické skupiny? Reg. č. projektu CZ.1.07/1.1.00/14.0143
3
Opakování (heterocyklické sloučeniny, lipidy, bílkoviny, cukry) Pracovní list Odpovězte na otázky, doplňte text nebo splňte pokyn. Při domácí práci vyhledejte potřebnou informaci. Objasněte význam slova anemický. 2. Je myoglobin jednoduchá, či složená látka? Které složky obsahuje? 3. Jaké látky jsou základem chemické struktury skupiny vitamímů B? Který prvek je pro tyto vitamíny charakteristický? 1.
4.
Popište, jak vznikají mýdla?
5.
Co je to micela a kde je schopnost tuků tvořit lipozomy využita?
6.
Zapište Fišerovým vzorcem fruktosu.
Z
Objasněte strukturu rostlinného škrobu. Ze kterých momomerů je tvořen? 8. Objasněte, čím se liší struktura glykogenu od struktury celulózy? 7.
9.
Které skupiny lipidů se podílí na tvorbě biomembrán?
Co znamená koncovka – in v názvu sloučeniny? 11. Napište název alkoholu, který má koncovku – in. 10.
12.
Pojmenujte typ sloučeniny. Popište, které charakteristické skupiny obsahuje. Uveďte název látky.
Reg. č. projektu CZ.1.07/1.1.00/14.0143
4
Zdroj obrázku: • Yikrazuul. wikimedia [online]. [cit. 30.5.2013]. Dostupný na WWW: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/be/Heme_b.svg Doporučené zdroje ke studiu: • MAREČEK, Aleš; HONZA, Jaroslav. CHEMIE pro čtyřletá gymnázia: 3. díl. 1. vydání, reprint 2005. Olomouc: NAKLADATELSTVÍ OLOMOUC, s.r.o., 2005. 255 s. ISBN 80-7182-057-1. • http://cs.wikipedia.org/wiki/Niacin
Příloha: Téma heterocyklické sloučeniny povinné vzorce, pojmy, rovnice Pojmy uhlovodík, derivát uhlovodíku, alkyl, aryl Charakteristická skupina ( -OH, - NH2,- CO, -CHO, -COOH, -SH) Cyklický řetězec Aromatické látky Heterocyklická sloučenina Heteroatom Přírodní látky Dusíkatá báze Amin Furan, thiofen, pyrrol, pyridin Porfirinové jádro Hem, myoglobin Žlučové kyseliny Močovina Chlorofyl Pyrimidin Purin Adenin, guanin Thymin, cytosin, uracil Deriváty purinů Alkaloidy Vitamíny rozpustné ve vodě B-komplex
Reg. č. projektu CZ.1.07/1.1.00/14.0143
5
