REAKSI KURKUMIN DAN ETIL AMIN DENGAN ADANYA ASAM Oleh : Nur Mei Rohmawati 1406 100 007
Dosen Pembimbing : Drs. Agus Wahyudi, MS. JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM INSTITUT TEKNOLOGI SEPULUH NOPEMBER SURABAYA 2010
Seminar Hasil
Latar Belakang
Curcuminoid
Rhizoma Curcuma longa Linn.
O O HO
OH O OH
Curcuma longa Linn.
Sebagai : Antioksidan, anti malaria, anti kanker, anti radang, anti alzheimer’s, anti tumor
Seminar Hasil
Pendahuluan N
H2N-NH2•H2O CH3COOH O
O
O
HO
OH
IC50 9,70 µM
OH
O
NH
O
HO
OH
IC50 11,06 µM
N
H2NOH•HCl CH3COOH
O
O HO
O
IC50 10,71 µM
OH
R
NH2-R CH3COOH
Mishra, et. al., 2008 Shelvam, et. al., 2005 Simoni, et. al., 2008
O HN O HO
O OH
Seminar Hasil
O
Permasalahan O O
NH2-C2H5
OH
NH
O HO
OH
O
HO
?
O
OH
(a)
(b) Aktivitas Antioksidan (a) vs (b) ???
Tujuan 1. Mensintesis senyawa analog enaminon (b) sebagai turunan kurkumin 2. Mengetahui aktivitas antioksidan senyawa hasil dan membandingkannya dengan kurkumin
Seminar Hasil
Metodologi Alat : Neraca analitis Sartorius CP224S, hotplate stirrer, magnetic stirrer bar, labu leher tiga, erlenmeyer, pipet tetes, kaca arloji, spatula, pinset, gelas beker, bejana pengembang, plat KLT, rotatory evaporator Eyela N-001, lampu UV-Vis dan peralatan KG-SM.
Bahan : Kurkumin, etanol, etil amin, asam asetat glasial, etil asetat, nheksana, aseton, kloroform, aquades dan β-karoten.
Seminar Hasil
Skema Kerja Kurkumin (0,3684 gram; 1 mmol) - dimasukkan labu leher tiga - ditambah 7 mL etanol 96% - diaduk hingga larut sempurna - ditambah 30 tetes asam asetat glasial - diaduk 15 menit dan suhu dinaikkan hingga 60 ˚C - ditambah 65,4 mL etil amin tetes demi tetes - diaduk hingga 6 jam, suhu dipertahankan ± 64 ˚C Campuran orange - didinginkan pada suhu kamar - diuapkan pelarutnya
Endapan orange
Filtrat
- dikeringkan - ditimbang - dianalisis dengan Kromatografi Lapis Tipis - diidentifikasi dengan Kromatografi Gas – Spektroskopi Massa Senyawa *
Seminar Hasil
Analisis Kromatografi Lapis Tipis Senyawa *
Kurkumin
- dilarutkan dalam etanol - ditotolkan pada plat KLT - dielusi dengan etil asetat:n-heksana (2:3) - dihitung Rf
- dilarutkan dalam etanol - ditotolkan pada plat KLT - dielusi dengan etil asetat:n-heksana (2:3) - dihitung Rf Hasil 2
Hasil 1
Hasil 1 dan 2 dibandingkan
Seminar Hasil
Uji Aktivitas Antioksidan Senyawa *
Kurkumin
- dilarutkan dalam etanol - ditotolkan pada plat KLT - dielusi dengan etil asetat:n-heksana (2:3) - disemprot dengan larutan β-karoten - dipanaskan hingga warna β-karoten hilang - dihitung waktu yang diperlukan Hasil A
Plat KLT Kosong - disemprot dengan larutan β-karoten - dipanaskan hingga warna β-karoten hilang - dihitung waktu yang diperlukan Hasil B
- dilarutkan dalam etanol - ditotolkan pada plat KLT - dielusi dengan etil asetat:n-heksana (2:3) - disemprot dengan larutan β-karoten - dipanaskan hingga warna β-karoten hilang - dihitung waktu yang diperlukan Hasil C
Hasil A, B dan C dibandingkan
Seminar Hasil
Hasil Dan Pembahasan Sintesis Senyawa
Kurkumin
Produk
Bentuk
Serbuk
Serbuk
Warna
Kuning cerah
Orange merah
Bau
Tidak berbau
Obat batuk
Seminar Hasil
OH O O
OH OH O
HO
OH
H+
O
O
HO
OH H N H
O
H
OH2
O
O O
O
NH HO
OH O NH
OH
HO
OH
- H2 O
O O HO
OH N
NH O OH
O HO
O OH
Gambar 2. Mekanisme reaksi Target Molekul
Seminar Hasil
Analisis Kromatografi Lapis Tipis
Keterangan : A : Kurkumin B : Produk
A
B
(1)
A
(2)
B
A
B
(3)
Eluen : (1) Kloroform (2) Etil Asetat (3) Etil asetat : n-heksana (1:1) (4) Etil asetat : n-heksana (2:3) (5) Etil asetat : n-heksana (9:1) A
B
(4)
A
B
(5)
Seminar Hasil
Analisis Kromatografi Gas – Spektroskopi Massa
Gambar 3. Spektra Kromatografi Gas
Seminar Hasil
Spektra Massa puncak ke-6
Data Referensi puncak ke-6 O OH
Seminar Hasil
OH O
OH OH
O
O
HO
H+
OH
O
O
HO
OH H N H
OH OH
O
O
O
NH
O
O
NH HO
OH
HO
OH
TM
OH O O
N H
CH3
HO
O +
OH OH
HO
CH2
O +
H3C
O
N H
HO
OH O O
O
N
CH3
Puncak 6
OH
O O
O CH3
H3 C
HO
N
O OH
Gambar 4. Dugaan Mekanisme Reaksi Produk Reaksi Samping
Seminar Hasil
Uji Aktivitas Antioksidan Setelah Elusi
Disemprot β-karoten Setelah Dipanaskan
Keterangan : (a) Produk (b) Plat KLT (c) Kurkumin
(a)
(b)
(c)
(a) (b) (c)
(a) (b) (c)
Seminar Hasil
Uji Aktivitas Antioksidan 1. Uji bleaching β-karoten dilakukan pada jam 10.25 s/d 12.15 2. Larutan β-karoten hilang dalam waktu 101 menit 3. Larutan β-karoten yang disemprotkan pada produk hasil reaksi hilang dalam waktu 108 menit 4. Larutan β-karoten yang disemprotkan pada kurkumin hilang dalam waktu 105 menit 5. Produk hasil reaksi dan Kurkumin bersifat ANTIOKSIDAN, yang mampu mencegah reaksi oksidasi β-karoten oleh radikal bebas di udara
Seminar Hasil
Penutup Kesimpulan 1. Nilai Rf produk dan kurkumin pada analisis KLT berbeda 2. Analisis fisik produk (bau, warna) berbeda dengan kurkumin 3. Data KG-SM menunjukkan adanya 9 puncak sebagai hasil samping 4. Uji bleaching β-karoten menunjukkan produk hasil reaksi memiliki aktivitas antioksidan lebih baik dari kurkumin
Diduga produk analog enaminon telah terbentuk, namun tidak terdeteksi pada analisis KG-SM
Saran 1) Perlu dilakukan anlisis yang lebih lengkap dengan peralatan yang lebih maksimal 2) Perlu dilakukan uji aktivitas antioksidan secara kuantitatif 3) Perlu diteliti kondisi reaksi yang tepat, agar diperoleh target molekul dengan rendemen maksimal
Seminar Hasil
Ucapan Terima Kasih
Bapak Agus Wahyudi, MS., selaku dosen pembimbing Bapak Perry Burhan, M.Sc., selaku Kalab. Kimia Organik FMIPA ITS Sdri. Krisista, analis PT. Gelora Djaja yang telah membantu analisis KG-SM Teman-teman dan semua pihak
Seminar Hasil
Seminar Hasil
O O H CH2
O O CH2
O O CH2
+ H CH2
CH2
CH2
Seminar Hasil
H2 N N
NH
O
O
O
HO
O
OH
O
HO
OH
O O H2N
NH2
NH
OH O
+ HO
OH
H2N-NH2.H2O
Seminar Hasil
Seminar Hasil
