agenda • organické látky -přehled • větší kousíček názvosloví • karboxylové kyseliny • aminokyseliny
stavební kameny živé • •
voda, ionty, minerály
• •
vysokomolekulární látky (proteiny, polysacharidy, NK, lipidy)
• •
buňky
nízkomolekulární látky (alkoholy, kys., AMK, monosacharidy, báze, meziprodukty mtb)
supramolekulární komplexy (membrány, ribosómy, multienzýmové komplexy)
tkáne ...
sacharidy izoméry
sacharidy
izoméry
sacharidy
izoméry
sacharidy • • •
polyhydroxyalhehydy, polyhydroxyketóny klasifikace: 1.
počet jednotek: mono- / oligo- / polysacharidy
2.
podle funkční skupiny: aldózy / ketózy
izoméry: 1.
D- a L- řada (pozice OH- skupiny na posledním chirálním C)
2.
pyranózy a furanózy (podobnost cyklické formy s pyánem/ furánem)
3.
alfa- a beta- anoméry (poloha hemiacetálového OH- v cykle)
4.
epimery (odlišná poloha jedné OH- skupiny) -př. Glc a galac
sacharidy •
deriváty monosacharidů: 1.
2.
cukerné alkoholy
•
vznik redukcí (př. glc i fru -> sorbitol/glucitol)
•
význam sorbitolu při šedém zákalu (změna osomtických pomerů při jeho hromadení)
kyseliny
•
vznik oxidací:
•
na C1 i C6 -> aladarové kys. (dikarboxylové)
•
na C1 -> aldónové kys.
•
na C6 -> alduronové kys. (kys. glukuronová - důležité konjugační činidlo)
sacharidy 3.
4.
5.
deoxycukry
•
vznik redukcí sekundární OH- skupiny
•
př. 2-deoxy-D-ribóza (součást DNA)
aminocukry
•
vznik náhradou OH- za NH2 - skupinu
•
často i acetylované (součást zložených cukrů)
estery
•
s H3PO4 (př. Glc-6-P -> energetický metabolismus buňek)
•
s H2SO4 (součást proteoglykanů)
sacharidy 6.
glykosidy
•
reakce OH- skupiny s alkoholem -> O-glykosidová vazba (vznik di- a polysacharidů, vazba na proteíny přes Ser a Thr)
•
reakce OH- skupiny s amínmy -> N-glykosidová vazba (v NK, vazba na proteíny přes Asp)
sacharidy •
disacharidy: •
•
sacharóza, laktóza, maltóza
polysacharidy: 1.
homopolysacharidy: škrob, glykogén, celulóza
2.
heteropolysacharidy: glykoproteiny, proteoglykany
sacharidy •
funkce sacharidů: 1.
zdroj energie
2.
stavební funkce (součást glykoproteinů)
3.
součást NK
lipidy •
lipidy
• •
skupina chemicky i funkčne nesúrodých látek společné znaky:
• • •
přítomnost vyšších MK a alkoholů v molekule nerozpustnost ve vodě biosyntéza vychádzí z acetylCoA
lipidy •
struktura:
•
MK - vyšší monokarboxylové kyseliny (od 8 C, typicky sudý počet uhlíků)
•
ak obsahují dvojní vazby, jsou spravidla izolované a v konfiguraci cis-
•
tělo dokáže desaturovat do max. 9. C molekuly MK (-> neesenciální MK), ak se dvojná vazba nachádzí dále než na 9. C, tělo ji nedokáže syntetizovat (-> esenciální MK)
lipidy •
esenciální MK
•
kys. linolová (18:2 /9,12/;omega-6) -> kys. arachidonová (synteza PG)
•
kys. linolénová (18:3 /9,12,15/; omega-3)
lipidy •
klasifikace: 1. jednoduché lipidy 1.
glyceridy (estery vyšších MK a glycerolu) - mono-/ di- / triglyceridy
2.
vosky (změsy esterů vyšších MK a vyšších jednosytných alkoholů)
2. zložené - kromně hydrofóbní části mají i složku hydrofilní (=tzv. polární lipidy => tvoří micely a dvojvrstvy)
lipidy 1.
2.
3.
fosfolipidy a)
fosfoacylglyceroly - molekula glycerolu je esterifikována dvěma MK a jednou molekulou H2PO4 (-> tzv. kys. fosfatidová) + k ní může být připojena další složka (cholín, serín,...)
b)
sfingomyelíny - alkoholem je sfingozín (MK + sfingozín = ceramid) + další složky
glykolipidy
•
obsahují jeden / více monosacharidových zvyšků
a)
cerebrosidy - na ceramid je vázaná galaktóza
b)
gangliosidy - na ceramid je vázaný oligosacharid
lipoproteíny
lipidy •
funkce: a) zdroj E: energeticky nejbohatší strava (oxidací se uvolní 38kJ/g, vs. sacharidy jen 17kJ/g E) - jako živina jsou nahraditelné, jen malá část představuje esenciální lipidy (najmě kys. linolová) b) zásobáreň E (zásobní tuk): výhodou je vysoké spalné teplo + hydrofóbnost (nevážou vodu) -> oproti sacharidům /př. glykogen/ nižší hmotnost zásob (stejné množstí E by bylo uloženo v přibližne 55kg glykogenu)
- tělo obsahuje: u mužů do 20% tuků, u žen do 25% (vyšší množství -> obezita)
lipidy •
funkce: c) strukturní funkce: tvoří membrány (fosfolipidy) d) mechanické a ochranní funkce: podkožný tuk/tuk kolem orgánů(izolace teplení, elektrická a fyzikální) e) rozpúštedlo látkek: př. některých vitamínů f) východzí látka pro syntézu jiných metabolitů: eikosanoidů, hormonů, žlučových kyselin,...
proteíny • •
tvořené AMK spojenými peptidovou vazbou podle relat. molekulové hmotnosti a) peptidy (Mr < 10 000) b) proteíny (Mr > 10 000, typický >100 AMK)
proteíny •
struktura a)
primární: sekvence AMK v řetezi (od N- ku C- koncu)
b)
sekundární: podmínená H-můstky mezi NH- a C=O skupinami peptidové vazby (alfa-helix, beta- skládaný list, Zn- list, Leu-zip,...)
c)
terciární: prostorové uspořádáni (dané elektorstatickými silami, Hmůstky, nepolárními interackcemi, SH- můstky,... mezi vedlejšími skupinami)
d)
kvartérní: prostorové uspořádáni podjednotek proteinů složených s víc než jednoho řetezca
•
klasifikace
proteíny
1. jednoduché a)
fibrilární (skleroproteiny) - zejména stavební funkce, ve vodě nerozpustné
b)
globulární (sféroproteíny) - řetezec má gulovitý tvar, rozpustné ve vodě
2. složené a)
glykoproteiny: glykosidicky vázaný curk
b)
chromoproteiny: prostetickou skupinou je farbivo
c)
metaloproteiny: obsah kovu (Fe, Cu, ...)
d)
nukleoproteiny : vázané na NK
e)
lipoproteiny: obsah lipidů
proteíny •
funkce
• • • • • • •
stavební motorická katalyzační (enzymy) informační (hormony) obranná (Ig, Ag) transportná ...
proteíny •
denature: narušení všech vyšších struktur protenu kromě primární (-> protein strácí funkčnost, ostává jeho E hodnota)
názvosloví •
alkoholy, fenoly + deriváty
• •
(lokant) - základní hydrid - (lokant) - (násob. předpona) - ol
• •
u jednoduchých alkoholů někdy : uhlovodík.zbytek + -alkohol
je-li přítomná nadřazená charakteristická skupina -> předpona hydroxy-
odňetím H z OH- skupiny se odvodzují alkoxy (alkyloxy) skupiny
názvosloví •
amíny
• • •
základní hydrid - (lokant) - amin
•
nesymetrické aminy (různé uhlov.zbytky): (N-uhlovodík.zbytek)n nejsložitejší uhlovodík.zbytek -amin anebo (lokant)-(uhlovodík. zbytek)n amin
(lokant) - uhlovodík.zbytek -amin symetrické sekundární a terciární aminy: násobící předpona - uhlovodík. zbytek -amin
názvosloví •
aldehydy
•
název uhlovodíku - (lokant) - (násobící předpona) -al (nebo karbaldehyd)
•
je-li v molekule nadřazená skupina: (lokant) -oxo (nebo -formyl) název základního hydridu
•
u cyklických: -karbaldehyd (když je aldehydová skupina vázaná na Catom cyklu - jinak je název tvořen jako derivát acyklického aldehydu př. naftalen- 2-karbaldehyd vs 1-naftylacetaldehyd )
názvosloví •
ketony
• •
(lokant) - základ názvu uhlovodíku - (lokant) -on je-li přítomná nadřazená skupina: lokant -oxo - název uhlovodíku (lokant) - zákl.hydrid) - přípona
názvosloví •
karboxylové kys.
• • •
kys. + název zákl. hydridu -ová (-diová) kys. + název zákl. hydridu - (lokant) -karboxylová + deriváty
aminokyseliny •
AMK funkce:
• • • •
příjem kolem 60-100g denne proteosyntéza zdroj organicky vázaného dusíku (syntéza N- sloučenin uhlíková kostra se zapájí do metabolismu (produkce E, MK, Glc)
aminokyseliny •
vlastnosti
• • •
Gly: jediná nechirální AMK
• •
aromatické: Phe, Tyr, Trp, His
větvené AMK:Val, Leu, Ile - metabolizovány ve svalech Pro: iminokyselina, bráni vytváření intramolekulárních H-mostíků (hojná v kolagenu)
s obsahem S: Met, Cys
aminokyseliny
• • •
kyselé: Asp, Glu (+ jejich amidy: Asn,Gln) bázické: Lys, Arg, His s OH- : Ser, Thr, Tyr
aminokyseliny •
vlastnosti
•
isoelektrický bod = pH při kterém je celkový náboj molekuly nulový (tzv. amfoterní iont - amfion)
• •
roztoky AMK jsou amfolyty (proto mají pufrační schopnost)
barva
• •
bezbarvé (zafarbení spůsobují prostetické skupiny) aromatické AMK absorbují v UV spektru (250300nm) -> fotometrické stanovení
aminokyseliny •
vlastnosti
• •
vazby: na sacharidy přes OH- (Ser, Thr) nebo N- (Asn) disulfidové můstky: Cys-S-S-Cys (=tzv. cystín)
• •
př. peptid glutathion chrání buňku před oxidačním střesem)
reakce: vznik solí, dekarboxylace (-> vznik biogenních amínů), transaminace (-> vznik 2-oxo kyselin), oxidativní deaminace, vznik peptidové vazby (proteiny)
•
aminokyseliny dělení AMK z hlediska biosyntézy a) neesenciální - tělo je dokáže tvořit samo •
Gly, Ala, Pro, Ser, Tyr, Cys, Asp, Asn, Glu, Gln
b) esenciální - musíme příjmat v potravě •
větvené:Val, Leu, Ile
•
aromatické: Phe (->Tyr), Trp
•
bázické: His, Arg (jen v dětství nebo ťežkých stavech), Lys
•
s obsahem síry: Met (->Cys)
•
Thr Metoda Letální: Lysá Fena Trhala Trpícímu Invalidovi Varle. AH!
aminokyseliny
•
dělení AMK z hlediska degradačných produktů a) glukogenní - z jejich C-kostry může být substrát pro tvorbu Glc b) ketogenní - degradací vzniká AcetylCoA
