ChemSketch Verze 10.0 pro Microsoft Windows

ACD/ChemSketch Verze 10.0 pro Microsoft Windows

Učební pomůcka

Kreslení chemických struktur a grafiky

český překlad Pavel Drašar Praha 2007

Advanced Chemistry Development, Inc. Copyright © 1997–2006 Advanced Chemistry Development, Inc. All rights reserved. ACD/Labs is a trademark of Advanced Chemistry Development, Inc. Microsoft and Windows are registered trademarks of Microsoft Corporation in the United States and/or other countries Copyright © 2006 Microsoft Corporation. All rights reserved. IBM is a registered trademark of International Business Machines Corporation Copyright © IBM Corporation 1994, 2006. All rights reserved. Adobe, Acrobat, PDF, Portable Document Formats, and associated data structures and operators are either registered trademarks or trademarks of Adobe Systems Incorporated in the United States and/or other countries Copyright © 2006 Adobe Systems Incorporated. All rights reserved. Camtasia is a registered trademark of TechSmith Corporation, and Camtasia Studio is a trademark of TechSmith Corporation Copyright © 1999–2006 TechSmith Corporation. All rights reserved. All the other trademarks mentioned within this tutorial are the property of their respective owners. All trademarks are acknowledged. Information in this document is subject to change without notice and is provided “as is” with no warranty. Advanced Chemistry Development, Inc., makes no warranty of any kind with regard to this material, including, but not limited to, the implied warranties of merchantability and fitness for a particular purpose. Advanced Chemistry Development, Inc., shall not be liable for errors contained herein or for any direct, indirect, special, incidental, or consequential damages in connection with the use of this material. Česká verse SciTech® Praha, Nad Šárkou 75, 160 00 Praha 6, www.scitech.cz. Verze využívá často „nečeské” anglizmy a termíny zavedené v minulém českém překladu, které jsou však v počítačové, internetové a chemické odborné mluvě běžné. Překlad také někdy sleduje spíše opis anglického termínu s tím, že předpokládá užitečnost záměn anglického a českého termínu. Nevýhodu to má v tom, že bychom to česky řekli někdy jinak. Překlad povolen vlastníkem copyrightu. Připomínky k českému překladu pište na [email protected] .

Obsah Než začnete......................................................................................................... v Verze „Freeware“ ..........................................................................................................v O této učební pomůcce .................................................................................................v Pokročilé studium.................................................................................................................. vi

Konvence práce s myší................................................................................................ vi Pro další informace … ................................................................................................. vi Jak nás kontaktovat ............................................................................................................. vii Online Updates .................................................................................................................... vii

1.

Základní informace o ACD/ChemSketch.................................................. 1 1.1 1.2 1.3

Co se naučíme.....................................................................................................1 Začínáme s editorem ACD/ChemSketch .............................................................1 Určení asociací souborů ......................................................................................2

1.3.1

1.4 1.5 1.6

2.

Kreslení jednoduchých struktur ............................................................... 5 2.1 2.2

Co se naučíme.....................................................................................................5 Kreslení atomů, vazeb a označení ......................................................................5

2.2.1 2.2.2 2.2.3 2.2.4 2.2.5 2.2.6 2.2.7 2.2.8 2.2.9 2.2.10 2.2.11 2.2.12

2.3 2.4 2.5 2.6

Použití nástroje pro normální kreslení Draw Normal ..............................................5 Dvojné a trojné vazby .............................................................................................6 Mazání jednotlivých atomů .....................................................................................6 Nástroj „krok zpět“ Undo .........................................................................................7 Polymery .................................................................................................................7 Pseudoatomy ..........................................................................................................7 Změna atomu ..........................................................................................................8 Použití nástroje pro kontinuální kreslení Draw Continuous....................................9 Použití nástroje tažení myší Mouse Drag ...............................................................9 „Vyčištění“ struktury ................................................................................................9 Editování staženého zápisu substituentů .............................................................10 Nástroj kreslení řetězců Draw Chains ..................................................................11

Vyčištění pracovní plochy ..................................................................................11 Práce s encyklopedií ACD/Dictionary ................................................................12 Převracení strukturních vzorců ..........................................................................13 Výstup................................................................................................................14

2.6.1 2.6.2 2.6.3 2.6.4

3.

Změna asociací souborů.........................................................................................2

Změna předvolených podadresářů ......................................................................3 Instalace přídavných programů (Add-ons)...........................................................3 Ukončení práce s editorem ChemSketch ............................................................4

Uložení jako soubor ChemSketch (.SK2) .............................................................14 Uložení struktury do souboru typu MDL Molfile....................................................14 Tisk........................................................................................................................15 Vložení strukturního vzorce do dokumentu ..........................................................15

Kreslení složitějších struktur .................................................................. 17 3.1 3.2 3.3 3.4

Co se naučíme...................................................................................................17 Použití tabulky substituentů ...............................................................................17 Kreslení cyklických struktur ...............................................................................18 Odstraňování atomů a fragmentů ......................................................................19

3.4.1

3.5 3.6 3.7 3.8

Odstraňování několika atomů najednou ...............................................................19

Záměna atomů...................................................................................................20 Kreslení dvojných a trojných vazeb ...................................................................20 Kreslení nabitých atomů, aniontů a kationtů......................................................20 Markushovy vazby .............................................................................................22

3.8.1

Markushova vazba s přidaným či odebraným fragmentem..................................23

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

i

Table of Contents

3.9 Generování stereodeskriptorů........................................................................... 23 3.10 Kreslení koordinačních vazeb......................................................................... 24 3.11 Delokalizované náboje a křivky....................................................................... 27 3.12 Další typy vazeb.............................................................................................. 28 3.13 Změna vlastností atomů.................................................................................. 30

4.

Komplikovanější struktury, řetězce SMILES a InChI, schémata reakcí32 4.1 4.2

Co se naučíme .................................................................................................. 32 2D-optimalizace................................................................................................. 32

4.2.1 4.2.2

4.3

Řetězce SMILES ............................................................................................... 35

4.3.1 4.3.2

4.4

Nakreslení struktury bicyklo[2.2.2]oktanu .............................................................38 Nakreslení strukturního vzorce triptycenu ............................................................40 Nakreslení strukturního vzorce kubanu ................................................................41 Nakreslení strukturního vzorce dodekahedranu ([5]Fullerenu-C20)......................42

Kreslení, popisování a mapování reakcí ........................................................... 43

4.6.1 4.6.2 4.6.3 4.6.4

5.

Generování řetězců InChI.....................................................................................36 Generování strukturních vzorců z řetězců InChI ..................................................38

3D-Optimalizace................................................................................................ 38

4.5.1 4.5.2 4.5.3 4.5.4

4.6

Generování řetězce SMILES ................................................................................35 Generování struktur z řetězců SMILES ................................................................35

Identifikátory InChI ............................................................................................ 36

4.4.1 4.4.2

4.5

Kreslení strukturních vzorců cyklických alkanů ....................................................32 Kreslení struktury cyklického peptidu ...................................................................33

Kreslení reakčního schématu ...............................................................................44 Popisování reakcí..................................................................................................45 Mapování reakcí....................................................................................................46 Kalkulátor reakčních dat — Pouze v komerční verzi ! ..........................................47

Pokročilé kreslicí techniky: Šablony ...................................................... 49 5.1 5.2 5.3

Co se naučíme .................................................................................................. 49 Shrnutí............................................................................................................... 49 Tabulka substituentů ......................................................................................... 50

5.3.1

5.4

5.4.1

5.5

Kreslení struktury fluoreskaminu...........................................................................50

Přímo použitelná šablona.................................................................................. 51 Nakreslíme strukturní vzorec cyklického oligomeru .............................................51

Okno šablon ...................................................................................................... 53

5.5.1 Nakreslení fragmentu molekuly DNA....................................................................53 5.5.1.1 Kreslení řetězce 2-deoxy-D-riboso-5-fosfátů...................................................53 5.5.1.2 Přídání bází .....................................................................................................54

5.6

Kreslení složitých biomolekul ............................................................................ 55 Kreslení strukturního vzorce β-Maltose ................................................................55 Tvorba uživatelských šablon ............................................................................. 57

5.6.1

5.7

5.7.1 5.7.2

6.

Výpočet makroskopických vlastností .................................................... 59 6.1 6.2

Co se naučíme .................................................................................................. 59 Výpočet makroskopických vlastností................................................................. 59

6.2.1 6.2.2

6.3

7.

Organizátor oken šablon.......................................................................................57 Soubor Template.cfg.............................................................................................58

Povel z nabídky.....................................................................................................59 Automatické zobrazení na stavové liště ...............................................................60

Výpočet monoisotopické hmoty fragmentu (MS nůžky) .................................... 61

Klávesy speciálních funkcí...................................................................... 62 7.1 7.2

Co se naučíme .................................................................................................. 62 Tautomery ......................................................................................................... 62

7.2.1 7.2.2

Příklady .................................................................................................................63 Chyby v chemické literatuře..................................................................................64

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

ii

Table of Contents

7.3 7.4

Encyklopedie .....................................................................................................66 Freeware Add-on ACD/Name ............................................................................66

7.4.1

8.

Omezení freewarové verze ACD/Name ...............................................................67

Hledání struktur — Pouze v komerční verzi! ......................................... 68 8.1 8.2

Co se naučíme...................................................................................................68 Vyhledání struktury ............................................................................................68

8.2.1 8.2.2

9.

Které soubory prohledávat?..................................................................................68 Posuzování výsledků hledání ...............................................................................70

Tvorba grafických objektů ...................................................................... 72 9.1 9.2

Co se naučíme...................................................................................................72 Kresba energetického reakčního diagramu .......................................................72

9.2.1 9.2.2 9.2.3

9.3

Kreslení různých orbitalů ...................................................................................75

9.3.1 9.3.2 9.3.3

9.4

Kreslení obecné křivky..........................................................................................72 Úprava křivky ........................................................................................................73 Kreslení os X a Y ..................................................................................................74 Nakreslíme p-orbital..............................................................................................75 Nakreslíme d-orbital..............................................................................................76 Kreslíme π-orbital ..................................................................................................77

Kreslíme vakuový destilační přístroj ..................................................................77

9.4.1 Opatření kresby popisky .......................................................................................79 9.4.1.1 Přidání textových popisků................................................................................80 9.4.1.2 Popisky v bublinách.........................................................................................81 9.4.1.3 Úprava tvaru bublin .........................................................................................81 9.4.1.4 Seskupování prvků a rušení skupin ................................................................82

9.5 9.6

Kreslení dvoušroubovice DNA...........................................................................82 Kreslení lipidů a micel........................................................................................85

9.6.1

9.7

Tvorba tabulek ...................................................................................................87

9.7.1 9.7.2 9.7.3 9.7.4 9.7.5

10.

Kreslení schématu lipidu.......................................................................................86 Nakreslení obsahu tabulky ...................................................................................87 Vložení tabulky......................................................................................................88 Vkládání dat do tabulky.........................................................................................89 Měníme obsah tabulky..........................................................................................90 Úprava vzhledu tabulky.........................................................................................91

Práce s dokumenty.............................................................................. 93

10.1 10.2 10.3

11.

Vložení záhlaví a zápatí ..................................................................................93 Převedení dokumentu do formátu Adobe PDF — Pouze v komerční verzi!...94 Kreslíme plakát (poster) ..................................................................................94

Pracujeme se styly v módu struktur .................................................. 96

11.1 11.2

V kapitole probereme ......................................................................................96 Změna stylu strukturních vzorců .....................................................................96

11.2.1 11.2.2

11.3

Tvorba vlastního stylu .....................................................................................98

11.3.1 11.3.2 11.3.3 11.3.4

11.4 11.5

12. 12.1 12.2

Použití stylu definovaného časopisem..................................................................97 Příprava obrázků pro publikaci .............................................................................97 Uživatelský styl: Sugar.........................................................................................98 Uživatelský styl: Phosphate ..................................................................................99 Uživatelský styl: Base ...........................................................................................99 Uživatelský styl: Highlight ...................................................................................100

Použití existujících stylů ................................................................................101 Zvolení předvoleného stylu (default) .............................................................102

Práce se styly v kreslícím módu....................................................... 103 V této části se naučíme .................................................................................103 Změna stylu platného pro objekt ...................................................................103

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

iii

Table of Contents

12.3 12.4 12.5 12.6

13. 13.1 13.2 13.3 13.4 13.5 13.6 13.7

14. 14.1 14.2 14.3

15.

Zaznamenání stylu........................................................................................ 103 Použití existujícího stylu................................................................................ 104 Volba předvoleného stylu.............................................................................. 104 Práce se styly................................................................................................ 104

Tvorba šablon pro produkci zpráv ................................................... 106 V lekci probereme ......................................................................................... 106 O šablonách zpráv ........................................................................................ 106 Otevření módu šablon zpráv......................................................................... 106 Vkládání objektů do šablon........................................................................... 107 Nastavení preferencí zobrazení.................................................................... 108 Aranžování objektů šablony.......................................................................... 113 Zápis a použití šablon zpráv ......................................................................... 114

Dobrůtky - Goodies............................................................................ 115 Co jsou to „Goodies”? ................................................................................... 115 Kde se získají?.............................................................................................. 115 Goodies......................................................................................................... 115

Závěr ................................................................................................... 119

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

iv

Než začnete

Dovolujeme si Vám poděkovat, že jste se stali řádnými uživateli editoru ACD/ChemSketch. Naší snahou bylo vytvořit nejmocnější nástroj ku kreslení chemických struktur, reakcí, schematických diagramů, navrhování a tvorbu jiných zpráv a presentací, orientovaných na chemii tak, aby byl co nejsnadnější k použití.

Verze „Freeware“ Od dubna 1999, umožnila firma Advanced Chemistry Development použití freewarové verze ChemSketch, prostřednictvím „Free Stuff“ linku na své webové straně. Pozn. ACD/ChemSketch freeware musí být nainstalován do svého odděleného podadresáře. Tento podadresář může obsahovat podobné freewarové programy ACD jako ACD/SpecViewer, ACD/CNMR Viewer, ACD/HNMR Viewer, atd. leč nesmí obsahovat žádnou část řádně zakoupené verze ACD software. Všechna omezení verze Freeware a dále tzv. často kladené otázky (Frequently Asked Questions; FAQs) jsou k dispozici na webových stranách http://www.acdlabs.com/products/chem_dsn_lab/chemsketch/tech.html. Pozn. Přestože ACD/ChemSketch freeware nemá k dispozici technickou podporu firmy, doporučujeme vám stejně navštívit ChemSketch newsgroup na adrese uvedené v další kapitole a dotázat se tam na vše co by vás trápilo či sdílet vlastní tipy.

O této učební pomůcce Nastudování této učební pomůcky vám poskytne znalosti potřebné pro práci s editorem ACD/ChemSketch, pomůcka je určena buď pro práci „online“, nebo může být vytištěna a použita jako knížka. Výseky z toho, co vidíte na obrazovce, jsou provedeny z relativně malého okna. Barevnost a jiné vlastnosti součástí okna tak, jak je používá tento manuál, odpovídají běžnému nastavení zobrazení ve Windows. Tato učební pomůcka je standardně poskytována v elektronické podobě a lze ji číst pomocí software Adobe Acrobat. Pokud v pomůcce nenajdete pomocí hledání slovo, výraz či řetězec, který potřebujete, hledejte celá slova, nebo několik slov.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

v

Než začnete

Pokročilé studium Tato pomůcka je zamýšlena jako část technické dokumentace pro software ACD/Labs. K postupnému prostudování této dokumentace o produktech ACD/Labs doporučujeme následující pořadí studia technické dokumentace (odpovídající soubory se nalézají ve vašem adresáři ACD/Labs, \\DOCS; pokud ne, pokuste se je lokalizovat na http://www.acdlabs.com/download/): 1. Technické příručka, Tzv. Reference Manual (CHEMSK_R.PDF) a Učební pomůcka (Tutorial; tento dokument) pro práci s editorem ACD/ChemSketch. 2. Uživatelské průvodce (User’s Guides) pro encyklopedii ACD/Dictionary (DICT.PDF) a program znázorňující trojrozměrné representace molekul ACD/3D Viewer (3D.PDF), které vás seznámí s dalšími aspekty kreslení a prohlížení molekul. Navíc je doporučeníhodné seznámit se s následujícími produkty ACD/Labs (odpovídající soubory se nalézají ve vašem adresáři ACD/Labs, \\DOCS): 1. ACD/I-Lab (ILAB.PDF) — Internetová služba, která umožňuje přímý přístup k chemickým databázím a programům na predikci vlastností molekul (soubor může být stažen zadarmo z http://www.acdlabs.com). 2. ACD/ChemBasic (CHEMBAS.PDF) — speciální programovací jazyk, který uživateli umožní úpravy programů ACD/Labs (soubor může být stažen zadarmo z http://www.acdlabs.com). 3. ACD/Name to Structure (NAMESTR.PDF) — program, který generuje molekulovou strukturu k téměř libovolnému chemickému názvu sloučeniny. ACD/Name to Structure dokáže zpracovat většinu názvů hlavních organických sloučenin a mnoha přírodních produktů a jejich derivátů podle názvoslovného předpisu, tzv.: IUPAC Recommendations on Organic, Biochemical, and Inorganic Nomenclature (nutno ke ACD/ChemSketch zakoupit).

Konvence práce s myší Při práci s tímto programem můžete provádět řadu činností, domluvme se na tom, že některé označíme specifickými slovy a popíšeme: • Ukázat (Point to) znamená pohnout ukazatelem myši

na zvolený prvek na obrazovce.

• Kliknout (Click) anebo kliknout levým tlačítkem myši (left-click) znamená ukázat na prvek na obrazovce a stisknout levé tlačítko na myši. • Kliknout pravým tlačítkem myši (Right-click) znamená ukázat na prvek na obrazovce a stisknout pravé tlačítko na myši. • Dvojitý klik (Double-click) znamená ukázat na prvek na obrazovce a stisknout levé tlačítko na myši dvakrát. • Táhnout (Drag) znamená ukázat na prvek na obrazovce a stisknout a držet levé tlačítko na myši zatímco s vybraným prvkem pohybujeme (táhneme). • Zvolit (Select) znamená zvýraznit či aktivovat prvek buď kliknutím, nebo tažením nad něj (jiné akce, pokud jsou dostupné, jsou v dokumentaci specifikovány). Pokud je použita fráze "zvolte zaškrtávací pole (select the check box)", znamená to, že zvolené zaškrtávací pole je označeno zaškrtnutím ;, případně křížkem : (čemuž je opačná akce "vyčistit zaškrtávací pole (clear the check box)" má-li být pole ponecháno prázdné, bez značky ).

Pro další informace …

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

vi

Než začnete

Pokud chcete vidět poslední informace o službách a software společnosti ACD/Labs, buďte tak laskaví a navštivte webovou adresu http://www.acdlabs.com/ Naše webové stránky jsou vyhledávány uživateli s četností desítek tisíc návštěv denně. Důvodem je i to, že skrzevá tyto stránky nabízíme mnoho. V létě 2006 to byl ChemSketch 10.0 zdarma, ISIS 3D Add-in zdarma, propojení s ChemDraw zdarma a také zdarma dvoutýdenní demo klíč k naší „Interactive Laboratory“ (I-Lab), ve které můžete zkusit řadu výpočtů použitím Java appletů, aniž příslušné software zakoupíte. K dispozici jsou také filmy založené na tzv. TechSmith Camtasia, které ukazují praktické použití řady programových balíků (např. ChemSketch), které jsou k dispozici pro download. Snažíme se naše webové stránky a informace na nich konstantně inovovat. Řeknou vám, na kterých odborných setkáních nás můžete navštívit u našeho stánku. Můžete si prohlédnout často kladené otázky (Frequently Asked Questions) anebo „chatovat“ v naší diskusní skupině, na kterou se z našich stránek dostanete také. Pokud si budete přát být informováni o posledním vývoji v oblasti chemického software v ACD/Labs, prosíme, napište nám to na stránce: http://www.acdlabs.com/feedback/mailing.html Pokud budete mít chuť participovat v internetových fórech ACD/Labs, prosíme navštivte: http://forum.acdlabs.com

Jak nás kontaktovat Můžete se s námi spojit prostřednictvím našich webových stránek, telefonem, faxem, poštou, ale nejlepší je kontakt elektronickou poštou. Otázky na ceny, prodej, dostupnost a obecné dotazy nechť jsou adresovány na: [email protected] Technické a vědecké dotazy a žádosti o technickou podporu prostřednictvím strany: http://support.acdlabs.com Buďte tak laskaví, nezapomeňte uvést jméno uživatele, který program koupil, název produktu, číslo verze a tzv. „build number“, a číslo vaší licence (ID) produktu kvůli kterému nás kontaktujete (z nabídky Help, vyberte About – tam najdete příslušné údaje); popište problém či dotaz, jak nejlépe dovedete. Je-li to možné, uveďte jméno obchodníka (firmu), od které jste software koupili.

Online Updates Všechny produkty (software) ACD/Labs pro PC jsou vybaveny schopností, která je umožňuje updatovat po síti (online). K tomu budete potřebovat registrační číslo software a internetové připojení přímo z toho počítače, na kterém je software nainstalováno. Tyto tzv. updates jsou malé opravy, například takové, které aktuální verzi programu č. 10.00 změní na 10.01. Pokud se chcete dočíst více, vyhledejte dokument umístěný v adresáři ACD/Labs, \\DOCS\UP_CLNT.PDF, nebo kontaktujte přímo oddělení technické podpory.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

vii

1. Základní informace o ACD/ChemSketch

1.1 Co se naučíme V této kapitole se seznámíme s tím, jak: • začít práci s programem; • určit a změnit asociace souborů; • zadat předvolené podadresáře a nakonec • jak práci s programem ChemSketch ukončit.

1.2 Začínáme s editorem ACD/ChemSketch Jakmile máte váš ACD/ChemSketch nainstalován na vašem počítači, následujte uvedené kroky k tomu, abyste jej spustili: 1. Spusťte Microsoft Windows. 2. Dvakrát klikněte na ikonu ChemSketch. –NEBO– Z nabídky Start-Všechny programy zvolte ACD/Labs a potom ChemSketch. –NEBO– Dvakrát klikněte na název programového souboru CHEMSK.EXE v adresáři, kam jste instalovali všechen software ACD/Labs. Měl by to být podadresář ACDx, kde x je obvykle číslo verze. –NEBO– Pokud máte spouštěn kterýkoliv jiný program ACD/Labs, z nabídky ACD/Labs zvolte ChemSketch. 3. Otevírání programu bude indikováno tím, že se vám zobrazí titulní okno s jeho označením. Pokud je program freeware, uvidíte okno ACD/Labs Products. Klikněte OK a zavřete ho. Pokud chcete eliminovat toto dialogové okno při následujících spouštěních programu, z nabídky Help zvolte ACD/Labs Products a vyčistěte zaškrtávací pole u Show this Screen at Startup.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

1

Základní informace o ACD/ChemSketch

1.3 Určení asociací souborů Pokud otevíráte ACD/ChemSketch poprvé, objeví se dialogové okno File Associations:

Okno obsahuje výběr možných přípon a typů souborů, jako například CS ChemDraw (*.CDX), REACCS Rxnfiles (*.RXN), ISIS/Sketch (*.SKC), které mohou být otevírány napříště automaticky programem ACD/Labs. Pokud tomu chcete, zaklikněte zaškrtávací pole formátu, který chcete přidat a klikněte Yes. Pokud tomu nechcete, tj. nechcete aby ACD/ChemSketch automaticky otevíral soubory ze seznamu anebo si nejste jisti, nechte pole prázdná a klikněte No. Poté uvidíte okno automatické nápovědy Tip of the Day, které můžete zavřít po přečtení.

1.3.1 Změna asociací souborů Pokud chcete změnit nastavení tzv. registrace typů souborů, když jste například nezaškrtli některá pole či jich zaškrtli moc, nastavení může být zobrazeno tak, že z nabídky File vybereme File Associations. Pozn. Pokud zvolíte File Associations pod Windows NT a nejste oprávněni měnit

registraci souborů v systému, objeví se chybová hláška, např. „Contact your system administrator to resolve the matter“. Pokud jsou zaškrtnuty všechny uvedené tyty zobrazí se hláška „all supported file types are already associated with the current application“. V tomto případě můžete měnit registraci v prohlížeči souborů Windows Explorer. 1. Otevřete prohlížeč souborů Windows Explorer a zvolte soubor, u něhož chcete zvolit tuto registraci (association). 2. Držíce stisknutou klávesu SHIFT klikněte pravým tlačítkem myši na název. Z krátké nabídky zvolte Open With. Všimněte si, že u některých OS Windows (jako např. Windows XP) nemusíte držet SHIFT k otevření nabídky Open With.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

2


3. Nastavte program, který má být nadále použit k otevírání souboru a zvolte Always use this program zaškrtnutím. 4. Klikněte OK a zavřete Windows Explorer.

1.4 Změna předvolených podadresářů Pokud používáte jednouživatelskou (single-user; stand-alone) kopii ACD/ChemSketch, budou pro vás podadresáře tak, jak jsou předvoleny nejspíše nejvhodnější. Pokud pracujete v síti (network), je doporučeníhodné změnit předvolby místa ukládání vašich souborů, na kterých pracujete a umístit je na disku na uživatelském počítači a ne na serveru. Poté, co je vytvořen místní přístup pro určitý anebo neomezený počet uživatelů je třeba na každé lokální instalaci (uživatelském počítači): 1. V okně ChemSketch z nabídky Options zvolte Preferences. 2. V dialogovém okně, které se objeví (na listu General), pod Directories, v řádku Default zvolíme adresář, který se otevře vždy, když zvolíte dialogová okna Import, Open, Save či Export v okně ChemSketch:

Pozn. V řádku Private můžete zvolit adresář, ve kterém bude uchována konfigurace

vašeho programu ACD/ChemSketch (tj., soubory TEMPLATE.CFG a QRSTYLES.STL). 3. Klikněte OK.

1.5 Instalace přídavných programů (Add-ons) Počínaje verzí 8.0 je nadále možné instalovat tzv. add-ons, prográmky (s příponou .ADDON) napsané k rozšíření možností hlavního programu. Každý takový add-on obsahuje soubor povelů, které se aplikují buď na příslušný záznam, nebo na celou databázi (tzv. povely batch). Jakmile je „add-on“ instalován, jeho ovládání může být umístěno buď na ovládací lištu (toolbar) jako tlačítka (buttons) nebo do hlavní nabídky (menu) jako povely do podnabídky Add-on (či nabídky Database a/nebo Record), nebo do obou. K tomu, abyste instalovali add-on, postupujte následujícím způsobem. 1. Z nabídku Options, svolte Add-on Organizer. 2. Klikněte na Add a v dialogovém okně Open, které se objeví, naleznete seznam souborů .ADDON. Vyberte ten, který chcete, klikněte Open a přidejte ho do seznamu.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

3


3. K vlastní úpravě některých možností add-on zvolte žádaný program a klikněte Edit:

4. V okně Available Commands zvolte programy, které jsou přístupné z prostředí ChemSketch. V nabídce Insert In zvolte možnost, kde se povely add-on mají vyskytovat buď v nabídce, nebo jako tlačítka na liště (pokud autor add-on takovou možnost naprogramoval). Klikněte OK. 5. Klikněte OK v dialogovém okně Add-on Organizer a potvrďte způsob jakým budou nabídky či tlačítka upraveny.

1.6 Ukončení práce s editorem ChemSketch Program můžete ukončit jedním z následujících způsobů: • Klikněte na tlačítko Zavřít/Close –NEBO–

v horním pravém rohu (obvykle modré) titulní lišty okna.

• Z hlavní nabídky ACD/Labs zvolte Close All. Tento povel bude uzavírat všechny ACD/Labs programy, které jsou zrovna otevření, jeden po druhém (rozdělanou práci nabídne k zapsání na disk). –NEBO– • Z nabídky File zvolte Exit. Tento povel uzavře pouze aktuální otevřený program ACD/Labs. Bude vám nabídnuto, abyste zapsali rozdělanou práci na disk v příslušném formátu soubor, v souvislosti s tím, které okno opouštíte.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

4

2. Kreslení jednoduchých struktur

2.1 Co se naučíme Tato kapitola se zabývá základními principy kreslení struktur v módu Structure. (ACD/ChemSketch pracuje ve dvou módech Structure a Draw, přepínaných tlačítky na hlavní liště vlevo nahoře)1. V módu Structure kreslí chemické vzorce a v módu Draw (vektorovou) grafiku. Cílem této kapitoly je poskytnout čtenáři přehled možností kreslení chemických struktur pomocí editoru ACD/ChemSketch. V této kapitole se naučíme jak: •

kreslit atomy a vazby (jednoduché, dvojné, trojné, klínové, koordinační, nedefinované a tzv. Markushovy), různá označení, ale i polymery;

•

Překlápět nakreslené molekulární struktury;

•

Vybrat, otáčet a měnit velikost nakreslených struktur;

•

Generovat stereodeskriptory;

•

Uchovat strukturu jako soubor, dokument anebo tisk; a

•

Vyčistit pracovní pole.

2.2 Kreslení atomů, vazeb a označení Kreslení vazeb a atomů je hlavní aktivitou provozovanou v ACD/ChemSketch. Ujistěte se, že jste v módu Structure (tlačítko Structure je „stisknuto“) abyste mohli s námi pokračovat:

2.2.1 Použití nástroje pro normální kreslení Draw Normal Nástroj normálního kreslení Draw Normal je předvolenou možností, která je vybrána v okamžiku, kdy je program otevřen. V tomto módu můžete snadno nakreslit normální či větvené řetězce a zaměňovat atomy jinými z periodické tabulky prvků. 1. Ujistěte se, že jste zvolil nástroj Draw Normal (vlevo) vybrali uhlík

na liště struktur a že jste na liště atomů

.

2. Pokud kliknete na prázdnou pracovní plochu, nakreslíte CH4

1

Pozn.překl. Pokud se chcete dozvědět něco málo více o struktuře pracovního pole, pojmenování lišt a dalších „jednoduchých“ atributech programu, musím vás odkázat na český překlad uživatelské příručky ACD-ChemSketch verze 5.0.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

5

Kreslení jednoduchých struktur

3. Pokud kliknete na CH4 přidáte další skupinu —CH3, tvoříce CH3—CH3 se standardními délkami vazeb. Pokud na CH4, (vlastně už na jednu z koncových methylových skupin CH3—CH3) H3 C

klikneme podruhé, nakreslíme

CH3 H3 C

4. Na liště struktur, klikněte Set Bond Vertically

a molekula se otočí v nákresně tak, že daná H3 C

CH3

vazba, na kterou kliknete, se natočí vertikálně („svisle“): 5. Na liště struktur klikněte Draw Normal

.

H3 C

H3 C

CH3

6. Klikněte na uhlík nejvíce vpravo

CH3

a nakreslíte

CH3

CH3 CH3

7. Opakujte výše popsaný krok a nakreslete následující struktury: H3 C

CH3 H3C CH3

,

H3 C

CH3 CH3

CH3 H3C CH3

,

,

CH3 CH3

2.2.2 Dvojné a trojné vazby Nakreslíme nyní dvojné a trojné vazby: 1. Na poslední struktuře, co jsme nakreslili klikněte ne na uhlík, ale na poslední vazbu, změní se tím na dvojnou: H3C

CH2 CH3

2. Klikněte na ní ještě jednou a změní se na trojnou: H3C

CH

CH3

3. Klikněte na trojnou vazbu a opět z ní je jednoduchá a tak dokola.

2.2.3 Mazání jednotlivých atomů Na nakreslené struktuře můžete snadno odstranit přebytečné atomy: 1. Na hlavní liště klikněte na gumičku Delete

.

2. S aktivovaným nástrojem Delete klikněte na atom tak, jak je znázorněno na obrázku:

Molekula nyní bude vypadat takto:

3. Nyní klikněte na nástroj „zpět“ Undo CTRL klikněte nástrojem Delete

ACD/ChemSketch

a vraťte se o krok zpět. Nyní držíce stisknutou klávesu na ten samý atom:

Učební pomůcka

6


Jak vidíte, vymazali jste jenom daný atom a koncový atom původně připojený k molekule zůstal zachován.

2.2.4 Nástroj „krok zpět“ Undo Důležitou operací, která může zachránit vaši práci před změnou, kterou jste si nakonec rozmysleli je „krok zpět“ Undo. . Tento povel zruší vaši poslední akci a vrátí pracovní plochu do stavu 1. Klikněte na Undo před poslední změnou. Pozn. Jakmile je provedena akce Undo, aktivuje se sousední tlačítko „vrať to zase zpátky“

Redo. 2. Klikněte Undo

několikrát za sebou a vraťte se k následující struktuře: H3C

CH3 CH3

Pozn. Povel Undo můžeme opakovat 50 ×. Nicméně, pokud budete kreslit složitější

struktury, je vhodné osvojit si praxi, kdy uchováte svoji práci na disku vždy po několika krocích.

2.2.5 Polymery ACD/ChemSketch nyní snadno kreslí struktury polymerů: 1. Na liště struktur klikněte na Polymers žádané údaje:

. Zobrazí se panel Polymer na němž můžete změnit

2. Zvolte oblast (část molekuly), která se má stát n-násobným polymerem klikáním, nebo tažením myši. Jakmile tuto oblast zvolíte, stvořili jste polymer. H3C

CH3 n CH3

3. Ukončete práci na polymeru kliknutím na tlačítko Polymer

.

2.2.6 Pseudoatomy Při práci s polymery můžeme tvořit i polymery s otevřeným koncem a „ohnutými vazbami“: 1. Na liště atomů klikněte na Pseudo Atom

.

2. Klikněte na koncový atom struktury a nahraďte je „prázdnými“ atomy. Získáte polymer s otevřeným koncem:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

7


n CH3

2.2.7 Změna atomu Abychom vyměnili nakreslený atom za jiný, jehož značka není vidět na liště atomů uděláme následující: 1. Klikněte na Undo

tolikrát, až se vrátíte k následující struktuře: H3C

CH3 CH3

2. Na liště atomů stiskněte Periodic Table Elements).

3. V tabulce klikněte na fluor

čímž zobrazíte tabulku (Periodic Table of

, a pak na OK. Všimněte si, že fluor nyní přibyl na liště atomů. F

4. Klikněte na uhlík nejvíce nalevo a nahraďte jej atomem fluoru:

CH3 CH3

Pozn. Pokud zvolíte z periodické tabulky nový prvek, odpovídající tlačítko se automaticky

přidá na lištu atomů. Abychom tlačítko odstranili, klikneme dvakrát na prázdnou část

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

8


lišty atomů a potvrdíme volbu tlačítkem Yes. Tato akce odstraní všechna uživatelsky přidaná tlačítka. Pozn. Učitel či pilný student si jistě s potěšením všimne, že tabulka ukazuje u každého

prvku nejen jeho základní vlastnosti, objevitele, izotopy, vlastnosti důležité pro jadernou magnetickou rezonanci, ale i barevně znázorňuje obsazení orbitalů, skupenství, radioaktivitu či kovy/nekovy.

2.2.8 Použití nástroje pro kontinuální kreslení Draw Continuous Pokud je aktivní nástroj Draw Continuous spojují se vazby mezi novým atomem stvořeným kliknutím na plochu a vybraným atomem nakreslené struktury. Abychom „vybrali“ atom, klikneme na něj. Tento mód je velmi vhodný pro přidávání nových atomů ke zvolenému atomu. 1. Na liště struktur klikněte na tlačítko Draw Continuous . Alternativně můžete stisknout pravé tlačítko myši, čímž se také přepnete do tohoto módu. 2. Ujistěte se, že je na liště atomů zvolen fluor

.

3. Klikněte na uhlíkový atom nejvíce vpravo, čímž jej „vyberete“. Klikněte na něj ještě jednou a přidá se k němu atom fluoru. Klikněte ještě jednou, přidá se ještě jeden (struktura vlevo). Pokud ale místo posledního kroku kliknete na pracovní plochu vedle molekuly, nakreslí se nový atom a spojí vazbou s „vybraným“ (struktura vpravo): F

F

F

F F

F

CH3

CH3

2.2.9 Použití nástroje tažení myší Mouse Drag V kterémkoliv kreslícím módu Draw Normal můžeme myší nebo Draw Continuous táhnout od kteréhokoliv atomu k jinému a stvoříme tak jednoduchou vazbu mezi nimi. Pokud toto uděláte do či z volné pracovní plochy, nový atom je vložen na začátek či konec dané vazby. Ať již v módu Draw Normal nebo Draw Continuous , spojte tahem myši konečný atom uhlíku s atomem mezi dvěma fluory a nakreslete následující strukturu: F

F F

2.2.10 „Vyčištění“ struktury Abychom uvedli délky vazeb a úhly mezi nimi do standardních (konvenčních) hodnot u struktury, kterou jsme nakreslili bez ohledu na takový požadavek, použijeme nástroj z lišty struktur Clean Structure

: F F F

Nástroj Clean nejenom způsobí, že všechny vazby budou mít standardní délku a úhly konvenční velikost, ale že struktura bude vypadat pokud možno úhledně — nakreslené struktury budou

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

9


chemicky mnohem korektnější2. Pro acyklické fragmenty, např., upraví okolí uhlíků sp2 v úhlech 120o a vazby v okolí uhlíků sp na 180o (lineární). Pokud nakreslíte geometrické či stereoisomery nástroj Clean standardizuje jejich délky a úhly vazeb za zachování všech signifikantních atributů struktury.

2.2.11 Editování staženého zápisu substituentů Nástroj Edit Atom Label umožňuje nahradit terminální atomy zkrácenými zápisy substituentů. Použijeme strukturu vyčištěnou v sekci 2.2.10, následujícím způsobem: 1. Na liště atomů klikněte na nástroj Edit Atom Label

a pak na atom fluoru nejvíce vpravo.

2. V dialogu Edit Label napište (CH2)3Ph a klikněte Insert. Všimněte si, že substituent je vložen řádně do dané polohy a že číselné indexy jsou automaticky v indexu dole: F F (CH2)3Ph

3. Klikneme-li na Change Position připojení:

a potom na stvořený substituent můžeme obrátit jeho F F Ph(H 2C) 3

Tip Pokud budete zároveň držet klávesu SHIFT a použijete nástroj Change Position

změní se také místo připojení substituentu. 4. Při zapnutém nástroji Edit Atom Label

klikněte na stažený substituent čímž se objeví

znova dialog Edit Label. Poté klikněte na Expand expanduje:

čímž zkrácený zápis

F F

Pozn. Pouze skupiny, které jsou ve zkratce zapsány jako substituenty terminálních atomů,

mohou být expandovány nástrojem Expand.

2

pozn. překl.

Vlastně je tak vyhověno požadavkům IUPAC Na kreslení chemických struktur.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

10


2.2.12 Nástroj kreslení řetězců Draw Chains Použití nástroje Draw Chains tažením.

umožní snadné kreslení krátkých i dlouhých řetězců kliknutím a

1. Na liště struktur, klikněte Draw Chains doleva:

a myší táhněte od atomu označeného šipkou

F F

2. Tím kreslíte uhlíkatý řetězec. Všimněte si, že vedle kurzoru myši se vám objeví počítadlo uhlíků (C #) reagující na pohyb myší tak, jak je další atom uhlíku přidán, nebo ubrán. Pokračujte, až počítadlo ukáže 8 uhlíků, poté uvolněte tlačítko myší. Kreslení struktury řetězce je tím ukončeno:

F F

H3C

3. Při aktivním nástroji Draw Chains

zvolte na liště atomů fluor

uhlíkový atom nejvíce vlevo. Poté použijte nástroj Clean Structure vypadat následovně:

a pak klikněte třikrát na . Struktura bude

F F

F F F

Pozn. Tažení myší při aktivním nástroji Draw Chains

nakreslí řetězec, ve kterém jsou vazby k sobě vzájemně v úhlech 120°. Nicméně, pokud zároveň držíme stisknutou klávesu CTRL při kreslení řetězce nástrojem Draw Chains s úhlem 180°.

bude řetěz „lineární“

2.3 Vyčištění pracovní plochy Pokud potřebujete vyčistit pracovní plochu, můžete udělat následující: •

Z nabídky File zvolte New. Tím zahájíte práci s novým prázdným dokumentem.

•

Klikněte na New Page

•

Z nabídky Edit zvolte Select All a z nabídky Edit zvolte Delete.

ACD/ChemSketch

ze sady tlačítek nahoře vlevo a vložíte novou prázdnou stránku.

Učební pomůcka

11


•

Stiskněte klávesy CTRL+A, čímž zvoláte všechny objekty na stránce a pak stiskněte klávesu DELETE.

•

. Klikněte na prázdné místo pracovní plochy vedle Z hlavní lišty zvolte gumičku Delete nakreslené struktury, čímž zvolíte celou strukturu a pokud na ní kliknete v tomto módu, vymažete ji.

Vyčistěte pracovní plochu jedním z popsaných způsobů.

2.4 Práce s encyklopedií ACD/Dictionary Encyklopedie ACD/Dictionary umožňuje nalézt molekulární strukturu pro mnohé lékové substance známé názvem. Je součástí výhradně komerčních verzí ACD/ChemSketch. Pokud používáte freeware verzi a ACD/Dictionary není aktivní, tuto kapitolu přeskočte. 1. Abychom zobrazili ACD/Dictionary klikneme na ikonu ACD/Dictionary (vpravo).

.na liště Reference

2. Klikněte pravým tlačítkem myši na titulní lištu dialogového boxu, zobrazí se tím nabídka, ve které se ujistíte, že není zvoleno Copy Structure with Name. 3. V okénku Quick Search napište caffeine (kofein, slovník neumí česky). Jak píšete do okénka, seznam zobrazuje odpovídající názvy sloučenin. Jakmile je požadovaný název vidět v seznamu, klikněte na něj. Odpovídající struktura se ukáže v okně vpravo. 4. K přenesení dané struktury na pracovní plochu klikněte OK. 5. Stín struktury je připojen ke kursoru myši. Umístěte jej do vhodné pozice a klikněte, struktura bude přenesena.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

12


O H3C

CH3 N

N

N

N

O

CH3

Pozn. Pro hlubší detaily é ACD/Dictionary prostudujte příručku ACD/Dictionary User’s

Guide umístěnou v adresáři dokumentů ACD/Labs (\\DOCS\DICT.PDF).

2.5 Převracení strukturních vzorců S vytvořenými strukturními vzorci můžeme otáčet a je překlápět na jediný klik s použitím nástrojů z lišty struktur. 1. Vezměte molekulu kofeinu z ACD/Dictionary jak popsáno výše, nebo ji namalujte sami. Otočíme strukturou s ohledem na dvojnou vazbu označenou červenou elipsou v obrázku níže. O H3C

O

CH3 N

N

N

N

CH3

2. Klikněte na Set Bond Horizontally a pak na tuto vazbu – natočí se vodorovně a s ní celá struktura. Opakované klikání na vazbu bude otáčet strukturní vzorec kolem této osy.

3. Klikněte na Set Bond Vertically a pak na označenou vazbu – nastavíte ji vertikálně s tím, že zbytek molekuly se samozřejmě pohybuje sebou.

4. Klikněte Flip on Bond této osy na klikání.:

ACD/ChemSketch

a pak na označenou vazbu, strukturní vzorec se bude otáčet podle

Učební pomůcka

13


5. Vyberte celou molekulu (nebo fragment). Klikněte Flip Top to Bottom a zvolená struktura či fragment (či pokud nic není zvoleno, všechny nakreslené struktury) bude rotovat kolem vodorovné osy. 6. Na kliknutí Flip Left to Right se budou překlápět kolem svislé osy zvolené struktury nebo fragmenty (či pokud nic není zvoleno, všechny nakreslené struktury) zleva doprava. Pozn. Použití překlápěcích (Flip) nástrojů může zapříčinit změnu stereo-konfigurace.

Abychom zadali přesně to, co potřebujeme, zadáme z nabídky Options volbu Preferences, a pak přepneme na tabulku Structure. Zde zvolíme Keep Stereo Configuration on zachování stereodeskriptorů při manipulacích. Program zachová pravou 3D konfiguraci molekuly: Doporučujeme, aby byl zvolen alespoň Flips check box. V takovém případě je molekula po překlopení táž, i když se může zdát, že se její zobrazení změnilo.: CH3

H Cl

H Cl

Br

CH3

Yes

Br

Pokud není zvolen Flips check box, molekuly zobrazené před a po překlopení mohou představovat enantiomery: CH3 Br

CH3

No H Cl

H Cl

Br

2.6 Výstup Jakmile jste nakreslili jednu nebo více struktur můžete je uložit do souboru, vytisknout, nebo vložit do jiných aplikací jako MS Word, Excel, etc. Můžete také zkusit použít nakreslenou strukturu jako vstupní data pro ACD/I-Lab services (pro další informace viz příručku ACD/I-Lab User’s Guide umístěnou ve složce dokumentace ACD/Labs \\DOCS\ILAB.PDF).

2.6.1 Uložení jako soubor ChemSketch (.SK2) Zaznamenejmež dokument s vytvořenými strukturami v předchozích sekcích v původním formátu ACD/Labs format3 jako soubor nazvaný EXAMPLE1.SK2. 1. Z nabídky File zvolte Save. 2. V dialogovém okně pak napište název a zvolte umístění souboru, do kterého má být vaše práce zaznamenána. Klikněte OK.

2.6.2 Uložení struktury do souboru typu MDL Molfile Standardním formátem pro zápis struktur, sdíleným řadou programů, je soubor formátu MDL/Molfile, jenž vyvinula firma MDL, Inc. Pamatujte si, že tento zápis zachová úplnou podobu strukturního vzorce a pomine grafické obrázky, text, etc. Zaznamenává pouze strukturu molekuly. 1. Zvolte strukturu, kterou chcete uložit jako molfile. 2. Z nabídky File zvolte Export. V okně Save As Type zvolte MDL Molfiles (*.mol):

3

Detaily pro soubory typu .SK2 jsou vysvětleny v dokumentu .SK2 Format document, kter7 je k dispozici na http://www.acdlabs.com/download/#misc.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

14


3. Specifikujte název a umístění souboru a klikněte Save.

2.6.3 Tisk Jiný způsob uchování práce je vytisknout ji. Před tiskem potvrďte nastavení stránky a tisku 1. Z nabídky File zvolte Page Setup čímž zobrazíte dialogové okno ve kterém specifikujete velikost papíru, orientaci, okraje stránky, a když chcete specifikace pro poster (pro další detaily o tvorbě posterů viz. sekci Chyba! Nenalezen zdroj odkazů.):

2. Klikněte OK pro zapsání nastavení. 3. Na základní liště klikněte Full Page

čímž se stránka zobrazí jako tisk na danou stranu.

4. Je li třeba přemístěte objekty na stránce a upravte je. 5. Z nabídky File zvolte Print nebo na základní liště klikněte . Zobrazí se tím dialogové okno Print, ve kterém můžete určit kolik kopií má být vytištěno. Klikněte Print.

2.6.4 Vložení strukturního vzorce do dokumentu Někdy je třeba vložit strukturní vzorec (nebo obrázek z ACD/ChemSketch) do zprávy tvořené v jiné aplikaci jiní než ACD/ChemSketch (např., dokument Word, tabulka Excel, etc.). 1. Zvolte požadovanou strukturu (struktury). 2. K okopírování zvolené struktury do paměti Clipboard, klikněte Copy

.

-NEBOZ nabídky Edit zvolte Copy.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

15


-NEBOZmáčkněte na klávesnici CTRL+C. 3. Přeneste se do aplikace, kam chcete struktury vkomponovat a použijte funkci Paste (CTRL+V). Pozn. Pokud přenášíte struktury z ChemSketch do některých aplikací (např., Microsoft

Excel), může být struktura převedena na soustavu číslic a znaků (jako MDL molfile). Aby byla struktura representována obrázkem použijte funkci Paste Special z této aplikace. Pokud se vám nabídnou možnosti, vyberte ACD ChemSketch 2.0 Object nebo Picture. Pokud je obrázek vnesen (prvou možností) jako objekt ChemSketch je (není-li tomu zabráněno některou nastavenou volbou programu samotného) s vlastnostmi tzv. OLE objektu. Objekty s vlastností OLE mohou být i z nové aplikace editovány opět v aplikaci ve které byly stvořeny (ChemSketch) pouhým dvojitým kliknutím na tento objekt. Vyzkoušejte si, podmínkou je, aby na počítači byly řádně instalovány všechny potřebné programy a jejich složky.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

16

3. Kreslení složitějších struktur

3.1 Co se naučíme Nyní, když jsme se seznámili se základy kreslení struktur v kapitole 2, je namístě seznámit se s kreslením složitějších struktur používajíce pokročilejší úroveň nástrojů ChemSketch. V této kapitole se naučíme jak: • používat tabulku substituentů pro kreslení různých fragmentů; • rychle kreslit cyklické struktury; • odstraňovat a zaměňovat atomy; • kreslit dvojité a trojné vazby; • kreslit nabité atomy, kationty a anionty; a • měnit různé vlastnosti atomů.

3.2 Použití tabulky substituentů Tabulka substituentů (Table of Radicals) obsahuje připravené, nakreslené struktury aminokyselin, chránících skupin, nukleotidů a jiných často používaných fragmentů molekul. 1. Na hlavní liště klikněte na Save File

, pak načněte novou stránku kliknutím na New Page

, čímž v témže dokumentu začnete pracovat na nové straně. 2. Klikněte na knoflík Tabulky substituentů

ACD/ChemSketch

na liště odkazů. Zobrazí se :

Učební pomůcka

17

Kreslení složitějších struktur

3. Klikněte na knoflík cyklohexanu v tabulce. Knoflík cyklohexanu se nám umístí (a je i aktivován) i na liště odkazů na pravé straně. Klikněte na pravé tlačítko myši abyste potlačili stín šablony, použijeme ji později. 4. Zopakujte to samé pro cyklopentan

a karboxyl

.

Pozn. Pokud vyberete další fragment z tabulky substituentů (Table of Radicals), umístí se

vám jeho tlačítko na liště odkazů automaticky. K odstranění těchto knoflíků z lišty, dvakrát klikněte na lištu a potvrďte Yes.

3.3 Kreslení cyklických struktur Nyní si nakreslíme hexadekahydrocyklopenta[c]fluoren-3,4,5,7,8,9-hexakarboxylovou kyselinu. 1. Zvolte knoflík cyklopentanu

na liště odkazů NEBO jej zvolte přímo z Tabulky

substituentů. 2. Klikněte na pracovní plochu a nakreslí se vám na ní pětičlenný kruh. . Aktivujte šipkou myši naznačenou vazbu

3. Na téže liště vyberte knoflík cyklohexanu

a klikněte na ni. Nakreslili jste následující strukturu:

4. Opakujte postup a nakreslete:

a poté na naznačenou vazbu

5. Klikněte na tlačítko Set Bond Vertically

a

otočíte vzorcem tak, že dostanete: 6. Na liště odkazů klikněte na Carboxyl

.

7. Klikněte postupně na naznačené atomy tetracyklu

a do označených pozic

zavedete karboxyl: O OH O

HO

OH

O HO

O HO

O HO

ACD/ChemSketch

O

Učební pomůcka

18


3.4 Odstraňování atomů a fragmentů O

OH O

HO

Odstraníme nyní atomy označené šipkou

CH3 CH3

OH

O HO

O O

HO HO

získáme

O

O CH3

H3C CH3

Můžete to udělat dvěma způsoby: odstraňte atomy postupně po jednom (viz sekce 2.2.3) anebo je odstraňte najednou.

3.4.1 Odstraňování několika atomů najednou V této sekci se naučíme, jak odstranit všechny zvolené strukturní prvky najednou: 1. Klikněte na knoflík přepínače lasa

na liště struktur a aktivujte funkci výběru lasem

Všimněte si, že tím zároveň aktivujete nástroj vyber/pohni (Select/Move)

.

.

Táhněte lasem jako na obrázku a vyberte označené atomy: O HO

OH O OH

O HO

O O

HO HO

O

Pozn. Tečkovaná čára na obrázku ukazuje, kudy máte lasem táhnout, na vašem obrázku

se ale nenakreslí, pouze atomy, které budou do lasa uzavřeny budou vybrány (aktivovány). 2. Na hlavní liště klikněte na gumičku Delete

a klikněte na kterýkoliv z vybraných atomů a

všechny je vygumujete najednou. –NEBO– Na klávesnici stiskněte DELETE. Pozn. Můžete vybrat atomy, vazby a fragmenty dvěma způsoby, lasem

obdélníkem

anebo

. Výběr můžeme zrušit tak, že klikneme kamkoliv na prázdné místo

na pracovní ploše.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

19


3.5 Záměna atomů CH3

takto

O CH3

H3C

HN

NH2

N

CH3

Zaměňte atomy označené šipkami

NH2

NH

N

O HO

OH

NH

N OH

CH3

1. Klikněte na knoflík dusíku označených dusíků.

na liště atomů vlevo a pak klikněte na každý z tenkou šipkou

2. Klikněte na knoflík kyslíku s plným hrotem.

na liště atomů a pak klikněte na tři uhlíky označené šipkou

Note

Nelze nahrazovat atomy nástrojem souvislého kreslení

(viz sekce 2.2.8).

3.6 Kreslení dvojných a trojných vazeb Tato sekce vás seznámí s kreslením dvojných a trojných vazeb: 1. Kterýmkoliv nástrojem buď normálního kreslení řetězců

, souvislého kreslení

nebo kreslení

klikněte na označené vazby NH

NH2 HN

NH2

N N

O HO

N

NH

změníte je tak na dvojné:

OH

NH2

N

HN

NH2

N N

O HO

OH

N

N

+

OH

OH

může být jemně vyladěna

2. Použití nástroje Změna polohy dvojné vazby či vodíku

struktura tak, jak si ji přejete. Zvolte tento nástroj a klikněte na označené vodíky a vazbu. Všimněte si pohybu vodíků a vazby při opakovaném klikání na totéž místo.: NH2

N

HN NH2

N O +

HO

N

N

OH

OH

3. Na hlavní liště klikněte Save File

, pak klikněte na New Page

.

3.7 Kreslení nabitých atomů, aniontů a kationtů V této kapitole budeme kreslit následující struktury:

H3C

H3C

H3C -

+

NH2 CH3

N

kation

CH3

anion

H3C

N

volný radikál

H3C

H3C +

NH

ACD/ChemSketch

CH3

CH3

NH

CH3

Učební pomůcka

H3C N

N

20


kladný radikál ion

negativní radikál ion

singletový biradikál

tripletový biradikál

na liště atomů a nástroj normálního kreslení 1. Stiskněte knoflík uhlíku jedno místo na pracovní ploše třikrát. Nakreslili jste strukturu:

. Klikněte na

H3C CH3

2. Stiskněte na liště atomů knoflík dusíku dusíkem:

a klikněte na střední uhlík fragmentu a nahraďte jej

3. Klikněte na spodní trojúhelníkový růžek knoflíku zvýšení náboje (+) roztáhněte nabídku nástrojů:

vlevo na liště atomů a

zvýšení kladného náboje; snížení záporného náboje; radikál; kladný radikál ion; záporný radikál ion. 4. Klikněte na knoflík snížení záporného náboje

a pak na skupinu NH ve vzorci a udělejte

z ní anion:

H3C -

N

CH3

5. Klikněte pravým tlačítkem myši a přepnete nástroj na zvýšení kladného náboje (anebo zvolte ze skupiny knoflíků) a klikněte na dusík dvakrát a uděláte z něj kation:

H3C +

NH2 CH3 Pozn. Pokud používáte knoflíky nábojů,

nebo

, ke změně náboje nekovů mění se

odpovídajícím způsobem i počet vodíkových atomů tak, aby byla zachována vaznost. Když změníte náboj u kovu, mění se náboj podle chemicky smyslného mocenství příslušného kovu. (Běžná mocenství prvků jsou uvedena v Periodické tabulce.) 6. Zvolte knoflík radikálu ze skupiny knoflíků ukázaných v kroku 3 výše a klikněte na skupinu NH2 – znázorníte tak volný radikál: H3C

N

CH3

7. Klikněte na pravé tlačítko myši na volné pracovní ploše a nástroj se změní na kladný radikál ion anebo zvolte knoflík

a klikněte na dusík, abyste z něj udělali kladný radikál ion: H3C +

NH

ACD/ChemSketch

CH3

Učební pomůcka

21


8. Klikněte na pravé tlačítko myši na volné pracovní ploše a nástroj se změní na negativní radikál ion

a kliknutím na dusík jej změníme na negativní radikál ion: H3C

NH 9. Zvolte gumičku Delete vymažte ji.

CH3

nahoře na základní liště a klikněte na pravou skupinu CH3 a

10. Ze skupiny knoflíků ukázaných v kroku 3 zvolte radikál několikrát, až získáte následující singletový biradikál: H3C

a klikněte na skupinu NH

N 11. Klikejte dál nástrojem radikál, až nakreslíte tripletový biradikál: H3C

N 12.Na základní liště klikněte na Save File

a pak na New Page

.

3.8 Markushovy vazby K nakreslení struktur, ve kterých není definován bod připojení substituentu, se používají tzv. Markushovy struktury:

1. Z tabulky substituentů (Table of Radicals) místo na pracovní ploše. 2. Na liště atomů zvolte uhlík

, klikněte na benzen

a poté na prázdné

. Všimněte si, že je automaticky aktivován mód Draw Normal

. 3. Klikněte na horní atom benzenu a přidejte CH3:

4. Na liště atomů vyberte brom

.

5. Užívaje nástroje Select/Move anebo Select/Rotate/Resize nižších uhlíků benzenu na struktuře:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

kliknutím vyberte pět

22


6. Z nabídky struktur klikněte buď na nástroj Markush Bond

nebo na Markush Bond with

Shadow . Zvolený atom je připojen Markushovou vazbou a případně též označen stínem, ve kterých polohách připojení připadá v úvahu:

CH3

CH3 Br

Br NEBO

Na této struktuře brom může být připojen ke kterémukoliv z pěti uhlíků toluenu. ACD/ChemSketch umožňuje zdůraznit tento fakt poukázáním na možnou variabilitu připojení Markushovy vazby.

3.8.1 Markushova vazba s přidaným či odebraným fragmentem Počínaje verzí 9.0 můžete kreslit struktury, kde je připojena „hmota“ nebo „sumární vzorec“ jako hodnota, namísto připojeného samého strukturního fragmentu. Tento speciální typ Markushových vzorců je užitečný pro znázornění metabolicky či MS transformovaných chemických struktur. 1. K aplikaci této možnosti nakreslete toluen, jak popsáno výše a zvolte oněch pět uhlíků dole. 2. Na liště struktur zvolte Markush Bond with Added or Removed Fragment buď

nebo

. 3. V dialogovém okně Define Markush Mass Difference, které se objeví, zvolte volby Addition a Mass a do připojeného okna napište 79.9:

4. Klikněte OK. Uhlídáte jednu z následujících struktur:

CH3

CH3

[+79.9]

[+79.9] NEBO

5. Na hlavní liště zvolte Save File

, pak klikněte na New Page

.

3.9 Generování stereodeskriptorů ACD/ChemSketch vám dovolí generovat stereodeskriptory pro stereogenní (chirální) a pseudoasymetrická (pseudochirální) jednotky (centra), a pro konfiguraci na dvojných vazbách. 1. Nakreslete následující set struktur za použití výše popsaných nástrojů:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

23


CH3 CH3

H3C

CH3 H3C

Cl

CH3

Cl

Pozn. K nakreslení prostorové vazby použijte z lišty struktur tlačítko Up Stereo Bonds

nebo Down Stereo Bonds pro znázornění toho, zda vazba jde od atomu vloženého do průmětny (spíše) nahoru nebo dolu. Pak změňte normální vazbu za prostorovou kliknutím na žádanou vazbu dané struktury nebo připojte k danému atomu zvolenou vazbu kliknutím na něj (je-li daný atom stejný jako ten, který je zrovna aktivní na liště atomů)či vytažením z něj myší do pracovního prostoru4. Pro změnu orientace klínu a jejího grafického provedení klikejte na ni tak dlouho, až budete spokojeni. 2. Vyberte všechny struktury. 3. Z nabídky Tools zvolte Generate a klikněte na Stereo Descriptors (můžete to udělat jak v módu Structure tak Draw). Stereodeskriptory se objeví u zvolených struktur v blízkosti odpovídajících chirálních atomů či dvojných vazeb:

4. Program používá následující stereodeskriptory: • S a R k popisu absolutní konfigurace na chirálních atomech. • E a Z k popisu konfigurace na dvojné vazbě. • Malé r a s k popisu konfigurace pseudochirality. 5. Barvu stereodeskriptorů změníme v nabídce Options ve volbě Preferences. 6. V dialogovém okně Preferences, které se objeví, přepněte na záložku Structure a zvolte barvu v okně Auto/Manual Numbering Color. Změna barvy se projeví při další generaci stereodeskriptorů. Pozn. Pokud není zvolena žádná struktura na pracovní ploše, jsou stereodeskriptory

automaticky generovány pro všechny struktury na dané straně, pokud mají stereogenní centra či dvojné vazby s možnou isomerií Z/E či R/S. 7. Na hlavní liště klikněte na Save File

a potom na New Page

.

3.10 Kreslení koordinačních vazeb Je řada způsobů, jak nakreslit koordinační vazby. ACD/ChemSketch umožňuje požití čtyřech typů. Nakreslíme si následující strukturu: O O

CH3

Li O

CH3

1. Použijeme tabulku Table of Radicals nebo pomocí knoflíků na liště odkazů (Reference toolbar), nakreslíme benzenový kruh na pracovní plochu: 4

pozn. překl. Musíte dát pozor na směr klínu (wedge), přičemž tenká část je vždy připojena ke stereogennímu centru. Na obou koncích klínové vazby tedy nesmí být stereogenní centrum. Dále je nutno podotknout, že čárkovaná vazba ---- se pro stereochemická znázornění použít nesmí, neboť značí vazbu řádu menšího než 1.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

24


2. Na liště struktur klikněme na knoflík Set Bond Horizontally a potom na vazbu tak, jak je ukázáno na dalším obrázku, čímž otočíme kruhem:

3. Aktivujte mód normálního kreslení Draw Normal lithium

a v periodické tabulce

klikněte na

a poté klikněte OK. Tahem myší z atomu kruhu nejvíce vlevo vytáhněte -Li:

4. Klikněte na uhlík

na liště atomů a pak klikněte na nástroj kreslení řetězců Draw Chains

. Táhněte na volném prostoru pracovní plochy řetězec čítající 9 členů. Řetězec nakreslete tak, aby byl vlevo od nakreslené struktury, aniž se jí dotknete:

Pozn. Pokud máte zvolenu v dialogovém okně Preferences (záložka General) možnost

tzv. Informative Cursor, budete vedle kursoru pozorovat informativní počet členů řetězce při jeho tažení. 5. Nyní klikem na pravé tlačítko myši volně na pracovní ploše zvolíte opět nástroj normálního kreslení Draw Normal a na liště atomů vybereme kyslík označené šipkou a nahraďte je kyslíkem:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

. Klikněte na atomy

25


6. Na liště struktur klikněte na malý bílý trojúhelník na tlačítku Coordinating Bonds knoflík s čárkovanou šipkou Coordinating (Dashed Arrow) Bonds

a vyberte

.

7. Táhněte myší od jednoho z kyslíků k atomu Li a spojte je koordinační vazbou. Jakmile uvolníte knoflík myši, objeví se zvolená vazba:

Pozn. Pokud nakreslíte vazbu obráceně, ukažte na ní kursorem tak, že změní barvu a

kliknutím obraťte směr šipky. 8. Stejným způsobem propojte zbylé kyslíky a lithiem vazbami:

9. Klikněte na Clean Structure a úhly:

a urovnejte strukturu tak, že bude mít standardní délky vazeb

O O

CH3

Li O

CH3

Můžete si procvičit kreslení tak, že si zkusíte následující struktury: CH3

CH3

O

O O

O

Li

Li O

O

CH3

CH3

Pozn. Přestože vypadají jako normální vazby koordinační vazby neovlivní vaznost a náboj

spojených atomů. Všechny druhy jsou kódovány shodně, tudíž všechny tři výše popsané struktury představují tutéž sloučeninu. 10.Na základní liště klikněte Save File

ACD/ChemSketch

a potom zahajte novou stranu New Page

Učební pomůcka

.

26


3.11 Delokalizované náboje a křivky Delokalizované vazby a náboje se kreslí při znázorňování reakčních intermediátů, delokalizovaných nábojů a organokovových sloučenin s multicentrickou koordinací. Abychom si takové struktury procvičili, nakreslíme si následující strukturu:

Br H CH3

H3C

+ CH3 1. Na liště odkazů Table of Radicals zvolte cyklohexan 2. Na liště atomů zvolte uhlík CH3 skupiny:

a přeneste jej na pracovní plochu.

. Tažením z naznačených atomů kruhu nakreslete připojené

3. Pokud nemáte brom na liště atomů klikněte na periodickou tabulku a zvolte ho tam, je-li na liště, použijte jej. Tahem z horního atomu kruhu vytvořte novou vazbu bromderivátu. 4. Klikněte na vodík

a vytáhněte z téhož atomu ještě jednu vazbu, tentokrát C-H:

5. Aktivujte nástroj výběru Select/Move . Držte stisknutou klávesu SHIFT a klikejte na atomy jeden po druhém, až budou vybrány jako na obrázku níže:

6. Na liště struktur klikněte na delokalizovanou vazbu Solid Delocalization Bond zvoleným atomům přidá:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

a ta se ke

27


7. Klikněte na nástroj zvýšení náboje Increment (+)Charge na liště atomů, kursorem ukažte na střed delokalizovaných vazeb tak, že se ukáže výběr a klikněte na myš, čímž vložíte náboj “+”:

Pozn. Pokud chcete, aby znamení kladného náboje bylo větší, můžete ho zvětšit tak jak je

ukázáno v oddílu o změnách vlastností podle sekce uvedené níže. Nyní si sami procvičte kreslení delokalizovaných vazeb na struktuře:

H3C 8. Na základní liště klikněte na Save File

CH3 a potom zvolte novou stranu New Page

.

3.12 Další typy vazeb V této sekci se naučíme kreslit následující strukturu, která obsahuje symbol, jenž se někdy používá pro dvojnou vazbu s nedefinovanou konfigurací a chirálního centra, u kterého chiralita není známa.

HO N

CH3

N H3C

1. Na liště odkazů buď najděte benzen Vložte jej dvakrát jak ukázáno níže:

nebo jej použijte z tabulky Table of Radicals

Pozn. Na liště struktur klikněte na Set Bond Horizontally

.

a narovnejte vložené

struktury.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

28


2. Na liště atomů zvolte dusík následujícím způsobem:

a tažením a uvolňováním tlačítka myši spojte oba kruhy

NH NH

3. Na liště atomů zvolte uhlík přidejte další část struktury:

4. Na liště atomů vyberte kyslík

a klikáním (1 × click, 2 × doubleclick) na níže označené atomy

a z označeného atomu vytáhněte novou hydroxyskupinu:

5. Na liště struktur klikněte na bílý trojúhelníček na knoflíku neurčené stereovazby Undefined

Stereo Bond

čímž zobrazíte více možností. Klikněte na označení nedefinované dvojné

vazby Undefined Double Stereo Bond změní na požadovaný typ:

a pak na označenou vazbu. Symbol vazby se

Pozn. Mějte na paměti, že přestože editor ACD/ChemSketch umožňuje nakreslit dvojnou

vazbu typu “X” taková vazba není, podle doporučení IUPAC z února 2005 pro grafickou representaci konfigurace, přijatelným znázorněním. Uvádíme ji proto pouze z cvičných důvodů. Vlnovka

je podle téže normy přijatelná.

6. Z téže samé skupiny knoflíků vyberte vlnovku Undefined Stereo Bond k hydroxylu jak naznačeno:

a klikněte na vazbu

Jako výsledek vašeho snažení byste měli dostat následující strukturní vzorec:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

29


CH3

HO N

N

H3C

Abyste si procvičili kreslení různých druhů vazeb, nakreslete následující struktury: • Duté klíny (hollow wedges) se někdy používají ke znázornění prostorových konfigurací na atomech. Duté klíny jsou považovány za ekvivalent klínům plným (up stereo bonds):

Cl

Cl

H CH3

H3C

H CH3

H3C

Pozn. Mějte na paměti, že přestože editor umožňuje nakreslit dutý klín

, takové znázornění není podle pravidel IUPAC povoleno. Naopak plný klín je vždy použit tak, že tenká část je připojena na stereogenní centrum. Nelze spojit dvě stereogenní centra plným klínem. Vlnovka musí být na obou koncích stejně silná (není klínovitá).

• Delokalizované a částečné vazby (vazba řádu méně než 1) se používají ke znázornění delokalizací dvojných vazeb, tautomerů a aromatických struktur.

CH3

O

CH3 • Čtyřné (quadruple) vazby se někdy používají při znázornění některých organometalických komplexů.

Ph N Ph

N

Ph

N

Ph

N

N 2+

Cr

N

N Ph

2+

Cr

N Ph

N

N Ph

7. Na základní liště zvolte Save File

N

-

N

Ph

a pak začněte novou stránku New Page

.

3.13 Změna vlastností atomů Pokud chcete znázornit vaznost nebo isotopickou hmotu atomu ve struktuře nakreslené v editoru ACD/ChemSketch — nebo změnit druh písma či velikost symbolu atomu — použijte panel vlastností Properties. Můžete použít strukturní vzorec nakreslený v sekci 3.11. Změníme velikost kladného znamení a symboly zobrazených prvků změníme na tučné (bold):

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

30


Br

H

H3C

CH3 +

CH3

1. Na liště struktur klikněte na Select/Move

.

2. Ukažte kursorem na kladné znamínko a dvakrát klikněte. Tím otevřete panel vlastností Properties. Přepněte na záložku Atom:

3. Všimněte si přepínacích knoflíků pod zobrazovacím oknem (preview) na měnění zobrazování symbolů atomů a náboje . Velikost kladného znaménka změníme na 14.

4. Klikněte na knoflík Apply a žádaná změna bude provedena na vybrané části struktury:

5. Po vybrání jiných částí struktury anebo vzorce celého a dvojím poklepání na vybranou část (strukturu) můžete zkoušet měnit nejrůznější atributy podle možností v panelu Properties. Například, jak bylo řečeno, zvolit zobrazení symbolu prvků na tučné (bold). 6. Na základní liště zvolte Save File

ACD/ChemSketch


Učební pomůcka

.

31

4. Komplikovanější struktury, řetězce SMILES a InChI, schémata reakcí

4.1 Co se naučíme Tato kapitola je dalším krokem v našem učení se kreslit komplikovanější struktury. Ukážeme si dva způsoby optimalizace znázornění struktury a to při kreslení ve dvourozměrném provedení (2D) a optimalizace s použitím modelu jednoduchého silového pole „simple force-field“ (3D). Pokud používáte editor ACD/ChemSketch poprvé, je doporučeníhodné, abyste nejprve prošli cvičeními popsanými v předchozích kapitolách. V této kapitole se naučíme jak: • kreslit struktury cyklických alkanů a peptidů s použitím nástrojem 2D optimalizace (Clean Structure)

;

• převádět struktury na řetězce formátu SMILES a naopak; • převádět struktury na řetězce InChI a naopak; pro kreslení „spektakulárních“ 3D struktur jako • používat nástroj 3D optimalizace bicyklo[2.2.2]oktanu, triptycenu, kubanu a dodekahedranu; • kreslit reakční schémata a znázorňovat v nich reakční podmínky; • „mapovat“ chemické reakce; a • používat kalkulačky „Reaction Calculator“ — Pouze v komerční verzi !.

4.2 2D-optimalizace Nástroj na vylepšení tvaru strukturního vzorce Clean Structure může být také pojat jako nástroj na 2D-optimalizaci nakreslené struktury, t.j. překreslení a změnu velikostí elementů tak, že délky vazeb a vazebné úhly jsou standardizovány podle zvyklostí. Použitím tohoto nástroje můžeme ve většině případů nakreslit perfektní strukturní vzorec. Připravili jsme pro vás několik příkladů:

4.2.1 Kreslení strukturních vzorců cyklických alkanů

&& Tato sekce je založena na filmu cycloalk.exe, který si můžete stáhnout z našich webových stránek, nebo otevřít ze složky \\MOVIES. Následující technikou můžete perfektně kreslit cyklické alkany. Nakreslíme si cyklononan:

1. Na liště atomů v módu kreslení struktur uhlík

ACD/ChemSketch

.

Učební pomůcka

32

Komplikovanější struktury, řetězce SMILES a InChI, schémata reakcí

2. Na liště struktur klikneme na nástroj kreslení řetězců Draw Chains a táhneme jím na pracovní ploše tak, že stvoříme 9-členný řetězec. Všimněte si, že u kursoru se znázorňuje index, který ukazuje, kolik členů řetězce jsme již nakreslili. To platí pouze, když jsme zapnuli nástroj Informative Cursor v dialogovém okně Preferences (záložka General). H3C CH3 3. Na liště struktur klikneme na nástroj převrácení podle vodorovné osy Flip Top to Bottom strukturní vzorec se překlopí:

H3C

a

CH3

4. Klikněte na pravé tlačítko myši a přepněte se do normálního kreslení Draw Normal spojte tažením myši oba konce molekuly, čímž je propojíte vazbou.

5. Klikněte na nástroj Clean Structure

a

a obdržíte následující obrázek:

Zkuste si nakreslit kruhy C10 a C8 používaje výše popsanou techniku. 6. Na základní liště zvolte Save File


.

4.2.2 Kreslení struktury cyklického peptidu

&& Tato sekce je založena na filmu pept.exe, který si můžete stáhnout z našich webových stránek, nebo otevřít ze složky \\MOVIES. Nakreslíme si cyklický peptid Tyr-Ala-Trp. Znovu se přesvědčíme o užitečnosti nástroje Clean

Structure

.

1. Zkontrolujte, že je aktivní tlačítko módu struktur. 2. V okně šablon (Template Window) , které se aktivuje tlačítkem šablon (Open Template

Window)

přepněte na záložku aminokyselin (Amino Acids).

3. Z nabídky aminokyselin zvolte tyrosin a klikněte na pracovní plochu, čímž ho na ní umístíte.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

33


4. Z nabídky substituentů Table of Radicals

tryptofan

zvolte postupně alanin

a potom

a spojte je se sloučeninou na pracovní ploše, jak ukázáno na obrázku.:

Pozn. Stínovou šablonu můžete překlopit před umístěním na pracovní plochu, když

stisknete klávesu TAB. (Pozn. překl. Všimněte si, že pracujeme s racemickými aminokyselinami. Za upozornění stojí i to, že připojitelné konce stínové šablony jsou „lepivé“, tj. že je lze připojit k nakreslené molekule.) 5. Klikněte pravým tlačítkem myši a přepněte se tak rychle na nástroj Select/Move přetáhněte aminskupinu na hydroxyskupinu jak ukázáno; spojí se amidická vazba:

6. Klikněte na Clean Structure

a

a získáte následující strukturní vzorec:

Zkuste si nakreslit nějaký jiný cyklický peptid, například Gramicidin S:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

34


4.3 Řetězce SMILES ACD/ChemSketch mohou konvertovat řetězce SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry Specification) na struktury a naopak struktury na řetězce SMILES. Pozn. Pozn. překl. Řetězce SMILES jsou řádkovým zápisem, který representuje v jiné

podobě zaznamenání toho, co je nakresleno jako strukturní vzorec. Můžeme zjednodušeně říci, že jde o strukturní vzorec v řeči počítačů.

4.3.1 Generování řetězce SMILES Nyní vytvoříme řetězec SMILES pro cyklický peptid nakreslený v sekci 4.2.2. 1. Z nabídky nástrojů Tools zvolte Generate a pak vyberte SMILES Notation. Vytvořený řetězec se objeví hned pod nakresleným vzorcem: CH3 O NH

HO

O

HN

N H O

N H

Oc1ccc(cc1)CC2NC(=O)C(C)NC(=O)C(NC2=O)C\C4=C\Nc3ccccc34 2. Tento řetězec můžete kopírovat tak, že jej vyberete a stisknutím kláves CTRL+C jej zkopírujete do paměti Windows clipboard. Pak můžete řetězec vložit do libovolné aplikace jako řetězec znaků (text) stisknutím kláves CTRL+V. Pozn. Pokud máte na pracovní ploše několik vzorců a chcete vytvořit řetězce SMILES pro

všechny, nemusíte je ani vybírat. Nechte je nevybrané a opakujte krok 1. Řetězce SMILES se objeví najednou, odděleny tečkou.

4.3.2 Generování struktur z řetězců SMILES Nyní si vyzkoušíme opačný postup — generování strukturního vzorce s řetězce SMILES. Nejprve vytvoříme vzorec k řetězci SMILES, jenž jsme vytvořili v předchozím oddíle. 1. Vyberte textový řetězec vytvořený v předchozí sekci:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

35


2. Z nabídky nástrojů Tools zvolte Generate a potom Structure from SMILES. Strukturní vzorec je vytvořen a umístěn pod řetězec. Snadno se přesvědčíte, že je to ta samá sloučenina, pro kterou jsme nejprve řetězec SMILES vytvořili:

Oc1ccc(cc1)CC2NC(=O)C(C)NC(=O)C(NC2=O)C\C4=C\Nc3ccccc34 O

HN

HN

H N

CH3 O NH

O OH

3. Pokud na pracovní ploše není umístěn žádný řetězec SMILES zobrazí se na pokyn Structure from SMILES dialogové okno, kam řetězec můžeme napsat, nebo zkopírovat:

4. Klikněte OK. Vygenerovaná struktura je připojena jako stínová šablona a vy ji můžete kamkoliv umístit, nebo připojit:

5. Klikněte na pracovní plochu a strukturu tam umístěte. 6. Na základní liště zvolte Save File


.

4.4 Identifikátory InChI ACD/ChemSketch může také převádět řetězce identifikátoru InChI (IUPAC International Chemical Identifier) na strukturní vzorce a naopak převádět strukturní vzorce na řetězce InChI. Procedury převádění na identifikátory InChI a naopak byly vyvinuty v rámci projektu IUPAC během let 2000–2004. Vlastní technický vývoj byl prováděn převážně v US National Institute of Standards and Technology (NIST). Více informací o identifikátorech InChI je k dispozici na webových stránkách IUPAC:

www.iupac.org/inchi Pozn. Pozn. překl. Řetězce InChI jsou řádkovým zápisem, který representuje v jiné podobě

zaznamenání toho, co je nakresleno jako strukturní vzorec. Můžeme zjednodušeně říci, že jde o strukturní vzorec v řeči počítačů. Řetězce InChI jsou dokonalejší, než řetězce SMILES, například pokud jde o přepis absolutní konfigurace.

4.4.1 Generování řetězců InChI Nyní si vyzkoušíme vytvoření řetězce InChI pro (1S)-1-(1H-imidazol-4-yl)ethanol.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

36


1. Za použití dovedností, které jsme již nacvičili, nakreslete následující strukturu:

CH3 HO N

NH

2. Z nabídky Tools zvolte Generate a pak vyberte InChI Options. V dialogovém okně, které se zobrazí, zvolte požadované atributy a klikněte OK (Pozn. překl. Pravidla IUPAC požadují, aby užší konec klínu směřoval k stereogennímu centru):

3. Z nabídky Tools zvolte Generate a pak vyberte InChI for Structure. Vygenerovaný řetězec se zobrazí pod vaší strukturou:

CH3 HO N

NH

InChI=1/C5H8N2O/c1-4(8)5-2-6-3-7-5/h2-4,8H,1H3,(H,6,7)/t4-/m0/s1 Pozn. Tento řetězec můžete kopírovat tak, že jej vyberete a stisknutím kláves CTRL+C jej

zkopírujete do paměti Windows clipboard. Pak můžete řetězec vložit do libovolné aplikace jako řetězec znaků (text) stisknutím kláves CTRL+V. 4. Opakujte vytvoření řetězce InChI pro naši strukturu, leč s jinými atributy; v dialogovém okně InChI Options odstraňte volbu Mobile H Perception a vyberte Ignore u možnosti Stereo Options. Po vytvoření řetězce bude zapsáno v tomto případě: InChI=1/C5H8N2O/c1-4(8)5-2-6-3-7-5/h2-4,8H,1H3,(H,6,7)/f/h6H

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

37


4.4.2 Generování strukturních vzorců z řetězců InChI Nyní si opět vyzkoušíme opačný postup — generování strukturního vzorce z řetězce InChI. Budeme tvořit strukturní vzorce z řetězců InChI vytvořených v předchozím oddíle. 1. Zvolte textový řetězec, který byl vytvořen jako první v předchozí sekci:

2. Z nabídky Tools vyberte Generate a zvolte Structure from InChI. Struktura bude umístěna pod zvoleným řetězcem. Můžete zkontrolovat, že jde o stejnou sloučeninu, jejíž InChI řetězec byl v předchozím oddíle vytvářen:

InChI=1/C5H8N2O/c1-4(8)5-2-6-3-7-5/h2-4,8H,1H3,(H,6,7)/t4-/m0/s1 CH3 HO N

NH

3. Nyní vyberte druhý řetězec InChI a vyberte znova povel Structure from InChI. Všimněte si, že není reflektována chiralita stereogenního centra:

InChI=1/C5H8N2O/c1-4(8)5-2-6-3-7-5/h2-4,8H,1H3,(H,6,7)/f/h6H CH3 HO N

NH

4.5 3D-Optimalizace Tato sekce ukazuje jak vytvořit strukturní vzorec, který má „realistické“ vazebné úhly a délky vazeb. Jistě není nutné vysvětlovat, jak těžké může být nakreslit takové molekuly náležitě. 3DOptimalizace a 3D rotace nám svými možnostmi pomohou rychle se s takovým problémem vyrovnat. Takové nástroje umožňují vytváření skutečně komplexních struktur pomocí editoru ACD/ChemSketch s mimořádnou snadností.

4.5.1 Nakreslení struktury bicyklo[2.2.2]oktanu

&& Tato sekce je založena na filmu bicyc.exe, který si můžete stáhnout z našich webových stránek, nebo otevřít ze složky \\MOVIES.

1. Z nabídky Options zvolíme Preferences a v zobrazeném dialogovém okně přepneme na záložku Structure. 2. V oddíle 3D Optimization odejmeme volbu Add Hydrogens a klikneme OK. 3. Na liště odkazů z tabulky substituentů (Table of Radicals) Klikněte na pracovní plochu a umístěte jej tam.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

zvolte cyklohexan

.

38


4. Klikněte na Draw Normal následujícího schématu:

a nakreslete uhlovodíkový můstek tahem myši podle

5. Klikněte na 3D Optimization model.

čímž je vzorec převeden na trojdimenzionální obrázek (3D) či

Pozn. Pokud je na ploše více než jedna struktura můžete tu, kterou chcete upravit vybrat

kterýmkoli výběrovým nástrojem (Select/Move nebo 3D Rotation

, Select/Rotate/Resize

).

6. Pokud je zvolena možnost přepnutí do 3D rotace (Switch to 3D Rotation mode) na záložce Structure v dialogovém okně Preferences (nabídka Options), budete vždy, když bude dokončena 3D optimalizace přepnuti do módu 3D rotace. Pokud tomu tak není, klikněte na . Ukažte kursorem na kteroukoliv vazbu či atom molekuly a Táhněte nástroj 3D Rotace přes pracovní plochu, čímž způsobíte otáčení molekuly v prostoru. (Pozn. překl. Po chvíli to i dokážete ovládnout ke své pln= spokojenosti.) Otáčejte nakreslenou molekulou tak, až bude vypadat jako na obrázku:

Pozn. Z nabídky Options zvolte Preferences a pak vyberte záložku Structure

v dialogovém okně. Můžete si vybrat, zda vazby „vzadu“ budou přerušeny nebo ne volbou přepínače Enable v oblasti Bonds Intersections. „Pozici“ vazeb na jejich křížení můžete měnit podle potřeby pokynem „dopředu“ Bring Bond to Front (CTRL+F) nebo „dozadu“ Send Bond to Back (CTRL+K) (nabídka Tools) na zvolené vazbě. Dále můžete též vazbu „z pozadí“ přenést „dopředu“ tak, že na ní klikneme nástrojem změny pozice vazby Change Position spolu se stisknutou klávesou SHIFT. Zkuste si sami nakreslit následující strukturní vzorce za použití toho, co jste se výše naučili. bicyklo[2.2.1]heptan

bicyklo[4.2.1]nonan


ACD/ChemSketch


Učební pomůcka

.

39


4.5.2 Nakreslení strukturního vzorce triptycenu

&& Tato sekce je založena na filmu triptyc.exe, který si můžete stáhnout z našich webových stránek, nebo otevřít ze složky \\MOVIES.

Ujistěte se, že jste v módu struktur. 1. Nakreslíme strukturní vzorec bicyklo[2.2.2]oktanu, jak je uvedeno výše anebo z nabídky šablon

Template Window vybereme záložku bicykly anebo vybereme bicykly ze seznamu šablon nahoře, a zvolte žádaný vzorec. Klikněte na pracovní plochu a přemístěte jej tam. 2. Z lišty odkazů Reference zvolte tabulku šablon Table of Radicals

a vyberte benzen

. 3. Ukažte kursorem na vazbu a a klikněte na ni, čímž na ni benzen připojíte:

4. Opakujte kroky 2–3 u vazeb b a c, čímž získáte následující obrázek:

5. Máte-li na pracovní ploše více vzorců zvolte nakreslenou výběrovým nástrojem (Select/Move , Select/Rotate/Resize

nebo 3D Rotation

6. Klikněte na nástroj 3D Optimization

).

a zobrazí se vám 3D-model nakreslené molekuly:

7. Pokud máte zapnut přepínač Switch to 3D-Rotation Mode v oknu Preferences (záložka Structure) přepne vás program po 3D optimalizaci automaticky do módu 3D rotace; ne-li . Ukažte na libovolnou část molekuly kursorem a přepněte se sami tlačítkem 3D Rotation tahem po pracovní ploše natočte molekulu do polohy, která se vám líbí.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

40


8. Z nabídky Tools zvolte Show Aromaticity a zobrazí se znázornění aromatických kruhů s kolečky:



.

4.5.3 Nakreslení strukturního vzorce kubanu

&& Tato sekce je založena na filmu Pr_cub.exe, který si můžete stáhnout z našich webových stránek, nebo otevřít ze složky \\MOVIES.

Ujistěte se, že jste v módu struktur. 1. Na liště odkazů Reference z tabulky substituentů Table of Radicals

vyberte cyklobutan

. Klikněte dvakrát na pracovní plochu a přemístěte na ni dva čtyřčlenné kruhy jeden šikmo nad druhým. 2. Klikněte na Draw Normal a spojte rohy jednoho cyklobutanu s rohy druhého tažením vazby od jednoho atomu ke druhému, jak ukázáno:

3. Klikněte na nástroj 3D Optimization 4. Klikněte na nástroj 3D Rotation

a získáte 3D model nakreslené molekuly. , pokud již není vybrán automaticky.

5. Ukažte na libovolnou část molekuly kursorem a tahem po pracovní ploše natočte molekulu do polohy, která se vám líbí:


v dialogovém okně. Můžete si vybrat, zda vazby „vzadu“ budou přerušeny nebo ne volbou přepínače Enable v oblasti Bonds Intersections. „Pozici“ vazeb na jejich křížení můžete měnit podle potřeby pokynem „dopředu“ Bring Bond to Front (CTRL+F) nebo „dozadu“ Send Bond to Back (CTRL+K) (nabídka Tools) na zvolené vazbě. Dále můžete též vazbu „z pozadí“ přenést „dopředu“ tak, že na ní klikneme nástrojem změny pozice vazby Change Position spolu se stisknutou klávesou SHIFT. Zkuste si sami nakreslit, za použití toho, co jste se naučili následující strukturní vzorce

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

41


prizman hexacyklo[4.2.0.02,5.03,9.04,8.07,10]dekan



.

4.5.4 Nakreslení strukturního vzorce dodekahedranu ([5]Fullerenu-C20)

&&

Tato sekce je založena na filmu fuller.exe, který si můžete stáhnout z našich webových stránek, nebo otevřít ze složky \\MOVIES.

Ujistěte se, že jste v módu struktur. 1. Na liště odkazů Reference z tabulky substituentů Table of Radicals

cyklopentan

vyberte

. Klikněte na pracovní plochu a přemístěte jej tam.

2. Postupně klikněte na každou vazbu původního kruhu a připojte pět kruhů dalších:

3. Klikněte na pravé tlačítko myši a rychle se přepněte do nástroje Select/Move

.

4. Postupně přetáhněte atomy e, g, i, a, c na atomy f, h, j, b, d tak, jak je nakresleno na obrázku oba atomy (např. e a f) se spojí:

5. Na liště atomů klikněte na uhlík methylovou skupinu:

ACD/ChemSketch

a pak klikněte na rohy označeno šipkou. Přidáte tam vždy

Učební pomůcka

42


6. Spojte sousední methylové skupiny vazbou tažením kursorem od jedné ke druhé a nakreslete:

7. Na liště struktur klikněte na 3D Optimization

a získáte 3D model molekuly.

8. Na liště struktur klikněte na 3D Rotation . Ukažte na libovolnou část molekuly kursorem a tahem po pracovní ploše natočte molekulu do polohy, která se vám líbí.


v dialogovém okně. Můžete si vybrat, zda vazby „vzadu“ budou přerušeny nebo ne volbou přepínače Enable v oblasti Bonds Intersections. „Pozici“ vazeb na jejich křížení můžete měnit podle potřeby pokynem „dopředu“ Bring Bond to Front (CTRL+F) nebo „dozadu“ Send Bond to Back (CTRL+K) (nabídka Tools) na zvolené vazbě. Dále můžete též vazbu „z pozadí“ přenést „dopředu“ tak, že na ní klikneme nástrojem změny pozice vazby Change Position spolu se stisknutou klávesou SHIFT. Zkuste si sami nakreslit, za použití toho, co jste se naučili následující strukturní vzorce

[4,6]fulleren-C24

[5,6]fulleren-C24

Pozn. Pokud se vám stane, že optimalizace stvoří “Moebiusovskou” strukturu namísto

smysluplné fullerenové

znamená to, že optimalizace zkonvergovala nesprávně. Klikněte „zpět“ Undo vraťte se na strukturu před optimalizací. Pak klikněte na 2D optimalizaci Clean

a

Structure anebo nástrojem Select/Move vychylte některé atomy z jejich nakreslené polohy a zkuste 3D optimalizaci znova. 9. Na základní liště zvolte Save File


.

4.6 Kreslení, popisování a mapování reakcí

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

43


Tato sekce ukazuje, jak můžeme kreslit reakční schémata, včetně složitějších a jak je můžeme ručně či automaticky mapovat.

4.6.1 Kreslení reakčního schématu

&& Tato sekce je založena na filmu reaction.exe, který si můžete stáhnout z našich webových stránek, nebo otevřít ze složky \\MOVIES. V této části si nakreslíme následující reakční schéma:

+ 1. Z tabulky substituentů Table of Radicals vybereme benzen (pokud jste ho používali v nedávné minulosti, budete jej mít vpravo na liště odkazů Reference). Umístěte jej na plochu. 2. Stiskněte klávesu TAB a překlopte stín šablony a nakreslete následujícím způsobem anthracen:

Pozn. Při kreslení anelovaných kruhů umístíme kursor se stínovou šablonou na žádanou

vazbu kruhu a klikneme. 3. Stiskněte klávesu TAB znova a překlopte benzen zpět. Klikněte vedle nakreslené struktury a vložte tam benzen. Klikněte na pravé tlačítko myši a vypněte stín šablony.

4. Na liště struktur klikněte na Draw Normal trojnou:

a potom na dvojnou vazbu kruhu a změňte ji na

5. Nakreslete strukturu triptycenu podle návodu v sekci 4.5.2 a umístěte ji vedle obou nakreslených:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

44


6. Na liště struktur klikněte na Reaction Plus kliknutím:

a umístěte znaménko mezi anthracen a benzyn

+ 7. Klikněte na reakční šipku Reaction Arrow triptycen:

a klikněte nebo tahem vložte mezi benzyn a

+ Pozn. Kliknutím na bílý trojúhelníček na tlačítku šipky Reaction Arrow

můžete provést výběr z nabídky šipek. Pamatujte, že některé šipky jsou grafickými objekty a může být určitý problém při jejich řádném exportu.

8. Pokud chcete změnit polohu znaménka plus nebo šipky klikněte na nástroj Select/Move ukažte na objekt a táhněte.

4.6.2 Popisování reakcí V tomto oddíle se naučíme, jak doplnit experimentální podmínky k reakčnímu schématu: 1. Na liště struktur klikněte na nástroj popisu šipek Reaction Arrow Labeling

.

2. Kursorem klikněte na reakční šipku a zobrazí se dialogové okno Edit Reaction Conditions. 3. V okně Edit Reaction Conditions napište číslo „25“ do horního pole a pak klikněte na symbol

C°

na pravé straně okna.

4. Vepište benzene do spodního pole.

5. Klikněte OK a dialogové okno zavřete. Reakční schéma bude vypadat následovně:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

45


4.6.3 Mapování reakcí Tento nástroj his dovoluje mapovat nakreslenou reakci buď manuálně nebo automaticky. Aby byla rozlišena automaticky generovaná a manuálně vložená čísla vyberte pro oba způsoby různé barvy. 1. Z nabídky Options zvolte Preferences a zobrazí se dialogové okno Preferences. 2. Přepněte se do záložky Reaction a vyberte červenou barvu v poli ručního mapování Manual Mapping Color:

3. Přepněte se do záložky Structure a zvolte modrou barvu pro číslování Auto/Manual Numbering Color.

4. Klikněte OK. Nyní můžeme začít mapovat. 5. Na liště struktur klikněte na nástroj mapování Atom-Atom Map Tools a aktivujete mód mapování:

čímž otevřete panel Map

Pozn. Všimněte si, že pokud je zvoleno ruční mapování Manual Mapping příslušný nástroj

(knoflík) je automaticky aktivní. 6. Ukažte na atom reaktantu a tahem jej spojte s atomem v produktu.

Jakmile uvolníte po táhnutí tlačítko myši, objeví se číslice 1 jako označení v reakčním schématu označující ručně mapovaný atom. 7. Ukažte na další atom reaktantu a spojte jej s jeho partnerem v produktu:

Po uvolnění tlačítka myši se objeví číslice 2 u partnerských pozic. 8. Nyní na panelu Map Tools klikněte na nástroj Auto Mapping automaticky přiřazeny jeden druhému:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

. Všechny ostatní atomy jsou

46


Pozn. Namapování atomů je viditelné pouze pokud je zobrazen panel Map Tools.



.

4.6.4 Kalkulátor reakčních dat — Pouze v komerční verzi ! 1. S využitím toho, co jsme se naučili (viz sekci 4.6.1) nakreslete následující reakci: O

O H3C Cl

+

+

N

H3C O

OH

2. Na liště struktur klikněte na kalkulátor Reaction Calculator Zobrazí se tabulka reakčního kalkulátoru:

a pak na reakční šipku.

Pokud kliknete na OK, zpola vyplněná tabulka se připojí pod vaše reakční schéma. Pokud byste ji chtěli vyplňovat, klikněte na kalkulátor Reaction Calculator

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

a pak na reakční šipku.

47


O

O H3C Cl

+

+

N

H3C O

OH

Reactant Formula C2H3ClO 1

FW

K n C m V d Yield

78.4976

1 -

-

-

-

-

-

2

C6H6O

94.1112

1 -

-

-

-

-

-

3

C5H5N

79.0999

1 -

-

-

-

-

-

Product 1

C8H8O2

136.1479 1 -

-

-

-

-

-

3. Zkusíme si to. Otevřete tabulku reakčního kalkulátoru a v řádku, který odpovídá acetylchloridu (C2H3ClO) dvakrát klikněte na buňku množství (n) a aktivujte ji. 4. Vepište do buňky 0.11 mol a stiskněte klávesu ENTER. (Pozn. překl. Pozor na oddělovač desetinného čísla. Pokud hodnota nepůjde zadat, musíte zvolit desetinnou tečku (nebo čárku).) 5. K vypočtení objemu do reakce použitého činidla musíme vložit jeho hustotu. Dvakrát klepněte na buňku pro hodnotu hustoty (d) a vepište tam 1.1 g/mL. Jakmile stisknete klávesu ENTER vyplní se automaticky i buňka objemu (V). 6. Podobně vepište do tabulky i hodnoty pro fenol — 0.1 mol pro množství (n), pro pyridin — 0.11 mol pro množství (n) a 0.983 g/mL pro hustotu (d). Závislá data jsou okamžitě dopočítána. 7. Dvakrát klikněte na buňku množství (m) produktu a vepište výtěžek 12.9 g. 8. Stiskněte klávesu ENTER. Procentuální výtěžek je dopočítán a tabulka je doplněna údajem, že výtěžek (Yield) je vztažen (Based on) množství fenolu:

9. Klikněte OK a zavřete Reaction Calculator a příslušné hodnoty budou doplněny do tabulky na stránce ChemSketch. Pozn. Všimněte si, že při výpočtech musíte používat někdy namísto desetinné čárky,

desetinnou tečku, vyzkoušejte, co vám bude fungovat.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

48

5. Pokročilé kreslicí techniky: Šablony

5.1 Co se naučíme Tato kapitola vás přivede o krok blíže ke zvládnutí pokročilých kreslicích technik tak, že zvládnete použití předdefinovaných vzorů struktur (šablon). Naučíte se zde: • Některé způsoby použití šablon; • Použití nástroje přímo použitelných šablon (Instant Template) ke kreslení struktur obsahujících opakující se fragmenty; • Další způsoby použití tabulky substituentů (Table of Radicals); • Jak používat okno šablon (Template window) pro kreslení molekul DNA a komplexních biomolekul; a • Jak tvořit vaše vlastní šablony.

5.2 Shrnutí ACD/ChemSketch používá následující tři nástroje pro práci se šablonami (předdefinovanými vzory struktur) pro kreslení strukturních vzorců: • Tabulka substituentů (Table of Radicals)

;

• Přímo použitelná šablona (Instant Template) • Okno šablon (Template Window)

;

.

Zatímco je vazebný atom kterékoliv šablony v tabulce substituentů (Table of Radicals) předem dán (neměnný), umožňují okno šablon (Template window) a přímo použitelné šablony (Instant Template) specifikovat jakýkoliv atom nebo vazbu jako součást budoucí vazby jednoduše tak, že přímo na ní kliknete. Nicméně, bez ohledu na zdroj šablony jsou principy spojování stejné. Je několik způsobů, jak připojit šablonu k nakreslené struktuře: • Sjednocením vazeb naší struktury a šablony: přeneste stín šablony kursorem nad vazbu tak, že vazby, které mají být sjednoceny, se překrývají a pak klikněte. • Připojením šablony ke struktuře: zamiřte stínem šablony na atom struktury, ke kterému ji hodláte připojit, až se objeví vazba a klikněte. • Uskutečněním spiro připojení mezi šablonou a strukturou: ukažte atomem šablony na atom se kterým se má spojit spiro-vazbou, zatímco držíte stisknutou klávesu SHIFT a klikněte. Pozn. Stín šablony můžete překlopit použitím klávesy TAB.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

49

Pokročilé kreslicí techniky: Šablony

5.3 Tabulka substituentů Tabulka substituentů, trochu postaru nazývaná „Table of Radicals“ je souborem použitelných substitučních fragmentů pro kreslení struktur. Jejich názvy a v některých případech zkratky snadno pomohou uživateli rozluštit „chemický těsnopis“ smysluplné molekuly.

5.3.1 Kreslení struktury fluoreskaminu

&& Tato sekce je založena na filmu fluor.exe, který si můžete stáhnout z našich webových stránek, nebo otevřít ze složky \\MOVIES. Nakreslíme následující strukturu za použití šablon z tabulky substituentů (Table of Radicals).

O

O O

O

Ujistěte se, že jste v módu struktur. 1. Na základní liště klikněte pro novou, prázdnou stránku New Page

a ona se otevře.

2. Na liště odkazů vyberte z tabulky substituentů Table of Radicals

cyklopentan

.

3. Klikněte na pracovní plochu editoru ChemSketch a umístěte jej tam. 4. Klikněte na označený atom, zatímco držíte stisknutou klávesu SHIFT a nakreslete sloučeninu se spiro-anelací cyklopentanových kruhů: SHIFT+Click

5. Na liště odkazů vyberte z tabulky substituentů Table of Radicals benzen . Nejprve klikněte na označenou vazbu a připojte k ní aromatický kruh. Poté klikněte na označený atom a připojte k němu fenyl:

6. Na liště atomů zvolte kyslík

Normal

(všimněte si, že se automaticky aktivuje nástroj kreslení Draw

). Klikněte na označené atomy (click) a nahraďte je atomem kyslíku:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

50


7. Klikněte na pravé tlačítko myši a rychle se přepněte na nástroj kreslení řetězců Draw

Continuous slupiny:

. Dvakrát klikněte (double-click) na označené atomy a připojte k nim OH

8. Klikněte na označené jednoduché vazby a nahraďte je dvojnými:



.

5.4 Přímo použitelná šablona Někdy by se vám hodilo kopírovat molekulární fragment, který není v tabulce substituentů. Tady přichází chvíle pro přímo použitelnou šablonu tzv. Instant Template který je o to lepší, že umožňuje specifikovat bod připojení.

jako nástroje vkládání,

5.4.1 Nakreslíme strukturní vzorec cyklického oligomeru

&& Tato sekce je založena na filmu oligomer.exe, který si můžete stáhnout z našich webových stránek, nebo otevřít ze složky \\MOVIES.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

51


Ujistěte se, že jste v módu struktur. 1. Na liště odkazů z nabídky substituentů Table of Radicals ( ) zvolte benzen Klikněte do horní střední části pracovní plochy a umístěte jej tam. 2. Z tabulky substituentů Table of Radicals zvolte ethynyl šipkou a připojte jej ke kruhu:

.

a klikněte na atom označený

3. Na liště struktur klikněte na nástroj přímo použitelná šablona Instant Template na označený atom, čímž stvoříte „instantní“ šablonu:

a klikněte

4. Klikněte na šipkou označený atom a připojte šablonu:

5. Klikněte na Instant Template šablonu z celého fragmentu:

znova a pak klikněte na šipkou označený atom a stvořte

6. Klikněte postupně na atomy označené šipkou jak je ukázáno na obrázku a připojte šablonu. Stínovou šablonu vypněte tak, že kliknete pravým tlačítkem myši do pracovního prostoru poté, co jste skončili kreslení dle návodu:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

52


7. Na liště struktur klikněte na Draw Normal kruh:


a klikněte pak na označený atom, čímž uzavřete


.

5.5 Okno šablon Okno šablon je velmi užitečný nástroj pro zacházení se šablonami v prostředí ACD/ChemSketch protože umožňuje uchovávat, organizovat a používat strukturní vzorce a kresby, které můžeme použít i později.

&& Přehledný způsob použití šablon je ukázán ve filmu templ_st.exe, který si můžete stáhnout z našich webových stránek, nebo otevřít ze složky \\MOVIES.

5.5.1 Nakreslení fragmentu molekuly DNA

&& Tato sekce je založena na filmu dna_st.exe, který si můžete stáhnout z našich webových stránek, nebo otevřít ze složky \\MOVIES.

5.5.1.1 Kreslení řetězce 2-deoxy-D-riboso-5-fosfátů

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

53


1. Na základní liště klikněte na Template Window 2-Deoxyriboso-5-phosphate (chain form):

. Ze záložky

vyberte

O HO

P

O

OH O

OH

OH

2. Klikněte do pracovní plochy a přeneste tam vybranou šablonu. 3. Ukažte kursorem na označený atom a tisknouce klávesu SHIFT klikněte na něj, čímž připojíte druhý fragment 2-deoxyriboso-5-fosfátu (Pozn. překl. budeme to považovat za triviální název): SHIFT+Click

HO

O HO

P

O

O

OH

O

O

O

OH O

OH

O

O

OH

O OH

P

P

OH

OH

OH

4. Klikněte na Select/Rotate/Resize

.

5. Zvolte část molekuly označenou čtvercem tažením výběrového obrazce kolem. Myší přesuňte střed otáčení na atom kyslíku označený šipkou. Poté, tisknouce SHIFT táhněte vybranou část kruhovým pohybem ve směru hodinových ručiček a otočte jí o 90o: O HO P O OH HO

O

HO O

O

O O P O OH

O P OH OH

O

OH

O O

OH

OH

O

O O P O OH

O P OH OH

O

OH

HO P O O

O

OH

OH

OH

5.5.1.2 Přídání bází 1. Otevřete okno šablon Template Window . Na záložce zvolte bázi, kterou chcete kliknutím na atom, který chcete připojit nukleosidovou vazbou k cukru. Například vybereme uracil, kliknutím na jeho označený dusíkový atom, který bude použit k vytvoření vazby:

2. Ukažte kursorem na označený atom tisknouce klávesu SHIFT a klikněte na něj:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

54


Pozn. Pokud je třeba můžete stín šablony před připojením překlopit klávesou TAB.

3. Opakujte kroky 1 a 2 a připojte báze k dalším nukleotidům, např. adenin:

Nyní si vyzkoušejte kreslení vlastních fragmentů DNA či RNA různé délky. 4. Na hlavní liště klikněte Save File

a potom uzavřete dokument knoflíkem Close Document

.

5.6 Kreslení složitých biomolekul V následujícím oddíle si ukážeme několik příkladů kreslení komplexních biomolekul za použití různých nástrojů editoru ACD/ChemSketch.

5.6.1 Kreslení strukturního vzorce β-Maltose

&& Tato sekce je založena na filmu maltose.exe, který si můžete stáhnout z našich webových stránek, nebo otevřít ze složky \\MOVIES.

1. V okně šablon Template Window

zvolte záložku

chcete zobrazit cukry v Haworthově projekci na straně: není vybrána zvolte ji v okně nabídky.

a potvrďte, že . Pokud

2. Klikněte na α-D-glukopyranosu a vyberte ji. Kliknutím na pracovní plochu ji tam přenesete. 3. Opakujte kroky 1–2, ale vyberte záložku β-D-pyranos β-D-glukopyranosu.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

a zvolte

55


4. Klikněte na pracovní plochu a umístěte ji vedle prvého vzorce.

5. Na liště atomů klikněte na uhlík . Poté klikněte na označený atom v α-D-glukopyranose a nahraďte jej methylovou skupinou CH3 a pak táhněte vazbu z CH3 skupiny doprava tisknouce klávesu SHIFT, čímž nakreslíte připojenou vazbu perfektně kolmou na výchozí:

6. Zopakujte krok 5 pro β-D-glukopyranosu a získáte následující vzorec:

7. Klikněte na kyslík

a klikněte na označený atom na molekule cukru:

8. Na liště struktur klikněte na Select/Move . Klikněte poté kursorem na pracovní plochu hned vedle (aniž se dotknete) fragmentu, který jsme vytvořili z β-D-glukopyranosy a vyberte ji tak. Kursorem „naberte“ vybranou strukturu a táhnete ji doleva až odpovídající skupiny OH a CH3 budou jedna druhou překrývat a spojte je tak:

9. Pokud to chcete, nepovolte zobrazování samotných vodíků na vzorci tak, že z nabídky nástrojů Tools vyberte možnost Remove Explicit Hydrogens:

Pozn. Nakreslili jsme strukturu, která na glykosidovém můstku, na „zalomení“ vazby sice

nemá vidět vodíky, neb jejich zobrazování jsme zakázali. Pokud je skutečný chemický význam molekuly do důsledků důležitý (např. pro výpočet molekulové hmotnosti) můžete tyto uhlíky formálně odstranit následujícím způsobem. Nástrojem

Select/Move klikněte dvakrát na atom, který tam „nemá být“. V zobrazeném panelu vlastností Properties klikněte na záložku Atom a potom klikněte na Atom Symbol a tomu z rolety hodnot Value vyberte hodnotu „prázdný“ Empty . Klikněte na Apply a stane se. Alternativně, můžete v konstrukci molekuly použít i nástroj Pseudo Atom

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

56


Zkuste si nakreslit následující vzorec sami, používaje techniky vysvětlené výše: β-celobiosa

10.Na základní liště zvolte Save File


.

5.7 Tvorba uživatelských šablon Vytvořit ze souboru ChemSketch uživatelskou šablonu je velmi jednoduché. Společnost ACD/Labs nabízí řadu souborů šablon zdarma, kromě těch, které jsou v instalačním balíčku editoru ACD/ChemSketch.5 Na webových stránkách firmy jsou nejrůznější soubory šablon. Pokud sami vytvoříte soubor struktur či grafik, které chcete sdílet s komunitou uživatelů ACD/ChemSketch, dejte vědět ! Pokud chcete nějaké struktury používat jako šablony, doporučujeme ze zkušenosti: 1. Zapište struktury do vašeho adresáře, například „examples“, tj., C:\EXAMPLES\ACD\MALTOSE.SK2. 2. Z nabídky šablony Templates zvolte Save User Template. 3. V dialogovém okně Save User Template napište název vašeho souboru, jako například MALTOSE a specifikujte jeho umístění. Klikněte OK. Pozn. Svému souboru můžete dát jakýkoliv název (např. B_D_FUR.SK2 pro dokument

obsahující — cukry: beta-D-furanosy — může být dostatečně vhodné). Jakmile je soubor takto zapsán jako uživatelská šablona je jeho název, který jste vybrali, automaticky přidán do seznamu šablon v okně Template (z nabídky Templates zvolte Template Window). Pozn. Můžete vytvořit uživatelskou šablonu z libovolného dokumentu, i když není otevřen.

Z nabídky Templates zvolte Template Organizer. Klikněte na New, najděte příslušný dokument a stanovte pro něj název. 4. Zavřete otevřený dokument knoflíkem Close Document

.

5.7.1 Organizátor oken šablon Organizátor oken šablon Template Window Organizer je velmi dobrý nástroj pro organizaci souborů šablon: obou druhů, jak těch, které jsou v originálním instalačním balíčku, tak těch, které jsou vytvořeny uživateli. Zabere to snad minutu zapsat uživatelský dokument ACD/ChemSketch jako šablonu. Všimněte si, že jediný rozdíl mezi souborem šablony a řádným souborem editoru ACD/ChemSketch .SK2 je v tom, že soubor šablony byl označen jako šablona v organizátoru oken šablon Template Window Organizer. Zapisování souborů touto cestou má několik výhod: • Vaše soubory .SK2 roztroušené po různých adresářích a discích budou soustředěny na jednom místě (Template Window Organizer). • Souboru šablon můžete v organizátoru přidělit název, který je mnohem popisnější, než tomu je u samotného souboru. Bude to lépe odrážet obsah dokumentu a umožní vám to rychleji

5

Podívejte se nejprve do adresáře “Template” vašeho freeware ACD/ChemSketch zda tam taková šablona již není. Pokud ne, zkuste to na http://www.acdlabs.com/download/download_templates.html.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

57


nalézt dokument, který hledáte. Například, např. název cukry: beta-D-furanosy je mnohem popisnější, než výše stvořený název B_D_FUR.SK2. • Můžete rychleji nalézt správný dokument tak, že si jej zběžně prohlédnete v poli Preview Area okna Template. • Můžete rychleji otevřít vybraný dokument ze seznamu prostým kliknutím na Open Document v nástroji Template Window Organizer. • Prostřednictvím okna Template můžete ovládat až 15 souborů šablon. S uživatelskými šablonami můžete například provádět následující: ⇒ Modifikovat šablonu. Ze seznamu šablon (Template List v Template Organizer) zvolte příslušnou šablonu a klikněte na Open Document. Učiňte potřebné změny a soubor zapište na disk. ⇒ Okopírujte jakoukoliv část vaší šablony na pracovní plochu (je jedno zda v módu Structure nebo Draw) aniž otevřete celý dokument. Uděláte to tak, že naleznete šablonu v seznamu (Template List v Template window) a klikněte na libovolnou položku a umístěte ji na pracovní plochu.

5.7.2 Soubor Template.cfg Základním prvkem ovládání šablon v editoru ACD/ChemSketch je soubor TEMPLATE.CFG. Tento soubor sdělí editoru ACD/ChemSketch, že soubor .SK2 je souborem šablon a nikoli pouze běžným uživatelským souborem. Může být otevřen a čten libovolným textovým editorem, ačkoli toho zřejmě nebude běžně potřeba. Okno šablon (Template window) komunikuje se souborem TEMPLATE.CFG tak, že je stále udržován platný seznam souborů, které jsou šablonami. Pokud nějaký soubor .SK2 není ukazován v okně šablon (Template window), je nutno jej doplnit do TEMPLATE.CFG. Snadno se to učiní tak, že otevřete soubor .SK2 jako normální soubor editoru ACD/ChemSketch a zapíšete ho jako uživatelskou šablonu (user template). Pokud je soubor TEMPLATE.CFG přenesen nebo ztracen okno šablon (Template window) neukáže žádnou šablonu. Pokud jej přece jenom najdete TEMPLATE.CFG (např. ve Windows Exploreru, např., nebo START-HLEDAT) může být přesunut zpět do původní složky nebo uživatelského adresáře. Pokud jej nenajdete, reinstalujte ACD/ChemSketch anebo přidejte každou šablonu ručně, jak je popsáno výše.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

58

6. Výpočet makroskopických vlastností

6.1 Co se naučíme Kromě schopností kreslit molekuly a objekty nabízí program ACD/ ChemSketch možnost predikce řady pozorovatelných veličin a vlastností pro vaše sloučeniny. V této kapitole si ukážeme jak je snadné tato data získat.

6.2 Výpočet makroskopických vlastností 6.2.1 Povel z nabídky K tomu, abychom získali některé, nebo všechny dostupné vlastnosti určité molekuly budeme postupovat popsaným způsobem: 1. V módu struktur nakreslete vzorec, například kyselinu benzoovou: O

OH

2. Z nabídky nástrojů Tools zvolte výpočet Calculate a poté „všechno“ All Properties, nebo jen vlastnost zvolenou. 3. Jakmile je zadáno, vypočtená hodnota se zobrazí v okně výsledků Calculation Results. Například po volbě All Properties pro kyselinu benzoovou se zobrazí následující:

4. Výsledek může být ihned přenesen na pracovní plochu kliknutím na Copy to Editor. Po jeho přenesení se editor opět přepne do módu kreslení Draw a je vám umožněno tento nový text editovat, je-li třeba. Pozn. Z nabídky Tools zvolte Calculate a pak vyberte Select Properties to Calculate,

čímž vyberete vlastnosti, které je třeba vypočítat. V dialogovém boxu, který se

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

59

Výpočet makroskopických vlastností

zobrazí, označte příslušné vlastnosti a klikněte OK. Pokud nyní zvolíte pouze Selected Properties, vypočtou se pouze vámi vybrané vlastnosti. (Pozn. překl. vlastnosti: Molecular Formula = sumární vzorec; Formula Weight = molekulová hmota; Composition = procentové složení prvků; Molar Refractivity = molární refraktivita; Molar Volume = molární objem; Parachor = parachor; Index of Refraction = index lomu; Surface Tension = povrchové napětí; Density = specifická hustota; Dielectric Constant = dielektrická konstanta; Polarizability = polarizabilita; Monoisotopic Mass = monoisotopická hmota; Nominal Mass = nominální hmota; Average Mass = průměrná hmota.) 5. Vraťte se zpět do módu Structure a dokument zapište jako CALC_PROP.SK2.

6.2.2 Automatické zobrazení na stavové liště Je také možné zobrazovat přímo na stavové liště makroskopické vlastnosti vybraných molekul z pracovní plochy. Všimněte si, že pokud není vybrán žádný vzorec, jsou hodnoty počítány pro všechny zobrazené, dohromady. Pokud je pracovní plocha bez jediné struktury, je příslušené místo na stavové liště prázdné. Klikněte na pole na stavové liště a vyberte vlastnost, která má být nadále zobrazována.

Předvolené nastavení ukazuje molekulovou hmotu. V příkladě na obrázku je ukázána dielektrická konstanta ε20.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

60

Výpočet makroskopických vlastností

6.3 Výpočet monoisotopické hmoty fragmentu (MS nůžky) V této sekci vypočteme monoisotopickou hmotu fragmentu molekuly, např. pro usnadnění interpretace hmotového spektra: 1. Na základní liště klikněte New Page

a otevřete novou, prázdnou stránku.

2. Nakreslete nějaký vzorec, například následující: CH3

O NH

OH

N O

O

CH3

OH

3. Kliknutím zvolte vazbu, o níž předpokládáte, že se při fragmentaci štěpí (nemůže to být vazba uvnitř kruhu). 4. Z nabídky nástrojů Tools vyberte MS nůžky MassSpec Scissors nebo na liště struktur klikněte na odpovídající knoflík

. Pod OBĚMA „fragmenty“ se zobrazí jejich monoisotopická hmota: CH3

O NH

OH

N O OH

CH3

C10H13 133.1017 Da

O

C6H9N2O5 189.0511 Da

Pozn. Pokud chcete změnit způsob kreslení oddělovací čáry pak v módu kreslení Draw,

vyberte čáru, dvakrát na ní klikněte a v otevřeném panelu Objects Panel změňte její vlastnosti (styl). Vypočítat můžete i nominální a průměrnou hmotu výše popsaným způsobem nástrojem Calculate Macroscopic Properties (viz sekce Chyba! Nenalezen zdroj odkazů.).

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

61

7. Klávesy speciálních funkcí

7.1 Co se naučíme Program ACD/ChemSketch je všestranně funkční editor chemických vzorců a grafiky. Je proto logické, že některé jeho moduly jsou přímo přístupné prostřednictvím knoflíků kolem pracovní plochy. Tato kapitola popisuje tři speciální moduly, které mohou být takto používány. Moduly ACD/Tautomers a ACD/ Name Freeware jsou nyní součástí jak komerční tak freewarové verze ACD/ChemSketch; ACD/Dictionary je stále pouze součástí verze komerční.

7.2 Tautomery Pro některé sloučeniny platí, že existují ve formě dvou nebo více strukturně odlišných formách, které existují v roztoku v rychlé rovnováze. Ve většině případů tyto tzv. tautomery jsou výsledkem přesunu protonu a následného elektronového vyrovnání. Modul ACD/Tautomers je zkonstruován tak, že generuje nejpravděpodobnější tautomerní formy nakreslených strukturních vzorců organických sloučenin. Je k dispozici přes povel Check Tautomeric Form v nabídce nástrojů

Tools anebo jako knoflík

na liště struktur.

Možnost existence alternativních tautomerních forem ne nasnadě vždy, obsahuje li nakreslená struktura dvě či více dvojných či trojných vazeb konjugovaných či připojených k atomu kyslíku, dusíku, síry anebo jiných heteroatomů. Současná verze modulu ACD/Tautomers má algoritmus, který poskytuje pouze navržené tautomerní formy, leč nikoli formy správné. Před konečným rozhodnutím o tautomeru/rech je vhodné konzultovat i jiné zdroje informací. Algoritmus modulu ACD/Tautomers nepracuje s následujícími typy chemických struktur: • Struktury obsahující atomy kovů; • Struktury obsahující nabité atomy, jiné než neiontové sloučeniny čtyřvazného dusíku (+) vázaného na kyslík (–); • Struktury obsahující prvky, které nejsou v typické vaznosti či mocenství; • Struktury s koordinačními vazbami; a • Struktury obsahující více než 255 atomů. Nyní si tento modul vyzkoušíme na ilustrativním příkladu: 1. Používajíce techniku výše popsanou nakreslete vzorec: N O

HN

N

O

2. Vyberte strukturu (pomocí nástroje Select/Move

Check for Tautomeric Forms

ACD/ChemSketch

) a na liště struktur klikněte na knoflík

. Tím spustíte program, který generuje a prověřuje

Učební pomůcka

62

Klávesy speciálních funkcí

tautomerní formy nakreslené struktury a když skončí, zobrazí následující dialogové okno:

3. Najděte požadovanou tautomerní formu posunováním knoflíky další Next >> nebo předchozí << Prev. 4. Klikněte na knoflík „nahradit“ Replace a původně nakreslená struktura bude nahrazena zvoleným tautomerem.

7.2.1 Příklady Uvádíme několik „klasických“ typů tautomerie. Můžete je cvičně prozkoušet pomocí modulu Check Tautomeric Forms, popsaného výše.

Tautomerie

Příklad

Keto-enol

H3C

CH3

H3C

Heterocyclické kruhy

H3C

OH

N H

N CH3

HO

H3C

CH3 CH3

+

N

O

-

O

N

O

CH3

+

N

O

CH3

ACD/ChemSketch

O

OH

O

Nitro-aci - aci-nitro

Nitroso-oxim

OH O

Fenol-keto

CH3

H3C

H3C

-

N

OH

CH3

Učební pomůcka

63


Tautomerie

Příklad

Imin-enamin

H3C

H3C NH

CH3

H3C

N

CH3

CH3

H3C

CH3

7.2.2 Chyby v chemické literatuře Chemické strukturní vzorce jsou často kresleny jako jediná tautomerní forma, přičemž ostatní existující formy jsou jednoduše ignorovány. Naneštěstí si nikdy nemůžete být jisti, jak tutéž strukturu nakreslí jiný chemik. Tudíž je úvaha o možných tautomerních formách velmi důležitá pro hledání struktur, predikci dat a interpretaci. Všechny vzorce v tabulce jsou získány z kvalitních publikací. Mnohé mají nekorektní či nejasné přiřazení tautomerních forem za podmínek popsaných experimentů. S modulem ACD/Tautomers již nikdy nebudete riskovat to, že přehlédnete obvyklou tautomerní formu sloučeniny, kterou hodláte publikovat, interpretovat její pozorovaná data, anebo pro ni pomocí programů ACD/Labs data predikovat. Sporné a problematické strukturní vzorce z různých publikací S

SH H N

HN

OH H N

N

N N

H2N

N

N

N

N

Thioguanin (antineoplastikum)

Allopurinol (antiurolithikum)

6-Merkaptopurin (antineoplastikum)

12 možných tautomerů

N H

N


6 možných tautomerů HO

HO

N

N

NH2

O OH

N N OH

NH2

O

Cl

N

N

O

Leukopterin >10 možných tautomerů

Chlorzoxazon (relaxans skeletálního svalstva)

Pemolin (stimulans CNS) 3 možných tautomerů


ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

64


Sporné a problematické strukturní vzorce z různých publikací H2N H2N

N

NH N

N

N

N

SH

N

HS

H N

CH3

NH2

N

Purpald

Methimazol (antihyperthyroidní)

Amitrole (herbicid)

4 možné tautomery

2 možné tautomery


H N

O

O HO

N

-

N

HO

+

SH

N

N

F

I

NH2 CH3

Flucytosin (antifungalní)

Ciclopirox (antifungalní)


2 možné tautomery

Jodothiouracil (thyroidní inhibitor) 6 možných tautomerů

HO

H3C

OH

N

Cl

OH

N

NH

NH

N N

HO

O

Kyselina citrazinová

Methisazon (antivirální)

2 možné tautomery

2 možné tautomery

NH

N

O

O

NH N

NH

S

HO

Cl

H2N

CH3 HN

N

NH2

3 možné tautomery OH

S N

NH

Guanoxabenz (antihypertensivum)

O

OH

CH3 NH

S

NH2 OH

Mitoguazon (antineoplastikum) >10 možných tautomerů

O

N

Tenoxicam (protizánětlivý, analgetikum)

Anthralin (antipsoriatikum) 2 možné tautomery

4 možné tautomery

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

65


7.3 Encyklopedie ACD/Dictionary je přídavný (add-in) modul, který je dodáván s komerčními licencemi programu ACD/ChemSketch. Je mimořádně užitečný pro poskytnutí možnosti nalézání chemických látek pod jejich obchodními a triviálními názvy. ACD/Dictionary nalézá struktury tak, že prohledává databázi podle chemických názvů. Databáze obsahuje více než 125000 názvoslovných i nenázvoslovných názvů látek, k nimž je přiřazena chemická struktura. Databáze je prohledávatelná podle celého názvu či jeho části. ACD/Dictionary je dokonale popsána v manuálu ACD/Dictionary User’s Guide, který je umístěn v adresáři dokumentace ACD/Labs, \\DOCS\DICT.PDF. Pozn. Pokud jste ACD/ChemSketch koupili, ale nevidíte vpravo nahoře knoflík Dictionary

v okně ChemSketch v módu struktur (Structure mode), ověřte prosím, zda jste správně zadali při instalaci DVĚ registrační čísla, jedno pro ACD/ChemSketch (Main) a druhé pro ACD/Dictionary (Add-in).

7.4 Freeware Add-on ACD/Name Nyní můžeme použít názvoslovný modul ACD/Name Freeware Add-on přímo z rozhraní ACD/ChemSketch. Tato funkce je ovládána knoflíkem na hlavní liště: Tento nástroj se používá velmi snadno: nakreslete jednu nebo více struktur, jež chcete pojmenovat, klikněte na tento knoflík a název dané sloučeniny či sloučenin je umístěn na pracovní plochu pod strukturu(y). Pozn. Je nutno upozornit na fakt, že anglická verze ACD/Name Freeware Add-on v ACD/ChemSketch generuje nomenklaturní názvy v angličtině. Česká verze neexistuje. Vyzkoušejme si pár příkladů. 1. Pomocí nástrojů ChemSketch nakreslete následující strukturu:

N O HO

2. Pokud je na pracovní ploše nakresleno struktur více, vyberte tuto jedinou. 3. Na hlavní liště klikněte na nástroj Generate Name for Structure nebo z nabídky nástrojů Tools zvolte Generate a pak Name for Structure. Název se zobrazí pod nakreslenou strukturou:

N O HO

3-(2-pyridinyl)benzoic acid Pozn. Preference navolené v ACD/Name nebo v jakékoliv databázi ACD/Labs budou

použity i při tvorbě názvu touto cestou v ACD/ChemSketch.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

66


4. Odsuňte název dolů tahem myši. 5. Na liště atomů zvolte chlor doplníte o HCl.

a klikněte jednou blízko nakreslené struktury, čímž vzorec

6. Vyberte obě takto vytvořené struktury a klikněte Generate Name for Structure Tentokrát bude vytvořen název pro „směs“:

znova.

HCl N O HO 3-(2-pyridinyl)benzoic acid hydrochloride

7.4.1 Omezení freewarové verze ACD/Name Freeware ACD/Name má následující omezení: • Struktury, jež mají být pojmenovány, nemohou mít více než 50 atomů, včetně vodíků. • Struktury mohou obsahovat pouze atomy H, C, N, P, O, S, F, Cl, Br, I, Li, Na, a K v jejich běžných vaznostech a mocenství. • Struktury mohou obsahovat maximálně 3 kruhy. • Freewarová verze nedovoluje změnit preference tvoření názvů. Používá preference, které odpovídají běžně používaným názvům podle nomenklatury IUPAC. Pozn. Pro další informace o plné verzi ACD/Name, navštivte Web site

http://www.acdlabs.com/products/name_lab/name/ .

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

67

8. Hledání struktur — Pouze v komerční verzi!

8.1 Co se naučíme V této sekci získáte některé základní návyky toho, jak provádět hledání struktur z prostředí ACD/ChemSketch. IV této sekci se naučíte jak: • Provádět vyhledávání struktur v souborech vašeho počítače; • Přizpůsobit možnosti vyhledávání vašim potřebám; • Nastavit masku pro soubory, které mají být prohledány; • Zobrazit výsledky hledání.

8.2 Vyhledání struktury Modul ACD/Name to Structure dovoluje prohledávat nejrůznější soubory bez jejich otevření a zjišťovat zda se v nich vyskytují nakreslené chemické vzorce. Jakmile je nalezen strukturní vzorec může být zobrazen v okně ChemSketch anebo v jiné aplikaci.

8.2.1 Které soubory prohledávat? Nástroj hledání Search for Structure umožňuje vyhledávat specifický strukturní vzorec v souborech formátů, které jsou dnes běžné. 1. Na základní liště klikněte New Page

a přepněte se na novou stránku.

2. Nakreslete strukturní vzorec molekuly toluenu anebo ji najděte v ACD/Dictionary: CH3

. Dialogové okno nástroje 3. Na základní liště klikněte na nástroj Search for Structure Search for Structure obsahující nakreslenou strukturu v okně Search Pattern se zobrazí.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

68

Searching for Structures

V okně Look In zvolte adresáře a/nebo soubory, ve kterých budete hledat. Například vezměme adresář příkladů (ACD/Labs example folder) a vyberte jej spolu s jeho podadresáři:

4. Pro volbu formátů prohledávaných souborů klikněte Browse pod boxem Look In. Zobrazí se dialog Look Through Files. Zvolte typy dokumentů ChemSketch, MDL Molfiles, a Microsoft Word zaškrtnutím jejich výběrových polí. Ostatní pole vyčistěte.

Tip Hledání můžete zjednodušit definováním masky souboru pro kterýkoliv zvolený formát.

Zvolte formát (je vybarven) a klikněte Change Mask. V zobrazeném dialogovém okně se zobrazí typ masky. 5. Klikněte OK a použijte změněnou volbu.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

69


6. V dialogovém okně Search for Structure klikněte Options, čímž upravíte podmínky hledání.

7. Na záložce General zvolte Search Type jako Substructure Search (další možnosti jsou přesné, exaktní hledání a hledání podobných struktur) a v okně Search Within File vyberte možnost všech výskytů All Occurrences. Druhá možnost je „do prvého nálezu“ 8. Přepněte do záložky Open a pokud je třeba zvolte aplikace, které mají být použity k otevření odpovídajících souborů. 9. Klikněte OK.

8.2.2 Posuzování výsledků hledání Nyní můžeme začít hledat žádané strukturní vzorce: 1. Pro zahájení hledání klikněte Search. Jak hledání postupuje, zobrazují se v okénku Search Result soubory v nichž byl vzorec nalezen. 2. Abychom se přesvědčili, jakou to strukturu vyhledávač nalezl, klikněte na položku seznamu. Nalezená struktura je zobrazena v okénku Preview.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

70


3. Pokud je ve výsledcích hledání soubor typu MS Word (.DOC), kliknutím na něj v seznamu zobrazí objekt OLE, který obsahuje vzorec, na který jsme se tázali. Například:

4. Pokud chcete otevřít objekt OLE, klikněte Open

v okénku Preview.

5. Chcete-li zaznamenat výsledky hledání spolu se strukturou dotazu a určením adresáře do souboru typu .SSF, klikněte Save. Pozn. Pokud je nalezený soubor otevřen v programu ACD/ChemSketch je vytvořena nová

strana, jejíž jméno plně koresponduje s cestou k nalezenému souboru v seznamu výsledků Search Results. Jakmile se soubor otevře, neopustíte dialogové okno Search for Structure. Tudíž, pokaždé, když kliknete Open , nebo kliknete dvakrát na ten samý soubor v seznamu Search Results otevře se nová stránka v programu ACD/ChemSketch.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

71

9. Tvorba grafických objektů

9.1 Co se naučíme V této kapitole se seznámíme s tvorbou grafických objektů, tudíž se před další prací přepneme do módu kreslení (Draw). Naučíme se, jak použít nástroje Draw mode k vytvoření následujících objektů: • diagram energetického průběhu reakce; • různé orbitaly; • vakuový destilační přístroj; • DNA se dvěma řetězci; • lipidy a micely; a • plakáty (postery) skládající se z několika archů papíru.

Naučíme se také, jak tvořit z vašich grafických děl či chemických struktur soubory typu PDF, univerzálně čitelné pomocí Adobe Reader freeware programu. — Tato možnost se týká pouze komerční verze!.

9.2 Kresba energetického reakčního diagramu

&& Tato kapitola je obsažena ve filmu diagram.exe, který může být downloadován z Webu společnosti ACD, nebo otevřen ze složky \\Movies.

9.2.1 Kreslení obecné křivky Zde si vysvětlíme, jak se nakreslí obecná křivka: 1. Přepněte se do módu Draw kliknutím na

na hlavní liště nástrojů.

2. Z nabídky File zvolte New a začněte kreslit nový dokument. 3. Přepněte do kreslícího módu (Draw) a zvolte nástroj Polyline 4. Táhněte (se stisknutým levým tlačítkem myši) horizontálně doprava od počátku křivky a natáhněte ovládací linku. 5. Povolte tlačítko myši.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

72

Creating Graphical Objects

6. Pohybujte myší nahoru a vytáhněte prvý segment křivky. 7. Táhněte horizontálně doprava a natáhněte ovládací linky. Změnou délky ovládací linky měníte segment křivky. 8. Povolte tlačítko myši. 9. Táhněte myší dolů a nakreslete další segment.

horizontally

horizontally 10.Opakujte kroky popsané výše a nakreslete další dva segmenty. 11.Klikněte pravým tlačítkem myši a ukončete kreslení křivky. Tip Pokud kreslíte pomocí nástroje polyline

, je dobře si pamatovat, že “klik” utvoří koncový bod, bod zvratu anebo ostrý úhel. Tažení myší (“drag”) utvoří křivku:

9.2.2 Úprava křivky můžete mít určité potíže s nakreslením tvaru, Poprvé, když budete kreslit s nástrojem Polyline který máte na mysli. Zkusme si to, nakreslete křivku asi takovouhle:

1. Pokud není křivka zvolena jako objekt, klikněte na nástroj Select/Move/Resize klikněte na křivku samu.

a pak

2. Klikněte na liště úprav na nástroj úpravy uzlových bodů Edit Nodes . Na křivce budou zobrazeny uzlové body (nodes) čáry (křivky), které je možno upravovat:

3. Klikněte na předposlední „čtvereček” vyznačený na křivce a zobrazí se příslušející ovládací čáry a uzel tím též vyberete:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

73


1. Pohybováním ovládacích čar (prodlužováním, zkracováním, změnou polohy jejich koncového bodu) změníme tvar okolí uzlu, případně jiných uzlů, podle přání. Vyzkoušejte si to. Tip Pokud používáte nástroj Edit Nodes

, můžete manipulovat uzly ovládacími prvky, které se objeví na liště uzlových bodů. Například, můžete zvolit několik uzlů kliknutím se stisknutým tlačítkem SHIFT a zarovnat je tlačítkem na liště podle přání.

9.2.3 Kreslení os X a Y Abychom nakreslili křivku reakčního diagramu, potřebujeme též nakreslit osy. Ujistěte se, že používáte nástroj Polyline

.

1. Na hlavní liště klikněte na New Page

.

2. Z nabídky nástrojů Tools zvolte Arrow Style Panel. V panelu šipek Arrow z nabídky Arrow zvolte šipku s dvěma hroty

Type

.

3. Z nabídky Options zvolte Snap on Grid a/nebo Show Grid aby se vám kreslilo snadněji podle podložené vodící sítě. 4. Klikněte na koncový bod osy Y. 5. Pohybujte myší „svisle” a nakreslíte osu. 6. Klikněte a zajistěte tak bod průsečíku os. 7. Pohybujte myší „vodorovně” doprava a nakreslete osu X. 8. Klikněte a koncový bod osy X se upevní.

9. Klikněte pravým tlačítkem myši a ukončete kreslení os. Tip Osy snadno nakreslíte pravoúhlé, pokud před kreslením zvolíte nástroj uchycení

objektů k podkladové síti Snap on Grid anebo si síť zobrazíte pokynem Show Grid (z nabídky Options); přirozeně, můžete udělat I oboje najednou. 10.Přidejte popisky Energy a Reaction Coordinate za použití nástrojů Text nástrojem Rotate 90°

a otočte jednu

.

Zkuste si náročnější kousek. Nástrojem Text napište slovo na pracovní plochu. Změňte velikost písma na 36 bodů (points), a vybarvěte je na žluto. Nyní, za použití

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

74


nástroje Polyline

napište psacím písmem totéž slovo přes ně. (Nápověda: “pište”

tak nejlépe jak umíte a pak čáru písma upravte nástrojem Edit Nodes

.)

Chemistry 11.Na hlavní liště klikněte New Page

.

9.3 Kreslení různých orbitalů

&& Tato část manuálu je podobná jako film orbital.exe, který může být získán z Webové strany ACD anebo v adresáři \\Movies.

9.3.1 Nakreslíme p-orbital Budeme kreslit následující orbital:

Ujistěte se, že v programu máte zvolen mód

. Z lišty kreslení klikněte Polygon

.

8. Táhněte horizontálně myší doprava od místa, kde chceme mít horní „okraj” orbitalu abychom natáhli ovládací čáru na čisté ploše. 9. Povolte tlačítko myši. 10. Pohybujte myší dolů a nakreslete tím tělo orbitalu. 11. Kliknutím zobrazení orbitalu fixujete.

Pozn. Pokud je tvar křivky odlišný od toho, jak jste si ji představovali, upravte ji nástrojem

úpravy uzlových bodů Edit Nodes

.

12. Aniž pohnete myší, klikněte na pravé tlačítko myši dvakrát a ukončete kreslení orbitalu a otevřete nástroj Select/Move/Resize . Umístěte kursor nad zvolený orbital a držíce stisknutou klávesu CTRL táhněte dolů a okopírujte nakreslený orbital. 13. Nástrojem převracení Flip Top to Bottom převraťte spodní segment orbitalu. Srovnejte obě části pod sebe tak, že spodní segment posunete pod horní.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

75


Tip Pokud budete mít potíž s přesným srovnáním obou částí, můžete například vypnout

funkci uchycení objektů na vodící síti Snap on Grid. Můžete případně též vybrat oba segmenty a použít nástroj horizontálního vycentrování Center Horizontally

.

7. Pokud máme stále zvolený spodní díl orbitalu, klikněme na čtvereček šedé barvy dole na liště barev, čímž vybarvíme spodní segment do šeda.

. Tím jste oba objekty seskupili Vyberte oba segmenty orbitalu a na liště úprav klikněte Group a můžete jimi manipulovat jako s jedním, tj., otáčet jím např. pomocí nástroje Select/Move/Rotate

.

9.3.2 Nakreslíme d-orbital Abychom nakreslili orbital

budeme postupovat následovně:

Ujistěte se, že jste v módu kreslení Draw a zvolte nástroj Polygon

.

Tip Z nabídky Options zvolte Snap on Grid protože se kreslí symetrické objekty snadněji,

pokud se přichytají vodící sítě (grid), což je jako kreslení na čtverečkovém papíře. 1. Táhněte horizontálně myší doprava od horního „okraje” orbitalu abychom natáhli ovládací čáru. 2. Povolte tlačítko myši. 3. Pohybujte myší dolů a nakreslete tělo orbitalu. 4. Táhněte horizontálně myší doprava od dolního „okraje” orbitalu abychom natáhli ovládací čáru. Povšimněte si, že snadno nakreslíte oba laloky stejné, když ovládací čárky budou mít stejnou délku a budou rovnoběžné. 5. Povolte tlačítko myši. 6. Klikněte na pravé tlačítko myši a ukončete kreslení segmentu orbitalu a zvolte nástroj Select/Move/Resize

.

7. Zvolte orbital a držíce klávesu CTRL táhněte myší a nakreslete kopii. 8. Zvolte nástroj otáčení Rotate 90°

.a otočte kopií orbitalu.

9. Přemístěte orbital na místo jako na obrázku.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

76


10.Klikněte na šedou barvu v paletě barev myší (Color Palette) a změňte barvu segmentu orbitalu na šedou:

Tip Abyste rychle vy centrovali orbitaly, vyberte je a klikněte na nástroj horizontálního

vycentrování Center Horizontally

.

11.Vyberte oba segmenty orbitalu a klikněte Group

. Tím jste oba objekty seskupili a můžete

jimi manipulovat jako s jedním, tj., otáčet jím např. pomocí nástroje Select/Move/Rotate

.

9.3.3 Kreslíme π-orbital K tomu abychom nakreslili orbital

učiníme následující:

1. Na liště kreslení kliknutím aktivujte nástroj Ellipse elipsu.

a tažením na pracovní ploše nakreslíme

2. Z nabídky Objects vybereme pokyn Convert to Polyline. 3. Na liště nástrojů zvolíme nástroj Edit Nodes

.

4. Tvar elipsovitý změníme na rohlíkovitý tím, že spodní uzel křivky přemístíme nahoru.

5. Klikneme na pravé tlačítko myši, čímž zvolíme nástroj Select/Move/Resize objektu držíce klávesu CTRL tažením myší vytvoříme kopii. 6. Nástrojem překlápění Flip Top to Bottom

a po zvolení

jej překlopíme.

7. Klikněte na šedou barvu v paletě barev myší (Color Palette) a změňte barvu segmentu orbitalu na šedou kliknutím na levé tlačítko myši:

Tip Abyste rychle vy centrovali orbitaly, vyberte je a klikněte na nástroj horizontálního

vycentrování Center Horizontally

.

8. Vyberte oba segmenty orbitalu a klikněte Group

. Tím jste oba objekty seskupili a můžete

jimi manipulovat jako s jedním, tj., otáčet jím např. pomocí nástroje Select/Move/Rotate 9. Na základní liště klikněte New Page

.

.

9.4 Kreslíme vakuový destilační přístroj

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

77


&& Tato sekce je shodná jako film apparat.exe, který lze získat na Webové straně ACD anebo v adresáři \\MOVIES.

Přepněte se do modu Draw a nastavte zvětšení na 50 % (zoom) pak klikněte New Page otevřete novou stranu. 1. V okně šablon Template Window (

a

), zvolte Lab Kit ze seznamu Template List.

2. Zvolte kulatou baňku tím, že na ní kliknete (viz schéma níže). Následně klikněte na pracovní plochu, čím ji tam přenesete. Klikněte na pravé tlačítko myši a ukončete režim přenášení šablon. 3. Otevřete šablony Template Window. Zvolte nástavec s Vigreuxovou destilační kolonkou. Připojte jej k baňce kliknutím na ní a kliknutím na pravé tlačítko myši ukončíte režim přenášení šablon. 4. Podobně přidejte teploměr, 5. a dále Liebigův chladič. Tento připojíte do správné polohy tak, že si jej nejprve umístíte vedle aparatury a otevřete nástroj Select/Move/Resize

.

6. Klikněte na libovolný bod ovládání vybraného objektu (černé čtverečky kolem objektu, v tomto případě chladiče) aktivujte nástroj rotace Select/Move/Rotate . Otočte chladičem cca o 73° proti směru hodinových ručiček tažením ovládacího bodu. Informace o úhlu natočení se automaticky objeví u kursoru. (Tato funkce musí být aktivována v záložce General dialogového boxu Preferences (menu Options)). 7. Chladič pak připojte k aparatuře. 8. Po vybrání z šablon (Template) připojte vakuovou alonž. 9. Kreslení ukončete připojením vhodné baňky jako předlohy (kapkovitá baňka).

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

78


9.4.1 Opatření kresby popisky ACD/ChemSketch umožňuje nakreslit mnoho účelných sestav laboratorního vybavení. Šablona Lab Kit byla několikrát doplněna byretami, kádinkami, vařiči, kahany etc., takže můžete nakreslit téměř všechny podrobnosti o vašem experimentu. Vezměme jako příklad, že kreslíte obrázek pro skripta k základnímu praktiku. Bude proto vhodné upozornit studenty na některé aspekty aparatury a připomenout jim správné názvy či místo, kde se v laboratoři nacházejí:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

79


Thermometer. Sign out from instructor.

Water Out Vigreux column

West condenser Vacuum adapter Water In Receiving flask. Immerse in ice bath.

200 ml round-bottom flask. Immerse in heat bath.

9.4.1.1 Přidání textových popisků V této sekci si ukážeme, jak připojit k nakreslené aparatuře popisky: 1. Nejprve zvolíme písmo (font) pro text. Z nabídky Tools zvolte Font Panel a Paragraph Panel. Zvolte například následující nastavení:

na levé liště kreslicích nástrojů a klikněte vedle teploměru. Můžete do 2. Zvolte nástroj Text textového pole například Thermometer. Sign out from instructor. Pro vyrovnání textu v poli roztáhněte jeho pravý okraj:

3. Klikněte mimo editované pole a ukončete úpravy textu. Tip Pokud se vám náhodou stalo, že jste klikli mimo textové pole a jeho editace se tím

ukončila, můžete ji opět zahájit tak, že zvolíte nástroj Edit Text na horní liště úprav. Vybraný text se aktivuje v textovém boxu. Pokud nebyl žádný text předem vybrán, prostě na zvolený text klikněte. 4. Opakujte kroky 2 a 3 a přidejte další popisky. 5. Pokud to je třeba popisky můžete kdykoliv přemístit:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

80


Thermometer. Sign out from instructor.

Water Out Vigreux column

West condenser Vacuum adapter Water In Receiving flask. Immerse in ice bath.

200 ml round-bottom flask. Immerse in heat bath.

9.4.1.2 Popisky v bublinách Nyní si ukážeme, jak umístit popisky do komiksových bublin (callouts). 1. Nalevo, na liště nástrojů pro kreslení klikněte na pravý roh (lépe řečeno na malý trojúhelníček v jeho rohu) knoflíku Callout aby expandoval a ukázal všechny možnosti kreslení bublin. Z těchto možností vybereme obdélníkovou popisku:

2. Jak budete poté pohybovat kursorem uvidíte, že se bublina objeví kolem kteréhokoliv objektu, na který ukážete. Ukažte na popisek, klikněte a bublina se umístí kolem něj:

3. Následně umístěte všechny vybrané popisky do komiksových bublin. Tento mód ukončíte tak, že kliknete na volný prostor na pracovní ploše.

9.4.1.3 Úprava tvaru bublin Nyní upravíme bubliny tak, aby jejich šipky ukazovaly na žádané objekty. 1. Zvolte některou bublinu kursorem kliknutím na ni. Zvolte nástroj úprava uzlových bodů Edit Nodes

z lišty editovacích nástrojů. Objeví se uzlové body i na bublině:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

81


2. Tažením můžete nyní přetáhnout nejníže položený uzel (šipku) ke správnému objektu:

Tip Změnou polohy rohových uzlů změníte tvar a velikost bubliny. 3. Aniž opustíte mód úpravy uzlových bodů, klikněte na další bublinu a upravte ji podle přání.

4. Poté, co upravíte všechny bubliny, klikněte na prázdné místo na pracovní ploše a ukončíte editování uzlů. 5. Nástrojem kreslení šipek Draw Arrow

doplníme šipky označující přívod a odvod vody.

6. Zvolte obě nakreslené šípky a klikněte na ně dvakrát. Objeví se panel Objects. Zvolte červenou barvu pera (pen color) a klikněte na Apply.

9.4.1.4 Seskupování prvků a rušení skupin Aby se choval celý nakreslený obrázek jako jeden objekt, zvolíme vše nakreslené pokynem „vyber vše“ CTRL+A a klikněte na nástroj seskupování Group z nástrojové lišty editování. Nyní můžete kopírovat, pohybovat a měnit velikost všemi částmi obrázku najednou bez rizika, že na některou část zapomenete. Pokud se později rozhodnete, že upravíte kteroukoliv část seskupeného obrázku, jednoduše jej vyberete a zrušíte seskupení nástrojem Group

tak, že knoflík opětovným kliknutím vypnete.

9.5 Kreslení dvoušroubovice DNA

&& Tato sekce je shodná s filmem dna_ch.exe, který můžete získat na Webu ACD, anebo v adresáři \\MOVIES.

Přepneme se do kreslicího módu 1. Na základní liště klikněte New Page 2. Na liště kreslení klikněte Polyline

. .

3. Z výchozího bodu táhněme svisle a vytáhněme ovládací čáru. 4. Uvolněte tlačítko myši. 5. Pohybujte myší doprava a nakreslete křivku. 6. Táhněte dolů a vytáhněte ovládací čáry. Změnou délky těchto čar můžete modifikovat tvar křivky.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

82


7. Uvolněte tlačítko myši a klikněte na pravé dvakrát, čímž ukončíte kreslení křivky a aktivujte nástroj Select/Move/Resize

.

8. Umístěte kursor nad zvolenou křivku a držíc klávesy CTRL+SHIFT, táhněte dolů (stisknutá klávesa CTRL při tažení objektem zanechává na původním místě kopii, zatímco stisknutá klávesa SHIFT umožní pouze pohyb po vertikále či horizontále). 9. Zvolte obě křivky tím, že kolem nich přetáhnete obdélník výběru anebo kliknutím postupně na obě se stisknutou klávesou SHIFT, zvolte nástroj spojení čar Connect Lines (z nabídky Object) a pravé konce křivek se propojí čarou.

10.Otevřete nástroj editace uzlů Edit Nodes

z horní lišty a postupujte následovně:

a. Klikněte na knoflík spojení vertikál Connect Vertices čarou.

aby se konce v uzlech spojily

b. Zvolte oba pravé uzly tím, že přes ně přetáhnete obdélník volby. Klikněte na nástroj převeď na čáru Convert to Line c.

.

Klikněte na pravé tlačítko myši a opusťte mód Edit Nodes a otevřete nástroj Select/Move/Resize

.

11.Udělejte kopii segmentu tažením za současně stisknutých kláves CTRL+SHIFT tak, jak je popsáno v bodě 8. Klikněte na knoflík převrácení zleva doprava Flip Left to Right převraťte jej. Nyní jej zarovnejte v pořadí za horní segment nástrojem Send to Back

a .

Tip Může se zdát pracné vyrovnat přesně elementy pod sebe. Snadno se to povede jejich

vybráním a vystředěním nástrojem Center Horizontally

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

.

83


12.Zvolte oba segmenty tak, že kolem nich přetáhnete obdélníkové pole, nebo klikáním a klávesou SHIFT a okopírujte je (CTRL+drag). Umístěte je na správné místo, jak je popsáno výše:

9. Zvolte segmenty označené na obrázku puntíky tak, že na ně kliknete za stisknuté klávesy SHIFT. Klikněte dvakrát na kterýkoliv z nich. Otevře se panel Objects. V záložce výplní specifikujte následující volby:

Styl Barva

Style – Mix Color – white

Vzor

Pattern -

; ; ;

Stínování Shade -

a klikněte na Apply:

13.Zvolte zbývající dva segmenty (označeny křížkem za obrázku níže) a specifikujte následující v panelu Objects:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

84


a klikněte Apply. Získáme následující spirálu:

14.Zvolte celou spirálu tím, že přes ní přetáhnete obdélník výběru tak, že obsahuje všechny segmenty a udělejte kopii (drag+CTRL). Klikněte na překlopení Flip Left to Right na Flip Top to Bottom

a pak

:

15.Zvolte segmenty označené puntíky na obrázku dole (klik+SHIFT) a klikněte na Send to Back . Segmenty se přesunou dozadu.

16.Vyberte všechny segmenty a seskupte je tlačítkem seskupování Group

.

9.6 Kreslení lipidů a micel

&& Tato sekce je shodná s filmem lipid.exe, který lze získat na Webové straně ACD nebo v adresáři \\MOVIES.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

85


9.6.1 Kreslení schématu lipidu

.

Ověřte si, že jste v módu 1. Zvolte nástroj Ellipse nakreslete kruh.

. Tahem na pracovní ploše za současně stisknuté klávesy SHIFT

2. Klikněte na černou barvu na Color Palette a vybarvěte jej.

. Klikněte opakovaně na pracovní plochu v blízkosti kruhu a 3. Zvolte nástroj Polyline nakreslete uhlíkatý řetězec a pak klikněte na pravé tlačítko myši a ukončete kreslení.

Tip Snadno nakreslíme symetrický cik-cak řetězec při zapnutém Snap on Grid a (nebo)

Show Grid (z nabídek Options).

4. Zvolte nástroj Edit Nodes

a upravte cik-cak čáru takto:

a. Zvolte všechny uzlové body na zubatici tak, že kolem ní přetáhnete obdélník výběru. Všimněte si, že vybrané uzlové bodu zčernají. b. Klikněte na nástroj přechodu na křivku Convert to Curve tvarů Smooth

a pak na nástroj vyrovnání

.

c. Klikněte na pravé tlačítko myši a zvolte Select/Move/Resize

.

5. Umístěte kursor myši nad křivku a tahem za stisknuté klávesy CTRL udělejte kopii.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

86


6. Urovnejte kresbu jako na obrázku.

Tip Pokud vyberete elementy fosfolipidu a kliknete na nástroj seskupování Group

,

vznikne z nich jeden objekt, se kterým můžete např. otáčet vcelku nástrojem Select/Move/Rotate

.

Zkuste si nakreslit micelu pomocí kopírování (CTRL + táhnout), seskupení Group překlopení Rotate 90°

, otáčení Select/Move/Rotate

,

a vystředění Center Horizontally

:

9.7 Tvorba tabulek Počínaje verzí 7.0, ACD/ChemSketch poskytuje zdokonalené nástroje na kreslení a tvorbu tabulek. V této sekci se naučíme, jak vložit tabulku, doplnit do ní data a pak je upravovat. Jako příklad si nakreslíme následující tabulku:

9.7.1 Nakreslení obsahu tabulky

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

87


Nejprve si nakreslíme to, co bude v tabulce: 1. Přepněte se do módu Struktur. 2. Nakreslete benzen, naftalen a chinolin za používání technik popsaných v předchozích sekcích anebo je získejte z encyklopedie Dictionary

. Můžete také použít nástroje Name to

z hlavní lišty (název musíte ale napsat anglicky).

Structure

N

3. Přepněte se do módu kreslení Draw a za použití textového nástroje Artistic Text název pro každý vzorec:

napište

N

Benzene

Naphthalene

Quinoline

4. Nyní vypočtěte všechny nebo jen některé vlastnosti pro každý z nich (jak se to dělá, jsme probírali v kapitole 6). Je-li třeba, posuňte vzorce či text, tak, aby se s nimi lépe pracovalo. Měli byste obdržet asi toto :

Benzene

Composition = C(92.26%) H(7.74%) Density = 0.873 ± 0.06 g/cm3

Naphthalene

Composition = C(93.71%) H(6.29%) Density = 1.037 ± 0.06 g/cm3

N Quinoline

Composition = C(83.69%) H(5.46%) N(10.84%) Density = 1.106 ± 0.06 g/cm3

. Klikněte do volného místa na pracovní ploše a napište 5. Zvolte nástroj psaní Artistic Text ‘Structure’. Pak klikněte mimo textové okno. Podobným způsobem vložte názvy ‘Name’ a ‘Properties’. Jsou to názvy sloupců tabulky:

9.7.2 Vložení tabulky Nyní můžeme přidat okraje tabulky: 1. Na levé liště klikněte Table a táhněte myší ve volném pracovním prostoru až zvolíte přibližnou velikost tabulky. Objeví se dialogový box Insert Table. Nastavte počet řádek (rows) a sloupců (columns) na 4 a 3:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

88


2. Klikněte OK. Na pracovní plochu je umístěna prázdná tabulka. Klikněte pravým tlačítkem myši a opusťte mód kreslení.

9.7.3 Vkládání dat do tabulky Poté, co jsme nakreslili tabulku, vložíme do ní připravená data: a přetáhněte myší nápis ‘Structure’ 1. Ujistěte se, že pracujete v módu Select/Move/Resize do horního levého pole tabulky na jeho střed. Jakmile pustíte tlačítko myši, tak se text automaticky vloží do pole a pole se automaticky přizpůsobí velikosti obsahu (to je jeden z možných způsobů vložení dat do tabulky):

2. Nyní přetáhněte benzen do pole pod nápisem. Všimněte si, že se opět pole automaticky přizpůsobí velikosti obsahu:

3. Jiný způsob, jak umístit objekt do pole tabulky je následující. Klikněte na vzorec naftalenu a vyberte ji, držíce stisknutou klávesu SHIFT klikněte na prázdné pole pod benzenem a oba objekty vyberte. Na liště úprav klikněte Group které se opět přizpůsobí velikosti obsahu:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

Vzorec je automaticky vložen do pole,

89


4. Můžete vkládat několik objektů najednou. Klikněte na nápis Benzene, a opět držíce klávesu SHIFT stisknutou klikněte na vypočtené vlastnosti pro benzen a vyberte oba objekty.

5. Přetáhněte je myší tak, že budou umístěny nad dvěma poli vpravo od vzorce benzenu a uvolněte tlačítko myši. Oba objekty jsou tím vloženy do sousedních polí:

6. Vložte do tabulky zbývající obsah. Mělo by to vypadat následovně:

Tip Pokud text či nějaký objekt není úplně viditelný, zvětšete mu celé tabulkové pole

(čárkovaný obdélník kolem tabulky zadávající její velikost). Vyberte okno tabulky a roztáhněte je za roh myší

tak, jakou velikost tabulky potřebujete.

9.7.4 Měníme obsah tabulky Nyní se naučíme měnit formát obsahu tabulky. 1. Ujistěte se, že pracujete s nástrojem Select/Move/Resize vyberte celou první řádku:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

a výběrovým obdélníkem

90


2. Na liště úprav klikněte Group a vypněte seskupování. Tím oddělíte pole tabulky o jejich obsahu. Vyberte textový obsah polí:

3. Klikněte dvakrát na kterýkoliv vybraný text, čímž otevřete nástroj Objects Panel. V záložce Font zvolte tučné písmo Bold a nastavte jeho velikost na 12 a klikněte Apply.

4. Zavřete Objects Panel. 5. Klikněte na volné místo pracovní plochy a zrušte výběr. 6. Vložte zpět napevno obsah polí do tabulky. Začneme nápisem ‘Structure’, držíce klávesu SHIFT zvolíme pole a text:

7. Klikněte Group

. Pole a nápis se spojí do skupiny:

8. Jiný způsob, jak spojit obsah s polem tabulky je trochu ho popotáhnout vedle a vrátit nad střed pole a uvolnit tlačítko myši, text se spojí s polem do skupiny. To, jestli je pole a objekt spojen do skupiny poznáme snadno. Ukažte na něj myší, pokud je vybrán jen objekt, spojeny nebyly, pokud je vybráno pole, spojeny byly. Za použití kterékoliv popsané metody upravte ostatní nadpisy.

9.7.5 Úprava vzhledu tabulky Nakonec upravíme vzhled tabulky: 1. Zvolte práci nástrojem Select/Move/Resize tabulky.

a tahem výběrového obrazce zvolte prvý řádek

2. Klikněte dvakrát na vybrané objekty a otevřete tím nástroj Objects Panel. Pokud není otevřena záložka Fill klikněte na pravou šipku a změňte otevřenou záložku. Nastavte barvu, například, na slonovinovou:

3. Klikněte Apply: Zvolené buňky se vybarví vybranou barvou:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

91


4. Zavřete Objects Panel. 5. Vyberte celou tabulku a klikněte na ni dvakrát a opět otevřete Objects Panel (všimněte si, že na záložce výplně Fill je nastavena směsná barva). Přepněte se na záložku Pen a vyberte karmínovou barvu. Klikněte Apply.

6. Zavřete Objects Panel a zapište dílo do souboru.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

92

10. Práce s dokumenty

Pokud jste se propracovali příručkou pečlivě až sem budete mít řadu stran s různými strukturami a obrázky. V této kapitole si procvičíme některé možnosti úpravy celých dokumentů. V kapitole se naučíme jak: • Vkládat záhlaví (headers) a zápatí (footers); • převádět dokument do formátu Adobe PDF — Pouze v komerční verzi!; a • vytvořit poster.

Tato sekce nepracuje z jakýmkoliv konkrétním vzorkem ale může být aplikována na libovolný dokument ACD/ChemSketch.

10.1 Vložení záhlaví a zápatí Počínaje verzí 8.0 je možno na stránky dokumentu vkládat záhlaví a zápatí. Jednoduše na jedné ze stran zvolíte obrázek či text a ostatní strany budou vybaveny stejně. 1. Z nabídky Pages zvolte Headers and Footers a potom Edit. Objeví se lišta úprav Header and Footer

a nahoře na stránce se zobrazí textové pole. 2. Napište do pole text, který má být záhlavím. Dejme tomu “ACD/ChemSketch”. 3. Na liště Header and Footer klikněte Go to Next Text , čímž otevřeme další textové pole v prostředku strany na stejné úrovni jako předchozí. Jeho úprava je “na střed”. Napište “Autor:”. 4. Nyní klikněte na Insert AutoText na liště, a vložte automaticky obsah funkce volbou Author. Vaše jméno (login) se automaticky vepíše do pole. 5. Klikněte Go to Next Text

znovu a vložte ještě jedno pole záhlaví, vpravo od předchozího.

Klikněte Insert AutoText a zvolte stránkování Page X of Y, čímž automaticky ostránkujete všechny stránky dokumentu. Pokud chcete vkládat další údaje do zápatí, klikněte Go to Next Text

.

Pozn. Můžete také vlažit kresbu do záhlaví i zápatí. Pokud jste v módu úprav záhlaví a

zápatí, nakreslete či vložte obrázek známým způsobem pomocí nástrojů ChemSketch na žádané místo. Jakmile mód opustíte, příslušný obrázek se objeví na všech stránkách dokumentu. 6. Pokud jsou všechny údaje vloženy, uzavřete mód úprav záhlaví a zápatí vypnutím lišty. Klikněte Close . 7. Přepněte stránky tam a zpět a zkontrolujte dílo.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

93

Managing Documents

10.2 Převedení dokumentu do formátu Adobe PDF — Pouze v komerční verzi! ACD/ChemSketch nyní (nicméně pouze v komerční verzi) obsahuje nástroj na převedení sk2 souborů do formátu PDF společnosti Adobe. Kterýkoli grafický objekt vytvořený podle výše popsaných postupů může být nyní převeden do formátu souboru Adobe PDF. Všimněte si, že tento nástroj je jen v komerční verzi programu ChemSketch. (Soubory PDF slouží jako mezinárodní standard k výměně informací nezávisle na programu, ve kterém vznikly a jako moderní předtisková úprava pro tisk. Verze nástroje tvorby PDF souborů implementovaná v ACD/ChemSketch nemusí být postačující pro tento úkol ve všech myslitelných případech; tehdy je nutno sáhnout k vlastní utilitě Adobe Acrobat Distiller, vč. příslušných nastavení.) Note

K převedení souboru do formátu PDF z formátu ChemSketch nemusíte mít na svém počítači ani program Adobe Acrobat a dokonce ani Acrobat Reader. Pro vizualizaci souborů PDF jeden z nich však budete potřebovat. Adobe Acrobat Reader ve verzi, která je šířena zdarma je v instalačním podadresáři ACD/Labs. (Může být získán zdarma i na URL www.adobe.com .)

1. Zkontrolujte, že vše je na vaší presentaci vše tak jak má být (PDF soubory se již needitují). Tip Klikněte na zobrazení celé stránky presentace Full Page

2. Klikněte na knoflík Export to PDF jeho umístění.

.

. Program se zeptá na jméno nového souboru *.pdf a

3. Napište jméno, např. Chapter10.pdf a klikněte OK. 4. Po úplné konverzi otevřete pro kontrolu nový PDF soubor v programu Adobe Acrobat Reader. Note

Některé objekty vložené s vazbou OLE (Edit > Insert Object…) nemusí být vždy řádně převedeny do PDF. V takovém případě budete informováni při průběhu konverze zvláštní zprávou.

10.3 Kreslíme plakát (poster) Za použití ACD/ChemSketch můžete rychle nakreslit nástěnku, plakát, transparent či poster a vytisknout je na libovolný formát papíru, či připravit pro velkoplošný tisk ve formátu PDF. ACD/ChemSketch automaticky rozdělí poster, pokud je jeho plocha větší, než papír v tiskárně na několik takových papírů a složí je jako kachličky. Vy je pak již pouze vyvěsíte na plochu.

&& Tato sekce je znázorněna v presentaci poster.exe, kterou můžete získat na Webové straně ACD či pod adresářem \\MOVIES. 1. Z nabídky File, zvolte formátování stránky Page Setup. 2. V záložce Size & Orient nastavte formát a nastavte možnost, např. „na šířku“ Landscape.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

94

Managing Documents

3. Zvolte záložku Poster. Nastavte sestavu papírů, na které se váš poster rozloží. Všimněte si, že vidíte skládání na obrázku vpravo a vypočtenou celkovou velikost složeného posteru v okně Virtual page size:

4. V záložce Margin nastavte okraje stránky a klikněte OK. 5. Nakreslete poster za použití známých nástrojů v modech Structure a Draw. Použijte zobrazení celého posteru knoflíkem Full Page

a upravte celkový vzhled posteru.

Pozn. Můžete použít vkládání Paste a Paste Special z nabídky Edit ke vložení objektů

(textu, obrazů etc.) vytvořených v jiných programech. Můžete je pak (pokud se zachová příslušná vazba) editovat použitím funkce OLE. 6. V dialogovém boxu Preferences (menu Options) ze záložky General, zvolte v volitelném boxu Printable Area sekci okrajů Borders, pokud chcete vidět, jak bude poster dělen na stránky při tisku. 7. Zvolte Printer Setup z nabídky File. 8. V dialogu Select Printer vyberte Set Up a v záložce Font zvolte Print TrueType as Graphics. Všimněte si, že u různých tiskáren může být tato volba poněkud jinak umístěna. Vždy je nutno zvolit funkci „tisknout True Type písmo jako grafiku“. Klikněte OK. 9. Zvolte pokyn tisknout Print z nabídky File nebo klikněte na knoflík tisku Print liště a vytiskněte své dílo a pospojujte stránky.

na obecné

Pozn. Pomatujte, že nastavení tisku je vázáno na definici stránky a tiskárny ve vašem

počítači. Pokud se souborem přejdete na jiný počítač, může být nastavení jiné. Dokonce, nový počítač nemusí mít vámi zvolená písma (fonty) a nemusí na něm fungovat všechny OLE vazby.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

95

11. Pracujeme se styly v módu struktur

11.1 V kapitole probereme Pokud potřebujete tvořit struktury, které mají celou řadu atributů stejných, jako například druh písma a jeho velikost (font), sílu čar znázorňujících vazby aj., můžete uložit programu ChemSketch, aby si takové atributy pamatoval jako „styl“ (Style). Taková možnost je velmi užitečná, pokud potřebujete zobrazit molekuly jedním způsobem, když s nimi pracujete a druhým podle požadavků nějakého časopisu. V této kapitole se naučíme: • měnit styl strukturních vzorců; • zapsat takový styl; • aplikovat existující styl; a • vyznačit styl, který je předvolen „default“.

11.2 Změna stylu strukturních vzorců Styl je soubor atributů pro zobrazení (atomu a vazby u dané strukturní representace; tloušťky pera, velikosti a tvaru šipek, výplní, fontu, tvaru odstavce aj., pro objekty a text) pro který můžeme definovat název a který můžeme zapsat v elektronické podobě. Za použití techniky popsané výše nakreslete následující vzorec reprezentující fragment molekuly DNA. O OH HO

P

NH O N

O

O

O O O

HO

P

N

NH

O N

O

O

N

NH2

OH

Tip Tato struktura může být snadno nakreslena pomocí šablony DNA/RNA Kit z okna

šablon (Template Window). Použijte šablony 2-deoxyriboso-5-phosphate, uracil a guanine. Když budete připojovat šablonu, použijte klávesovou zkratku SHIFT + klik čímž dojde k připojení fragmentu bez vytvoření další vazby. Pro další informace o oknu šablon viz. kapitolu 5.5

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

96

Working with Styles in Structure Mode

11.2.1 Použití stylu definovaného časopisem Vezměme například, že píšete článek, který chcete zaslat do časopisu Journal of Organic Chemistry. 1. Zvolte nakreslenou molekulu dinukleotidu nástrojem Select/Move

.

2. Umístěte kursor nad jeden z markerů označené struktury tak, že se malý prázdný čtvereček změní na čtverec plný. Dvakrát klikněte a objeví se dialogové okno vlastností Properties. 3. Klikněte na malou šipku v rozbalovací nabídce Style a vyberte recentní styl, na obrázku je starší J. Org. Chem. (2001):

4. Klikněte na knoflík aktivace Apply a nakreslená molekula se změní tak, jak to požaduje příslušná norma časopisu. Klikněte vedle molekuly a zrušte výběr, abyste strukturní vzorec lépe viděli: O OH HO

P

NH O

O

N

O

O O

O HO

P O

N

NH

O N O

N

NH2

OH

5. Z nabídky File zvolte Save As a zapište změněnou strukturu jako soubor dnafrag2.sk2. 6. Opět zvolte celou molekulu a z nabídky Style zvolte dialog Properties ve kterém vyberte styl jménem Normal. 7. Klikněte na aktivaci Apply a molekula bude vypadat jako na začátku našeho cvičení.

11.2.2 Příprava obrázků pro publikaci Kromě toho, že struktura musí způsobem nakreslení odpovídat požadavkům redakce, existuje celá řada dalších náležitostí, které musí rukopis splňovat. Z toho důvodu přiložila společnost Advanced Chemistry Development pokyny Instructions for Authors pro více než 80 časopisů v hyperlinkované podobě k programu ChemSketch. 1. Pro příklad z nabídky Help zvolte Instructions for Authors. 2. Najděte Journal of Organic Chemistry. 3. Klikněte na hyperlink k souboru Adobe PDF a zobrazte jej. 4. Použijte knoflík Contents k návratu na seznam časopisů, jejichž pokyny si můžete takto zobrazit. Pozn. Ne všechny časopisy mají striktní požadavky na nakreslené struktury, nemusíte je

tudíž ani najít v seznamu stylů Structure Properties. Časopisy Collection of

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

97


Czechoslovak Chemical Communications a Chemické Listy upřednostňují formát ACS (J. Amer. Chem. Soc.) zaznamenaný ve formátu .cdx .

11.3 Tvorba vlastního stylu Řekněme, že budeme chtít vytvořit presentaci, ve které bude jasně barevně odlišena cukerná složka, fosfát a nukleobáze fragmentu DNA. 1. Otevřeme soubor dnafrag.sk2 (anebo nakreslíme náš dinukleotid podle návodu v sekci 11.2.1) a potvrdíme si, že pracujeme v módu Structure. 2. Otevřeme nástroj výběru Lasso On

a zvolíme nástroj kliknutím na Select/Move

.

3. Vybereme cukernou složku tak, že ji omotáme lasem (pokud držíme stisknutou klávesu SHIFT, můžeme vybrat i dva oddělené fragmenty):

+Shift

4. Kursor umístíme nad zvolený fragment tak, že jej označující marker změní formu z prázdného čtverce na plný. Dvojím kliknutím otevřeme panel Properties:

11.3.1 Uživatelský styl: Sugar Nyní se naučíme definovat vlastní styl pro cukernou složku: 1. V sekci Atom Style a Bond Style klikněte na barvu a vyberte jinou, např. červenou. Sílu vazby nastavte na 1.9 bodů (pt).

Pozn. Jednotky měr ve většině panelů ChemSketch odpovídají jednotkám zvoleným

v dialogu Preferences (nabídka Options). Můžete zvolit pro hodnoty šířek a délek kteroukoliv jednotku z nabídky, tj. body (points)/palce (inches)/milimetry/centimetry. Vepište novou hodnotu a zvolte jednotky (pt/in/mm/cm), např. 5 pt. Hodnoty budou přepočítány podle zvolené jednotky. 2. Klikněte Apply. Zvolené fragmenty budou mít červenou barvu::

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

98


O OH HO

NH

P

O O

N

O

O

O O HO

N

NH

O

P

N

O

N

O

NH2

OH

3. Zvolenou metodu úpravy nyní zaznamenáme jako styl. V seznamu „Style list box“ dialogu Properties, napište Sugar a klikněte Save:

4. Program se dotáže, zda chcete tento uživatelský styl zapsat. Klikněte Yes.

11.3.2 Uživatelský styl: Phosphate V této sekci se naučíme definovat vlastní styl pro fosfátovou komponentu: 1. Stejným způsobem zvolte fosfátové části molekuly a definujte barvy jako modré. 2. Zapište tento styl jako Phosphate a pak klikněte na Apply: O OH HO

NH

P

O O

N O

O O O

HO

P

N

NH

O N

O O

N

NH2

OH

11.3.3 Uživatelský styl: Base Nadefinujeme vlastní styl i pro báze: 1. U basí zvolte barvu písma tmavozelenou a u vazeb neonovou zeleň. 2. Zapište tento styl jako Base a pak klikněte Apply:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

99


O

OH NH

HO

P

O N

O

O

O O

O HO

P

N

NH

O N

O

N

NH2

O

OH

11.3.4 Uživatelský styl: Highlight Může se stát, že budeme potřebovat zdůraznit některé kyslíkové atomy. Definujeme nový styl pro zdůraznění, Highlight. 1. Za použití metody SHIFT+ klik vybereme šipkou označené kyslíkové atomy:

2. Dvakrát klikněte na jeden ze zvolených atomů a v panelu Properties zvolte záložku Atom. 3. Abychom změnili barvu a velikost obou atomů (O a H) zvolte pomocí SHIFT+klik odpovídající knoflíky v řádce pod panelem náhledu:

Pozn. Můžete změnit i jiné atributy (počet vodíků (n), náboj (q), mocenství (V), isotop (I),

číslování (N)) zvolením příslušného tlačítka.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

100


4. Změňte barvu, velikost písma aj. např. takto:

Pozn. Stejně můžete měnit i atributy vazeb.

5. Klikněte Apply a získáte následující obrázek: O

OH HO

P

NH

O N

O

O

O O

O HO

P

O

N

NH

O N

N

NH2

O

OH

6. Zapište tento styl jako Highlight.

11.4 Použití existujících stylů Procvičíme si nyní použití našich nových stylů na souboru DNAFRAG2.SK2. 1. Nástrojem Lasso zdroj odkazů..

obkroužíme cukerné podíly molekuly, jako v sekci Chyba! Nenalezen

2. Dvakrát klikněte na fragmenty NEBO vyberte nástroj Structure Properties z nabídky Tools. 3. V panelu Properties v otevírací výběrové nabídce zvolíme Sugar:

4. Klikněte Apply. Zvolený styl bude aplikován na příslušný fragment. 5. Zvolte fosfáty a změňte je stylem Phosphate. Klikněte Apply. 6. Podobně zvolte báze a změňte je pomocí stylu Base. Klikněte Apply.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

101


Tip Informace o uživatelských stylech specifikovaná v dialogu Preferences, záložce

General (z nabídky Options, klikněte Preferences), bude uchována na počítači v souboru USERSTL.SK. Tento soubor můžete sdílet s kolegy k dosažení unifikovaných presentací, nechte jim ho okopírovat.

11.5 Zvolení předvoleného stylu (default) V panelu Properties zvolte styl, který upřednostňujete a klikněte Set Default a zvolený styl bude od té chvíle vaší předvolbou. –NEBO– Z nabídky Options vyberte Set Structure Drawing Style a klikněte na zvolený styl v podnabídce. Note

Předvolený styl nemusí být zapisován jako zvláštní styl. Zvolte atributy na záložce panelu, klikněte Set Default. Vaše atributy se stanou preferovanými.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

102

12. Práce se styly v kreslícím módu

12.1 V této části se naučíme V kreslícím módu Draw Mode může styl ovládat definice jednoho, nebo řady atributů: kreslení (pen), výplň (fill), šipka (arrow), písmo (font) a odstavec (paragraph). To umožňuje vytvoření různých stylů pro text, objekty vyplněné barvou, šipky a čáry. V této kapitole se naučíme jak: • změnit styl objektu; • zapsat styl; a • zvolit styl jako předvolený.

12.2 Změna stylu platného pro objekt V kapitole 9 která popisuje jak kreslit DNA šroubovici a orbitaly byl již uveden stručný návod pro práci se stylem objektu. V této sekci se s ní seznámíme podrobněji. 1. Přepněte se do módu Draw. 2. Zvolte příslušný objekt (či objekty) u kterých chcete měnit styl. 3. Dvakrát klikněte na zvolené a zobrazí se panel Objects. Podle druhu zvoleného objektu (tvar, lineární objekt, šipka, text, spektrum, tabulka, strukturní vzorec) může panel obsahovat různé knoflíky:

4. Zvolte náležité parametry ze záložek panelu a klikněte Apply. Pozn. Zvolené parametry ze sekce Common budou použity u všech objektů. Např., barva

pera ovlivní tvary, čáry a struktury. Pokud změníme některý atribut např. pouze v záložce Shapes bude ovlivněno pouze kreslení tvarů.

12.3 Zaznamenání stylu Styl, který jste stvořili může být zapsán:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

103

Práce se styly v kreslícím módu

1. Specifická nastavení zapíšeme kliknutím na Save As new Style v panelu Objects. 2. V dialogu Save User Style nastavíme atributy, které mají do nového stylu být zahrnuty. Například, pokud chcete zavést zvláštní styl pro text (např. obsahující česká písma) přesvědčte se, že jsou zatrženy volitelné funkce Font Style a Paragraph Style 3. Napište název stylu a klikněte OK. Styl bude přidán k seznamu stylů a může být použit v panelu Objects či použit u vybraných objektů jako předvolený (default).

12.4 Použití existujícího stylu Nyní použijeme jeden z nově vytvořených stylů (je již jedno zda byly dodány s programem, nebo vytvořeny uživatelsky) na zvolený objekt. 1. Zvolte objekt(y) na které chcete styl aplikovat. 2. Dvakrát klikněte na zvolený objekt a otevřete panel Objects. 3. Klikněte na Load a ze seznamu stylů zvolte ten, který se vám hodí. Atributy tohoto stylu budou dosazeny za předvolené hodnoty. 4. Klikněte Apply.

12.5 Volba předvoleného stylu Předvolený (default) soubor nastavení může být specifikován v panelu stylů z nabídky Tools: • čára - Pen Style Panel • výplň - Fill Style Panel • šipka - Arrow Style Panel • písmo - Font Panel • odstavec - Paragraph Panel

Nastavení v kterémkoliv z těchto panelů se stanou automaticky (po aktivaci) předvolenými (default) hodnotami. Můžete nyní zvolit existující styl do těchto panelů prostým kliknutím na Load. Styl je automaticky zvolen do panelů stylů a stává se předvoleným (default). Můžete také nahrát atributy stylu nakresleného objektu do panelu stylů (Style Panel). Klikněte na Update From a potom na objekt. Atributy stylu daného objektu se nahrají do panelů stylu a jsou automaticky zařazeny jako předvolené (default). Pozn. Pokud byste chtěli zaměnit styl určitého nakresleného objektu bez ovlivnění

předvolených (default) nastavení, použijte panel Objects (viz sekce 12.2).

12.6 Práce se styly Se styly, které byly nadefinovány, můžete snadno pracovat (uschovat [save], použít [apply], přejmenovat [rename], vymazat [delete] nebo použít jako předvolené [set as default]), použijete k tomu panel stylů (Style Panel) z panelu Style Organizer Panel z nabídky Tools:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

104

Práce se styly v kreslícím módu

V tomto panelu můžete udělat následující: Požadovaný úkon

Klikněte na knoflík

Zobrazit styl obsahující určité atributy (čára [pen], šipka [arrows], výplň [fill], písmo [font], odstavec [paragraph]).

Klikněte na odpovídající knoflík nahoře na panelu. (Pro vaši pomoc se poté co nad knoflík umístíte kursor objeví žlutý nápis s označením funkce.)

Zobrazit seznam stylů.

klikněte na knoflík(y) na horním okraji panelu tak, že budou zvoleny (stisknuty):

.

Použít styl u vybraného objektu(ů).

Vyberte styl (název se probarví) a klikněte Apply.

Nastavte styl jako předvolený.

Zvolte požadovaný styl ze seznamu a klikněte na knoflík Set Default.

Vytvořit nový styl na základě toho, který je předvolen.

Klikněte na knoflík New… .

Přejmenování stylu.

Vyberte požadovaný styl v seznamu a klikněte na knoflík Rename… . Všimněte si, že tzv. „zabudované“ styly (zobrazí se šedou barvou) nelze přejmenovat.

Vymazat styl.

Vyberte styl ze seznamu a klikněte na knoflík Delete… . Všimněte si, že tzv. „zabudované“ styly (zobrazí se šedou barvou) nelze vymazat.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

105

13. Tvorba šablon pro produkci zpráv

13.1 V lekci probereme ACD/Report Template je zvláštní nástroj užívaný k tvorbě dokumentů, které nazýváme šablony zpráv, protože se používají k tvorbě standardních zpráv, kdy je nutno řadu věcí a objektů rutinně opakovat ve stejné podobě, byť s odlišným obsahem. V současné verzi ACD/ChemSketch můžete tvořit takové šablony zpráv pro data podporovaná moduly programů 1D NMR, 2D NMR, MASS, UV-IR, CURVE a CHROM v rámci prostředí ACD/SpecManager. Lze očekávat, že se rodina těchto programů bude rozrůstat. S nástrojem Report Template snadno naplníte požadavky na tvorbu firemní dokumentace.

Používaje ACD/Report Template snadno upravíte řadu objektů ACD/SpecManager (jako tabulky, grafy, parametry, strukturní vzorce a jiné) patřící jednomu či více spektrům/křivkám/chromatogramům na jedné nebo několika stranách. Pokud nevlastníte žádný z výše jmenovaných modulů, tuto kapitolu přeskočte. V této kapitole se naučíme jak: • otevřít mód šablon zpráv; • posoudit informaci, která má být do zprávy vložena a rozhodnout o vložení objektů; • vložit objekty do šablony zpráv; • přiřadit objektům vlastnosti; • uspořádat objekty rozumným způsobem; a • zaznamenat šablonu zpráv do zvláštního souboru.

13.2 O šablonách zpráv Každá šablona zpráv se skládá z tzv. objektů šablony (TEMPLATE OBJECTS) nebo jen OBJEKTŮ, kdy je každý přiřazen k určité položce ze SpecManageru (spektrum jako takové, tabulka, chemický vzorec …) nebo jiné (např. textová popiska) a má určité vlastnosti, které určují jeho zobrazení. Z největší části tyto vlastnosti korelují s vlastnostmi z SpecManageru pro každý korespondující modul. Pokud objekty šablon mají různá identifikační čísla nebo označení (IDs), pak se vztahují k různým dokumentům SpecManageru. Pokud není označení (ID) přiřazeno, všechny objekty dané šablony jsou přiřazeny k témuž dokumentu SpecManageru. Do šablony zpráv je možno vložit například firemní logo jako bitmapu (o tom, jak vložit bitmapu referuje příručka Report Template Help). Pokud je třeba, je možno i hotovou šablonu upravit či vložit do ní všechny dodatky, které jsou třeba používajíce standardní panely objektů ChemSketch, které se zobrazí, pokud na objekt klikněte dvakrát za sebou. Nástroj Report Template se otevírá knoflíkem Report Template módu kreslení (Draw).

na liště kreslení (Drawing) v

13.3 Otevření módu šablon zpráv ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

106

Tvorba šablon pro produkci zpráv

Řada aplikací ACD/Labs dovoluje vytvářet zprávy podle šablon zpráv. Nicméně, pokud chceme vytvořit takovou šablonu je třeba použít ACD/ChemSketch, který nabízí takovou funkci zdarma pro všechny zákazníky ACD/Labs. 1. Přepněte se do kreslícího módu Draw. 2. Klikněte na Report Template kursor.

na levé liště. Všimněte si, toho, že se objeví informativní

K dispozici je nepřeberné množství informací, které můžete vložit do šablony zpráv (report template). Abychom si problematiku lépe osvětlili, udělejme si spolu jeden, jako rozcvičku.

13.4 Vkládání objektů do šablon 1. V zapnutém módu šablon zpráv (Report Template) zamiřte kursorem myši do levého horního rohu pracovní plochy a tahem nadefinujte velikost prvého objektu šablony.

Pozn. Nedělejte si velkou hlavu z rozměru definice objektu protože kdykoliv později můžete

velikost změnit. 2. Jakmile uvolníte tlačítko myši objeví se dialogové okno ACD/ChemSketch Template. Roleta Template Type obsahuje seznam modulů SpecManageru, které jsou instalovány na počítači, na kterém pracujete, plus moduly, které jsou obecné (COMMON). V závislosti na vybraném typu je přizpůsobena i nabídka Objects.

Pozn. Pokud vyberete různé typy z nabídky, všimněte si, že šablonové okno v pracovní

ploše ChemSketch se mění odpovídajícím způsobem, čímž můžete vidět, jakou vlastně šablonu tvoříte. 3. Nyní vytvoříme šablonu pro moduly 1DNMR a 2DNMR. Pokud nemáte tyto moduly ve své nabídce, vyberte jiné. V seznamu typů Template Type zvolte 1D NMR a pak v seznamu Objects klikněte Spectrum. Všimněte si, že objekt na pracovní ploše se změní odpovídajícím způsobem. V boxu ID napište nebo zvolte "1" abyste přiřadili tento objekt ke spektrálnímu dokumentu s týmž označením (ID). Pozn. Pokud chcete vědět víc o přiřazování ID dokumentům SpecManageru seznamte se

s pomůckou v „Report Template Helpu“, pod nadpisem: How to create a template based report. Report Template Help je částí jak Helpu u ChemSketch tak Helpu SpecManageru. 4. V dialogovém boxu ACD/ChemSketch Template klikněte OK. Dialogový box zmizí ale zůstanete stále v módu šablon zpráv (Report Template mode).

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

107


5. Tahem kursoru myši vytvořte vpravo od prvého objektu objekt druhý, asi stejně veliký. Dialogový box The ChemSketch Template se ihned otevře. 6. V seznamu Template Type klikněte 2DNMR a potom v seznamu Objects zvolte Spectrum. Tím jste přiřadili objekt k 2DNMR spektru. Protože toto spektrum bude dalším spektrálním dokumentem, musíme mu přidělit jiné ID. Napište nebo zvolte "2" v boxu ID. Pozn. Pokud vlastníte modul SpecManageru jenom jeden vložte jako druhý objekt obdobný

nebo týž, např. spektrum/ chromatogram/ křivku (později třeba spektrum) ale dejte mu jiné ID. Pokud postupujete podle tohoto návodu budete tam mít dvě různá spektra.

13.5 Nastavení preferencí zobrazení 1. Klikněte Settings spektrum.

a nastavte zobrazovací parametry spektra pro 2D NMR

Pozn. Pokaždé, když kliknete Settings

v dialogovém boxu ChemSketch Template zobrazí se dialogový box odpovídající aktivnímu objektu TEMPLATE OBJECT. Každý TEMPLATE OBJECT má inherentní soubor možností v odpovídajícím dialogovém boxu. Pokud otevřete dialogový box Spectrum Template pro odlišný modul, bude přirozeně vypadat jinak. Nicméně, všechny tyto dialogové boxy obsahují stejné ovládání možností, jako dialogové boxy Preferences v odpovídajícím modulu. Chcete-li další informace, klikněte Help.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

108


2. Nyní nastavíme preference zobrazení které jsou společné většině modulů. V oblasti Spectrum Region klikněte Whole Spectrum. Tím bude vloženo do zprávy celé zvolené spektrum tak, jak je v šabloně zpráv nadefinováno. Pozn. Pokud jste zvolili Spectrum Region bude vložena pouze vybraná oblast spektra.

3. Přepněte se na záložku Labels a Scales. Zde můžete změnit nastavení parametrů pro popisky a stupnice. 4. Klikněte OK k potvrzení nastavení. 5. V dialogovém boxu ACD/ChemSketch Template klikněte OK. Dialogový box zmizí ale budete stále v módu šablon zpráv (Report Template mode) a druhý předvolený objekt (2D NMR Spectrum (ID=2)) zůstává vybrán (má kolem sebe černé značky uzlových bodů). 6. Klikněte dvakrát na poprvé vložený objekt a aktivujte jej, čímž zobrazíte dialogový box ACD/ChemSketch Template. V seznamu Objects zvolte Spectrum a klikněte Settings čímž můžete začít upravovat podle svého vlastnosti zobrazení 1D NMR spektra. Objeví se dialogový box 1DNMR Spectrum Template. 7. Klikněte na záložku signálů Peaks:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

109


8. Specifikujte zobrazení popisek signálů: v oblasti umístění Position klikněte Near Peak, a u orientace Orientation klikněte Vertical. V oblasti Numeric Display zvolte počet desetinných míst, které se zobrazí; vyberte nebo napište "2"— a budou tedy zobrazeny dvě desetinná místa v popiskách signálů. Pozn. Pokud na spektru vloženém do šablony nejsou určeny konkrétní signály nebudou na

spektru ve zprávě přirozeně zobrazeny s popiskou. To se týká i dalších parametrů (integrálů, multipletů, křivek…). 9. Klikněte na záložku Spectrum. V oblasti Spectrum Region nastavte parametry X1, X2, Y1 a Y2 na Full a v oblasti Show vyberte možnost zobrazení os Vertical Scale a Horizontal Scale.

Pozn. Přestože při zadávání preferencí zobrazení nevidíte žádný výsledek svých zadání

jsou tyto hodnoty zaznamenány v programu a přiřazeny příslušnému objektu. 10.Prohlédněte si záložky v dialogových boxech, které příslušení daným modulům abyste viděli, jaké možnosti nastavení máte k dispozici. Snadno získáte pomoc když kliknete Help. Je li třeba, nastavte žádané parametry a klikněte OK k jejich zapsání. 11.V dialogovém boxu ACD/ChemSketch Template klikněte OK a zavřete jej. 12.Zvolte nástroj šablon Report Template a pro šablonu typu 1D NMR vložte vzorec, objekt Chemical Structure s ID=1 (pokud potřebujete pomoc, nalistujte si oddíl 13.4). Jsa v dialogovém boxu ACD/ChemSketch Template klikněte Settings zobrazení strukturního vzorce:

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

a upravte způsob

110


13.V oblasti Base Font zvolte druh písma (font) a jeho velikost a barvu tak, jak chcete aby byl použit při kreslení strukturních vzorců. Klikněte na okno Bond Color, zobrazte paletu barev a zvolte tu, kterou chcete aby byla použita ke kreslení vazeb. Z boxu Show Atom Numbers vyznačte, zda si přejete ve strukturních vzorcích zobrazovat symboly atomů nebo ne a způsob znázornění čísel ve vzorcích nastavte v Number Font Style. Dialog ukončete stisknutím OK. 14.Nyní vložte ještě jeden objekt typu 1DNMR — Spectrum Parameters budiž ID=1. K nastavení parametrů zobrazení spektra klikněte Settings

.

15.V záložce Fields dialogového boxu Parameters Template můžete nastavit parametry zobrazení spektra ve zprávě. Zvolte Select Fields nahoře na dialogovém boxu a pak vyčistěte zaškrtávací pole s výjimkou Comment, Date, File Name a Solvent. Tato zaškrtnutá pole ve zprávě použijeme.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

111


Pozn. Pro snadnější zacházení můžete přeskupit zaklikávací pole tlačítky Move Up

a Move Down

.

16.Klikněte na záložku Styles. Zvolte zakliknutím Show Borders možnost, aby byly zobrazeny horizontální a vertikální ohraničení mezi jednotlivými páry Name-Value (název-hodnota). Zvolte Show Names čímž budou zobrazeny názvy polí, jinak by byly zobrazeny jenom hodnoty jim příslušející. Zvolte One Column aby parametry byly zobrazeny v jednom sloupci (column): vždy jeden pár název-hodnota na řádku pod předchozím:

17.Klikněte OK v obou dialogových boxech. 18.Nyní přidáme popisku. Ujistěte se, že je zapnut nástroj Report Template a používajíc instrukce v uvedené oddíle 13.4 výše, vložte dlouhé úzké pole hned vedle spodního okraje šablony. V dialogovém boxu ACD/ChemSketch Template, který se zobrazí zvolte COMMON v seznamu typů Template Type a v seznamu objektů Objects klikněte Formatted Text. Klikněte Settings

ACD/ChemSketch

.

Učební pomůcka

112


19.Otevře se dialogový box Formatted Text Template. Užívajíce tento dialogový box můžete doplnit šablonu o textovou informaci a tato bude zobrazena v každé zprávě vytvořené touto šablonou. Napište několik slov, které charakterizují danou zprávu, například "This Template is created for practice purposes" a klikněte na knoflík vložit Insert , čímž automaticky vložíte denní datum, čas, číslo strany či jiné uživatelsky definované označení. V dialogovém boxu Select Field zvolte vložení data Date ze seznamu Name a pak klikněte OK. Nastavte písmo a úpravu zarovnání.

Pozn. Knoflíky pro zarovnání Alignment umístěné v horním pravém rohu dialogového

boxu Formatted Text Template umožňují formátování horizontálního zarovnání textu (k levému okraji, na střed a k pravému okraji) a též zarovnání vertikální (k hornímu okraji, na střed, ke spodnímu okraji). Okraj (Border) zde znamená okraj objektu šablony (template object). Po tom všem, co jsme udělali, bude výsledná plocha ChemSketch vypadat asi takto:

13.6 Aranžování objektů šablony Jakmile jsme do šablony umístili všechny žádané objekty můžeme upravit jejich velikost a polohu. 1. Zapněte nástroj změny polohy a velikosti Select/Move/Resize

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

.

113


2. Zvolte objekt, který chcete měnit. 3. Kursorem ukažte dovnitř objektu. Zobrazí se kurzor změny polohy Move měnit polohu objektu tažením po ploše.

. Jím můžete

4. Ukažte kursorem na uzel, čímž se automaticky zobrazí ukazatel změny velikosti Resize. Tak můžete změnit velikost objektu jeho tažením. 5. Používajíce výše popsané techniky upravte velikosti a polohy objektů šablony tak, aby se vám zamlouvaly.

13.7 Zápis a použití šablon zpráv Jakmile je šablona hotova, zaznamenejte ji do souboru typu *.SK2, jinak o ni přijdete. 1. Z nabídky File zvolte Save As, čímž otevřete dialogový box Save Document As a v něm zvolte název a umístění souboru. 2. Přepněte se do okna programu na zpracování spekter Processor. 3. Otevřete žádané dokumenty, ze kterých chcete tvořit zprávu a z nabídky Edit zvolte Create Report a vyberte možnost použití šablony By Template; v nabídce Edit vyberte možnost přímého výstupu do formátu PDF Export Report to PDF(Pouze v komerční verzi!) a vyberte By Template; nebo z nabídky File vyberte tisk zprávy Print Report a možnost By Template nebo klikněte rovnou na příslušný knoflík

.

4. V dialogovém boxu Select Report Template, které se zobrazí zvolte šablonu zpráv, kterou chcete použít. 5. Jakmile je zpráva vytvořena budete přepnuti do okna ChemSketch. Pokud bude třeba můžete finálně upravit objekty tak, že na ně kliknete dvakrát a otevřete jejich panel Objects. Pro další detaily tvorby zpráv pomocí šablon použijte návod (User Guides) u každého příslušného modulu SpecManageru anebo si prostudujte odpovídající položku z pomocníka SpecManager Help. Pokud byste chtěli vyzkoušet šablonu zpráv před tím, než si ji zapíšete podívejte se na lištu názvů na název, který ChemSketch vašemu dílu přiřadil sám (noname00, 01, 02, etc.). Přepněte se do okna Processoru kliknutím na knoflík Processoru na liště přepínání oken Window Switching. V okně SpecManageru otevřete spektrum(a) a pak postupujte jak je výše popsáno. Po otevření dialogového boxu Select Report Template vložíte název šablony, kterou vašemu dílu přiřknul sám ChemSketch.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

114

14. Dobrůtky - Goodies

14.1 Co jsou to „Goodies”? Co jsou to "goodies"? Goodies se projeví jako řada dalších speciálních funkčních knoflíků mezi funkcemi ChemSketch. V podstatě jsou to implementované podprogramy v jazyce ACD/ChemBasic přidružené k těmto více než 20 novým knoflíkům na liště ChemSketch. ACD/ChemBasic je specializovaný programovací jazyk, který umožňuje přizpůsobit programy ACD software potřebám uživatele. Domníváme se, že je to také způsob, jakým můžeme ukázat jak je tento nástroj užitečný a jak lze ChemSketch ještě lépe využívat! Všimněte si, že k použití Goodies nemusíte rozumět ani trochu programování v ACD/ChemBasic (nicméně, pokud po tom zatoužíte, můžete se to otevřených kódů Goodies ponořit a naučit se jej).

14.2 Kde se získají? Tyto užitečné pomůcky se nacházely již ve většině instalací verze od ChemSketch 4.5. Přesvědčte se, zda soubory *.BAS jsou ve vašich ChemSketch podadresářích (např. C:\ACD50\EXAMPLES\CHEMBAS\GOODIES). Pokud je nenajdete, můžete je downloadovat z Web site ACD zdarma na URL http://www.acdlabs.com/download/

Goodies se velmi snadno instalují, návod je na Webové straně. Snadno pak můžete využívat tyto nové funkce ChemSketch. Všimněte si, že tyto nové knoflíky můžete z lišty ChemSketch kdykoli snadno vyjmout. Pozn. Knoflíky ChemBasic Goodies jsou k dispozici pouze v módu Structure. Musí být

„zapnuty“ v Options > ChemBasic Organizer.

14.3 Goodies Následuje seznam knoflíků a funkcí Goodies, které jsou k dispozici v době vydání příručky: Knoflík

Funkce

Použití

Insert Page vložení

Vloží prázdné strany na libovolné místo vašeho dokumentu ChemSketch. Všimněte si, že běžný způsob z nabídky Pages/New přidává stránky na konec dokumentu. Klonuje stranu se kterou pracujeme (spolu s jejím obsahem) s danou četností—jde o velmi užitečný nástroj pro tvorbu dokumentů s podobnými tabulkami, titulky, etc. Nové strany jsou připojovány na konec dokumentu.

•

Clone Page klonování

Move/ Copy Page

Přemístí a kopíruje strany—i.e. mění pořadí stran ve vašem dokumentu.

ACD/ChemSketch

Jděte na stranu, před kterou chcete vložit novou prázdnou stránku a klikněte na knoflík Insert Page.

1. Zvolte stranu, kterou chcete klonovat. 2. Klikněte na knoflík Clone Page.

3. V otevřeném dialogovém okně, které se objeví, určete počet klonů a klikněte OK.

1. Zvolte stranu ke kopírování. 2. Klikněte na knoflík Move/Copy Page.

Učební pomůcka

115

Dobrůtky - Goodies

Knoflík

Funkce

Použití

přesun a kopie

Delete Pages mazání

Maže určené strany.

Annotate Document

Připojí k anotaci k dokumentu odvozenou od obsahu textového pole vlevo nahoře na každé straně. Tato funkce usnadňuje práci s velkými dokumenty a presentacemi. Exportuje všechny struktury molekul z aktivní strany do souboru typu VRML 2.0, který může být čten přes Cosmo, GLView, či jiný VRML browser.

anotace

Sketch-toVRML Converter

3. V dialogovém boxu vepište počet stran po kterém chcete aby se zvolená strana objevila a klikněte OK. 4. Zvolte Yes v boxu zpráv pokud chcete stranu kopírovat a No pokud ji chcete jen přemístit. Klikněte Cancel a zastavte vykonání příkazu. 1. Klikněte na knoflík Delete Pages. 2. V dialogovém boxu, který je zobrazen určete rozsah stran k vymazání. 3. Budete upozorněni na nevratnost operace (disabling Undo). Zvolte OK pokud strany chcete opravdu vymazat. Klikněte Cancel ke zrušení povelu. 1. Otevřete či vytvořte dokument. 2. Klikněte na knoflík Annotate Document. 3. Po provedení povelu klikněte na počítač stran ze spodní stavové lišty k zobrazení názvů stran. 1. Nakreslete strukturu, kterou budete chtít exportovat na jednu stranu. 2. Klikněte na knoflík Sketch-To-VRML Converter. 3. Zvolte OK ve zprávě Ready to export... (nebo Cancel). 4. Napište název souboru a cestu a klikněte OK. Pamatujte, že pokud napíšete jenom název WRL souboru, program jej umístí do stejného adresáře jako sk2vrml.bas. 5. Specifikujte požadovanou strukturní presentaci vepsáním příslušného písmena do dialogového boxu a klikněte OK.

Importuje data (molekuly, text, etc.) ze souboru formátu MDL SDF do formátu ChemSketch dokumentu. Každý záznam souboru SDF bude pak samostatnou stranou. OMEZENÍ: pouze 100 záznamů může být takto importováno (ChemSketch dokument může obsahovat max. 100 stran). Pokud soubor SDF obsahuje více než 100 záznamů program zobrazí hlášení o částečn0 SDF konverzi (a počtu úspěšně importovaných záznamů).

1. Klikněte na knoflík SDF-To-Sketch Converter. 2. V dialogovém boxu napište cestu a název souboru SDF který chcete importovat (vč. zobecňujících „*“ a „?“ a klikněte OK. Pokud napíšete pouze název souboru, bude váš SDF soubor program hledat v adresáři, ve kterém je program ChemBasic. Tudíž, pokud SDF soubor umístíte do téhož adresáře jako je sdf2sk.bas můžete psát jen název bez cesty. Pokud soubor SDF umístíte do podadresáře ChemBasic programu musíte napsat pouze tento podadresář.

Document Browser prohlížeč

Prohledá adresáře a najde určené dokumenty ChemSketch a prohledá dokumenty ChemSketch, zda obsahují zadaný řetězec aniž je otevře.

Klikněte na tento knoflík sledujte zobrazené instrukce. Jde o velmi užitečný nástroj.

Table Wizard

Vytváří tabulky a/anebo rovná objekty podle určeného počtu sloupců a řádek.

K vytvoření tabulky a umístění objektů do ní: 1. Klikněte na knoflík Table Wizard. 2. Budete informováni o počtu objektů na straně a návrhu na jejich zarovnání. Zvolte Yes. 3. Zvolte počet sloupců a řádků v tabulce.

SDF-toSketch Converter

ACD/ChemSketch

3. Pokud výsledek hledání najde více souborů, nabídne vám volbu. Budete též dotázáni na název pole, který má být zobrazen s molekulou. Zvolte pole a klikněte OK.

Učební pomůcka

116

Dobrůtky - Goodies

Knoflík

Funkce

Použití 4. Zvolte zda má mít tabulka okraje. Prázdnou tabulku vytvoříme: • Pomocí Table Wizard na prázdné straně. Nebo • Volbou No ve zprávě o zarovnání objektů. Pamatujte si, že tento program funguje pouze je li nakreslena na stránce jen jedna struktura. 1. Nakreslete strukturu a klikněte na knoflík. 2. Zvolte prvek, který má být nahrazen a klikněte OK. 3. Zvolte nový prvek a klikněte OK. Pamatujte si, že tento program funguje pouze je li nakreslena na stránce jen jedna struktura. 1. Nakreslete strukturu a klikněte na knoflík. 2. Zvolte požadovanou molární koncentraci a objem roztoku. 3. Výsledek je zobrazen. 1. Nakreslete struktury, které chcete mít na štítcích a klikněte na knoflík Label Printer. 2. Můžete také zhotovit štítky ze souboru SDF pokud bude v ChemSketch prázdná aktivní strana. 3. Další informace viz. soubor lprinter.txt v adresáři Goodies. • Další informace v souboru pepbuild.sk2 v adresáři Goodies.

Replace Element

Nahradí jeden druh atomů jiným (příklad – perfluoroderiváty).

Solution Calculator

Vypočte váhu sloučeniny nutnou pro přípravu o daném objemu a molární koncentraci.

Label Printer

Vytvoří štítky a tiskne je na Avery Standard (45 šablon štítků) nebo na uživatelské listy.

Peptide Builder

Vytvoří 3D peptidovou strukturu ze sekvence aminokyselin.

Carbohydrate Builder

Vytvoří strukturu oligosacharidu ze zkratkovitého zápisu.

•

Reorder Pages

Umožňuje cut-and-paste a copyand-paste sekvence stran do nové pozice v rámci dokumentu.

1. Otevřete dokument, jehož strany chcete přeorganizovat. 2. Klikněte na tento knoflík a sleduje instrukce.

Rename Pages

Mění názvy stran.

Insert Page Numbers/ Annotations

Vloží čísla a stran a anotace. Anotace bude vložena do spodního levého rohu stránky.

ACD/ChemSketch

Další informace v souboru sugarsk.txt v adresáři Goodies.

1. Otevřete dokument. 2. Klikněte na knoflík. 3. Napište číslo strany, kterou chcete přejmenovat a klikněte OK. 4. Napište jména a klikněte OK. 1. Názvy stran se zobrazí, pokud kliknete na knoflík “Page 1/1” dole v okně ChemSketch.

1. Otevřete či vytvořte dokument. 2. Klikněte na knoflík Annotate Pages. 3. Napište anotaci do šablony a klikněte OK. Můžete použít: ∗ $P—vloží číslo strany ∗ $N—vloží název strany (mohou být vloženy použitím funkce Rename Pages nebo Pages/Rename) Do anotace můžete vložit i fixní text.

Učební pomůcka

117

Dobrůtky - Goodies

Knoflík

Funkce

Create HTML

Exportuje zvolené strany do souboru HTML. Pozn.: Pouze u verze ChemSketch 4.01 a vyšší.

Sketch-ToSDF Converter

Exportuje všechny struktury z aktivní strany či celého dokumentu do souboru SDF.

Explicit Hydrogens

Zobrazí vodíky ve struktuře.

Remove Spectator Ions (Desalt)

SDF soubor, který obsahuje sloučeniny ve formě solí může být změněn na SDF soubor obsahující v každém záznamu pouze jednu molekulu. Tento knoflík odejme nejmenší ion buď podle hmoty nebo počtu atomů. Např. octan sodný bude přeměněn na kyselinu octovou. (Pozn.: vytvořená molekula bude zobrazena bez náboje.)

Nucleic Acid Builder

Vytvoří 3D nukleovou kyselinu (DNA, RNA) (jeden či dva řetězce) ze vstupní sekvence.

ACD/ChemSketch

Použití •

Další informace viz soubor FillTmpHelp.doc v adresáři Goodies.

1. Otevřete stranu se strukturami k exportu. 2. Zvolte knoflík a určete zda budete přetvářet stránku či celý dokument. Klikněte OK. 3. Specifikujte jméno a cestu souboru SDF. Pokud zadáte jenom název, program umístí soubor do téhož adresáře, ve kterém je soubor expsdf.bas. •

Nakreslete strukturu(y) na stranu a klikněte na knoflík. Pozn.: pro opačný pochod máte standardní pokyn ChemSketch—Tools/Remove Explicit Hydrogens. 1.Určete název a cestu souboru SDF. Pokud napíšete jen název, bude hledán v adresáři Goodies. 2. Definujte kriterium malé části, hmotu či atom. 3. Vytvořený soubor SDF bude v témže adresáři jako původní, pod jménem newfile.sdf. V adresáři Goodies je ukázkový soubor “salts.sdf” s 5 solemi pro testování. Pozn.: použijte funkci “Import SDF” k prověření Newfile.sdf. •

Klikněte na knoflík a následujte pokyny.

Učební pomůcka

118

15. Závěr

Dík za to, že jste zvolili pro svou práci ACD/ChemSketch. Vynasnažili jsme se vytvořit kreslící program snadno použitelný a získali jsme jeden z nejúčinnějších chemických kreslících programů na trhu. Ke dni překladu, tj. lednu 2007 bylo registrováno více než 720 tisíc kopií ACD/ChemSketch po celém světě. I z toho plyne, že je důvod k takové popularitě! Tím, že jste se naučili, podle začátku tohoto návodu zacházet se základními funkcemi můžete začít se seriozní prací. Zbylé kapitoly pak z vás udělaly vysoce pokročilého uživatele ChemSketch, a my vás tímto vítáme do „klubu”, do kterého je vítán každý guru ChemSketch. Tento stručný úvod v kombinaci s online Help vám umožní plně rozvinout vaši práci s mimořádně obšírným ale intuitivně ovládaným balíkem programů. Při vzácné nutnosti potřeby konsultace či pomoci, či při vítané odezvě na tento manuál kontaktujte společnost ACD (v angličtině) či SciTech (v češtině a slovenčině); viz též Kapitolu Pro další informace.

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

119

ACD/ChemSketch

Učební pomůcka

120

NEPRODEJNÉ Vydal SciTech sro, Nad Šárkou 75, 160 00 Praha 6 ISBN 80-902290-2-6

9 788090 229020

ChemSketch Verze 10.0 pro Microsoft Windows

Recommend Documents