Bp1252 Biochemie #2 Biologicky významné organické sloučeniny
Uhlovodíky • Sloučeniny uhlíku a vodíku • Alkany Methan CH4 – hlavní složka zemního plynu 2,2,4-Trimethylpentan – tzv. isooktan v H3C CH3 benzínech CH3 H3C
CH3
• Směsi vyšších nasycených uhlovodíků používané ve farmacii: Bílá vazelína – masťový základ Tekutý parafin – na přípravu emulzí
2
Uhlovodíky • Alkeny Ethen (ethylen) CH2=CH2– výroba polyethylenu, rostlinný hormon (zrání ovoce...) Propen (propylen) CH3CH2=CH2 – výroba polypropylenu • Alkyny Ethyn (acetylen) C2H2 – svařování autogenem
3
Uhlovodíky • Aromatické uhlovodíky Benzen rozpouštědlo, prokázaný karcinogen CH3 Toluen rozpouštědlo, málo toxický, zneužíván toxikomany • Polycyklické aromatické uhlovodíky - Pyren karcinogenní
4
Alkoholy R OH
• Methanol CH3OH Toxický, metabolitem je formaldehyd a kys. mravenčí Enzym: alkoholdehydrogenasa • Ethanol CH3CH2OH Psychotropní látka, metabolitem je acetaldehyd a kys. octová 5
Alkoholy • Glycerol
HO
OH OH
součást lipidů, netoxický, přísada do mýdel a léčivých přípravků Oxidací vznikají glyceraldehyd a kys. glycerová: HO
OH OH
ox.
O H
OH OH
ox.
O HO
OH OH
6
Aldehydy a ketony O
O
R
R H
R
• Reakce s alkoholy tvorba hemiacetalů a acetalů O R H
HO
+
R OH
R
O
R OH R
H
R O R
O
R
H
cyklické formy sacharidů = hemiacetaly 7
Aldehydy a ketony
• Oxidace aldehydů
H
O
O
OH
ox.
Fehlingovo činidlo: důkaz aldehydů CuII modrá→ CuI2O oranžová
• Redukce aldehydů a ketonů O
red.
OH 8
Aldehydy a ketony • Formaldehyd CH2O toxický plyn, 40% vodný roztok (formalin) k uchovávání biologických preparátů. • Acetaldehyd CH3CHO metabolit ethanolu • Aceton CH3COCH3 rozpouštědlo, v lidském těle se tvoří z acetoacetátu resp. z 3-hydroxybutyrátu: OH O
O -
O
-CO2
O
O
-
O
9
Karboxylové kyseliny O R OH
• Reakce s alkoholy O
EtOH, H+
O O
OH
• Reakce s aminy (pouze pro ilustraci, neprobíhá snadno!)
O OH
EtNH2
O NH 10
Karboxylové kyseliny Kyselina mravenčí Kyselina octová Kyselina propionová Kyselina máselná Kyselina šťavelová Kyselina jantarová Kyselina glutarová Kyselina maleinová Kyselina fumarová Kyselina benzoová
Kyselina jablečná Kyselina citronová Kyselina salicylová Kyselina mléčná Kyselina pyrohroznová
11
Deriváty karboxylových kyselin – významná léčiva O HN COOH O O
OH
COOH
O kyselina acetylsalicylová (ASPIRIN)
paracetamol (PARALEN, PANADOL)
O R
COOH COOH
N NH H
S
peniciliny
NH Cl
ibuprofen (IBALGIN)
Cl
diklofenak (VOLTAREN) 12
Aminy R NH2
R NH R
R R N R
+
N
• Biogenní aminy Ethanolamin (ve fosfolipidech) Histamin (alergické a zánětlivé reakce) NH2 Tyramin (stavební blok hormonů) Tryptamin (stavební blok hormonů) NH2
H2N
H N
OH
N NH2
N H
OH
13
Aminy • Biogenní aminy Cysteamin (součást koenzymu A)
H2N SH
β-Alanin (součást koenzymu A) H2N COOH
Kyselina γ-aminomáselná (GABA) (neurotransmiter) H2N COOH 14
Aminy • Katecholaminy NH2
HO
COOH
HO DOPA
Prekurzor níže uvedených katecholaminů
NH2
HO HO
OH HO
NH2
HO dopamin
Neurotransmiter
noradrenalin Neurotransmiter a hormon
HO
OH H N
HO adrenalin Hormon
15
Aminy
OH N
HN efedrin
N nikotin
16
Aminy • Kvarterní aminy +
N
OH
+
N
O O
cholin
acetylcholin
Acetylcholin - neurotransmiter
17
Heterocyklické sloučeniny N N H
N
N H
N
N
N
N
N N
N H
N
N
N
N H
18
Heterocyklické sloučeniny: báze nukleových kyselin N
N N
N
N H
N
purin
pyrimidin
NH2
O N
N N
N H
H2N
adenin
O
O HN
N H cytosin
N H
N guanin
NH2 N
N
HN
O
O HN
N H uracil
O
N H thymin 19
Heterocyklické sloučeniny O
O N
N O
N kofein
N
N
HN O
N
N
theobromin
20
Sirné sloučeniny • Thioly R-SH Oxidací vznikají disulfidy O HS
O
O OH
NH2
cystein
HO
S
S
OH NH2
NH2
cystin
Disulfidové vazby se podílejí na prostorové struktuře bílkovin. • Sulfonové kyseliny R-SO3H Silné kyseliny, jejich soli jsou součástí aniontových tenzidů.
21
Tenzidy • Nepolární (lipofilní) a polární (hydrofilní) část • Aniontové (soli alkylkarboxylových, alkylsulfonových kyselin) • Kationtové (alkylamoniové soli) např. ajatin • Amfoterní (kladný i záporný náboj v hydrofilní části) např. lecithin • Neiontové (hydrofilní částí je např. hydroxyl)
22
Význam tenzidů • Tvorba micel • Odstraňování nečistot mastné (nepolární) povahy.
23
Význam tenzidů • Antiseptické účinky Ovlivnění permeability buň. membrán mikroorganismů. Př. Ajatin
24
