AMINA Putri Anjarsari, S.Si., M.Pd
[email protected]
AMINA
Senyawa yang mengandung gugus NH2 Strukrur : RNH2 Jenis : Amina primer (1o) Amina sekunder (2o) Amina tersier (3o) R
N
H
H amina 1
R
N
R' amina 2
H
R
N
R''
R' amina 3
Tata Nama
Amina alifatik sederhana dinamakan dengan gugus alkil yang terikat pada atom N dan diberi akhiran amin. H
CH3 CH3
CH
CH2
isobutilamin 1 CH3
CH3
NH2
CH2
N
CH
CH2
N
CH
CH3 etilisopropilamin 2 CH3
CH2 CH3 trietilamin 3
CH3
Sistem IUPAC, bila gugus NH2 sebagai substituen, maka dinamakan gugus amino O NH2
CH2
CH2
OH
2-amino etanol
NH2
CH2
CH2
C
asam- 3-amino propanoat
COOH
NH2 asam -p-aminobenzoat asam -4-aminobenzoat
OH
Tata Nama :
Jika atom N mengikat 4 gugus hidrokarbon akan bermuatan positif dam dikenal sebagai ion ammonium kuartener CH3
CH3 + N CH3
-
Cl
CH3 tetrametil ammonium klorida
CH3
CH3 + N CH3
-
OH
CH3 tetrametil ammonium hidroksida
Tata Nama :
Senyawa yang mengandung gugus – NH2 pada cincin benzena dinamakan sebagai derivat anilin. NH2
NH2
NH2 CH3
anilin
O CH3 p-metoksianilin (p-anisidin)
o-metilanilin (o-toluidin)
Tata Nama :
Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin. N N
N H piperidin 2
N H pirrolidin 2
N
N
N
piridin
pirimidin
CH3 N-metilpirrolidin 3
N H pirrol
N H imidasol
Latihan soal: Tulislah struktur dan termasuk amina 1o, 2o , 3o
1. 3. 4. 5. 7. 8.
Etil propilamina 2. etil metil isopropilamina 2-aminobutanal, 3. 3-amino-2-pentanon β-amino metil propionat m-hidroksi anilin 6. p-isopropil anilin dimetil isopropil amonium bromida etil metil propil amonium iodida
Beberapa Contoh Senyawa Heterosiklis Amin
Alkaloid : senyawa yang mengandung nitrogen yang bersifat basa dari tumbuhan dan hewan. Senyawa ini mempunyai struktur yang rumit dan sifat farmakologis (faali) yang nyata Nikotin dari tembakau Porfirin : senyawa heterosiklis yang mengandung 4 cicin pirol yang saling berikatan. Porfirin membentuk kompleks dengan ion logam. Apabila membentuk kompleks dengan Fe membentuk besiporfirin yang menyebabkan warna darah merah pada darah arteri Hemoglobin
Contoh Senyawa Heterosiklis
Klorofil berwarna hijau adalah kompleks Mg dengan porfirin yang termodifikasi. HC
HC
CH 2 CH 3
H3C N
C CH 3 H2
N
N
CH 2
Mg
Fe N
CH 3
H3C H C
N
CH 2
N
N CH 3
H3C
N CH 3
H3C
HOOCH 2CH 2C HOOCH 2CH 2C
CH 2CH 2COOH
O H3COOC
Hemoglobin
Klorofil-a
Sifat-Sifat Fisik Amina :
Amina 1 dan 2 bersifat polar karena mampu membentuk ikatan hydrogen intermolekuler. N
H
N
Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air. Ikatan hidrogen < N H O
H
Pembuatan Amina 1. Alkilasi ammonia dan amina Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2) H NH3 + CH3Cl
CH3
N
-
H Cl
H metilammonium klorida CH3NH3+ + NH3
CH3NH2 + NH4+ metil amin
2. Reduksi gugus nitro Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis. Biasanya digunakan Fe/uap, Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni. NO2
NH2 + 3 Zn + 6HCl
+ 3 ZnCl2 + 2 H2O
Cl
Cl NH2
NO2
+ 3 H2
CO2H
Pt/Ni + 2 H2O CO2H asam p-aminobenzoat
3. Reduksi Amida
Amina 1, 2, dan 3 (alifatis) dibuat dengan cara mereduksi senyawa amida dengan katalis logam atau LiAlH4. O
CH3CH2 C
NH2
LiAlH 4
CH3CH2CH2NH2
H2O
propilamin
O O NH2
C
(CH2)4
C
NH2
+ 4H2
NH2CH2
(CH2)4
CH2NH2
1, 6 heksadiamin
2 NH3 + propil bromida
Nitrobenzen + 3Zn + 6 HCl
P-hidroksi nitrobenzen + 3H2
Butanamida + LiAlH4/H2O
Pentanamida + 3H2
Beberapa Reaksi Amina : 1. Kebasaan Amina Semua amina 1, 2, 3 bersifat basa lemah seperti ammonia. Di dalam larutan air, amina bersifat basa. NH 3 H 2O
NH 4 OH
CH 3 NH 2 2 H 2O
CH 3 NH 3 OH
[CH 3 NH 3 ] [OH ] Kb 44.104 [CH 3 NH 2 ]
1. Kebasaan Amina
Amina aromatis seperti anilin mempunyai sifat basa < amina alifatik karena bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang mampu beresonansi + OH-
+ H2O +
NH 2
NH 3
tak beresonansi + OH-
+ H2O +
resonansi
NH2
NH 2
NH 3
2. Reaksi dengan derivat asam karboksilat
Reaksi antara amina 1 dan 2 dengan ester, klorida asam, anhidrida asam menghasilkan amida. O CH3
O
C OC2H5
+ CH3NH2
CH3
C
+ C2H5OH NH CH3
N - metilasetamida NH2 O CH3
C
+
Cl
O CH3
C
NH
+ HCl
N - fenilasetamida
O CH3
C
O O
anhidrida asam
C
O CH3 + CH3NH2
CH3
C
NH2 CH3 + CH3CO2H
N - metilasetamida
3. Reaksi dengan asam nitrit
Reaksi ini merupakan reaksi asam – basa menghasilkan garam ammonium, sedang amina 2 dengan HNO2 menghasilkan nitrosamine. CH3 CH3
H N
CH3 +N
CH3 + HONO
H
O
N
O
CH3 trimetil ammonium nitrit CH3
NH + H CH3
O
N
O
CH3
N
N
O + H2O
CH3 N - nitrosodimetil amin
Etil asetat + propilamina Propanoil klorida + p-metoksi anilin Anhidrida asetat + propilamina Propil amin + HONO Dietilamin + HONO
