Kecenderungan Pola Prenilasi Flavonoid pada Kulit Batang dan Kayu Batang Artocarpus scortechinii King. (Moraceae) Aliefman Hakim Program Studi Pendidikan Kimia, Jurusan PMIPA Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan, Universitas Mataram Jl. Majapahit 62 Mataram, Indonesia Contact person : Telp. 085937010657, Email :
[email protected] ABSTRAK Salah satu genus utama dari famili Moraceae adalah Artocarpus yang terdiri dari 50 spesies dan tersebar di daerah tropis dan sub tropis. Artocarpus scortechinii King yang merupakan salah satu spesies dari genus Artocarpus tersebar di semenanjung Malaysia dan Sumatera dikenal dengan nama daerah terap hitam. Data metabolit sekunder yang berhasil diisolasi dari kulit batang A. scortechinii King. sejauh ini ada delapan senyawa yaitu norartokarpetin, artonin E, artobiloksanton, sikloartobiloksanton, 5’-kudraflavon A. Data metabolit sekunder tersebut memperlihatkan pola prenilasi pada kerangkan flavon dengan kecenderungan diprenilasi yang terjadi pada posisi C-3, C-8. Metabolit sekunder dari kayu batang A. scortechinii King yang berhasil diisolasi sejauh ini adalah kudraflovon C, artelastin, dan artelastisin. Dari ketiga metabolit sekunder kayu batang A. scortechinii King tersebut memperlihatkan pola prenilasi pada kerangkan flavon dengan kecenderungan triprenilasi yang terjadi pada posisi C-3, C-6 dan C-8. Keyword : Artocarpus scortechinii King, prenilasi, dan flavonoid. I. PENDAHULUAN Di Indonesia, Artocarpus dikenal sebagai nangka-nangkaan yang mempunyai ciri-ciri yaitu pohon tinggi dengan getah putih di seluruh bagian tumbuhan, kayunya keras, buah berdaging dan berbiji banyak. Semua bagian tumbuhan Artocarpus telah banyak dimanfaatkan oleh masyarakat untuk berbagai keperluan misalnya kayu batang digunakan untuk bahan bangunan dan buahnya sebagai bahan makanan. Selain itu, Artocarpus dapat juga digunakan sebagai obat tradisional, seperti daun dari A. communis Frost. yang dibakar dan dicampur dengan minyak kelapa ditambah kunyit dapat digunakan untuk penyembuhan penyakit kulit. Bunganya untuk menyembuhkan sakit gigi sedang akarnya digunakan untuk menghentikan pendarahan [1]. Artocarpus scortechinii King. Banyak tersebar di semenanjung Malaysia dan Indonesia dikenal dengan nama daerah (Sumatera) terap hitam. Spesies ini sangat mirip dengan A. elasticus Reinw. tetapi memiliki daun dengan permukaan yang licin. Kulit batangnya digunakan sebagai tali pengikat sedangkan kayunya dapat digunakan untuk peralatan rumah tangga. Menurut Samuel (1987) kedudukan A. scortechinii King dalam taksonomi tumbuhan adalah sebagai berikut : Kingdom Divisio Klas Ordo Famili Genus
: Plantae : Magnoliophyta : Magnoliopsida : Urticales : Moraceae : Artocarpus
Prosiding Seminar Nasional Peningkatan Kualitas Pembelajaran MIPA melalui Pelaksanaan Lesson Study, Penelitian, dan Inovasi Pembelajaran 169
Gambar I. Artocarpus scortechinii King Senyawa kimia yang dilaporkan ditemukan dalam genus Artocarpus antara lain kelompok triterpen, flavonoid, dan stilbenoid [3,4]. Senyawa fenolik merupakan senyawa yang paling banyak ditemukan, terutama golongan flavonoid terprenilasi. Senyawa fenolik tersebut dilaporkan memiliki aktivitas sebagai anti bakteri [5], anti platelet [6], anti fungal [7], anti malaria [8] dan sitotoksik [9]. Flavonoid yang terdapat dalam genus Artocarpus terdiri dari calkon, flavanon, flavan-3-ol dan flavon. II. ISI II.1 KANDUNGAN KIMIA GENUS ARTOCARPUS Kandungan senyawa-senyawa fenolik dari famili Moraceae telah lama diteliti dan beberapa tahun belakangan ini banyak kelompok penelitian yang meneliti senyawa fenolik dari Artocarpus (Nomura et.al, Sultanbawa et.al, Chung et.al, Kijoa et.al, dan Hakim et.al). Hasil penelitian tersebut telah menemukan banyak senyawa fenolik terutama flavonoid dengan kerangka yang beragam seperti turunan flavanon, flavon, santon, adduct Diels-Alder, calkon serta stilben. Gugus prenil pada flavonoid genus Artocarpus cederung berada pada posisi C-3 dan cincin B teroksigenasi pada posisi C-4’ atau C-2’, C-4’ atau C-2’, C-4’, C-5’. Selain itu prenilasi juga dapat terjadi pada posisi C-6, C-8, dan C-3’. Pola yang demikian sangat jarang ditemukan pada famili tumbuhan selain Moraceae [4]. Kajian lebih lanjut terhadap pola prenilasi flavonoid genus Artocarpus pada bagian kulit batang dan kayu batang menjadi sangat menarik karena ditemukan kecenderungan yang dapat mewakili kedua bagian tersebut. Pada kajian ini akan di bahas mengenai pola flavonoid pada bagian kulit batang dan kayu batang Artocarpus scortechinii King yang diketahui telah berhasil disolasi beberapa senyawa flavonoid.
2'
HO
Kemungkinan prenilasi
8a
O
4'
B
Kemungkinan oksigenasi
A 4a
OH O
Gambar 2. Kemungkinan prenilasi dan oksidasi pada flavonoid genus Artocarpus [10] Prosiding Seminar Nasional Peningkatan Kualitas Pembelajaran MIPA melalui Pelaksanaan Lesson Study, Penelitian, dan Inovasi Pembelajaran 170
II.2 FLAVONOID DARI BAGIAN KULIT BATANG ARTOCARPUS SCORTECHINII KING. Penelitian yang dilakukan oleh Hakim E.H., (2006) dari kulit batang Artocarpus scortechinii King. berhasil diisolasi lima senyawa flavonoid yaitu norartokarpetin (1), artonin E (2), artobiloksanton (3), sikloartobiloksanton (4), 5’-kudraflavon A (5). Dari penelitian tersebut terlihat bahwa metabolit sekunder yang terkandung dalam kulit batang A. scortechinii King. memiliki kerangka struktur yang bervariasi yaitu flavon sederhana, flavon terprenilasi, dihidrobenzosanton, furanodihidrobenzosanton, piranoflavon. Struktur flavon yang ditemukan dari kulit batang Artocarpus scortechinii King. tersebut memperlihatkan ciri khusus yaitu prenilasi terjadi pada posisi C-3,C-8 atau C-3, C-6. HO HO
HO
O
O
O
OH O
OH O
(1)
(2)
15 HO O
OH
HO
OH O
O 6
3'
OH
OCH3
O O
6' OH 3
OH
10
OH O
OH O
(4)
(3) OH OH O
O O OH O
(5)
II.3 FLAVONOID DARI BAGIAN KAYU BATANG ARTOCARPUS SCORTECHINII KING. Dari kayu batang A. scortechinii King. telah berhasil diisolasi tiga senyawa flavonoid. Senyawa flavonoid tersebut ditetapkan sebagai kudraflovon C (6) [10], artelastin (7), dan artelastisin (8) [12]. Dari penelitian tersebut terlihat bahwa metabolit sekunder yang terkandung dalam kayu batang A. scortechinii King. hanya memiliki kerangka struktur flavon terprenilasi dan piranoflavon. Struktur flavon yang ditemukan memperlihatkan ciri khusus yaitu prenilasi kerangka flavon pada posisi C-3, Prosiding Seminar Nasional Peningkatan Kualitas Pembelajaran MIPA melalui Pelaksanaan Lesson Study, Penelitian, dan Inovasi Pembelajaran 171
C-6, C-8. Dari data metabolit sekunder kulit batang dan kayu batang A. scortechinii King tersebut terlihat adanya perbedaan kecenderungan pola prenilasi. Perbedaan tersebut menimbulkan banyak pertanyaan mengenai biogenesis metabolit sekunder yang terdapat di dalam spesies A. scortechinii King . OH
OH HO
HO
O
O O
OH OH O
OH O
(6)
(7)
OH HO
O OH OH O
(8)
II.4
AKTIVITAS SITOTOKSIK FLAVONOID DARI BAGIAN KULIT BATANG DAN KAYU BATANG ARTOCARPUS SCORTECHINII KING.
Beberapa flavonoid yang berhasil diisolasi dari kulit batang dan kayu batang A. scortechinii King. telah diuji terhadap sel murine leukemia P-388 sebagai tes awal untuk aktivitas antikanker. Beberapa senyawa menunjukkan aktivitasnya terhadap sel murine leukemia P-388 seperti ditunjukkan pada Tabel I [10, 11, 12]. Nama Senyawa
IC50 (µg/mL)
artonin E (2)
0,06
artobiloksanton (3)
1,75
sikloartobiloksanton (4)
4,60
kudraflovon C (6)
1,75
artelastin (7)
3,0
artelastisin (8)
5,75
Dari aktivitas sitotoksik pada table I tersebut terlihat bahwa artonin E (2) memiliki aktivitas tertinggi diikuti oleh artobiliksanton (3) dan kudraflavon C (6), kemudian artelastin (7), sikloartobiloksanton (4), dan artelastisin (8).
Prosiding Seminar Nasional Peningkatan Kualitas Pembelajaran MIPA melalui Pelaksanaan Lesson Study, Penelitian, dan Inovasi Pembelajaran 172
III. KESIMPULAN Senyawa flavonoid yang berhasil diisolasi dari kulit batang A. scortechinii King sejauh ini ada lima senyawa yaitu norartokarpetin (1), artonin E (2), artobiloksanton (3), sikloartobiloksanton (4), 5’kudraflavon A (5). Data metabolit sekunder tersebut memperlihatkan pola prenilasi pada kerangkan flavon dengan kecenderungan diprenilasi yang terjadi pada posisi C-3, C-8. Sedangkan dari kayu batang A. scortechinii King berhasil diisolasi tiga senyawa flavonoid yang ditetapkan sebagai kudraflovon C (6), artelastin (7), dan artelastisin (8). Dari ketiga metabolit sekunder kayu batang A. scortechinii King tersebut memperlihatkan pola prenilasi pada kerangkan flavon dengan kecenderungan triprenilasi yang terjadi pada posisi C-3, C-6 dan C-8. DAFTAR PUSTAKA 1. Heyne, K., (1987), Tumbuhan Berguna Indonesia II, Terjemahan, Penerbit Badan Litbang Kehutanan, Jakarta, 645-646 2. Samuel, B., Jones Jr. (1987), Plant Systematic, 2nd ed., McGraw Hill Book Company, New York. 3. Achmad, S.A., Hakim, E. H.,. Juliawaty, L. D., Makmur., L., dan Suyatno (1996), New Prenylated Flavone from Artocarpus champeden, J. Nat Prod, 59, 878-879. 4. Nomura, T., Hano, S., and Aida M. (1998), Heterocycles, 47(2), 1179-1205 5. Khan, M.R., Omoloso, A.D., Kihara, M., (2003) Antibacterial activity of Artocarpus heterophyllus, Fitoterapia, 74, 501-505 6. Weng, J.R., Chan, S.C., Lu, Y.H., Lin, H.C., Ko, H.H., Lin., C.N., (2006), Antiplatelet prenylflavonoids from Artocarpus communis, Phytochemistry, 67, 824-829. 7. Jayasinghe, L., Balasooriya, B.A.I.S., Padmini,W.C., Hara, N., FujimotoY. (2004), Geranyl chalcone derivatives with antifungal and radical scavenging properties from the leaves of Artocarpus nobilis, Phytochemistry, 65, 1287-1290. 8. Widyawaruyanti, A., Subehan, Kalauni, S.K., Awale, S., Nindatu, M., Zaini, N.C., Syafruddin, D., Asih, P.B.S.,Tezuka, Y., Kadota, S. (2007), New prenylated flavones from Artocarpus champeden, and their antimalarial activity in vitro, Journal Natural Medicine, 61, 410-413. 9. Syah, Y.M., Juliawaty, L.D., Achmad, S.A,. Hakim, E.H., Ghisalberti, E.L, (2006) Cytotoxic prenylated flavones from Artocarpus champeden, Journal Natural Medicine, 60, 308-312. 10. Hakim, A. Kudraflavon C dari kayu batang Artocarpus scortehinii King. Makalah. Disampaikan pada Seminar Nasional PMIPA FKIP Universitas Mataram. Mataram, 17 Mei 2008 11. Hakim, E.H., Achmad, S.A., Juliawaty, L.D., Makmur, L., Syah, Y.M., Aimi, N., Kitajima, M., Takayama, H., Ghisalberti, E.L. (2006), Prenylated flavonoids and related compounds of the Indonesian Artocarpus (Moraceae), Journal of Natural Medicine, 60, 161-184. 12. Hakim, A. A Prenylated Flavone From The Heartwood Of Artocarpus Scortechinii King (Moraceae). Indo. J. Chem., 2009, 9 (1), 146 – 150.
Prosiding Seminar Nasional Peningkatan Kualitas Pembelajaran MIPA melalui Pelaksanaan Lesson Study, Penelitian, dan Inovasi Pembelajaran 173
