ZCHV Základy chemických výpočtů. Jiří Pospíšil

Organické názvosloví LRR/ZCHV – Základy chemických výpočtů Jiří Pospíšil

Přehled  Typy vzorců  Sumární, empirický, etc.

 Uhlovodíky a jejich názvosloví  Nasycené  Nenasycené  cyklické

 Aromatické sloučeniny a jejich názvosloví  Polohové izomery  Triviální názvosloví

2

 Organické kyseliny a jejich funkční deriváty  Aminokyseliny  Cukry 

Dodatečná literatura  Seznamy heterocyklických sloučenin  Aminokyselin  Jiných důležitých látek

Organické názvosloví

Typy vzorců Typ vzorce

podtyp

Sumární (molekulový) Stechiometrický (empirický) Strukturní

Racionální

Kyselina octová

C2H4O2 CH2O CH3COOH

Ethanol

C2H6O C2H6O CH3CH2OH

prostý

Elektronový

Nejpoužívanější forma

3


Typy vzorců Konstituce – pořadí a způsob jakým jsou atomy vázány v molekule (posloupnost atomů). Konfigurace – různé možnosti prostorového uspořádání pro danou konstituci, které nejsou za stávajících podmínek navzájem transformovatelné. Konformace – různé možnosti prostorového uspořádání, které lze za daných podmínek navzájem transformovat zpravidla rotací okolo jednoduchých vazeb.

4


Typy vzorců Typ vzorce Konfigurační

Konformační

5


Typy vzorců Strukturní elektronový vzorec vyjadřuje elektronovou konfiguraci H O H Sumární vzorec - vyjadřuje stechiometrické složení sloučeniny (H2O) Empirický vzorec – odvozen experimentálně (př. HO, pro H2O2) Funkční vzorec – vyjadřuje i funkční skupiny, tím se liší od stechiometrického (př. CaH2O2 ~ Ca(OH)2 ) Strukturní vzorec – udává počet navzájem sloučených atomů a nezobrazuje prostorové uspořádání (př. H–O–H)

6


Názvosloví alkanů CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)13CH3 CH3(CH2)14CH3 CH3(CH2)15CH3 CH3(CH2)16CH3 7

methan ethan propan butan pentan hexan heptan oktan nonan dekan undekan dodekan tridekan tetradekan pentadekan hexadekan heptadekan oktadekan

CH3(CH2)17CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)21CH3 CH3(CH2)22CH3 CH3(CH2)23CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)29CH3 CH3(CH2)30CH3 CH3(CH2)31CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3 CH3(CH2)58CH3 CH3(CH2)68CH3 CH3(CH2)78CH3 CH3(CH2)88CH3 CH3(CH2)98CH3 CH3(CH2)130CH3

nonadekan ikosan henikosan dokosan trikosan tetrakosan pentakosan triakontan hetriakontan dotriakontan tritriakontan tetrakontan pentakontan hexakontan heptakontan oktakontan nonakontan hektan dotrikontahektan Organické názvosloví

Názvosloví alkanů – top-use 1 meth-

2 eth-

3 prop-

4 but-

5 pent-

6 hex-

7 hept-

mono

di

tri

tetra

penta

hexa

hepta

8 oct-

9 non-

10 dec-

octa

nona

deca

8

11 12 13 20 undec- dodec- tridec- icosa-


Vaznost prvků v organické chemii

9

UHLÍK

vždy čtyřvazný

DUSÍK

trojvazný

KYSLÍK

dvojvazný

SÍRA

dvojvazná

VODÍK

jednovazný

HALOGENY

jednovazné


Názvosloví Alkany

Název

Racionální vzorec

Sumární vzorec

Methan

CH4

CH4

Ethan

CH3CH3

C2H6

Propan

CH3CH2CH3

C3H8

Butan

CH3CH2CH2CH3

C4H10

Pentan

CH3CH2CH2CH2CH3

C5H12

Alkan

Alkyly

Název

Racionální vzorec

Sumární vzorec

Methyl

CH3 -̶

CH3 -

Ethyl

CH3CH2 ̶

C2H5 -

Propyl

CH3CH2CH2 -

C3H7 -

Butyl

CH3CH2CH2CH2 -

C4H9 -

Pentyl

CH3CH2CH2CH2CH2 -

C5H11 -

Alkyl 10

CnH2n+2

CnH(2n+1) Organické názvosloví

Názvosloví

oktan

11


Názvosloví

ethyltrimethyloktan

12


Názvosloví

5-ethyl-3,3,5-trimethyloktan

13


Názvosloví –

–

–

CH3CH – CH2CH – CH – CH3

CH3

CH3 CH3

–

–

–

CH3CH2CH–CH–CH2CH2 – CH2–CH2–CH–CH3 CH3 CH3

CH3

–

–

CH3CH2CH2CH–C–CH2CH3

CH3CH2CH2CH–CH–CH2CH2CH3

–

–

–

CH3CH2 CH3

CH3 CH2CH3

CH3

14


3

2

–

–

–

6

5

4

1

CH3

CH3 CH3

CH3CH – CH2CH – CH – CH3

10

9

8

7

6

2,3,5-trimethylhexan (nikoliv 2,4,5-trimethylhexan)

5

4

3

2

1

–

–

–

CH3CH2CH–CH–CH2CH2 – CH2–CH2–CH–CH3 CH3 CH3

CH3

2,7,8-trimethyldekan (nikoliv 3,4,9-trimethyldekan)

Je-li základní uhlíkatý řetězec substituován několika různými postranními řetězci, umisťují se názvy těchto alkylových skupin v abecedním pořadí. Přitom je třeba mít na paměti, že při abecedním řazení se násobící prefixy (di-,tri-, tetra- atd.) neuplatňují. 4

–

–

CH3CH2 CH3 3 2

1

CH3CH2CH2CH–C–CH2CH3 –

4-ethyl-3,3-dimethyIheptan

CH3 Je-li více substituentů v rovnocenných polohách, pak nižší lokant přísluší názvu substituentu, který se podle abecedního pořadí uvádí jako prvý: 5

4

3

2

1

4-ethyl-5-methyloktan

–

–

CH3CH2CH2CH–CH–CH2CH2CH3 CH3 CH2CH3

15

CH3CH2CH – sek. butyl

–

(CH3)2CHCH2– isobutyl

CH3

(CH3)3C – terc. butyl Organické názvosloví

1,5-dicyklohexylpentan

1,2,4-trimethylcyklohexan H3C

CH3

(CH2)5 H3C

Nomenklatura nenasycených uhlovodíků • Uhlovodíky s dvojnou nebo trojnou vazbou se nazývají nenasycené. Acyklické uhlovodíky s dvojnou vazbou jsou alkeny, uhlovodíky s vazbou trojnou nazýváme alkyny. Cyklické obdoby se nazývají cykloalkeny a cykloalkyny.

• Existují nenasycené uhlovodíky s několika dvojnými i trojnými vazbami (alkadieny, alkatrieny, alkadiyny a cyklické obdoby) i nenasycené uhlovodíky obsahující vazby dvojné i trojné (tzv. alkenyny). • Přítomnost dvojné vazby se vyjadřuje zakončením -en, názvoslovným znakem pro trojnou vazbu je zakončení -yn. Přítomnost většího počtu násobných vazeb se vyznačuje zakončeními -adien, -atrien, -adiyn atd. Tato zakončení se opět připojují ke kmeni, který vyjadřuje počet atomů 16


CH3CH2CH2CH=CH–CH3

hex-2-en

CH3CH=CH–CH2CH=CH2

hexa-1,4-dien

CH=CH –CH2CH2CH2CH3 –

hex-1-yn

cyklohexen

cyklohexa-1,3-dien

Přítomnost substituentů se vyjadřuje podobně jako u substituovaných alkanů s tím rozdílem, že se respektuje požadavek přednosti dvojné a trojné vazby v označení lokantem: 6

5

4

3

2

1

–

CH3CH–CH2CH2C=CH – CH3

5-methylhex-1-yn (nikoliv 2-methylhex-5-yn)

Pro základní nenasycené uhlovodíky se používají vžité triviální názvy:

CH2=CH2 17

ethylen

CH=CH –

acetylen Organické názvosloví

Jednovazné, dvojvazné, trojvazné nenasycené a nasycené uhlovodíkové zbytky

CH2=CH–

vinyl

CH3CH=

ethyliden

CH2=CHCH2–

allyl

CH2=CH=

vinyliden

prop-1-enyl

(CH3)2C=

isopropyliden

3

2

1

CH3CH=CH– 1

–

CH3–C=CH2

isopropenyl

cyklopentyliden

CH3CH=CHCH2– but-2-enyl

CH3-C≡

ethylidin

CH2=CHCH=CH– buta-1,3-dienyl

–CH2–

methylen

CH≡C– CH≡C–CH2–

ethinyl prop-2-ynyl

–CH2CH2– –CH2CH2CH2–

ethylen trimethylen

2 1

cyklopent-2-enyl

1

cyklopenta-2,4-dienyl

–CH2CH2CH2CH2– tetramethylen

2 3 4

–CH=CH–

vinylen

5

18


Nomenklatura aromatických uhlovodíků CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

benzen

toluen

o-xylen CH3

m-xylen CH3 CH3

fenyl

2-tolyl

2,3-xylyl

Dvojvazné zbytky odvozené podobným způsobem od benzenu se nazývají

1,2(o)-fenylen 19

1,3(m)-fenylen

fenyleny:

1,4(p)-fenylen Organické názvosloví

Kromě toho jsou důležité triviální názvy některých jednovazebných zbytků: CH2

CH

benzyl

CH

styryl

Triviální názvy kondenzovaných aromatických uhlovodíků Řada aromatických uhlovodíků obsahujících dvě i více kondenzovaných benzenových jader má vžité triviální názvy. Zde jsou uvedeny jen ukázky nejdůležitějších aromatických kondenzovaných uhlovodíků a jejich číslování : 8

8

9

2

7

2

6

3

6

3

4

naftalen

10

1

7

5

20

9

1

8

1

7 5

10

4

anthracen

2 6

5

4

3

fenanthren Organické názvosloví

Názvy aromatických uhlovodíků s vedlejším řetězcem Podobně jako při tvorbě názvů alkylcykloalkanů rozhoduje i zde vztah délky řetězce k velikosti kruhu. Za základ se tedy bere uhlovodík o větším počtu atomů uhlíku : CH3 H3C

CH CH

CH2 CH2

CH3

(CH2)15CH3

1-fenylhexadekan

9-(1,2-dimethylpentyl)antracen Aromatické uhlovodíky, které mají na jednom jádru několik vedlejších řetězců, považujeme za deriváty základního cyklického uhlovodíku : CH3 CH2CH3

2-ethyl-1-methylnaftalen

21


Nomenklatura svazků uhlovodíkových kruhů • Pod tímto pojmem rozumíme sestavu dvou nebo několika cyklických systémů, které jsou spojeny jednoduchými nebo dvojnými vazbami, pokud počet těchto bezprostředních spojení je o jednu menší než počet cyklických systémů obsažených ve svazku. • Názvy svazků dvou identických kruhů tvoříme z násobící slabiky bi- a názvu příslušného uhlovodíkového zbytku nebo z násobící slabiky a názvu příslušného uhlovodíku :

bicyklopropyl bycyklopropan

bifenyl

Při tvorbě názvu svazku uhlíkových kruhů různé velikosti zvolíme jeden za základ a ostatní cyklické systémy považujeme za jeho substituenty. Při volbě základního cyklického systému přihlížíme postupně až do jednoznačného rozhodnutí k jejich kritériím: a) systém obsahující větší počet kruhů 2-fenylnaftalen b) systém obsahující větší kruh

1,4-dicyklopropylbenzen

c) systém v nejnižším hydrogenačním stupni

cyklohexylbenzen 22


ZCHV Základy chemických výpočtů. Jiří Pospíšil

Recommend Documents