VÝROBA A VYUŽITÍ AROMÁTŮ
AROMÁTY • • • •
OBECNÉ INFORMACE VÝROBA V ČR OPTIMÁLNÍ VÝROBA – VARIANTY HLAVNÍ DERIVÁTY
SITUACE V PRODUKCI AROMÁTŮ V ZÁPADNÍ EVROPĚ TRH AROMÁTŮ V ZÁPADNÍ EVROPĚ MIL. T/ROK MLD. US$ Spotřeba ropy 700 65 Spotřeba autobenzínu 120* 17 Celkový obsah aromátů v autobenzínech 54 Produkce petrochemických aromátů (BTX) 10 23 Benzen z pyrolýzy 3,5 0,9 Celková výroba benzenu 6,8 1,7 * v USA 320 mil. t/rok
Zdroje aromátů a benzenu
VÝROBA AROMÁTŮ DLE ZDROJŮ
Jiné zdroje 3%
Reformát 70%
Pyrolyzní benzín 27%
Světová spotřeba aromátů
Suroviny pro výrobu aromátů UNIPETROL : Cca 500 kt/rok Pygas a tři reformingy po 400 kt/rok
REFORMÁT
PYROLÝZNÍ BENZIN
Zastoupení zdrojů
70
25
Benzen
4
38
Toluen
17
20
Xyleny
18
5
Etylbenzen/Styren
5
4
Vyšší aromáty
11
5
Nearomáty
45
28
TRENDY VE SPOTŘEBĚ AUTOBENZÍNU V NĚMECKU A VE SPOTŘEBĚ XYLENŮ
změna [%]
Vývoj poptávky směsných xylenů a benzínu 60 50 40 30 20 10 0 -10 -20 -30 2000
2002
2004
2006
2008
2010
rok směsné xyleny v Západní Evropě
benzín v Německu
2012
Hlavní fyzikální vlastnosti (princip separace) hustota
b.varu
b.tání
BENZEN
0,88
88,1
+5,5
TOLUEN
0,86
110,6
-95
STYREN
0,9
145,2
-31
ETHYLBENZEN
0,87
136,2
-95
o-XYLEN
0,88
144,4
-25
m-XYLEN
0,86
139,1
-48
p-xylen
0,86
138,3
+13
Flow sheet showing separation of o-xylene a) Xylene splitter ; b) o-Xylene column
VZNIK AROMÁTŮ • REFORMING • PYROLÝZA
CCR
Reforming – výroba aromátů
Prací kolona a výroba technologické páry Pyroplyn do FA 201 Destilat do FA 201
36˚C
1
Prací kolona d1=6300 mm d2=8000 mm h=18000 mm
NaOH
1
1
DA 103
8
55˚C 6
12
7
Pyroplyn z DA 101
DA 104
DA 201 12
14
FA 121 WQ 80˚C
FD 102 WP
PyBi
FA 122
Technol. voda Těžký PyBi Prací voda
Reflux DA 101
Depropanizer, debutanizer a propylenová kolona Vodík z PSA Depropanizer d=2500 mm h=26300 mm
Hydrogenační reaktory
14˚C 0.85 MPa 1
1
FA 406 Zbytek deetanizeru
DA 406
16
Zbytek strip. kolony Inhibitor polymerace
DA 404
105
22
40
Propylenová kolona d=6000 mm h=90300 mm
42˚C 1.71 MPa 45
FA 404
DC 451
9˚C 0.7 MPa
DC 452
106
90˚C 0.88 MPa
FA 451
DA 405
Na polní hořák
FA 407
20
40
185 51˚C 1.8 MPa
1
Debutanizer d=2200 mm h=24300 mm
1.8-1.9 MPa
FA 405
40˚C 0.47 MPa
40˚C 1.63 MPa
Propylen Do pyrolýzy
Pyrobenzin C4 frakce - produkt Pyrobenzin
Zdroje rafinérských aromatických frakcí v UNIPETROLU
OBSAH AROMÁTŮ (% HMOT.) Reforming s kont. regenerací – Litvínov 72 Semiregenerativní reforming - Litvínov 60 Semiregenerativní reforming- Kralupy 60 Benzín z FFC - Kralupy 29 ZDROJ
SITUACE V ČR BENZEN Z PYROBENZINU DEALKYLACÍ-LITVÍNOV (200 kt) ETHYLBENZEN ALKYLACÍ BENZENU ETHYLENEMLITVÍNOV (180 kt) STYREN DEHYDROGENACÍ EB – KRALUPY (170 kt) NAFTALEN Z PYROOLEJE – LITVÍNOV (15 kt) ANILÍN – BC-MCHZ OSTRAVA (150 kt) VYŠŠÍ AROMÁTY – DEZA (DEHTOCHEMIE) FTALANHYDRID – DEZA (25 kt)
VÝROBA BENZENU KAT. HYDRODEALKYLACÍ – 200 KT/ROK
600 °C, 5 MPa, přebytek vodíku, kat. oxid chromitý na alumině
DPG – hydrogenace pyrolýzního benzinu
Teplota 90 – 200 °C Tlak 4 MPa LHSV = 15 Katalyzátor 0.3% Pd /Al2O3
Proces katalytické hydrodealkylace – proces Pyrotol
nearomáty
methan ethan propan dealkylační reakce
Pyrotol - schema
Zjednodušený surovinový mix pro proces Pyrotol
• Reálná BTX frakce obsahuje cca 30 látek: • • • • •
BENZEN… 60 % hm. TOLUEN XYLENY C9-aromáty Nearomáty
VÝZNAM AROMÁTŮ
OPTIMÁLNÍ VÝROBY AROMÁTŮ – POJMY, VARIANTY /ne u nás/ • EXTRAKCE • EXTRAKTIVNÍ DESTILACE (připravuje se v CHP) • DISPROPORCIONACE TOLUENU • TRANSALKYLACE • IZOMERIZACE C8-AROMÁTŮ
KOMPLEXNÍ ZPRACOVÁNÍ AROMATICKÝCH FRAKCÍ Lehký reformát Těžký pyrobenzin
Rafinát
Hydrogenace a destilace
C8-
Extrakce destilace
Benzen
a
xyleny
C9+ C7 +
C9 reformát Transalkylace a disproporcionace
Těžké aromáty
Separace p-xylenu a isomerace xylenů
p-xylen
PRINCIP EXTRAKTIVNÍ DESTILACE AROMÁTŮ
Rozpouštědlo
Nearomáty
O
N
Arom. surovina
O
H
N-formylmorfolin
O N
N-formylmorfolin N-methylpyrrolidon
H3C
Rozpouštědlo + aromáty
N-methylpyrrolidon
Principy separace aromátů
Schéma disproporcionace toluenu
2 Toluen
Benzen + Xylen
Schéma transalkylace aromátů procesem Tatoray
Toluen Benzen
Toluen C9 frakce
Toluen + Trimethylbenzen
2 Xylen
Xyleny
C9
Izomerizace xylenů
Obdobně (pomaleji) izomerizuje ethylbenzen VYTVOŘENÍ ROVNOVÁŽNÉHO SLOŽENÍ (cca 24 % p-xylenu)
Extraktivní destilace-separace aromátů
Výroba aromátů z reformátu
Disproporcionace toluenu – výroba benzenu
Výroba benzenu z pyrobenzinu
Adsorpční separace p-xylenu
Isomar process a) Heater ; b) Reaction column ; c) Hydrogen separation ; d) Recycle compressor ; e) Deheptanizer column
VÝROBA ETHYLBENZENU UNIPETROL: TECHNOLOGIE Lummus/UOP (EB ONE) kapalná fáze KAPACITA 300 kt/rok VÝROBA 180 kt/rok
Výroba ethylbenzenu – alkylační reakce
Výroba ethylbenzenu - transalkylace
ETHYLBENZEN - Schéma technologie
T = 190 – 240 °C, P = 2,8 MPa, velký přebytek benzenu
Výroba styrenu - Kaučuk Kralupy (železitý katalyzátor, platinový kat., podtlak, oxidace vodíku, radiální tok, vakuové destilace) Pára ze sítě 40 t/h
benzen + toluen
Kyslík
Vodík
750˚C
40% styrenu
400˚C 65-70% styrenu
Parní kondenzát
580˚C
Polymery
Kapalný etylbenzen 30 t/h
ETHYLBENZEN
Etylbenzen do dehydrogenace Voda
Zásobník styrenu
STYREN + VODÍK (ENDO)
Základní reakční schéma katalytické oxidace naftalenu a o-xylenu O + O2
V2O5
C O C
naftalen ftalanhydrid CH3 CH3 o-xylen
+ O2
V2O5
+ COx + H2O
O O C C O
O + H2O
Teplotní profil katalyzátoru při 82,5 g/Nm3 surovin
ANILIN VÝROBA V BC-MCHZ OSTRAVA 150 KT/ROK
Dnešní kapacita: Od 8/2005 150 kt/rok, 455 t/den, 19 t/h
Použití anilinu: 12 - 15 % gum. chemikálie N NH
S NH S
Urychlovač vulkanizace
Antiozonanty
3 - 4 % Pesticidy, barviva, farmaka
80 – 83 % MDI
OCN
CH2
NCO
NH
R
Rozdělení výrobních kapacit anilinu r. 2000 Region USA Západní Evropa Japonsko Čína Ostatní BC MCHZ Celkem
Výrobní kapacita v tis. tun/rok 798 1266 309 249 267 110 3000
v% 26,6 42,2 10,3 8,3 8,9 3,7
Struktura výroby anilinu v BC-MCHZ Ostatní spotřebitelé H2
Zemní plyn
Výroba H2 - I
Hydrogen. NB
Rektifikace sur. anilinu
ANILIN
Izotermní nitrace
Benzen
Čištění sur. NB Adiabatická nitrace
NH3
HNO3 100 %
Prodej HNO3 100 % HNO3 55 %
Zakoncentrování HNO3 na 100 %
Kapacita HNO3…… 130 kt/rok
Syntéza fenolu CH3 - CH = CH2 + probublávaný reaktor
+ O2
90 – 120 ˚C 0.5 – 0.7 MPa pH – 7-8 / 3-6 OH
O - OH H+ H2SO4
homogenní heterogenní
O - OH
+ (CH3)2C = O přebytek acetonu; 0.1-2 % H2SO4 ; T = 56˚C 40-45 % H2SO4 ; CH : H2SO4 = 1 : 5; T = 50 - 60˚C
Výroba kumenu
Benzen z recyklu
Kumen
Alkylační reaktory Propan Benzen
DIPB
Depropanizer Propylen
Propylen
Transalkylační reaktor
Výroba fenolu Aceton
Fenol
katalyzátor
Štěpení CHP
Vzduch
Kumen
Regenerace uhlovodíku
Regenerace fenolu Zpracování odpadních vod
Topný olej
Odpadní voda α-methylstyren
Syntéza cyklohexanu 2
+ 6H2
+
Hydrogenace v kapalné fázi: probublávaný reaktor x = 95% T = 190 ˚C p = 20 – 30 MPa Katalyzátor: Ra – Ni Hydrogenace v plynné fázi: fixed – bed reaktor Tmax = 300 ˚C x = 100% Katalyzátor: Pd / Al2O3
starší nové
plynná fáze, reaktorová kaskáda jeden nebo dva reaktory (L, G)
Výroba cyklohexanu Vodík - recykl
Reaktor hydrogenace v kapalné fázi
Reaktor hydrogenace v plynné fázi
Lehké podily
Tlakový odlučovač
Vodík
Cyklohexan Benzen
Aromáty a jejich průmyslově využívané deriváty Podobně jako olefiny (alkeny), tvoří aromáty další klíčovou skupinu meziproduktů chemického průmyslu a mají rozsáhlé aplikační rozpětí. V následujícím textu bude pojednáno zjednodušeně o základních aromátech a jejich nejdůležitějších následných funkčních derivátech. Podobně jako u olefinů, kdy principem jejich významu byla reaktivita dvojné vazby, je základním rysem aromátů reaktivita delokalizovaných elektronů (viz. definice aromatického stavu, Hückelovo pravidlo). „Pohyblivé“ elektrony aromatického kruhu vedou k reakcím, které označujeme jako elektrofilní substituce. Při popisu výroby hlavních aromátů byly jako hlavní individuální aromáty jmenovány benzen, toluen a xyleny. Do této skupiny byl zařazen i ethylbenzen, který je syntetizován z benzenu a ethylenu. V následujícím textu budou popsány hlavní chemikálie a produkty, které se z těchto monoaromátů vyrábějí. Cesta od monoaromátu k finálnímu výrobku – nejčastěji polymernímu materiálu – je vesměs dosti komplikovaná a zahrnuje celou řadu procesních stupňů. V této stati se budeme podrobněji zabývat postupy výroby prvých kroků zpracování a jen stručněji dalšími syntetickými stupni.
Základní aplikace monoaromátů Benzen Okolo 50 % benzenu se použije pro výrobu styrenu, který se dále zpracovává na polystyren, kaučuky a alkylbenzensulfonany (ABS). Dalších 21 % produkce benzenu se spotřebuje na výrobu kumenu (isopropylbenzenu) a následně na fenol. Okolo 13 % benzenu se spotřebuje na cyklohexan (nejvýznamnější spotřeba cyklohexanu je na adipovou kyselinu, která je základním monomerem při výrobě polyamidů - nylonu). Toluen Přes 50 % toluenu se spotřebovává na výrobu benzenu (a xylenu) hydro-dealkylací nebo disproporcionací. Toluen se používá hlavně pro výrobu fenolu přes kyselinu benzoovou. Dalších 12 % výroby toluenu se používá pro výrobu toluyldiizokyanátu (TDI). Xyleny Para-xylen se zpracovává na polyetylentereftalát (PET), používaný převážně pro výrobu plastových lahví a vláken. Směs xylenů se používá převážně jako rozpouštědlo, zatímco o-xylen se používá pro výrobu ftalanhydridu. Uvedenými aplikacemi se budeme v dalším textu zabývat podrobněji. V popisu technologií se vždy omezíme na následný krok a zmíníme se pouze o cíli celé syntetické posloupnosti, tedy o finálním výrobku. Pro přehlednost textu je nutno přijmout následující zjednodušení: Budou uvedena jen klíčová použití aromátů (z hlediska množství). Budou zdůrazněny a podrobněji popsány technologie instalované v ČR. Budou diskutovány nejběžnější technologické varianty. To s vědomím, že pro popisované produkty existují různé často principiálně odlišné výrobní postupy.
Základní aromáty a jejich hlavní použití.
* AKRYLONITRIL-BUTADIEN-STYRENOVÝ KOPOLYMER Že je situace podstatně komplikovanější dokládají následující schémata, dokumentující podrobněji aplikační možnosti jednotlivých aromátů:
Použití benzenu Hlavní aplikace benzenu – výroba styrenu – jsou uvedeny v oddíle věnovaném použití ethylenu. Z hlediska obecného významu a speciálně pro ČR je dalším nejvýznamnějším derivátem benzenu anilín.
Anilín
Anilín má pro ČR mimořádný význam. Jednak je jeho výroba instalovaná v BC-MCHZ v Ostravě kapacitně (150 tis.tun ročně) významná i z evropského hlediska, jednak je technologická vyspělost výroby natolik pokroková, že je tento podnik licenzorem technologie a postup je prodáván i do zahraničí. Nutno zde vzpomenout technologickou propracovanost postupu i vysokou kvalitu vlastního hydrogenačního Cu katalyzátoru. Úspěch technologie „českého anilínu“ je spjat s týmem prof. Paška z VŠCHT. Syntéza anilínu, který je vstupní branou do světa moderních polymerů – polyuretanů, má dva kroky: Výroba nitrobenzenu nitrací benzenu Hydrogenace nitroskupiny nitrobenzenu na aminobenzen (anilín)
Základní reakční schéma.
V prvém reakčním uzlu reaguje benzen s nitrační směsí (směs kyseliny dusičné a sírové). V nitrační směsi je zvýšená koncentrace kationu +NO2 . Nitrace směsí kyseliny dusičné a sírové je exotermní reakce, provádí se při teplotě 60 80 °C. Již zmíněným mechanismem elektrofilní substituce dochází k tvorbě nitrobenzenu. Po oddělení kyselin a alkalickém praní se mononitrobenzen (MNB) hydrogenuje v reaktorovém uzlu, který kombinuje trubkové a adiabatické reaktory. Katalyzátorem jsou oxidy mědi a zinku na nosiči. Tlak je 2-3 bar, teplota 250 až 280 °C. Výtěžek anilínu (vzhledem k nitrobenzenu) je 99,2 %, zbytkový obsah nitrobenzenu je do 5 ppm. Principem hydrogenace nitroskupiny, která rozhoduje o úspěšnosti postupu, je vysoká konverze a selektivita, tedy úplné zamezení hydrogenace aromatického kruhu. Anilin se používá na výrobu methylendifenyldiizokyanátů obecně používané zkratky MDI (cca 73 %), gumárenských chemikálií (18 %), barviv a jiných chemikálií. Při výrobě MDI je nejprve anilín kondenzován s formaldehydem na methylendianilín (MDA) (kromě 4,4´-MDA vznikají i 2,4´-MDA, 2,2´-MDA a oligomery MDA).
Metylendianilín reakcí s fosgenem (karbonylchlorid) poskytuje metylendifenydiizokyanát (MDI).
Světová výroba MDI je cca 2,6 mil. t (r. 2001), používá se směsný MDI (směs 4,4´-MDI, 2,4´MDI, 2,2´-MDI a oligomerů MDI) pro některé aplikace se izoluje 4,4´-methylendifenyldiizokyanát (4,4´MDI). MDI se používá na výrobu tuhých polyuretanových pěn (např. na izolace lednic a mrazáků), při výrobě obuvi, polyuretanových elastomerů, v automobilovém průmyslu aj..
Cyklohexan Princip výroby cyklohexanu (hydrogenace benzenu) je patrný z rovnice. V té je naznačena rovněž hlavní nežádoucí reakce vedoucí k obtížně oddělitelnému methylcyklopentanu.
Pro hydrogenaci benzenu na cyklohexan se používá postup v kapalné i v parní fázi. Hydrogenace v parní fázi využívá katalyzátory na bázi vzácných a ušlechtilých kovů (platina a nikl), které jen zřídka vyžadují výměnu. Kapalný proces používá Raneyův nikl, nebo rozpustný katalyzátor na bázi niklu. Protože hydrogenace benzenu je vysoce exotermní, je specifickým rysem procesu maximální rekuperace uvolněného tepla (např. výroba páry pro potřeby ohřevu). V ČR tato technologie není instalována. Většina cyklohexanu se oxiduje na cyklohexylhydroperoxid, který se rozkládá na směs cyklohexanolu a cyklohexanonu.
Oxidace se provádí v kapalné fázi při teplotě 140 180 °C, tlaku 0,8 2,0 MPa a obvykle v přítomnosti solí kobaltu jako katalyzátoru. Konverze je jen 4 6 %, cyklohexanol a cyklohexanon se oxidují snáze než cyklohexan. Ze směsi cyklohexanolu a cyklohexanonu se katalytickou oxidací kyselinou dusičnou vyrábí kyselina adipová.
Reakce je vysoce exotermní, vyžaduje se intenzivní chlazení reaktoru. Pracuje se typicky při teplotě 60 80 °C, tlaku 0,1 0,4 MPa a s použitím měděných a vanadových katalyzátorů. Získaná kyselina adipová se přečišťuje krystalizací. Téměř 80 % kyseliny adipové se používá na výrobu nylonu 66, zbytek na výrobu esterů (adipátů), které se používají jako změkčovadla (plastifikátory) a na výrobu polyuretanů.
Fenol Fenol lze vyrábět různými postupy. Doposud nejběžnější je tzv. Hockův postup. Výroba fenolu se zde v principu děje ve třech stupních. Nejprve se vyrobí izopropylbenzen (kumen) alkylací benzenu propylenem. Ve druhém stupni se kumen oxiduje na kumenhydroperoxid. Ve třetím stupni se kumenhydroperoxid rozkládá kyselinou sírovou na fenol a aceton. Prvý stupeň – alkylace benzenu propylenem – je v principu shodná s výrobou ethylbenzenu. Obdobně lze reakci katalyzovat FriedelCraftsovskými katalyzátory (obvykle chlorid hlinitý) nebo kyselými zeolity. Obdobně je též do reaktorového systému začleněn reaktor transalkylace výšealkylovaných benzenů (DIPB).
Kumen vyráběný propylací benzenu se oxiduje na hydroperoxid podle několika technologických variant: buď vzduchem ve vodné emulzi kumenu obsahující uhličitan sodný při pH 8,5 až 10,5 při teplotě 90 – 130 °C a tlaku 1 MPa nebo nezředěný v kapalné fázi při 120 °C. Jako katalyzátory lze použít soli mědi, manganu nebo kobaltu. Oxidace se vede jen do obsahu hydroperoxidu 35 až 40 %, aby se potlačil vznik vedlejších produktů. Produkt oxidace se pak koncentruje na obsah 65 až 90 % ve vakuových kolonách a poté rozkládá např. zředěnou kyselinou sírovou na fenol a aceton. Vedlejším produktem je α-methylstyren (AMS). Štěpení lze provést buď v homogenním roztoku přídavkem 0,1 až 2 % kyseliny sírové při teplotě 60 až 65 °C nebo heterogenně, to je ve dvou fázích ve 40 % kyselině sírové při teplotě 50 °C.
Asi 50 % fenolu se spotřebuje na výrobu fenolformaldehydových pryskyřic. Z části fenolu se vyrábí kondenzací s acetonem tzv. Bisfenol A [2,2bis(hydroxyfenyl)propan], který se používá při výrobě epoxidových pryskyřic a polykarbonátových polymerů.
Použití toluenu Použití toluenu lze rozdělit do čtyř oblastí. Jde o použití na: výrobu benzenu resp. xylenů dealkylací resp. disproporcionací výrobu toluendiizokyanátů výrobu střednětonážních komodit (trinitrotoluen, fenol, kyselina benzoová, rozpouštědla) jako složky do automobilového benzínu (vysokooktanová složka) V tomto textu se omezíme na prvé dvě aplikace.
Transformace tolueonu na benzen a xyleny Toluen je méně žádaný než benzen popř. para- (nebo ortho-) xylen. Přitom uvedenými postupy aromatizace (katalytické reformování a pyrolýza) vzniká toluenu nadbytek. Přeměna toluenu na benzen se děje hydrogenační dealkylací, a to katalytickou nebo termickou. Katalytická hydrodealkylace
toluenu (spolu s vyššími aromáty) je realizována v UNIPETROLU RPA v Litvínově v procesu Pyrotol. Reakční schéma je následující:
Podrobnější popis procesu Pyrotol je uveden v kapitole věnované výrobě benzenu. Jinou možností přeměny toluenu na benzen je transalkylace. Postup je opět popsán podrobněji v oddíle o výrobě aromátů.
Toluendiizokyanát Výroba toluendiizokyanátu (TDI) dosahuje ve světě cca 1,5 mil. tun za rok. (V technické praxi se u těchto látek setkáváme s různými názvy: toluendiisokyanát, tolylendiisokyanát či diizokyanátotoluen). V ČR se nevyrábí. Při výrobě TDI se vychází z toluenu, který se nitruje nitrační směsí (HNO3 + H2SO4) především na 2,4dinitrotoluen, ten se pak hydrogenuje např. na platinových katalyzátorech na 2,4diaminotoluen.
2,4diaminotoluen reakcí s karbonylchloridem (fosgen) vytváří 2,4diizokyanátotoluen.
2,4diizokyanátotoluen se používá při výrobě polyuretanů, které se získávají např. reakcí s etylenglykolem.
Pěnové polyuretanové polymery se používají na výrobu čalounění automobilů, nábytku, spotřebního zboží apod., tuhé polyuretany se uplatňují jako konstrukční a izolační materiály.
Použití xylenů Zdrojem xylenů je především reformát. Zastoupení jednotlivých aromátů je zde rovnovážné a velmi zhruba lze říci i rovnoměrné – (zastoupení nejžádanějšího para-xylenu je asi 24 %). Spotřeba jednotlivých isomerů je ovšem dramaticky odlišná. Největší zájem je o p-xylen, zhruba o řád méně se spotřebuje orthoxylenu, průmyslové využití m-xylenu je ještě podstatně menší. Pro změnu struktury výroby jednotlivých xylenů jsou zaváděny izomerizační jednotky. Jejich principem je po oddělení pxylenu transformovat zbývající xyleny opětovně na rovnovážnou směs, ze které se v dalším kroku oddělí žádaný p-xylen (víz schéma).
Využití p-xylenu Produkce pxylenu ve světě cca 21 mil. tun (rok 2001). Slouží především pro výrobu kyseliny tereftalové a dimetyltereftalátu. Tyto výroby u nás nejsou zavedeny.
Kyselina tereftalová Vyrábí se katalytickou oxidací pxylenu v roztoku kyseliny octové vzduchem.
Dimethyltereftalát Vyrábí se dvoustupňovou oxidací pxylenu vzduchem kombinovanou s esterifikací. Kyselina ptoluenová je relativně odolná vůči oxidaci vzduchem, proto se nejprve esterifikuje methanolem, poté dále oxiduje a znovu esterifikuje.
Kondenzací kyseliny tereftalové s etylenoxidem nebo transesterifikací dimetyltereftalátu s etylenglykolem se vyrábí polyetylentereftalát (PET). PET se používá jako vlákno v textilním průmyslu a jako termoplast, např. na výrobu lahví.
Využití o-xylenu Většina oxylenu se katalyticky oxiduje vzduchem na ftalanhydrid.
Nejvíce ftalanhydridu se spotřebuje při výrobě dialkylftalátů, které se se připravují reakcí C8 až C12 alkoholů s ftalanhydridem. Nejvýznamnějším vyšším alkoholem v této skupině je 2-ethylhaxanol vyráběný oxosyntézou (v prvém kroku je produkován butanol, ten se dále aldolizuje na 2ethylhexenal, který se dále hydrogenuje na zmíněný alkohol C8). Dialkylftaláty se používají jako změkčovadla pro polymery, zejména polyvinylchlorid. Výroba ftalanhydridu uvedeným postupem, anebo současnou oxidací směsi ortho-xylenu a naftalenu je realizována v akciové společnosti DEZA ve Valašském Meziříčí. Zde se vyrábějí i důležité následné produkty – estery kyseliny ftalové – z nich nejznámější je dioktylftalát. (Pozn.: nejedná se ve skutečnosti o oktyl- ale o 2-ethylhexyl-).
