Ústřední komise Chemické olympiády
43. ročník 2006 – 2007
ŠKOLNÍ KOLO Kategorie B a C SOUTĚŽNÍ ÚLOHY STUDIJNÍ A PRAKTICKÉ ČÁSTI
Národní institut dětí a mládeže Ministerstva školství, mládeže a tělovýchovy
Ústřední komise Chemické olympiády
43. ročník 2006 – 2007
ŠKOLNÍ KOLO Kategorie B a C SOUTĚŽNÍ ÚLOHY STUDIJNÍ A PRAKTICKÉ ČÁSTI
Národní institut dětí a mládeže Ministerstva školství, mládeže a tělovýchovy
©
Kolektiv autorů 43. ročníku Chemické olympiády NIDM MŠMT ČR
ISBN: 80-86784-34-7
Školní kolo ChO kat. B, C 2006/2007
Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy České republiky ve spolupráci s Českou společností chemickou a Českou společností průmyslové chemie vyhlašují 43. ročník předmětové soutěže
CHEMICKÁ OLYMPIÁDA 2006 – 2007 kategorie A pro žáky 3. a 4. ročníků středních škol a odpovídající ročníky víceletých gymnázií kategorie E pro žáky 3. a 4. ročníků středních odborných škol s chemickým zaměřením1 Chemická olympiáda je předmětová soutěž z chemie, která si klade za cíl podporovat a rozvíjet talentované žáky. Formou zájmové činnosti napomáhá vyvolávat hlubší zájem o chemii a vést žáky k samostatné práci. Soutěž je jednotná pro celé území České republiky a pořádá se každoročně. Člení se na kategorie a soutěžní kola. Vyvrcholením soutěže pro kategorii A je účast vítězů národního kola ChO na Mezinárodní chemické olympiádě a pro kategorii E na evropské soutěži Grand Prix Chimique, která se koná jednou za 2 roky. Úspěšní řešitelé ústředního kola Chemické olympiády budou přijati bez přijímacího řízení na tyto vysoké školy: Přírodovědecká fakulta Univerzity Karlovy v Praze (chemické obory), Přírodovědecká fakulta Masarykovy Univerzity v Brně (chemické obory), VŠCHT v Praze, Fakulta technická VUT v Brně. Účastníkům Ústředního kola Chemické olympiády kategorií A a E, kteří se zapíší ke studiu chemických oborů na Přírodovědecké fakultě Univerzity Karlovy v Praze bude během 1. ročníku poskytnuto stipendium 10 000 Kč a hned v 1. ročníku mohou požádat o studium podle individuálního studijního plánu. Stipendium pro nejúspěšnější řešitele nabízí také Nadační fond Emila Votočka při Fakultě chemické technologie VŠCHT v Praze. Úspěšní řešitelé Ústředního kola ChO přijatí ke studiu na této fakultě mohou zažádat o stipendium pro 1. ročník studia. Nadační fond E. Votočka poskytne třem nejúspěšnějším účastníkům kategorie A resp. jednomu kategorie E během 1. ročníku studia stipendium ve výši 10 000 Kč.2 Celostátní soutěž řídí Ústřední komise Chemické olympiády v souladu s organizačním řádem. Na území krajů a okresů řídí Chemickou olympiádu krajské a okresní komise ChO. Organizátory krajského kola pro žáky středních škol jsou krajské komise ChO ve spolupráci se školami, pedagogickými centry a pobočkami České chemické společnosti a České společnosti průmyslové chemie. Na školách řídí školní kola ředitel a pověřený učitel. V souladu se zásadami pro organizování soutěží je pro vedení školy závazné, v případě zájmu studentů o Chemickou olympiádu, uskutečnit její školní kolo, případně zabezpečit účast studentů v této soutěži na jiné škole. 1
Tj. pro žáky odborných škol, kteří mají alespoň 2 hodiny chemie a 2 hodiny laboratorních cvičení týdně po celou dobu studia (4 roky). 2 Stipendium bude vypláceno ve dvou splátkách, po řádném ukončení 1. semestru 4000 Kč, po ukončení 2. semestru 6000 Kč. Výplata je vázána na splnění všech studijních povinností. Celkem může nadační fond na stipendia rozdělit až 40 000 Kč v jednom roce. 3
Školní kolo ChO kat. B, C 2006/2007
První kolo soutěže První kolo soutěže (školní) probíhá na školách ve všech kategoriích zpravidla ve třech částech. Jsou to: a) studijní část b) praktická laboratorní část c) kontrolní test školního kola V této brožuře jsou obsaženy soutěžní úlohy studijní a praktické části prvního kola soutěže kategorií B a C. Autorská řešení těchto úloh společně s kontrolním testem a jeho řešením budou obsahem druhé brožury. Úlohy ostatních kategorií budou vydány ve zvláštních brožurách. Třetí část prvního kola – kontrolní test bude separátní přílohou v brožuře obsahující autorská řešení prvního kola soutěže. Vzor záhlaví vypracovaného úkolu: Karel VÝBORNÝ Gymnázium, Korunní ul., Praha 2 2. ročník
Kat.: B, 2006–2007 Úkol č.: 1 Hodnocení:
Školní kolo chemické olympiády řídí a organizuje učitel chemie (dále jen pověřený učitel), kterého touto funkcí pověří ředitel školy. Úkolem pověřeného učitele je propagovat Chemickou olympiádu mezi žáky a získávat je k soutěžení, předávat žákům texty soutěžních úkolů a dodržovat pokyny řídících komisí soutěže. Spolu s pověřeným učitelem se na přípravě soutěžících podílejí učitelé chemie v rámci činnosti předmětové komise. Umožňují soutěžícím práci v laboratořích, pomáhají jim odbornou radou, upozorňují je na vhodnou literaturu, popřípadě jim zajišťují další konzultace, a to i s učiteli škol vyšších stupňů nebo s odborníky z praxe a výzkumných ústavů. Ředitel školy vytváří příznivé podmínky pro propagaci, úspěšný rozvoj i průběh Chemické olympiády. Podporuje soutěžící při rozvoji jejich talentu a zabezpečuje, aby se práce učitelů hodnotila jako náročný pedagogický proces. Učitelé chemie spolu s pověřeným učitelem opraví vypracované úkoly soutěžících, zpravidla podle autorského řešení a kritérií hodnocení úkolů předem stanovených ÚKChO, případně krajskou komisí Chemické olympiády, úkoly zhodnotí a seznámí soutěžící s jejich správným řešením. Pověřený učitel spolu s ředitelem školy nebo jeho zástupcem: a) stanoví pořadí soutěžících b) na základě zhodnocení výsledků navrhne nejlepší soutěžící k účasti ve druhém kole c) provede se soutěžícími rozbor chyb Ředitel školy zašle příslušné komisi Chemické olympiády jmenný seznam soutěžících navržených k postupu do dalšího kola, jejich opravená řešení úkolů, pořadí všech soutěžících (s uvedením procenta úspěšnosti) spolu s vyhodnocením prvního kola soutěže. Ústřední komise Chemické olympiády děkuje všem učitelům, ředitelům škol a dobrovolným pracovníkům, kteří se na průběhu Chemické olympiády podílejí. Soutěžícím pak přeje mnoho úspěchů při řešení soutěžních úloh. 4
Školní kolo ChO kat. B, C 2006/2007
Výňatek z organizačního řádu Chemické olympiády Čl. 5 Úkoly soutěžících (1) Úkolem soutěžících je samostatně vyřešit zadané teoretické a laboratorní úlohy. (2) Utajení textů úloh je nezbytnou podmínkou regulérnosti soutěže. Se zněním úloh se soutěžící seznamují bezprostředně před vlastním řešením. Řešení úloh (dále jen „protokoly“) je hodnoceno anonymně. (3) Pokud má soutěžící výhrady k regulérnosti průběhu soutěže, má právo se odvolat v případě školního kola k pověřenému učiteli, v případě vyšších soutěžních kol k příslušné komisi ChO, popřípadě ke komisi o stupeň vyšší.
(1) (2)
(3) (4) (5) (6) (7)
(8)
(9)
(1) (2)
(3)
Čl. 6 Organizace a propagace soutěže na škole, školní kolo ChO Zodpovědným za uskutečnění soutěže na škole je ředitel, který pověřuje učitele chemie zabezpečením soutěže (dále jen „pověřený učitel“). Úkolem pověřeného učitele je propagovat ChO mezi žáky, evidovat přihlášky žáků do soutěže, připravit, řídit a vyhodnotit školní kolo, předávat žákům texty soutěžních úloh a dodržovat pokyny řídících komisí ChO, umožňovat soutěžícím práci v laboratořích, pomáhat soutěžícím odbornými radami, doporučovat vhodnou literaturu, případně jim zabezpečit další konzultace, a to i s učiteli škol vyšších stupňů nebo s odborníky z výzkumných ústavů a praxe. Spolu s pověřeným učitelem se na přípravě, řízení a vyhodnocení školního kola mohou podílet další učitelé chemie v rámci činnosti předmětové komise chemie (dále jen „předmětová komise“). Školního kola se účastní žáci, kteří se do stanoveného termínu přihlásí u učitele chemie, který celkový počet přihlášených žáků oznámí pověřenému učiteli. V případě zájmu žáka o účast v soutěži je škola povinna uskutečnit školní kolo, případně zabezpečit účast žáka v ChO na jiné škole. Školní kolo probíhá ve všech kategoriích v termínech stanovených NIDM a ÚK ChO zpravidla ve třech částech (studijní část, laboratorní část a kontrolní test). Pověřený učitel spolu s předmětovou komisí, je-li ustavena: a) zajistí organizaci a regulérnost průběhu soutěžního kola podle zadání NIDM a ÚK ChO, b) vyhodnotí protokoly podle autorských řešení, c) seznámí soutěžící s autorským řešením úloh a provede rozbor chyb, d) stanoví pořadí soutěžících a vyhlásí výsledky soutěže. Po skončení školního kola zašle ředitel školy nebo pověřený učitel: a) organizátorovi vyššího kola příslušné kategorie ChO výsledkovou listinu všech účastníků s počty dosažených bodů, úplnou adresou školy a stručné hodnocení školního kola, b) tajemníkovi příslušné komise ChO vyššího stupně stručné hodnocení školního kola včetně počtu soutěžících. Protokoly soutěžících se na škole uschovávají po dobu jednoho roku. Komise ChO všech stupňů jsou oprávněny vyžádat si je k nahlédnutí. Čl. 14 Zvláštní ustanovení Účast žáků ve všech kolech soutěže, na soustředěních a v mezinárodních soutěžích se považuje za činnost, která přímo souvisí s vyučováním. Pravidelná činnost při organizování soutěže, vedení zájmových útvarů žáků připravujících se na ChO a pravidelné organizační a odborné působení v komisích ChO se považuje za pedagogicky a společensky významnou činnost učitelů a ostatních odborných pracovníků, započítává se do pracovního úvazku nebo je zohledněno v osobním příplatku, případně ohodnoceno mimořádnou odměnou. Soutěže se mohou zúčastnit i žáci studující na českých školách v zahraničí, jejichž státní příslušností je Česká republika, a to v rámci územní oblasti, která je nejbližší místu studia žáka. Žákům je v případě jejich účasti ve vyšších postupových kolech hrazeno jízdné pouze na území České republiky.
5
Školní kolo ChO kat. B, C 2006/2007
Harmonogram 43. ročníku Chemické olympiády kategorie B a C Školní kola obou kategorií: Studijní část školního kola: Kontrolní test školního kola kategorie B: Kontrolní test školního kola kategorie C: Škola odešle výsledky školních kol krajské komisi ChO nejpozději do:
říjen 2006 – únor 2007 1. 3. 2007 8. 3. 2007
Krajská kola kategorie B: Krajská kola kategorie C:
11. – 12. 4. 2007 26. – 27. 4. 2007
16. 3. 2007
Krajská komise je oprávněna na základě dosažených výsledků ve školním kole vybrat omezený počet soutěžících do krajského kola ChO. Předsedové krajských komisí odešlou výsledkovou listinu krajských kol Ústřední komisi Chemické olympiády, NIDM MŠMT ČR Praha dvojím způsobem: a) Co nejdříve po uskutečnění krajského kola zapíší výsledky příslušného kraje do „Databáze Chemické olympiády“, která je přístupná na stránkách ChO: www.chemicka-olympiada.cz přes tlačítko „Databáze ChO“. Přístup je chráněn uživatelským jménem a heslem, které obrdžíte od ÚK ChO. Ihned po odeslání bude výsledková listina zveřejněna na webových stránkách ChO. b) Tato databáze umožňuje zapsané výsledkové listiny zároveň vytisknout. Takto vytištěnou výsledkovou listinu v papírové podobě spolu s hodnocením zašlete na adresu NIDM nejpozději do 7. 5. 2007. Letní odborné soustředění Ústřední komise ChO vybere na základě dosažených výsledků v krajských kolech soutěžící, kteří se mohou zúčastnit letního odborného soustředění Chemické olympiády.
6
Školní kolo ChO kat. B, C 2006/2007
Kontakty na krajské komise Chemické olympiády školní rok 2006/2007
Kraj
Předseda
Tajemník
Praha
Nový předseda bude zvolen během září 2007.
Mgr. Lenka Štábová Stanice mladých přírodovědců Drtinova 1a 150 00 Praha 5
[email protected] tel.: 257 321 336, l. 132
Středočeský
RNDr. Marie Vasileská, CSc. katedra chemie PedF UK M. D. Rettigové 4 116 39 Praha 1 tel.: 221 900 256, 224 507 415
[email protected]
doc. RNDr. Jiří Banýr, CSc. katedra chemie PedF UK M. D. Rettigové 4 116 39 Praha 1 tel.: 221 900 256
Jihočeský
RNDr. Karel Lichtenberg, CSc. Gymnázium, Jírovcova 8 371 61 České Budějovice tel.: 387 319 358
[email protected]
Ing. Miroslava Čermáková DDM, U Zimního stadionu 1 370 01 České Budějovice tel.: 386 447 319
[email protected]
Plzeňský
RNDr. Anežka Landsmanová Gymnázium Luďka Pika Opavská 21 312 17 Plzeň
[email protected]
Mgr. Eliška Purkarová Krajské centrum vzdělávání a jazyková škola PC Koperníkova 26 301 25 Plzeň tel.: 377 350 418 (420), 731 410 129
[email protected]
Karlovarský
Ing. Miloš Krejčí Gymnázium Ostrov Studentská 1205 363 01 Ostrov tel.: 353 612 753, 353 433 761 sekretariát
[email protected]
Mgr. Bohumil Adamec odd. mládeže a tělovýchovy KÚ Závodní 353/88 360 21 Karlovy Vary tel.: 353 502 515
[email protected]
Ústecký
Mgr. Tomáš Sedlák Gymnázium Teplice Čs. dobrovolců 530/11 415 01 Teplice tel.: 417 813 053
[email protected]
Ing. Květoslav Soukup Odd. lidských zdrojů, mlád. a tělových. KÚ Velká Hradební 48 400 02 Ústí nad Labem tel.: 475 657 235
[email protected]
Liberecký
PhDr. Bořivoj Jodas, Ph.D. katedra chemie FP TU Hálkova 6 461 17 Liberec tel.: 485 104 412
[email protected]
Ing. Jana Huňková DDM Větrník Riegrova 16 461 01 Liberec tel.: 485 102 433
[email protected]
7
Školní kolo ChO kat. B, C 2006/2007
Kraj
Předseda
Tajemník
Královéhradecký
PaedDr. Ivan Holý, CSc. Pedagogická fakulta UHK Rokitanského 62 500 03 Hradec Králové tel.: 493 331 161
[email protected]
Mgr. Hana Šrámková Dům dětí a mládeže Lužická 843 500 03 Hradec Králové tel.: 495 406 181, 495 406 186
[email protected]
Pardubický
doc. Ing. Jiří Kulhánek, Ph.D. katedra org. chemie FChT UP Nám. Čs. Legií 565 532 10 Pardubice
[email protected]
Mgr. Klára Svačinová DDM Delta Gorkého 2658 530 02 Pardubice tel.: 466 301 010
[email protected]
Vysočina
RNDr. Jitka Šedivá Gymnázium Jihlava Jana Masaryka 1 586 01 Jihlava tel.: 567 303 613
[email protected]
RNDr. Josef Zlámalík Gymnázium Jihlava Jana Masaryka 1 586 01 Jihlava tel.: 567 303 613
[email protected]
Jihomoravský
Mgr. Zdeňka Antonovičová Centrum volného času Lužánky Lidická 50 658 12 Brno – Lesná tel.: 549 524 124
[email protected]
RNDr. Valerie Richterová Gymnázium, Tyršova 400 667 01 Židlochovice tel.: 604 937 265
[email protected] Ing. Jaroslava Odstrčilová SPŠ, Třída T. Bati 331 765 02 Otrokovice tel.: 577 925 113
[email protected] Zlínský
kat. D RNDr. Stanislava Ulčíková ZŠ Slovenská 3076 760 01 Zlín tel.: 577 210 284
[email protected]
Ludmila Ševečková odd. mládeže a tělovýchovy KÚ Třída T. Bati 3792 761 90 Zlín tel.: 577 615 443
[email protected]
Olomoucký
RNDr. Libor Kvítek, CSc. kat. fyzikální chemie PřF UP Tř. Svobody 8 771 46 Olomouc tel.: 585 634 420
[email protected]
Ing. Antonín Zvěř odd. mládeže a sportu KÚ Jeremenkova 40A 779 11 Olomouc tel.: 585 508 561
[email protected]
Moravskoslezský
Mgr. Alexandra Holoušková Gymnázium Havířov Komenského 2 736 01 Havířov
[email protected]
Mgr. Marie Kociánová Stanice přírodovědců Čkalova 1881 708 00 Ostrava – Poruba tel.: 599 527 321
[email protected]
8
Školní kolo ChO kat. B, C 2006/2007
Další informace získáte na adrese:
ÚK ChO – NIDM MŠMT Praha, Talentcentrum Sámova 3, 101 00 Praha tel.: 246 088 230, fax: 271 746 615 Ing. Jana Ševcová e-mail:
[email protected] Podrobnější informace o chemické olympiádě i o úlohách minulých ročníku získáte na stránkách http://www.chemicka-olympiada.cz Ústřední komise ChO je členem Asociace českých chemických společností. Informace o Asociaci a o spoluvyhlašovateli ChO České chemické společnosti naleznete na stránkách http://www.csch.cz Významným chemickým odborným časopisem vydávaným v češtině jsou Chemické listy. Seznámit se s některými články můžete v Bulletinu, který vychází čtyřikrát ročně a naleznete ho i na internetových stránkách na adrese http://www.uochb.cas.cz/bulletin.html
9
Školní kolo ChO kategorie B 2006/2007
KATEGORIE B pro žáky:
2. a 3. ročníků středních škol 6. a 7. ročníků osmiletých gymnázií 4. a 5. ročníků šestiletých gymnázií
Autoři:
RNDr. Petr Holzhauser (anorganická část) Ústav anorganické technologie, VŠCHT Praha Mgr. Petr Cígler (anorganická a praktická část) Ústav organické chemie a biochemie AV ČR, Praha Mgr. Jan Veselý, PhD. (organická část) Katedra organické chemie, PřF UK Praha Stockholm University, Stockholm
Recenze:
Mgr. Zbyněk Rohlík (anorganická část) Katedra anorganické chemie, PřF UK Praha Mgr. Ladislav Drož (organická část) Azacycles s r.o., Vitry 2134, Kladno Ing. Lucie Drábová Ústav chemie a analýzy potravin, VŠCHT Praha RNDr. Vladimír Vít (pedagogická recenze) Gymnázium Ostrov
OBECNÁ A ANORGANICKÁ ČÁST – ÚVOD: Anorganická část letošního ročníku ChO kategorie B se bude zabývat chemií olova a rtuti. Oba prvky představují těžké kovy, které jsou svojí jedovatostí proslulé už od středověku. Pro úspěšné vyřešení úloh budou do značné míry stačit základní znalosti středoškolského rozsahu, tj. vlastnosti a vzájemné přeměny důležitých sloučenin olova a rtuti. Bude potřeba se podívat na základní historické souvislosti, rudy a způsob výroby těchto kovů. Pozornost bude věnována takém sloučeninám, které byly používány jako pigmenty. Zajímavým tématem je také toxicita prvků nebo jejich sloučenin. U rtuti pak zejména přeměna sloučenin na organortuťnaté deriváty a jejich nebezpečí pro člověka. Za zmínku stojí i nejznámější organokovová sloučenina olova. Doporučená literatura: 1. H. Remy: Anorganická chemie, I. díl: str. 581–600, II. díl: str. 465–481, SNTL, Praha 1972 2. R. B. Heslop, K. Jones: Anorganická chemie, str. 417–425, 764–775, SNTL, Praha 1982 3. J. Klikorka, B. Hájek, J. Votinský: Obecná a anorganická chemie, str. 494–499, 571–572, SNTL, Praha 1989 4. Středoškolské učebnice chemie ORGANICKÁ ČÁST – ÚVOD: Letošní ročník ChO kat. B v organické části je zaměřen na chemii nasycených alifatických a cyklických uhlovodíků, především pak na jejich fyzikální vlastnosti, jejich reaktivitu vůči radikálovým reakcím, dále na jejich konstituční a konfigurační izomerii a též na jejich použití v každodenním životě. Věnujte proto při studiu z doporučené literatury zvýšenou pozornost především těm kapitolám, které pojednávají o výše zmíněných oblastech. 10
Školní kolo ChO kategorie B 2006/2007
Doporučená literatura: 1. O. Červinka, V. Dědek, M. Ferles: Organická chemie, třetí nezměněné vydání, Praha, SNTL 1982, str. 41–48, 73–75, 103–106, 110–113 2. P. Hrnčiar: Organická chémia, Bratislava, SPN 1982, str. 82–83, 142–150 3. J. Pacák: Úvod do studia organické chemie, Praha, SNTL 1982, str. 27–30, 32–33, 91–94 4. J. Pacák: Stručné základy organické chemie, Praha, SNTL 1978, str. 72–73, 77–79 5. Středoškolské učebnice chemie PRAKTICKÁ ČÁST – ÚVOD: Praktické úkoly letošního ročníku budou v úzké souvislosti s tématickým zaměřením anorganické chemie – reakcemi olova a jeho stanovením. Budete se zabývat kvalitativními důkazovými reakcemi olova a komplexometrickými titracemi. V doporučené literatuře si důkladně prostudujte příslušné kapitoly. Seznamte se s pojmy z oblasti komplexometrických titrací, se kterými se můžete při řešení úloh setkat (chelát, pufr, stabilita komplexu, metalochromní indikátor, maskování iontů) a s výpočty souvisejícími s titracemi. Pro řešení úloh není potřeba ovládat výpočty komplexotvorných rovnováh. V seznamu literatury je uvedeno několik doporučených možností, avšak základní pojmy naleznete v kterékoliv vysokoškolské učebnici analytické chemie. Jsme si vědomi nedostatečného vybavení knihoven, proto jsou vybrané stránky z doporučené literatury k dispozici na stránkách ChO (www.chemicka-olympiada.cz). Doporučená literatura: Komplexometrie: 1. Adamkovič, E., Šramko, T.: Analytická chemie pro 3. (4.) ročník gymnázií, SNTL Praha 1988 (1989). 2. Holzbecher, Z.: Analytická chemie, SNTL Praha 1974, str. 106–107, 311–314 3. Holzbecher, Z., Churáček, J.: Analytická chemie, SNTL Praha 1987, str. 92–97 4. Berka, A., Feltl, L., Němec, I.: Příručka k praktiku z kvantitativní analytické chemie, SNTL Praha 1985, str. 174–180 5. Vondrák, D., Vulterin, J.: Analytická chemie, SNTL Praha 1985, str. 129–131 6. Libovolné další učebnice kvantitativní analytické chemie, stati o komplexometrických (chelatometrických) titracích. Důkazové reakce olova 1. Okáč A.: Analytická chemie kvalitativní, NČSAV Praha 1961, str. 404–410 2. Holzbecher, Z.: Analytická chemie, SNTL Praha 1974, str. 227
11
Školní kolo ChO kategorie B 2006/2007
Kontrolní úlohy studijní části školního kola TEORETICKÁ ČÁST (60 bodů) Úloha 1 Z historie olova a rtuti
13,5 bodu
1. Olovo a rtuť jsou kovy, které jsou lidstvu známé již od počátku naší civilizace. Jaký je pro to chemický důvod? 2. Sloučeniny olova a především kovová rtuť hrály důležitou roli v alchymistickém středověku. Nakreslete symboly obou kovů, které používali alchymisté a napište planety, kterým byly přiřazeny.
Hermes Trismegistos jako vládce tří základních alchymistických principů: sůl = měsíc (dole), síra = slunce (nahoře) a rtuť = oheň mezi nimi
3. Odvěký význam sloučenin rtuti a olova potvrzují jejich četné triviální názvy. Vyhledejte chemické vzorce a názvy těchto látek: Triviální název:
Vzorec:
Chemický název:
olovnatý cukr olovnatá běloba chromová žluť klejt massikot minium (suřík) sublimát kalomel třaskavá rtuť
12
Školní kolo ChO kategorie B 2006/2007
4. Nejvýznamnější zdroje rtuti a olova v minulosti i v současnosti jsou jejich sulfidické rudy. Uveďte mineralogický a chemický název a chemický vzorec nejvýznamnější rudy Pb a Hg. Základní způsob zpracování je v obou případech stejný – pražení v proudu vzduchu při 600 °C. Napište obecnou rovnici (1) tohoto děje, kde M = kov. 5. Alternativní způsob zpracování HgS je zahřívání s páleným vápnem. Kromě kovu pak vzniká sulfid a síran vápenatý. Napište rovnici (2) tohoto děje. Při zahřívání však vždy částečně probíhá i reakce (1). Vypočítejte, kolik procent HgS zreagovalo podle rovnice (1), pokud při zpracování 450 kg rudy s obsahem 87 % HgS vzniklo 49,5 kg CaSO4. Nečistoty v rudě jsou inertní a nijak neovlivňují průběh reakcí. M(HgS) = 232,7 g mol–1 ; M(CaSO4) = 136,1 g mol–1 Úloha 2 Srovnání reaktivity rtuti a olova A
Cl2
12 bodů H2SO 4
M
B
HNO 3 D
I–
C
Zahřátý kov M (olovo nebo rtuť) reaguje s plynným chlórem na produkt A, s nadbytkem koncentrované kyseliny sírové na B a s koncentrovanou kyselinou dusičnou na C. Přidáním alkalického jodidu ke zneutralizovanému roztoku C vzniká sraženina D. 1. Vyplňte tabulku pro každý prvek zvlášť. Pokud k reakci nedochází, napište pomlčku. označení A B C D
chemický název
barva
2. Napište a vyčíslete chemické rovnice vzniku sloučenin A, B a C pro oba prvky. 3. Kterou z uvedených reakcí byste použili k rozlišení roztoků C a jejich identifikaci? Úloha 3 Organické sloučeniny rtuti
4,5 bodu
Reakcí rtuti s halogenalkany vznikají bezbarvé těkavé sloučeniny, které vynikají značnou toxicitou. Patří k nejjedovatějším sloučeninám rtuti, neboť mohou snadno pronikat tkáněmi. 1. Co jsou organokovové sloučeniny? Můžeme mezi ně zmíněné sloučeny rtuti zařadit? 2. Napište chemickou rovnici reakce jodethanu s elementární rtutí. Tyto sloučeniny mohou vzniknout i činností některých bakterií, které jsou schopné metabolizovat rtuťnaté ionty. V sedimentech např. vzniká kationt methylrtuťnatý [CH3Hg]+ a dimethylrtuť (CH3)2Hg. 13
Školní kolo ChO kategorie B 2006/2007
3. Která z těchto forem bude méně těkavá a proč? 4. Napište chemickou rovnici termického rozkladu dimethylrtuti za vzniku dvou bezbarvých plynných produktů. 5. Jaký je hlavní zdroj sloučenin rtuti v potravě člověka a proč? Můžete se nechat inspirovat obrázkem.
Úloha 4 Fyzikální vlastnosti konstitučních izomerů
15 bodů
Napište vzorce všech možných konstitučních izomerů uhlovodíku sumárního vzorce C7H16 a pojmenujte je podle IUPAC nomenklatury. U všech izomerů rozhodněte, zda mohou být opticky aktivní a svoji odpověď zdůvodněte. Rozhodněte též, které z těchto izomerů budou za laboratorní teploty (25 °C) plyny, kapaliny, popř. pevné látky. Jaký z izomerů bude mít nejvyšší teplotu varu? Formulujte obecné pravidlo pro teploty varu izomerů rozvětvených alkanů. Úloha 5 Hydráty plynů V následující úloze se přeneseme Bermudského trojúhelníku.
5 bodů do
oblasti
tzv.
Podle řady vědeckých prací je zmizení lodí v této oblasti v minulosti vysvětlováno náhlým uvolňováním velkého množství plynu z mořského dna. V důsledku toho dochází k výraznému snížení hustoty vody a potopení plavidla. Plyn se na mořském dně vyskytuje ve formě hydrátu, který vznikl působením vysokých tlaků na molekuly vody a plynu. 1. Zjistěte, o jaký plyn se jedná, pokud spálením 80 mg tohoto plynu bylo získáno 220 mg CO2 a 180 mg H2O. 2. Napište a vyčíslete rovnici spalování neznámého plynu.
14
Školní kolo ChO kategorie B 2006/2007
Úloha 6 Radikálové reakce alkanů
10 bodů
1. Napište reakci radikálové chlorace butanu do 1. stupně spolu se všemi možnými produkty reakce (polohovými a optickými izomery) a rovnici vyčíslete. Mechanismus výše uvedené radikálové chlorace zahrnuje několik reakčních kroků. 2. Napište jak se nazývají a u každého kroku uveďte příklad. Zastoupení produktů radikálových halogenací je do značné míry závislé především na typu C–H vazeb přítomných v alkanu, použitém halogenu a reakční teplotě. Zodpovězte dále následující otázky: a) Jsou vůči radikálovým substitucím reaktivnější C–H vazby na terciálních uhlících (Cterc–H), nebo C–H vazby na primárních uhlících (Cprim–H)? Odpověd zdůvodněte. b) V jakém případě budou mezi produkty převažovat monohalogenderiváty – při radikálové fluoraci nebo radikálové bromaci butanu? Odpověď zdůvodněte. c) Vypočítejte zastoupení produktů radikálové chlorace butanu do 1. stupně, jestliže víte, že reaktivita Csek–H vazeb je 3,25× vyšší než reaktivita Cprim–H vazeb a úhrnný výtěžek monochlorovaných produktů je 76 %.
H3C
CH3
Cl2
15
hn
Školní kolo ChO kategorie B 2006/2007
PRAKTICKÁ ČÁST (40 bodů) Úloha 1
Komplexometrické stanovení olova
25,5 bodů
Při chelatometrických titracích se využívá nejčastěji komplexotvorné činidlo chelaton 3 (dihydrát dvojsodná sůl kyseliny ethylendiamintetraoctové, EDTA), které v komplexech vystupuje jako anion s nábojem 4–. Při stanovení reaguje anion EDTA (označený na obrázku H2Y2–) s iontem kovu Mn+ vždy v molárním poměru 1:1 nezávisle na náboji kationtu n. K indikaci bodu ekvivalence se používá některý z tzv. metalochromních indikátorů, které tvoří výrazně zbarvené komplexy se stanovovaným iontem. Olovo je výhodné stanovit v roztoku pomocí komplexometrické titrace chelatonem 3 na indikátor xylenolovou oranž. O
O
O
O
N
N
OH
O
O
OH
H2Y2– Pomůcky: · 100 ml odměrná baňka (se vzorkem) · 10 ml pipeta · 25 ml byreta upevněná ve stojanu · 2× 250 ml titrační baňka · odměrný váleček 50 nebo 100 ml · pipetovací balónek · malá nálevka na doplňování byrety · bílá podložka (papír) · střička s destilovanou vodou · malá kádinka (cca 150 ml) na odpad · malá kádinka (50 – 100 ml) na pipetování vzorku Chemikálie: · vzorek v odměrné baňce · 1 mol.dm–3 kyselina dusičná · xylenolová oranž s KNO3 (1:100) · pevný hexamethylentetraamin (urotropin) · 0,05 mol.dm–3 chelaton 3 (titr roztoku vám sdělí pořadatelé)
16
Školní kolo ChO kategorie B 2006/2007
Pracovní postup: 1. Vzorek pro titraci připravte tak, že roztok v odměrné baňce doplňte po rysku destilovanou vodou a důkladně promíchejte. 2. Z tohoto vzorku odlijte malé množství do kádinky a z ní odpipetujte pipetovacím nástavcem (roztoky Pb2+ jsou jedovaté!) 10,0 ml do titrační baňky. 3. Přidejte cca 50 ml destilované vody, tři kapky 1M HNO3, xylenolovou oranž (na špičku lžičky) a tolik tuhého hexamethylentetraaminu, až bude roztok výrazně fialový (stačí poměrně malé množství). 4. Titrujte 0,05 mol.dm–3 chelatonem 3 do žlutého zbarvení. Stanovení proveďte třikrát a zapište spotřeby do protokolu. Vypočítejte průměrnou hodnotu spotřeby (pokud je nějaké hodnota odlehlá, do průměru ji nezapočítávejte). Otázky a úkoly: 1. Napište chemickou rovnici, která probíhá při stanovení. Pro anion EDTA použijte zkrácené označení H2Y2– (uvědomte si, že ve všech komplexech vystupuje EDTA jako Y4–). 2. Vypočítejte, jaká molární koncentrace olova byla ve vzorku a kolik miligramů Pb2+ bylo přítomno v odměrné baňce (zaukrouhlete na jednotky mg). 3. Uveďte příklady alespoň dvou základních látek (neboli standardů) užívaných v chelatometrii. 4. Proč se do roztoku přidává hexamethylentetraamin? M(Pb) = 207,2 g mol–1 Úloha 2
Reakce olova
14,5 bodu
V teoretické části jste se zabývali chemií olova. Tento prvek poskytuje řadu specifických reakcí, které použijete pro identifikaci látek, používaných jako důkazová činidla na Pb2+. Pomůcky: · 5 čistých zkumavek + 5 zkumavek na vzorky · 5 pipetek (kapátek) · stojánek na zkumavky · střička s destilovanou vodou · kartáček na zkumavky Chemikálie: – pro každého soutěžícího:5 vzorků následujících činidel v očíslovaných zkumavkách (v případě potřeby je možné doplnit) · · · · ·
1% Na2S (nebo K2S) 1% Na2SO4 (nebo K2SO4) 10% NaOH (nebo KOH) 1% K2CrO4 (nebo Na2CrO4) 10% NaI (nebo KI)
– v zásobní láhvi vždy pro několik soutěžících dohromady: · 1% Pb(NO3)2 Pracovní postup: 17
Školní kolo ChO kategorie B 2006/2007
Proveďte ve zkumavkách reakce dusičnanu olovnatého se všemi činidly tak, že k cca 0,5 ml roztoku olovnaté soli ve zkumavce přidáte několik kapek činidla. Poté přidejte nadbytek činidla. Změny nastávající při těchto reakcích si zaznamenávejte. Otázky a úkoly (řešení pište přímo do pracovního listu): 1. Zapište do tabulky změny, které jste pozorovali. Pokud po přidání nadbytku činidla nedochází ke změně ve vzhledu sraženiny, políčko proškrtněte. 2. Přiřaďte k číslům vzorků příslušná činidla. 3. Napište pro všechny pozorované reakce chemické rovnice.
18
Školní kolo ChO kategorie B 2006/2007
Praktická část školního kola 43. ročníku ChO kategorie B PRACOVNÍ LIST Body celkem:
soutěžní číslo:
Praktická část – výsledky 1. Stanovení Pb2+: číslo stanovení
1.
2.
3.
průměr:
spotřeba chelatonu 3 [ml] Body:
Praktická část – otázky a úkoly Úloha 1 1. Napište chemickou rovnici, která probíhá při stanovení. Pro anion EDTA použijte zkrácené označení H2Y2– (uvědomte si, že ve všech komplexech vystupuje EDTA jako Y4–).
Body:
2. Vypočítejte, jaká molární koncentrace olova byla ve vzorku a kolik miligramů Pb2+ bylo přítomno v odměrné baňce (zaukrouhlete na jednotky mg). M(Pb) = 207,2 g mol–1
19
Školní kolo ChO kategorie B 2006/2007
Body:
3. Uveďte příklady alespoň dvou základních látek užívaných v chelatometrii.
Body:
4. Proč se do roztoku přidává hexamethylentetraamin?
Body:
20
Školní kolo ChO kategorie B 2006/2007
Úloha 2 1. Zapište do tabulky změny, které jste pozorovali. Pokud po přidání nadbytku činidla nedochází ke změně ve vzhledu sraženiny, políčko proškrtněte.
Vzorek
Změna Přidáno několik kapek činidla
Přidán nadbytek činidla
1 2 3 4 5 Body:
2. Přiřaďte k číslům vzorků příslušná činidla. Vzorek
Činidlo
1 2 3
Body:
4 5 3. Pro všechny pozorované reakce napište chemické rovnice.
Body:
21
Školní kolo ChO kategorie C 2006/2007
KATEGORIE C pro žáky :
1. a 2. ročníků středních škol 5. a 6. ročníků osmiletých gymnázií 3. a 4. ročníků šestiletých gymnázií
Autoři:
Doc. RNDr. Marie Solárová, Ph.D., Přírodovědecká fakulta Ostravské univerzity, Ostrava Prof. RNDr. Jan Tržil, CSc. Fakulta metalurgie a materiálového inženýrství VŠB-TU, Ostrava Mgr. Vladimír Smolka, ZŠ Žákovská, Havířov RNDr. Miroslav Benátský, CSc. Fakulta metalurgie a materiálového inženýrství VŠB-TU, Ostrava
Recenze:
Prof. RNDr. Hana Čtrnáctová, CSc. Přírodovědecká fakulta Univerzity Karlovy Praha Ing. Bohuslav Dušek, CSc. VŠCHT Praha Ing. Lucie Drábová VŠCHT Praha Mgr. Jiřina Mundlová (pedagogická recenze) Gymnázium Křenová, Brno
Základní rozsah poznatků potřebných k řešení Chemické olympiády je určen teoretickými úlohami školního kola. Rozsah úloh nepřekračuje rámec učiva 1. ročníku střední školy a opakování učiva ZŠ. Letošní úlohy Chemické olympiády kategorie C jsou zaměřeny na tematický celek „Dusík a jeho sloučeniny“ Požadavky: 1. Znalost základních chemických výpočtů: výpočet z chemické rovnice včetně objemů plynů za normálních a změněných podmínek (stavová rovnice), roztoky – výpočty složení roztoků 2. Vyčíslování redoxních rovnic 3. Orientace v základních typech chemických reakcí souvisejících s výrobou dusíku a jeho reakcemi 4. Názvosloví základních anorganických sloučenin obsahujících dusík 5. Základní učivo o jednoduchých organických sloučeninách dusíku (aminy a nitrosloučeniny, aminokyseliny, bílkoviny – v rozsahu učiva ZŠ), příprava aminů Doporučená literatura: 1. 2. 3. 4. 5. 6.
J. Vacík a kolektiv: Přehled středoškolské chemie. SPN 1995, str. 247–250 J. Vacík a kolektiv: Chemie (obecná a anorganická). SPN 1995, str. 117–121 J. Banýr a kolektiv: Chemie pro střední školy. SPN 2001, str. 57–58 P. Novotný a kolektiv: Chemie pro 9. ročník základní školy. SPN 1998, str. 81–94 A. Mareček a kolektiv: Chemie – sbírka příkladů. Proton 2001, str. 17–23, 35–45, 75–85. V. Flemr a kolektiv: Chemie obecná a anorganická. SPN 2001, str. 65–72
22
Školní kolo ChO kategorie C 2006/2007
TEORETICKÁ ČÁST (60 bodů) Kontrolní úlohy studijní části školního kola Úloha 1 Dusík a jeho oxidační stavy
10 bodů
Dusík je v pořadí sedmým prvkem v periodické tabulce a je dosti mimořádným prvkem. Tvoří velké množství sloučenin, ve kterých se nachází v různých oxidačních stavech, v nichž má různá oxidační čísla. Tyto jeho vlastnosti souvisí úzce se strukturou elektronového obalu atomu dusíku. Dusík tvoří základní a převažující složku zemské atmosféry. Jeho obsah v suchém vzduchu je přibližně 78 %. V anorganických sloučeninách se vázaný vyskytuje hlavně v amoniaku a dusičnanech, v organických sloučeninách v bílkovinách. Dusík je jedním z nejvýznamnějších biogenních prvků. Společně s vodíkem, kyslíkem a uhlíkem tvoří 99 % živé hmoty. Plynný dusík se používá k vytvoření inertní atmosféry při chemických reakcích. V chemickém průmyslu se dusík využívá k výrobě amoniaku, ze kterého se dále vyrábí řada sloučenin, např. kyselina dusičná, která je výchozí látkou při výrobě průmyslových hnojiv. Úkoly: a) Znázorněte elektronovou konfiguraci atomu dusíku a uveďte počet nepárových elektronů. Z elektronové konfigurace odvoďte, v jakém minimálním a v jakém maximálním oxidačním stavu (čísle) se může dusík nacházet ve sloučeninách. b) Určete typy vazeb v molekule dusíku N2. c) Dusík vykazuje čtvrtou nejvyšší hodnotu elektronegativity. Prvky s vysokou elektronegativitou jsou zpravidla velmi reaktivní. Uveďte, čím si lze vysvětlit naopak malou reaktivitu molekulárního dusíku za běžných teplot. d) Určete oxidační číslo dusíku v zadaných sloučeninách a seřaďte je podle rostoucího oxidačního čísla dusíku. Uvažujte tyto sloučeniny: NaNH2, N2O4, HN3, NO, Ca(NO3)2, N2H4, KNO2, N2O, NH2OH, NH3. Při řešení použijte udané přibližné hodnoty elektronegativity X: Prvek K Na Ca H C N O X 0,9 1,0 1,0 2,1 2,5 3,0 3,5
Úloha 2 Amoniak
16 bodů
Amoniak patří k nejvýznamnějším bezkyslíkatým sloučeninám dusíku. Vzniká mikrobiálním rozkladem některých organických zbytků, které obsahují v molekule dusík. Ve velkém množství je obsažen v atmosférách velkých planet Sluneční soustavy. Amoniak je jedním z druhů molekul v mezihvězdném prostoru. Ve stopových množstvích se vyskytuje také v zemské atmosféře. Ve formě chloridu amonného je znám jako minerál salmiak, ze kterého je působením silných zásad vytěsňován. Průmyslově se obvykle vyrábí reakcí molekulového dusíku a vodíku za zvýšeného tlaku.
23
Školní kolo ChO kategorie C 2006/2007
Úkoly:: a) Doplňte části textu nahrazené písmeny A až H v následujícím odstavci o amoniaku: Při rozpouštění amoniaku ve vodě dochází k acidobazické reakci, kterou lze zapsat chemickou rovnicí (A). Vzniklý roztok má pH (B) než 7, o čemž se můžeme přesvědčit jednak univerzálním pH papírkem, který ponořením do roztoku změní barvu na (C) nebo přikápnutím roztoku fenolftaleinu, který se zbarví (D). Roztok amoniaku bude reagovat s kyselinou chlorovodíkovou podle chemické rovnice (E). Při reakci vzniká produkt, který lze systematicky pojmenovat (F), jeho triviální název je (G). Tato sloučenina se využívá v praxi jako (H). (Uveďte alespoň jedno použití). b) Vysvětlete, proč se musí při výrobě amoniaku používat vysoký tlak. c) Amoniak lze v laboratoři snadno připravit vytěsněním z amonných solí působením silných zásad. Vypočítejte: 1. Objem amoniaku za normálních podmínek, který lze získat z 5,0 g technického chloridu amonného obsahujícího 2,0 hmotn. % nečistot působením hydroxidu vápenatého. (Předpokládejte, že reakce probíhá beze ztrát a nečistoty při reakci amoniak neuvolňují). 2. Jaký objem amoniaku lze získat při teplotě 27 °C a tlaku 98,3 kPa. (Vycházejte z množství uvedeného v bodě 1; tj. z 5,0 g technického chloridu amonného obsahujícího 2,0 hmotn. % nečistot). 3. Amoniak o vypočítaném objemu byl rozpuštěn v odměrné baňce o objemu 500 cm3 asi ve 400 cm3 destilované vody a obsah byl doplněn destilovanou vodou po značku. Vypočítejte molární koncentraci vzniklého roztoku. M(N) = 14,0 g.mol–1 M(H) = 1,0 g.mol–1 M(Cl) = 35,5 g.mol–1 Úloha 3 Oxidy dusíku
9 bodů
Oxidy dusíku určitě znáte z předpovědi počasí, kde se často uvádí „hodnota znečistění ovzduší oxidy dusíku“. Z toho můžete vyvodit, že oxidy dusíku jsou význačné atmosférické polutanty (látky znečisťující ovzduší). V ovzduší přispívají ke vzniku tzv. fotochemického smogu, který vzniká zejména při inverzních stavech atmosféry v oblastech s vysokou hustotou automobilového provozu. Vzhledem k jejich kyselému charakteru a reaktivitě jsou tedy velmi nepříjemnými látkami znečišťující ovzduší. Dusík se s kyslíkem slučuje neochotně, přesto je známo pět oxidů dusíku, které ovšem nejsou příliš stálé. Oxidy dusíku vznikají prakticky při všech vysokoteplotních procesech, které probíhají na vzduchu vzájemnou reakcí vzdušného dusíku a kyslíku. Úkoly: a) Napište vzorce a názvy všech oxidů dusíku a seřaďte je podle rostoucího oxidačního čísla. b) Uveďte, jak se chovají jednotlivé oxidy dusíku vůči vodě; případné reakce vyjádřete rovnicemi. Pokud si myslíte, že oxid s vodou nereaguje, vyznačte tuto skutečnost rovněž do tabulky. c) Označte, které oxidy dusíku lze považovat za anhydridy příslušných kyselin a napište názvy těchto kyselin. d) Vyjmenujte tři zdroje oxidů dusíku znečišťující ovzduší. Výsledky a) – c) zapište do tabulky: 24
Školní kolo ChO kategorie C 2006/2007 Vzorec
Název
Reakce s vodou
Anhydrid kyseliny
Úloha 4 Kyselina dusičná
Body
16,5 bodu
Jednou z velmi důležitých anorganických sloučenin dusíku je kyselina dusičná. Je to kyselina se silnými oxidačními vlastnostmi. Kyselina dusičná je silná žíravina, poškozuje pokožku a sliznice, její výpary jsou nebezpečné. Po kyselině sírové je druhou nejvýznamnější kyselinou. Jako koncentrovaná se označuje kyselina o hmotnostním zlomku asi w = 0,67. Je nestálá, na vzduchu a světle se rozkládá na žlutohnědý jedovatý plyn, proto se uchovává v lahvích z tmavého skla. Kyselina dusičná je schopna rozpouštět nejen neušlechtilé, ale i některé ušlechtilé kovy. Její výroba patří k nejdůležitějším anorganickým výrobám. Úkoly: a) Zapište a vyčíslete tři základní chemické rovnice popisující výrobu kyseliny dusičné z amoniaku. b) Při rozpouštění kovů v kyselině dusičné vznikají vedle dusičnanu kovu různé látky obsahující dusík s nižším oxidačním číslem než V+. Nalezněte v doporučené literatuře čtyři látky, které mají dusík v nižším oxidačním čísle než V+. c) Při rozpouštění mědi v koncentrované kyselině dusičné vzniká hnědočervený plyn (reakce 1). Při rozpouštění mědi ve zředěné kyselině dusičné vzniká plyn bezbarvý (reakce 2), který se ovšem vzdušným kyslíkem ihned oxiduje na hnědočervený plynný produkt stejný jako v předchozím případě (reakce 3). Napište a vyčíslete rovnice reakcí 1, 2 a 3, probíhajících při rozpouštění mědi v koncentrované a ve zředěné kyselině dusičné. d) Vypočítejte hmotnost vzniklého hnědočerveného plynu v obou případech (viz c), použijete-li vždy po 5 g měděných pilin. Předpokládejte, že máte k dispozici dostatek kyseliny dusičné, reakce probíhá za normálních podmínek a beze ztrát. M(Cu) = 63,5 g mol–1, M(O) = 16,0 g mol–1, M(N) = 14,0 g mol–1 e) Vysvětlete, proč se koncentrovaná kyselina dusičná musí uchovávat v tmavých lahvích. Popište chemickou rovnicí, jaká změna kyseliny dusičné probíhá na světle a rovnici upravte. Úloha 5 Organické sloučeniny dusíku
6,5 bodu
Nejvýznamnějšími skupinami organických sloučenin obsahujících dusík jsou aminy a nitrosloučeniny. Aminy jsou sloučeniny odvozené od amoniaku náhradou vodíku organickým substituentem. Většina biologicky významných nebo fyziologicky účinných látek obsahuje v molekule dusík vázaný jako aminoskupinu. Patří sem mnohá léčiva, hormony, vitaminy, aminokyseliny a všechny bílkoviny, enzymy, atd. Významnou skupinou přírodních látek typu aminů jsou také alkaloidy. Nitrosloučeniny jsou organické sloučeniny obsahující v molekule nitroskupinu –NO2. Nitrosloučeniny se připravují nitrací uhlovodíků, tj. reakcí s kyselinou dusičnou nebo pomocí nitrační 25
Školní kolo ChO kategorie C 2006/2007
směsi. Mezi nitrosloučeniny patří mnoho známých výbušnin (TNT, pikráty). Důležitou nitrosloučeninou je také nitrát celulosy, který se používá k výrobě laků, syntetických vláken a výbušnin. Úkoly: a) Pojmenujte systematickými substitučními názvy následující organické dusíkaté sloučeniny: H3C
H C
NH2
CH3
NO2
O2N
NO2 H2N
H2 C
H2 C
NH2
b) Nejvýznamnějším aminem je pravděpodobně anilin. V doporučené literatuře vyhledejte způsob průmyslové výroby anilinu a popište jej chemickou rovnicí. Úloha 6 Dusík v organismech
2 body
Pro život člověka jsou nezbytně nutné bílkoviny – základní stavební jednotky všech organismů. Obsahují ve svých molekulách dusík (v podobě aminoskupiny –NH2). Bílkoviny se v těle štěpí na jednodušší molekuly – aminokyseliny. Jsou to deriváty organických kyselin, které v molekule obsahují jednu nebo více aminoskupin –NH2. V lidském těle jsou aminokyseliny využívány buď přímo k syntéze vlastních bílkovin nebo jako akumulátor energie. Při energetickém využití se tyto látky štěpí na oxid uhličitý, vodu a amoniak, který je pro člověka jedovatý. V těle savců se amoniak dále přeměňuje na močovinu, která je vylučována. Úkoly: a) Vyhledejte v doporučené literatuře pojem „nevratná (ireverzibilní) denaturace bílkovin“ a vysvětlete ho. b) Napište vzorec močoviny (močovina je zařazena do skupiny organických derivátů kyseliny uhličité). c) Napište rovnici reakce aminokyseliny alaninu s aminokyselinou glycinem a označte vzniklou peptidickou vazbu.
26
Školní kolo ChO kategorie C 2006/2007
PRAKTICKÁ ČÁST (40 bodů) Doporučená literatura: 1. A. Okáč: Analytické reakce, NČSAV 1965, str. 234–237, 239, 242–246 2. F. Renger a kol.: Analytická chemie I. Skripta Univerzita Pardubice 2004, http://www.upce.cz/priloha/kalch-analchem1-skripta, str. 6–9, 72–74 3. Z. Holzbecher, J. Churáček: Analytická chemie, SNTL, Praha 1987, str. 652 4. Z. Holzbecher a kol.: Analytická chemie, SNTL/ALFA, Praha 1974, str. 506 5. Úloha 1 Rozlišení některých dusíkatých sloučenin
12 bodů
V očíslovaných zkumavkách máte následující dusíkaté sloučeniny ve formě vodných roztoků: amoniak, chlorid amonný a dusičnan sodný. V každé zkumavce je vždy pouze jedna z uvedených sloučenin. Úkol: Přiřaďte k číslům zkumavek příslušnou sloučeninu. Pro splnění úkolu máte k dispozici jen univerzální indikátorový pH-papírek a roztok NaOH (Pozor žíravina! Při práci použijte brýle!). Výsledky vepište do tabulky v pracovním listu s uvedením způsobu určení příslušné sloučeniny (použitá činidla, chemické reakce, smyslové vjemy). Začínejte vždy použitím indikátorového papírku.
Úloha 2 Výpočet koncentrace roztoku
5 bodů
Pro úplnou neutralizaci 50,0 cm3 roztoku hydroxidu draselného o látkové koncentraci c(KOH) = 0,10 mol dm–3 bylo nutno přidat 20,0 cm3 roztoku kyseliny sírové. Úkoly: a) Napište rovnici neutralizační reakce mezi kyselinou sírovou a hydroxidem draselným. b) Napište vztah mezi látkovým množstvím H2SO4 a KOH v této reakci. c) Napište definiční vztah pro výpočet látkové koncentrace obecné látky B s výkladem použitých symbolů. d) Vypočtěte látkovou koncentraci použitého roztoku H2SO4. Výsledek uveďte s přesností na 3 desetinná místa. Řešení jednotlivých úkolů zapište do tabulky pracovního listu.
27
Školní kolo ChO kategorie C 2006/2007
Úloha 3 Titrační (alkalimetrické) stanovení kyseliny dusičné
23 bodů
Koncentrovaná komerčně dodávaná kyselina dusičná má hmotnostní zlomek HNO3 okolo 67 %. Někdy potřebujeme znát tuto hodnotu úplně přesně. Stanovení přesného obsahu HNO3 (respektive látkové koncentrace) lze nejsnáze a nejrychleji provést tzv. alkalimetrickou titrací. Je to analytická metoda, založená na zjištění přesného objemu titračního činidla – (odměrného) roztoku NaOH popř. KOH o přesné známé koncentraci. Stanoví se množství titračního činidla, které je zapotřebí k tomu, aby veškerá v analyzovaném vzorku přítomná kyselina s přidávaným titračním činidlem právě zreagovala (ve stechiometrickém poměru podle příslušné chemické rovnice). K určení tohoto stavu (konec titrace, bod ekvivalence) slouží acidobazické indikátory. Úkol: Vaším úkolem je stanovit obsah HNO3 v koncentrované kyselině dusičné. Z bezpečnostních důvodů však dostáváte k analýze vzorek zředěný přesně stokrát, tj. v objemovém poměru 1:100. Tento vzorek bude označován indexem (HNO3, zř.) zatímco původní koncentrovaný roztok kyseliny dusičné indexem (HNO3, konc.). I takto zředěnou kyselinu dusičnou je však třeba považovat za nebezpečnou látku; nelze ji např. pipetovat ústy. Pracovní postup: Z nádoby se vzorkem odpipetujte pomocí pipetovacího balónku 10 cm3 do titrační baňky, přidejte destilovanou vodu do celkového objemu asi 50 cm3 a 2–3 kapky Tashirova indikátoru, popř. methylčerveně (MČ) a titrujte odměrným roztokem NaOH o přesné (udané) koncentraci z červeného zbarvení do prvního zeleného odstínu (Tashirův indikátor) nebo žlutého zbarvení (MČ). Tashirův indikátor je směs indikátorů: 0,2% roztok methylčerveně v ethylalkoholu a 0,1% roztok methylenové modři v 60% ethylalkoholu, smíchané v poměru 1 : 1. Titraci zopakujte s dalším odpipetovaným podílem vzorku. Titraci proveďte dvakrát, při velkých rozdílech spotřeby (větších než 1 cm3) třikrát a k výpočtu použijte aritmetický průměr dvou blízkých spotřeb (s vyloučením odlehlé hodnoty); v pracovním listu však musí být uvedeny všechny jednotlivé spotřeby a průměr použitý k výpočtu. Naměřené hodnoty objemů zapište do připravené tabulky. Výpočty: Z určené spotřeby, tj. objemu přidaného roztoku NaOH, postupně vypočtěte a zapište do tabulky: a) látkovou koncentraci HNO3 v dodaném vzorku, b) látkovou koncentraci původního roztoku HNO3, c) hmotnostní zlomek HNO3 v původní (koncentrované) kyselině. Při výpočtu zadání a) postupujte analogicky jako u předešlé úlohy 2. Za objem odměrného roztoku NaOH použijte průměr spotřeb dvou stanovení. Přesná koncentrace roztoku NaOH je uvedena na štítku. Hustotu r koncentrovaného roztoku HNO3 potřebnou k řešení zadání c) odečtěte z přiloženého grafu. M(HNO3) = 63,0 g mol–1. Pro přesnější odečtení z grafu lze použít okraj listu papíru, popř. pravítko.
28
Školní kolo ChO kategorie C 2006/2007
r / g cm–3 1,44 1,43 1,42 1,41 1,4 1,39 1,38 1,37 1,36 1,35 12
12,5
13
13,5
14
14,5
15
15,5
16
16,5
17
Graf: Závislost hustoty roztoku HNO3 na látkové koncentraci
29
c / mol dm–3
Školní kolo ChO kategorie C 2006/2007
Praktická část školního kola 43. ročníku ChO kategorie C PRACOVNÍ LIST Body celkem:
soutěžní číslo:
Praktická část – výsledky Úloha 1 Rozlišení některých dusíkatých sloučenin Vzorek č. 1
Činidlo, reakce, vizuální či jiné smyslové vjemy
12 bodů Sloučenina
Body
pH-papírek:
1 2
pH-papírek:
2 3
pH-papírek:
3
Úloha 2 Výpočet koncentrace roztoku Úkol
5 bodů Výsledek
a) b) c)
d)
30
Body
Školní kolo ChO kategorie C 2006/2007
Úloha 3 Titrační (alkalimetrické) stanovení kyseliny dusičné
23 bodů
Údaje o spotřebě odměrného roztoku NaOH při titraci K výpočtu vezměte aritmetický průměr dvou blízkých spotřeb (s vyloučením odlehlé hodnoty); v tabulce však musí být uvedeny všechny jednotlivé spotřeby a průměr použitý k výpočtu. Naměřené hodnoty objemů zapište do připravené tabulky. V(HNO3, zř.) cm3
c(NaOH) mol dm–3
V(NaOH) cm3 1. titrace
2. titrace
Body
3. titrace
Æ
Výsledky titračního stanovení HNO3 Zadání
Veličina
a)
c(HNO3, zř.)
b)
c(HNO3, konc.)
c)
w(HNO3, konc.)
Číselná hodnota
Výpočty:
31
Jednotka
Body
Korespondenční Seminář Inspirovaný Chemickou Tematikou
☺
Poznáte chemii jinak než jen jako vzorečky, reakce, výpočty a poučky. Zjistíte, že chemie může být i zábava.
☺
Dozvíte se mnoho zajímavostí z různých chemických oborů.
☺
Seznámíte se s partou lidí, kteří mají chemii stejně rádi jako Vy.
☺
KSICHT, to jsou netradiční úlohy, hříčky i úkoly k zamyšlení, výlety a soustředění plné přednášek, laboratoří, exkurzí, ale hlavně legrace a dobré pohody.
☺
A pro ty nejlepší z Vás máme připraveny hodnotné ceny!
Zaujal Vás náš seminář? Řekněte si o něj u svého vyučujícího chemie nebo si ho stáhněte na našich stránkách HTTP://KSICHT.IGLU.CZ První série začíná v říjnu
[email protected]
Chemická olympiáda 1. část Soutěžní úlohy studijní a praktické části školního kola kategorie B a C 43. ročník – 2006/2007 Autoři kategorie B:
RNDr. Petr Holzhauser, Mgr. Petr Cígler, Mgr. Jan Veselý, PhD.
Odborná recenze:
Mgr. Zbyněk Rohlík, RNDr. Ladislav Drož, Ing. Lucie Drábová
Pedagogická recenze:
RNDr. Vladimír Vít
Autoři kategorie C:
doc. RNDr. Marie Solárová, Ph.D., prof. RNDr. Jan Tržil, CSc., Mgr. Vladimír Smolka, RNDr. Miroslav Benátský, CSc.
Odborná recenze:
Prof. RNDr. Hana Čtrnáctová, CSc., Ing. Bohuslav Dušek, CSc., Ing. Lucie Drábová
Pedagogická recenze:
Mgr. Jiřina Mundlová
Redakce:
Petr Holzhauser
Vydal:
Národní institut dětí a mládeže MŠMT ČR – 1 280 ks
ISBN:
80-86784-34-7