Ú středníkomise Chemické olympiády. 42. roč ník. ŠKOLNÍ KOLO Kategorie A a E SOUTĚŽNÍ Ú LOHY STUDIJNÍ A PRAKTICKÉ ČÁ STI

Ú středníkomise Chemické olympiády

42. roč ník 2005 – 2006

ŠKOLNÍ KOLO Kategorie A a E SOUTĚŽNÍ Ú LOHY STUDIJNÍ A PRAKTICKÉ ČÁ STI

Institut dětía mládeže Ministerstva školství, mládeže a tělovýchovy

Ú středníkomise Chemické olympiády

42. roč ník 2005 – 2006

ŠKOLNÍ KOLO Kategorie A a E SOUTĚŽNÍ Ú LOHY STUDIJNÍ A PRAKTICKÉ ČÁ STI

Institut dětía mládeže Ministerstva školství, mládeže a tělovýchovy

©

Kolektiv autorů 42. roční ku Chemické olympiá dy Institut dě tí a mlá dež e MŠMT Praha

ISBN: 80-86784-18-5

Š kolníkolo ChO kategoriíA, E 2005/2006

Ministerstvo š kolství, mládež e a tělový chovy Č eské republiky ve spolupráci s Č eskou společností chemickou a Č eskou společností průmyslové chemie vyhlaš ují 42. ročník předmětové soutěž e

CHEMICKÁ OLYMPIÁ DA 2005 – 2006 kategorie A pro ž áky 3. a 4. ročníků středních š kol a odpovídající ročníky víceletý ch gymnázií kategorie E pro ž áky 3. a 4. ročníků středních odborný ch š kol s chemický m zaměřením1 Chemická olympiá da je předmě tová soutě ž z chemie, která si klade za cíl podporovat a rozví jet talentované ž á ky. Formou zá jmové činnosti napomá há vyvolá vat hlubší zá jem o chemii a vést ž á ky k samostatné prá ci. Soutě ž je jednotná pro celé území Č eské republiky a pořá dá se kaž doročně . Č lení se na kategorie a soutě ž ní kola. Vyvrcholením soutě ž e pro kategorii A je účast vítě zů ná rodního kola ChO na Meziná rodní chemické olympiá dě a pro kategorii E na evropské soutě ž i Grand Prix Chimique, která se koná jednou za 2 roky. Ú spěšní řešitelé ú středního kola Chemické olympiá dy budou přijati bez přijímacího řízení na tyto vysoké školy: Přírodovědecká fakulta Univerzity Karlovy v Praze (chemické obory), Přírodovědecká fakultu Masarykovy Univerzity v Brně (chemické obory), Fakulta chemické technologie VŠCHT v Praze, Fakulta technická VUT v Brně. Ú spěšným řešitelům Chemické olympiá dy kategorií A a E, kteří se umístí na 1. – 3. místě v ú středním kole a kteří se zapíší ke studiu chemických oborů na Přírodovědeckou fakultu Univerzity Karlovy v Praze, bude přiděleno mimořá dné stipendium.2 Stipendium pro nejú spěšnější řešitele nabízí také Nadační fond Emila Votočka při Fakultě chemické technologie VŠCHT v Praze. Ú spěšní řešitelé ú středního kola ChO přijatí ke studiu na té to fakultě mohou zažá dat o stipendium pro první ročník studia. Nadační fond E. Votočka poskytne třem nejú spěšnějším ú častníkům kategorie A resp. jednomu kategorie E během 1. ročníku studia stipendium ve výši 10 000 Kč.3 Celostá tní soutě ž řídí Ú střední komise Chemické olympiá dy v souladu s organizačním řá dem. Na území krajů a okresů řídí Chemickou olympiá du krajské a okresní komise ChO. Organizá tory krajského kola pro ž á ky středních škol jsou krajské komise ChO ve spoluprá ci se školami, pedagogickými centry a pobočkami Č eské chemické společnosti a Č eské společnosti prů myslové chemie. Na školá ch řídí školní kola ředitel a pově řený učitel. V souladu se zá sadami pro organizová ní soutě ž í je pro vedení školy zá vazné, v případě zá jmu studentů o Chemickou olympiá du, uskutečnit její školní kolo, případně zabezpečit účast studentů v této soutě ž i na jiné škole. 1

2

3

Tj. pro ž á ky odborných škol, kteří mají alespoň 2 hodiny chemie a 2 hodiny laboratorních cvičení týdně po celou dobu studia (4 roky). Podrobně jší informace o tomto stipendiu budou uvedeny počínaje 1. 11. 2005 na webových strá nká ch fakulty www.natur.cuni.cz/chemie/studium. Stipendium bude vyplá ceno ve dvou splá tká ch, po řá dném ukončení 1. semestru 4000 Kč, po ukončení 2. semestru 6000 Kč. Výplata je vá zá na na splně ní všech studijních povinností. Celkem mů ž e nadační fond na stipendia rozdě lit až 40 000 Kč v jednom roce.

3


První kolo soutěže První kolo soutě ž e (školní ) probíhá na školá ch ve všech kategoriích ve třech čá stech. Jsou to: a) studijní čá st b) praktická laboratorní čá st c) kontrolní test školního kola V této brož uře jsou soutě ž ní úlohy studijní a praktické čá sti prvního kola soutě ž e kategorií A a E. Pro ž áky soutěž ící v kategorii E je teoretická část vš ech kol shodná s kategorií A. Praktická čá st školní ho a ústředního kola kategorie E je pak doplně na o jednu laboratorní úlohu. Autorské řešení tě chto úloh společně s kontrolním testem a jeho řešením bude obsahem druhé brož ury. Ú lohy ostatní ch kategorií budou vydá ny ve zvlá štních brož urá ch. Třetí čá st první ho kola –kontrolní test školního kola, bude separá tní přílohou v brož uře obsahují cí autorské řešení první ho kola soutě ž e. Upozornění: Žá ci střední ch odborných škol s chemickým zamě řením (splňující podmínky kategorie E) nemohou soutě ž it v kategorii A. Vzor zá hlaví vypracovaného úkolu: Karel VÝBORNÝ Gymná zium Korunní Praha 3. roční k

Kat.: A, 2005/2006 Ú kol č.: 1 Hodnocení:

Školní kolo Chemické olympiá dy řídí a organizuje učitel chemie (dá le jen pově řený učitel), kterého touto funkcí pově ří ředitel školy. Ú kolem pově řeného učitele je propagovat Chemickou olympiá du mezi ž á ky a získá vat je k soutě ž ení , předá vat ž á ků m texty soutě ž ních úkolů a dodrž ovat pokyny řídících komisí soutě ž e. Spolu s pově řeným učitelem se na přípravě soutě ž í cích podílejí učitelé chemie v rá mci činnosti předmě tové komise. Umož ňují soutě ž í cím prá ci v laboratořích, pomá hají jim odbornou radou, upozorňují je na vhodnou literaturu, popřípadě jim zajišťují další konzultace, a to i s učiteli škol vyšších stupňů nebo s odborníky z praxe a výzkumných ústavů . Ř editel školy vytvá ří příznivé podmínky pro propagaci, úspě šný rozvoj i prů bě h Chemické olympiá dy. Podporuje soutě ž í cí při rozvoji jejich talentu a zabezpečuje, aby se prá ce učitelů hodnotila jako ná ročný pedagogický proces. Učitelé chemie spolu s pově řeným učitelem opraví vypracované úkoly soutě ž í cích podle autorského řešení a kritérií hodnocení úkolů předem stanovených Ú K ChO, případně krajskou komisí Chemické olympiá dy, úkoly zhodnotí a sezná mí soutě ž í cí s jejich sprá vným řešení m. Pově řený učitel spolu s ředitelem školy nebo jeho zá stupcem: a) stanoví pořadí soutě ž ící ch b) na zá kladě zhodnocení výsledků navrhne nejlepší soutě ž í cí k účasti ve druhém kole c) provede se soutě ž ící mi rozbor chyb Ř editel školy zašle příslušné komisi Chemické olympiá dy jmenný seznam soutě ž í cích navrž ených k postupu do dalšího kola, jejich opravená řešení úkolů , pořadí všech soutě ž í cích (s uvedení m procenta úspě šnosti) spolu s vyhodnocením prvního kola soutě ž e. Ú střední komise Chemické olympiá dy děkuje všem učitelům, ředitelům škol a dobrovolným pracovníkům, kteří se na průběhu Chemické olympiá dy podílejí. Soutěžícím pak přeje mnoho ú spěchů při řešení soutěžních ú loh.

4


Vý ň atek z organizačního řádu Chemické olympiády Č l. 9 Organizace a propagace ChO na š kole (1) Školní kolo ChO připravuje, řídí a vyhodnocuje pově řený učitel. (2) Spolu s pově řeným učitelem se na přípravě , řízení a vyhodnocení školního kola mohou podílet další učitelé chemie v rá mci činnosti předmě tové komise, je-li ustavena. (3) Ú kolem pově řeného učitele je propagovat ChO mezi ž á ky, předá vat ž á ků m texty soutě ž ních úloh a dodrž ovat pokyny řídících komisí ChO, umož ňovat soutě ž ícím prá ci v laboratořích, pomá hat soutě ž ícím odbornými radami, doporučovat vhodnou literaturu, případně jim zabezpečit další konzultace, a to i s učiteli škol vyšších stupňů nebo s odborníky z výzkumných ústavů a praxe. (4) V případě zá jmu ž á ka o účast v soutě ž i je škola povinna uskutečnit školní kolo nebo zabezpečit účast ž á ka v ChO na jiné škole. Soutěž níkola Č l. 10 Ú koly soutěž ících (1) Ú kolem soutě ž ících je samostatně vyřešit zadané teoretické a laboratorní úlohy. (2) Utajení textů úloh je nezbytnou podmínkou regulérnosti soutě ž e. Se zně ním úloh se soutě ž ící seznamují bezprostředně před vlastním řešením. Ř ešení úloh (dá le jen „protokoly“ ) je hodnoceno anonymně . (3) Pokud má soutě ž ící výhrady k regulérnosti prů bě hu soutě ž e, má prá vo se odvolat v případě školního kola k pově řenému učiteli, v případě vyšších soutě ž ních kol k příslušné komisi ChO, popřípadě ke komisi o stupeň vyšší. Č l. 11 Školníkolo (1) Školního kola se účastní ž á ci, kteří se do stanoveného termínu přihlá sí u učitele chemie, který celkový počet přihlá šených ž á ků ozná mí pově řenému učiteli. (2) Školní kolo probíhá ve všech kategoriích v termínech stanovených Ú K ChO zpravidla ve třech čá stech: a) studijní čá st, b) laboratorní čá st, c) kontrolní test. (3) Pově řený učitel spolu s předmě tovou komisí, je-li ustavena, popřípadě s ředitelem školy nebo jeho zá stupcem: a) zajistí organizaci a regulérnost prů bě hu soutě ž ního kola podle zadá ní Ú K ChO, b) vyhodnotí protokoly podle autorských řešení, c) sezná mí soutě ž ící s autorským řešením úloh a provede rozbor chyb, d) vyhodnotí výsledky kola, na jejich zá kladě stanoví pořadí soutě ž ících a navrhne nejlepší soutě ž ící k postupu do vyššího soutě ž ního kola. (4) Po skončení školního kola zašle ředitel školy tajemníkovi příslušné komise ChO vyššího stupně : a) pořadí všech soutě ž ících s uvedením počtu a procent dosaž ených bodů , b) jmenný seznam, úplné adresy a opravené protokoly úspě šných řešitelů navrž ených k postupu do vyššího kola, c) stručné hodnocení soutě ž ního kola. (5) Protokoly soutě ž ících, kteří nebyli navrž eni k postupu do vyššího kola, se na škole uschová vají po dobu jednoho roku. Komise ChO všech stupňů jsou oprá vně ny vyž á dat si je k nahlédnutí. Č l. 18 Zvláš tníustanovení (1) Ú čast ž á ků ve všech kolech soutě ž e, na soustředě ních a v meziná rodních soutě ž ích se považ uje za činnost, která přímo souvisí s vyučová ním. (2) Pravidelná činnost při organizová ní soutě ž e, vedení zá jmových útvarů ž á ků připravujících se na ChO a pravidelné organizační a odborné pů sobení v komisích ChO se považ uje za pedagogicky a společensky významnou činnost učitelů a ostatních odborných pracovníků , započítá vá se do pracovního úvazku nebo přimě řeně honoruje.

5


Harmonogram 42. ročníku Chemické olympiády kategorie A a E Školníkola: Studijní čá st školní ho kola: Kontrolní test: Škola odešle výsledky školní ho kola krajské komisi ChO nejpozdě ji do:

červen –říjen 2005 4. 11. 2005 18. 11. 2005

Krajské komise je oprá vně na na zá kladě dosaž ených výsledků ve školním kole vybrat omezený počet soutě ž ící ch do krajského kola ChO. Krajskákola:

8. –9. 12. 2005

Předsedové krajský ch komisí odeš lou vý sledkovou listinu krajský ch kol Ú střední komisi Chemické olympiády, IDM MŠMT Č R Praha dvojím způsobem: a) Co nejdříve po uskutečnění krajského kola zapíš í vý sledky přísluš ného kraje do „Databáze Chemické olympiády“, která je přístupná na stránkách ChO: www.chemicka-olympiada.cz přes tlačítko „Databáze ChO“. Přístup je chráněn už ivatelský m jménem a heslem, které obdrž íte od Ú K ChO. Ihned po odeslání bude vý sledkoválistina zveřejněna na webový ch stránkách ChO. b) Tato databáze umož ň uje zapsané vý sledkové listiny zároveň vytisknout. Takto vytiš těnou vý sledkovou listinu v papírové podobě spolu s hodnocením zaš lete na adresu IDM nejpozději do 16. 12. 2005. Ú střední komise ChO vybere na zá kladě dosaž ených výsledků v krajských kolech soutě ž í cí do ústřední ho kola ChO. Ú středníkolo:

30. 1. –2. 2. 2006 na VŠCHT v Praze

Ú střední komise ChO vybere na zá kladě dosaž ených výsledků v ústředním kole soutě ž í cí do výbě rových soustředě ní (teoretického a praktického). Na meziná rodní olympiá du postupují čtyři soutě ž ící s nejlepšími výsledky v ústředním kole a ve výbě rových soustředě ních. Mezinárodní olympiáda pro kategorii A:

červenec 2006, Již ní Korea

Letníodborné soustředění

červenec 2006, Bě stvina

Ú střední komise ChO vybere na zá kladě dosaž ených výsledků v krajských kolech soutě ž í cí , kteří se mohou zúčastnit letní ho odborného soustředě ní Chemické olympiá dy v Bě stvině .

6


Kontakty na krajské komise Chemické olympiády š kolní rok 2005/2006

Kraj

Předseda

Tajemník

Praha

Marcela Novotná Machatého 682 152 00 Praha 5 tel.: 251 819 964 [email protected]

Mgr. Lenka Štá bová Stanice mladých přírodově dců Drtinova 1a 150 00 Praha 5 strnadova@ddmpraha 257 321 336 l. 132

Středočeský

RNDr. Marie Vasileská , CSc. katedra chemie PedF UK M. D. Rettigové 4 116 39 Praha 1 tel.: 221 900 256 [email protected]

doc. RNDr. Jiří Banýr, CSc. katedra chemie PedF UK M. D. Rettigové 4 116 39 Praha 1 tel.: 221 900 256

Jihočeský

RNDr. Karel Lichtenberg, CSc. Gymná zium, Jírovcova 8 371 61 Č eské Budě jovice tel.: 387 319 358 [email protected]

Ing. Miroslava Č ermá ková DDM, U Zimního stadionu 1 370 01 Č eské Budě jovice tel.: 386 447 319 [email protected]

Plzeňský

RNDr. Anež ka Landsmanová Gymná zium Luď ka Pika Opavská 21 312 17 Plzeň [email protected]

Mgr. Kamila Bobysudová PC Koperníkova 26 301 25 Plzeň tel.: 377 350 428 [email protected]

Karlovarský

Ing. Miloš Krejčí SPŠ keramická Ná mě stí 17. listopadu 12 360 05 Karlovy Vary –Rybá ře tel.: 353 563 875 [email protected]

Mgr. Bohumil Adamec odd. mlá dež e a tě lovýchovy KÚ Zá vodní 353/88 360 21 Karlovy Vary tel.: 353 502 515 [email protected]

Ú stecký

Mgr. Tomá š Sedlá k Gymná zium Teplice Č s. dobrovolců 530/11 415 01 Teplice tel.: 417 813 053 [email protected]

Ing. Kvě toslav Soukup Odd. lidských zdrojů , mlá d. a tě lových. KÚ Velká Hradební 48 400 02 Ú stí nad Labem tel.: 475 657 235 [email protected]

Liberecký

PhDr. Bořivoj Jodas, Ph.D. katedra chemie FP TU Há lkova 6 461 17 Liberec tel.: 485 104 412 [email protected]

Ing. Eva Hodboď ová odd. mlá dež e a tě lovýchovy KÚ U Jezu 642/2a 461 80 Liberec 2 tel.: 485 244 512 [email protected]

7


Kraj

Předseda

Tajemník

Krá lovehradecký

PaedDr. Ivan Holý, CSc. Pedagogická fakulta UHK Rokitanského 62 500 03 Hradec Krá lové tel.: 493 331 161 [email protected]

Mgr. Hana Šrá mková Dů m dě tí a mlá dež e Luž ická 843 500 03 Hradec Krá lové tel.: 495 406 181, 495 406 186 [email protected]

Pardubický

doc. Ing. Jiří Kulhá nek, Ph.D. katedra org. chemie FChT UP Ná m. Č s. Legií 565 532 10 Pardubice [email protected]

Mgr. Klá ra Svačinová DDM Delta Gorkého 2658 530 02 Pardubice tel.: 466 301 010 [email protected]

Vysočina

RNDr. Jitka Šedivá Gymná zium Jihlava Jana Masaryka 1 586 01 Jihlava tel.: 567 303 613 [email protected]

Helena Eiglová DDM Třebíč, Švabinského 1278 674 01 Třebíč tel.: 568 846 217 [email protected]

Jihomoravský

Mgr. Jiřina Mundlová Gymná zium Brno Křenová 36 602 00 Brno tel.: 543 321 352 [email protected]

Mgr. Zdeňka Antonovičová Centrum volného času Luž á nky Lidická 50 658 12 Brno –Lesná tel.: 549 524 124 [email protected]

Ing. Jaroslava Odstrčilová SPŠ, Třída T. Bati 331 765 02 Otrokovice tel.: 577 925 113 [email protected] Zlínský

kat. D RNDr. Stanislava Ulčíková ZŠ Slovenská 3076 760 01 Zlín tel.: 577 210 284 [email protected]

Ludmila Ševečková odd. mlá dež e a tě lovýchovy KÚ Třída T. Bati 3792 761 90 Zlín tel.: 577 615 443 [email protected]

Olomoucký

RNDr. Libor Kvítek, CSc. kat. fyziká lní chemie PřF UP Tř. Svobody 8 771 46 Olomouc tel.: 585 634 420 [email protected]

Ing. Antonín Zvě ř odd. mlá dež e a sportu KÚ Jeremenkova 40A 779 11 Olomouc tel.: 585 508 561 [email protected]

Moravskoslezský

doc. RNDr. Marie Solá rová , Ph.D. kat. chemie PřF Ostravské univerzity 30. dubna 22 701 00 Ostrava 1 tel.: 596 160 248 [email protected]

Mgr. Marie Kociá nová Stanice mladých přírodově dců Č kalova 1881 708 00 Ostrava –Poruba tel.: 596 913 788 [email protected] [email protected]

8


Dalš íinformace získáte na adrese: Ú K ChO –IDM MŠMT Praha, Talentcentrum Sá mova 3, 101 00 Praha tel.: 271 746 982, fax: 271 746 923 PhDr. Iva Č ervenková e-mail: [email protected] Podrobně jší informace o Chemické olympiá dě i o úlohá ch minulých ročníku získá te na strá nká ch www.chemicka-olympiada.cz Ú střední komise ChO je členem Asociace českých chemických společností. Informace o Asociaci a o spoluvyhlašovateli ChO Č eské společnosti chemické naleznete na strá nká ch www.csch.cz Významným chemickým odborným časopisem vydá vaným v češtině jsou Chemické listy. Sezná mit se s ně kterými člá nky mů ž ete v Bulletinu, který vychá zí čtyřikrá t ročně a naleznete ho i na internetových strá nká ch na adrese www.uochb.cas.cz/bulletin.html Ú čast studentů Č eské republiky na 36. ročníku Mezinárodní chemické olympiády Ve dnech 19. –27. 7. 2004 se konala v ně meckém přístavním mě stě Kielu 36. Meziná rodní chemická olympiá da za účasti 234 soutě ž í cích z 61 zemí. Eva Pluhařová z gymná zia v Ostrově nad Ohří zí skala zlatou medaili, Ondřej Sedlá ček z gymná zia v Uherském Hradišti stří brnou medaili a 2 bronzové medaile získali studenti Tomá š Mikulka z gymná zia Kyjov a Petra Ménová z gymná zia Kolí n. Podrobnosti o výsledcích a o soutě ž ních úlohá ch 36. ročníku MChO naleznete na adrese: www.icho.de. Výborné výsledky našich reprezentantů jsou již tradicí . Nastá vají cí 38. Meziná rodní chemická olympiá da, které se mů ž ete zúčastnit i vy, se koná v červenci 2006 v Již ní Korei. Vý sledkoválistina ústředního kola ChO kategorie E 41. ročník 2004/2005

1 2 3 4 5 6 7 8

Jmé no Bureš Zdeně k Hrobař Vlastimil Partyka Jan Haidl Jan Březina Jan Vlk Josef Pniok Miroslav Mrůzek Zbyně k

SPŠ SZŠ SPŠ SPŠ SPŠ SPŠ SPŠ SPŠ

Š kola a VOŠ Pce Brno, Lipová Brno-Husovice ChS, Ústí n. L. CH Brno-Husovice ChS Ústí n. L. CH Ostrava Zábřeh CH Ostrava Zábřeh

ACH

FCH

10.38 5.63 7.50 8.63 6.50 4.13 7.13

9

OCH

11.50 7.00 4.00 7.00 6.00 7.00 2.00 3.00 4.50 4.00 2.00

BCH

Teor.% Praxe1 Praxe2 Praxe% Celk.

6.50 9.25 8.75 9.00 6.00 3.25

64.49 49.72 46.02 50.00 49.15 26.70 24.22 27.34

35.00 31.50 31.50 30.50 31.00 34.00 36.00 31.00

28.90 31.20 32.80 30.20 28.90 33.50 30.10 22.40

79.88 78.38 80.38 75.88 74.88 84.38 82.63 66.75

72.18 64.05 63.20 62.94 62.01 55.54 53.42 47.05


Vý sledkoválistina ústředního kola ChO kategorie A 41. ročník 2004/2005

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36

Jmé no Pluhařová Eva Jenčík Jiří Vosolsobě Stanislav Mé nová Petra Sedlá k František Kotek Vladislav Trnka Tomá š Dohnalová Hana Morá vek Petr Severa Luká š Zikmundová Jana Süč Jiří Mikulka Tomá š Matuška Radek Píša Rudolf Š evčík Ondřej Havlík Jan Kovaříček Petr Mořkovský Libor Š arkady Jiří Dvořá k Martin Plaček Martin Stýskalík Aleš Kodým Miroslav Strejcová Daniela Novotný Jan Eigner Vá clav Slunečková Barbora Ř ezníček Richard Má dr Aleš Mikusová Veronika Tatarkovič Michal Košková Jana Remeš Marek Š imková Eva Urbá nek Leoš

Gymná zium Ostrov Ostrov Jablonec n. N. Kolín E. Krásnohorské J. W. Prostě jov Č . B. Jírovcova Havlíčkův Brod Dašická, Pce Benešov Ř íčany Zábřeh Kyjov Brno, Slov. nám. Třebíč J. W. Prostě jov Znojmo Č eský Krumlov Č . B. Jírovcova Litomě řice Plzeň Hlučín Ivančice Č eský Krumlov Sedlčany Havlíčkův Brod Strakonice Benešov Č eský Brod Brno Ř ečkovice M. Lercha Brno J. W. Prostě jov B.N. Hradec Králové Uherské Hradiště M. Lercha, Brno J. W. Prostě jov

ACH

FCH

OCH

BCH

Teorie

Praxe

Celk.

14.25 14.00 10.50 11.75 10.88 10.25 11.25 11.00 9.38 12.50 10.13 9.63 10.00 6.88 12.13 13.00 9.13 7.00 11.25 7.75 5.88 9.88 10.63 11.38 8.00 7.38 8.38 4.50 9.00 6.00 6.75 4.88 6.88 7.75 9.75 4.88

10.50 9.75 11.50 9.50 10.00 5.00 5.00 5.00 12.50 5.50 6.00 12.50 4.50 10.00 3.75 5.00 6.75 4.50 7.00 5.50 3.25 5.50 9.00 7.50 7.00 5.00 6.50 3.00 6.00 1.50 2.00 4.00 2.00 3.00 7.00 3.50

16.00 13.00 10.50 12.00 13.50 13.00 15.50 11.50 7.00 9.50 7.00 6.50 13.00 7.00 11.50 6.00 9.00 11.50 2.00 6.00 9.50 3.00 2.50 0,00 4.00 7.50 2.00 6.00 0,00 4.00 6.00 2.00 2.00 6.00 2.00 0,00

12.00 9.75 9.75 10.00 10.25 11.00 8.75 8.00 9.75 9.00 8.50 6.25 6.00 10.25 11.75 7.50 8.00 6.00 10.00 7.00 6.75 7.00 5.75 1.50 8.25 9.00 8.25 5.50 8.75 8.75 5.00 9.00 6.00 3.50 10.00 6.50

52.75 46.50 42.25 43.25 44.63 39.25 40.50 35.50 38.63 36.50 31.63 34.88 33.50 34.13 39.13 31.50 32.88 29.00 30.25 26.25 25.38 25.38 27.88 20.38 27.25 28.88 25.13 19.00 23.75 20.25 19.75 19.88 16.88 20.25 28.75 14.88

38.00 34.50 38.00 35.50 33.00 36.00 33.00 37.50 33.00 34.50 39.00 34.00 35.00 34.00 28.00 35.50 31.00 34.50 32.00 36.00 35.00 34.50 30.00 34.50 27.50 24.50 27.00 33.00 26.00 28.00 27.00 26.50 24.00 19.00 10.00 14.50

90.75 81.00 80.25 78.75 77.63 75.25 73.50 73.00 71.63 71.00 70.63 68.88 68.50 68.13 67.13 67.00 63.88 63.50 62.25 62.25 60.38 59.88 57.88 54.88 54.75 53.38 52.13 52.00 49.75 48.25 46.75 46.38 40.88 39.25 38.75 29.38

10


A. TEORETICKÁ Č Á ST I. ANORGANICKÁ A OBECNÁ CHEMIE Autor:

Mgr. Petr Holzhauser Ú stav anorganické technologie, VŠCHT Praha Mgr. Petr Cígler Ú stav analytické chemie, VŠCHT Praha

Recenze:

RNDr. Jan Rohovec, PhD. (odborná recenze) Geologický ústav AV Č R RNDr. Vladimír Vít (pedagogická recenze) Gymná zium Ostrov nad Ohří

Milí studenti, v anorganické a obecné čá sti letošní ho ročníku ChO kategorie A Vá s bude čekat zejména pochopení obecných principů acidobazických dě jů a vodíkové vazby. Zamě řte se proto na jednotlivé teorie kyselin a bá zí , na porovná vá ní sí ly kyselin na zá kladě jejich struktury a na to, jak vodíková vazba ovlivňuje fyziká lní vlastnosti a strukturu sloučenin. Tyto principy budou ilustrová ny na zá kladních biná rních hydridech a oxokyseliná ch s dů razem na oxokyseliny halogenů a fosforu. Zvlá štní pozornost z praktického hlediska si jistě zaslouž í kyselina sí rová –krá lovna chemického prů myslu. Obecné principy si nastudujte ve svých učebnicích a libovolných jiných učebnicích obecné chemie. K bliž ší mu nastudová ní zmí ně ných tematických okruhů Vá m pomů ž e doporučená literatura: Základnídoporučenáliteratura: 1. J. Klikorka, B. Há jek, J. Votinský: Obecná a anorganická chemie, SNTL/Alfa, Praha 1989, str. 148–151, 243–258, 340–342 (vodíková vazba, kyseliny a bá ze, výroba kyseliny sírové) 2. G. I. Brown: Ú vod do anorganické chemie, SNTL/Alfa, Praha 1982, str. 40–43, 112–114, 206–208, (vodí ková vazba, výroba kyseliny sírové, kyseliny fosforu) 3. F. A. Cotton, G. Willkinson: Anorganická chemie, Academia, Praha 1973, str. 214–216, 498–501 (vodí ková vazba, kyseliny fosforu) 4. A. K. Barnard: Teoretické zá klady anorganické chemie, SNTL, Praha 1971, str. 103–107 (vodí ková vazby) www 5. J. Gaž o a kol.: Všeobecná a anorganická chémia, SNTL/Alfa, Bratislava 1974, str. 200–209 (kyseliny a bá ze) 6. V. Kalous, Z. Pavlí ček: Biofyziká lní chemie, SNTL, Praha 1980, str. 134, 135 a 137 www 7. internetové vyhledá vače, klí čová slova: protické a aprotické rozpouště dlo, autoprotolýza, autoionizace, teorie kyselin a bá zí (Arrheniova, Brønstedova, Lewisova), sytnost kyseliny, pH, pKa, konjugovaný pá r, amfolyt, amfiont (obojetný iont), izoelektrický bod, distribuční diagram, vodí ková vazba (intermolekulá rní , intramolekulá rní), výroba kyseliny sírové Rozš iřujícíliteratura: 8. N. N. Greenwood, A. Earnshaw: Chemie prvků I., Informatorium, Praha 1993, čl. 3.5 (str. 77– 88), dá le 614–621 (vodí ková vazba, kyseliny fosforu) 9. R. B. Heslop, K. Jones: Anorganická chemie, SNTL, Praha 1982, str. 249–262 (kyseliny a bá ze) 10. W. L. Jolly: Modern inorganic chemistry, McGraw-Hill, Inc., 1991, kapitola 8, str. 201–241 (kyseliny a bá ze) www iv iv

Tituly označené www jsou k dispozici na www.chemicka-olympiada.cz v sekci letošní ročník. 11


Ú loha 1 Teorie kyselin a zásad

5,5 bodu

Výraz kyselina je skutečně odvozen od slova kyselý, neboť prá vě kyselá chuť byla první vlastností , která umož nila jednoduchou identifikaci tě chto substancí. Ná zory na to, co jsou vlastně kyseliny a bá ze, se postupem času vyví jely a značně mě nily. Autorem první ucelené teorie je švédský chemik Svante Arrhenius. Tato teorie z roku 1887 má však výrazná omezení, která čá stečně překonala moderně jší teorie, na které prakticky zá roveň (1923) pracovali J. N. Brønsted v Dá nsku a T. M. Lowry v Anglii. Nicméně i tato teorie se omezuje pouze na protická rozpouště dla a není dostatečně obecná . Ještě obecně jší teorii vypracoval G. N. Lewis taktéž v roce 1923. Zajímavé je, Lewis tento koncept propracoval až v roce 1938, do té doby byla jeho teorie ignorová na.

S. Arrhenius

J. N. Brønsted

T. M. Lowry

G. N. Lewis

1. Co je to protické a aprotické rozpouště dlo? Uveď te po dvou příkladech od obou typů . Jakým rozpouště dlem je voda? 2. Napište, jak je definovaná kyselina a bá ze v (i) Arrheniově , (ii) Brønstedově a (iii) Lewisově teorii. Jak podle jednotlivých teorií probíhá acidobazická reakce? Napište slovní odpově di a ke kaž dé teorii uveď te rovnici obecné acidobazické reakce. Ú loha 2 Anorganické kyseliny

7 bodů

Mezi nejjednodušší anorganické kyseliny patří (i) ně které biná rní hydridy a (ii) oxokyseliny. Biná rní hydridy obsahují kromě vodí ku pouze jeden další prvek. Oxokyselina je „lá tka, která v molekule obsahuje kyslík, další prvek a alespoň jeden vodík vá zaný přes kyslík, a která poskytuje konjugovanou bá zi odště pení m protonu“ (definice IUPAC). 1. V literatuře vyhledejte hodnoty pKa níž e uvedených kyselin (ve vodě při 25 °C) a kaž dou skupinu seřaď te podle vzrů stají cí kyselosti. Pokud se jedná o velmi silnou kyselinu, hodnoty pKa nejsou tabelová ny nebo jsou nespolehlivé. Pak stačí uvést „velmi silná kyselina“ . a) HF, HCl, HBr, HI b) HClO, HClO2, HClO3, HClO4 c) HClO4, HBrO4, HIO4 V jednotlivých případech a) –c) vysvě tlete pozorovaný trend v kyselosti. 2. Co je to sytnost kyseliny? Je to absolutní vlastnost, nebo je zá vislá na rozpouště dle? Vysvě tlete na pří kladu. 3. Nakreslete strukturní vzorce a uveď te sytnost ná sledujících kyselin ve vodném prostředí : H3PO4, H3PO3, H3PO2. Na zá kladě tě chto vzorců vysvě tlete pozorovaný rozdíl v sytnosti.

12


4. Kyselina fosforná i fosforitá mají výrazné redukční vlastnosti. Co je jejich příčinou? Dlouho skladovaný červený fosfor bývá zvlhlý, často až kašovité konzistence. Co je příčinou vlhnutí ? Jak byste červený fosfor jednoduše přečistili? Ú loha 3 Původ a vlastnosti vodíkové vazby

3,5 bodu

Vě tšina p-prvků tvoří biná rní hydridy. Vyberme z tě chto prvků 4. –7. skupinu a vynesme do grafu body varu ně kterých jejich hydridů . Zjistíme, ž e v rá mci kaž dé skupiny dochá zí u tě chto hydridů k témě ř monotónní mu rů stu jejich bodu varu s rostoucím číslem periody. Tento trend je očeká vatelný, neboť elektronové oblaky aniontů se zvě tšují a dochá zí k zesílení Van der Waalsových sil, které zajišťují soudrž nost molekul v kapalné fá zi. Otá zky a ú koly: 1. Nalezně te v tabulká ch body varu pro biná rní hydridy 2. periody. Jsou jejich body varu pokračová ní m trendů v jednotlivých skupiná ch? Okopírujte si graf a nakreslete do ně j zjiště né hodnoty.

Teplota varu (°C)

100 50 4. skupina 5. skupina 6. skupina 7. skupina

0 -50 -100 -150 2

3

4

5

6

Perioda 2. Pokud jste zjistili anomá lie u hydridů ně kterých prvků , nakreslete jejich strukturní vzorce a označte v nich volné elektronové pá ry. 3. Jistě tuší te, ž e za uvedené vlastnosti mohou vodíkové vazby, které budou jako červená nit propojovat ná sledují cí úlohy. Pokud je porovná te např. se zmíně nými van der Waalsovými silami, budou smě rové nebo spí še disperzní? Jaké jsou podmínky jejich vzniku a vlastnosti? Srovnejte jejich energii s energií kovalentní vazby. 4. Vodí kové vazby tvoří i řada organických sloučenin. Například pro karboxylové kyseliny platí podobná anomá lie jako v otá zce 1 (pokud je srovná me např. s homologickými alkany). Nakreslete strukturu intermolekulá rního dimeru kyseliny octové s vodíkovými vazbami vyznačenými čá rkovaně (tento způ sob označení budeme použ ívat i nadá le). Milístudenti, až odevzdáte svoje řeš ení, vyž ádejte si autorskářeš ení (ješ tě před kontrolním testem)! Můž e vám slouž it zároveň jako studijní materiál. 13


II. ORGANICKÁ CHEMIE Autor:

Mgr. Ladislav Drož Katedra chemie a didaktiky chemie, PedF UK v Praze

Recenze:

doc. RNDr. Jan Sejbal, CSc., Katedra organické chemie, PřF UK v Praze Mgr. Jan Veselý Katedra organické chemie, PřF UK v Praze RNDr. Vladimír Vít (pedagogická recenze) Gymná zium Ostrov nad Ohří

Letošní organická čá st ChO kategorie A je zamě řena zejména na otá zky kyselosti a bazicity organických molekul, jakož i pů sobení kyselých a bazických činidel na tyto molekuly. Zejména by nemě ly uniknout vaší pozornosti pinakolinový přesmyk, benzilový přesmyk, Cannizzarova reakce a elektrofilní aromatická substituce a též deprotonizační reakce organických sloučenin vedoucí ke vzniku karbaniontů spolu s jejich využ itím v organické syntéze (Claisenova kondenzace, kyselinotvorné a ketonotvorné ště pení ). K úspě šnému řešení vá m bude ná pomocna doporučená literatura, jejíž seznam je připojen. Doporučenáliteratura: 1. O. Č ervinka: Chemie organických sloučenin – díl druhý, SNTL, Praha 1987, str. 35–38, 190–195 2. O. Č ervinka: Organická chemie, třetí nezmě ně né vydá ní, Praha, SNTL 1982 3. J. Ková č, Š. Ková č: Organická chémia, Bratislava, Alfa 1992 Ú loha 1 Podivné C-kyseliny

5,5 bodu

Jako C-kyseliny mů ž eme označit lá tky, které jeví tendenci při pů sobení bá ze odště pit kation vodí ku (neboli proton) z atomu uhlí ku. Z pů vodních molekul tak vznikají zá porně nabité ionty (karbanionty). Proton bude tí m snadně ji disociovat, čím bude uhlíkový atom elektrodeficitně jší (čí m vyšší je na ně m kladný parciá lní ná boj). Význam takto vznikajících zá porně nabitých karbaniontů je nesmí rný, neboť jsou značně reaktivní a umož ňují tak celou řadu C-C skeletotvorných rakcí. 1. U ní ž e uvedených molekul zakrouž kujte ty atomy vodíku, které se budou pů sobením jednoho ekvivalentu bá ze (methoxidu sodného) přednostně odště povat. 2. Ve všech vá mi vybraných případech napište strukturu vzniklého karbaniontu. 3. V obecném případě hybridizace atomu uhlíku sp3, sp2 a sp, určete snadnost s jakou budou jednotlivě hybridizované atomy uhlí ku proton odště povat. 14

Š kolníkolo ChO kategoriíA, E 2005/2006 O

O H3C

H2 C

O

C H2

H3C

CH3

H2 C CH3

O O H3C

C H2

H C

C H

O

CH3 C H2

O

O O O

H3 C

CH3

H2C

CH2 H2C

C

CH

CH3

H2 C

H

H3 C

H

O

H2 C

CH3 NO2

H3 C

H2 C

O

O C H2

CH3

OH

OH

H2C H2C

Ú loha 2 Indikátor

H2 C

C H2

CH2 CH2

5,5 bodu

Zahří vá ní m aromatické lá tky A (má dvě na sebe kolmé roviny symetrie) o sumá rním vzorci C8H4O3 a dvou ekvivalentů rovně ž aromatické lá tky B sumá rního vzorce C6H6O za účasti koncentrované kyseliny sí rové (nebo chloridu zinečnatého), jako kondenzačního činidla, se odště pením jednoho ekvivalentu vody připraví nová lá tka C se sumá rním vzorcem C20H14O4. Lá tka C se řadí do skupiny trifenylmethanových barviv, která patří k nejvydatně jším zná mým barvivů m vů bec. Lá tka C se vyznačuje značnou citlivostí k alká lií m a proto se jí použ ívá jako nejbě ž ně jšího acididobazického indiká toru. Samotná lá tka C je bezbarvá , ale mů ž e vytvá řet soli až s celkem třemi ekvivalenty zá sady. Pů sobení m dvou ekvivalentů hydroxidu sodného na vodný roztok lá tky C vzniká její barevná

sů l

D,

která

pů sobení m

dalšího

ekvivalentu hydroxidu sodného přechá zí na opě t bezbarvou sů l E. Přídavkem potřebného množ ství minerá lní kyseliny je mož né reverzibilně převést trojná sobnou sů l E přes barevnou sů l D až na bezbarvou lá tku C. 1. Nakreslete reakční schéma přípravy a vzorce lá tek A až E. 2. Lá tky A, B a C pojmenujte. 3. Co zapří čiňuje barevnost lá tky D a jakou má roztok této lá tky barvu? 4. V jakých mezí ch pH se pohybuje oblast barevného přechodu lá tky C? 5. Pokud zamě ní me dva ekvivalenty lá tky B v reakční sekvenci dvě ma ekvivalenty resorcinolu, zí ská se po odště pení dvou ekvivalentů vody ž lutohně dý prá šek F, jehož vodný roztok se vyznačuje intenzivní ž lutozelenou fluorescencí. Jak se označuje a jakou má strukturu lá tka F? 6. Jaký je triviá lní ná zev disodné soli lá tky F? V roce 1877 použ il tuto sů l ADOLF VON BAEYER k zají mavému hydrologickému experimentu. K jakému? 15


Ú loha 3 Kyselákatalý za

5 bodů

Chloridu hlinitého jako představitele Lewisovy kyseliny se využ ívá v organické syntéze k bezpočtu rů zných reakční ch přemě n v roli kyselého katalyzá toru. V této úloze se zamě ří me na jeho katalytické účinky při elektrofilní ch aromatických substitucích. 1. Určete lá tky A až F v ní ž e uvedeném schématu. 2. Jakým jmenným ná zvem se nazývají uvedené reakční přemě ny za vzniku produktů A a D. 3. Jaký prů bě h by mě la reakce benzenu s chlorem bez přítomnosti chloridu hlinitého? 4. Atom hliníku v AlCl3 je tak kyselý, ž e to ovlivňuje strukturu této lá tky v kapalné fá zi. Nakreslete molekulovou strukturu roztaveného AlCl3. 5. Jaké zná te jiné Lewisovy kyseliny které by bylo mož né použ ít místo chloridu hlinitého? Uveď te alespoň dvě . O Cl

Cl

A

D O

O O

Cl2

E O

AlCl3

O O

O

F

B

+

O

O

16

C


III. FYZIKÁ LNÍCHEMIE Autoři:

Mgr. Eva Mrá zková Ú stav organické chemie a biochemie AV Č R Mgr. Karel Výborný 1. Institut für theoretische Physik, Universität Hamburg Mgr. Tomá š Kubař Ú stav organické chemie a biochemie AV Č R

Recenze:

RNDr. František Zemá nek Katedra fyziká lní chemie, PřF UK v Praze RNDr. Vladimír Vít (pedagogická recenze) Gymná zium Ostrov nad Ohří

Milí soutě ž ící , letošní m roční kem Chemické olympiá dy se jako červená nit vine téma chemické rovnová hy, často napří klad maskované prapodivným hieroglyfem pH. Ve fyziká lně -chemické čá sti soutě ž e najdete pří lež itost strhnout tuto roušku a pohlédnout na rovnová hy v jejich plné nahotě a krá se. S nejvě tší m potě šení m vá s tí mto vzrušují cí m svě tem provedeme. Pojem rovnová hy, charakterizované rovnová ž nou konstantou, je zcela zá sadní pro popis chemické reakce, především co se týče její spontaneity a rozsahu jejího prů bě hu (popsaného stupně m konverze). S tí m úzce souvisí reakční Gibbsova energie a reakční entalpie. Zabývat se budeme hlavně chemickými rovnová hami v roztoku. V této příčině je třeba vě dě t ně co má lo o silných a slabých elektrolytech, pohyblivosti iontů v roztocí ch a vodivosti roztoků . (K tě mto jevů m najdete rozsá hlejší úvod u pří slušné úlohy.) Tématem zasluhují cí m zvlá štní pozornost a proto samostatně rozebí raným v mnoha učebnicí ch je rovnová ha acidobazická . Přistupovat k ní budeme moderně ji než pan Arrhenius na obrá zku vpravo. Za tímto účelem se dů vě rně seznamte s pojmy pH, disociační konstanta kyseliny a zá sady, silná a slabá kyselina a zá sada. Jako jedné z praktických aplikací se budeme vě novat pufrů m. Doporučenáliteratura: 1. W. J. Moore: Fyziká lní chemie, SNTL 1981, str. 294–303, 308, 433–443, 447–448 2. P. W. Atkins: Physical Chemistry 6th edition, Oxford University Press 1999, str. 218–221, 224–227, 229–235, 737–743 3. www.lsbu.ac.uk/water 4. http://www.tannerm.com/conductivity.htm 5. www.google.com

17


Ú loha 1 Voda

7 bodů

Voda je pro ž ivot člově ka i pro ž ivot chemiků v zcela nepostradatelná sloučenina. Ač je ně kdy považ ová na za velmi obyčejnou lá tku, úplné vysvě tlení všech jejích vlastností je pro vě du stá le výzvou. My se v této úloze budeme zají mat především o chová ní vody v kapalné fá zi a její acidobazické vlastnosti. O vodě je mož né se v nejrů zně jší literatuře dočíst, ž e je to bezbarvá lá tka bez chuti a zá pachu, což ale odporuje naší zkušenosti, podle které je voda modrá (viz obrá zek). 1. Proč je voda v jezerech nebo v mořích (H2O) modrá ? 2. Jakou barvu má tě ž ká voda (D2O)? Proč? Už v roce 1857 R. Clausius předpoklá dal, ž e se v elektrolytech stá le udrž uje malý počet nabitých čá stic vzniklých při vysoce energetických srá ž ká ch mezi molekulami. V případě molekuly vody je mož né disociaci popsat rovnicí : 2 H2O ¾® H3O+ + OH–, kdy pří slušná rovnová ž ná konstanta reakce je Kw = 10–14 při teplotě 25 °C. Termodynamika praví , ž e hodnota rovnová ž né konstanty je zá vislá na teplotě , a tomuto pravidlu není ani voda výjimkou. Hodnoty rovnová ž ných konstant (kapalné vody) pro rů zné teploty jsou v Tabulce 1. 3. Jaká je koncentrace iontů H3O+ a stupeň disociace ve vodě při teplotá ch 0, 25 a 60 °C? A jaký z toho lze vyvodit zá vě r pro teplotní zá vislost stupně disociace? 4. Je autoprotolytická reakce endotermická nebo exotermická ? Svů j zá vě r dolož te výpočtem. 5. Jaké je DrG0 při teplotě 25 °C? Probí há tato reakce spontá nně ?

Teplota [°C]

Kw 10–14

Hustota [kg m–3]

0 25 60

0,112 0,991 9,311

999,9 996,9 983,2

Tabulka 1

Pokud je však voda v pevném skupenství (tj. led), její Kw nabývá extrémně nízkých hodnot. Napří klad při teplotě –4 °C má Kw hodnotu 2×10–20. 6. Proč je Kw v pevné fá zi tak malé? A konečně za zmí nku stojí i Kw pro tě ž kou vodu (D2O): Kw = 1,35×10–15 při 25 °C. 7. Jaký je stupeň disociace v tě ž ké vodě ? Srovnejte s H2O a vysvě tlete, proč jsou rozdílné. (D2O má hustotu 1104 kg m–3.) Zají mavé chová ní mají i ionty OH– a H+. Oba kupříkladu vynikají mezi ostatními ionty vysokou pohyblivostí , kterou lze snadno vypočítat z vodivostních mě ření. Molá rní vodivosti obou iontů jsou tabelová ny, pro H+ je L0 = 349,82×10–4 S m2 mol–1 a pro OH–je L0 = 198,00×10–4 S m2 mol–1. 8. Jaké jsou pohyblivosti iontů H+ a OH–? 9. Jaký je mechanismus přenosu iontů H+ a OH– v roztoku? Tento mechanismus vysvě tluje vysokou pohyblivost obou iontů . 18


Ú loha 2 Kyseliny silné, kyseliny slabé

3 body

Mě rná vodivost vzorku (například v podobě velmi zředě ného roztoku) je v souladu se zdravým selským rozumem (ZSS) úmě rná koncentraci přítomných iontů , k = cL. Konstanta úmě rnosti (molá rní vodivost), která je charakteristická pro kaž dý ion, vystihuje, jak rychle se tento ion doká ž e roztokem pohybovat. Souvisí tedy s jeho velikostí, viskozitou rozpouště dla atd. Pokud se ná m podaří tuto konstantu u nezná mého vzorku změ řit, mů ž eme určit, o jaký vzorek se jedná ; naopak, zná me-li L, mů ž eme určit koncentraci iontů . Velkou výhodu takovýchto mě ření představuje jejich nedestruktivní povaha. Teorie ZSS je ovšem pouze velmi hrubé přiblíž ení ke skutečnosti. Pokud vzorek není velmi, ba „nekonečně “ zředě ný, zá visí molá rní vodivost na koncentraci iontů –to vystihuje skutečnost, ž e jednotlivé ionty se nepohybují v roztoku nezá visle, ale vzá jemně na sebe pů sobí. I když praktická mě ření prová dí me při koncentrací ch vě tších než nekonečně malých, jsme proto nuceni z vodivostí L(c) při rů zných koncentrací ch extrapolovat vodivost při c = 0, a tím i limitní molá rní vodivost L¥. Zá vislost L na koncentrací iontů určuje typ vzorku, funkční zá vislost L(c) se liší pro silné a pro slabé elektrolyty. V ná sledují cí úloze si vyzkoušíme, jak mů ž e identifikace nezná mé kyseliny mě ření m vodivosti její ho roztoku vypadat. Provedli jsme kalibraci vodivostní ná dobky, v níž budeme mě ření prová dě t. Mě řili jsme odpor ná dobky (R) při rů zných koncentrací ch roztoku síranu sodného (c), který se chová jako silný elektrolyt. Z tě chto hodnot jsme určili lineá rní regresí tzv. konstantu ná dobky l/S = 50,0 m–1. Ná dobku jsme vymyli a změ řili odpor vzorku nezná mé (jednosytné) kyseliny při ně kolika rů zných koncentrací ch. 1. Namě řené odpory uvedené v Tabulce 2 přepočítejte na molá rní vodivost L. 2. Ze zá vislosti L na c určete, zda se jedná o silnou nebo o slabou kyselinu. 3. Podle odpově di v předchozí m bodě napište očeká vaný vztah mezi L a c. Pomocí lineá rní regrese z namě řených dat určete L¥. Ná pově da: na osu x a y vyná šejte c1/2 a L(c). Odhadně te chybu takto určeného L¥ a navrhně te, o jakou kyselinu se asi jednalo. Kation

L¥

Anion

L¥

H+ (H3O+) Li+ Na+ K+ Rb+ Cs+ Mg2+ Ca2+ Sr2+ NH4+

34,96 3,87 5,01 7,35 7,78 7,72 10,60 11,90 11,89 7,35

OH– F– Cl– Br– I– CO32– NO3– SO42– CH3COO– HCOO–

19,91 5,54 7,64 7,81 7,68 13,86 7,15 16,00 4,09 5,46

Tabulka 1: Molá rní vodivosti vybraných iontů [10–3 S m2 mol–1]

19

c [mmol l–1] 0,039 0,140 0,337 0,420 0,531 0,673 0,831 1,029 1,281 1,554

R [Ω ] 30157 8413 3507 2815 2227 1760 1427 1153 928 766

Tabulka 2: Mě ření nezná mé kyseliny


Ú loha 3 Důvěřuj, ale prověřuj

6 bodů

Určitá reakce má probí hat při pH 4,8. Nechali jsme si proto od kolegy namíchat pufr z 0,025M roztoku kyseliny mléčné (disociační konstanta Kc = 1,37×10–4). 1. Kolik gramů mléčnanu sodného musel kolega přidat ke 100 ml pufru, aby dosá hl pH 4,8? 2. Fundovaně odhadně te pufrační kapacitu připraveného pufru (tj. dodatkovou koncentraci silné kyseliny, kterou musí me k pufru přidat, aby se hodnota pH sníž ila o jedna, b = –Dc/DpH). Navrhujeme ná sledují cí postup: Určete, jak se změ ní koncentrace nedisociované kyseliny mléčné i mléčnanu (tj. disociované formy kyseliny) přídavkem jisté, předem nezná mé, koncentrace iontu H+ (tj. silné kyseliny). Z tě chto koncentrací určete pomocí Hendersonovy– Hasselbachovy rovnice pH pufru. Nakonec polož te pH pufru rovno pů vodní hodnotě sní ž ené o 0,1 a určete nezná mou koncentraci přidané silné kyseliny. Vydě lením této koncentrace změ nou pH (tj. 0,1) zí ská te velmi dobrý odhad pufrační kapacity. 3. Jak se tedy změ ní pH našeho pufru o objemu 100 ml, pokud přidá me 1 ml roztoku kyseliny chlorovodí kové o koncentraci 1,0 mol dm–3? Výsledky reakce byly velmi neobvyklé, a tak jsme se rozhodli pufr od kolegy zkontrolovat. Pravda, pH pufru bylo sice sprá vné, ale přidá ní m kyseliny podle předchozího bodu kyselost prudce vzrostla. Bě hem odpolední ho popí jení ká vy vyšlo z krá tkého rozhovoru s kolegou najevo, ž e jsme dostali mí sto pufru roztok kyseliny šťavelové, který mě l ná hodou sprá vnou hodnotu pH. 4. Jaká byla koncentrace kyseliny šťavelové v pufru? (Disociační konstanty kyseliny šťavelové: Ka1 = 5,9×10–2 a Ka2 = 6,5×10–5) Jaká tedy byla hodnota pH po přidá ní kyseliny chlorovodí kové podle bodu 2?

20


IV. BIOCHEMIE Autoři:

Mgr. Martin Hrubý Ú stav makromolekulá rní chemie AV Č R Mgr. Petr Holzhauser Ú stav anorganické technologie, VŠCHT Praha

Recenze:

RNDr. Alice Šonská , PhD. Katedra biochemie PřF UK, Praha RNDr. Vladimír Vít (pedagogická recenze) Gymná zium Ostrov nad Ohří

Letošní rok bude biochemická čá st zamě řena na dva tematické okruhy: A) biopolymery jako mechanické stavební prvky ž ivých organismů a jejich syntetické napodobeniny jako moderní materiá ly B) vliv kyselin a zá sad na funkci enzymů , využ ití gradientu H+ iontů na membrá ná ch v metabolismu ž ivých organismů Z první ho tematického okruhu si nastudujte strukturu a vlastnosti biologických materiá lů s mechanickou funkcí –dřeva, kosti, krunýře raků a krabů , hedvá bí, keratinu, kolagenu a pavoučí ch vlá ken. Rovně ž si nastudujte strukturu a vlastnosti syntetických materiá lů , pro které byla pří roda vzorem – nylonu, silonu, kevlaru a kompozitů . Dá le si osvě ž te znalosti struktury bílkovin a charakteru vodí kových vazeb v biomolekulá ch s mechanickou biologickou úlohou. Z druhého tematického okruhu si nastudujte zejména obecná fakta týkající se kyselin a zá sad v souvislosti s enzymy, zejména se zamě řte na ATP-syntá zu, karboná thydratá zu, pepsin a trypsin. Dá le se podí vejte na specifika imidazolové skupiny histidinu jako přenašeče protonů v aktivní m centru enzymů a na biosyntézu histidinu. Doporučenáliteratura: 1. Středoškolské učebnice chemie a biologie 2. G. B. Šulpin: Okouzlují cí chemie, SNTL, Praha 1989, str. 68–82 wwwv 3. Z. Ší pal a kol.: Biochemie, SPN, Praha 1992, str. 18–20, 33–35, 42–56, 58–59, 70–71, 127–130 4. I. Šetlí k, F. Seidlová , J. Šantrů ček: Fyziologie rostlin, kap. 3, elektronická skripta, přístupná na adrese: www.natur.cuni.cz/biochem/kucera/rostliny/kap03.pdf 5. Vohlí dal J.: Makromolekulá rní chemie, 1. vydá ní, Karolinum, Praha 1995, str. 172–177, 253–259 www 6. Voet D., Voetová J.: Biochemie, 1.vydá ní, Victoria Publishing 1995, str. 35–41, 115–134, 151–152, 155–176, 391–394, 414–416, 418–419, 451–453, 457–462, 478–481, 538–546, 592–621 7. http://www.psrc.usm.edu/macrog/aramid.htm 8. http://www.psrc.usm.edu/macrog/nylon.htm v



Ú loha 1

9 bodů

Bí lkoviny jsou nejdů lež itě jšími molekulami ž ivé přírody, což odrá ž í i jejich jiný ná zev –proteiny (protos –řecky první ). Stavební mi kameny peptidů a bílkovin jsou α-aminokyseliny. 1. Jaký je obecný vzorec α-aminokyseliny? 2. Aminokyseliny se při zahřívá ní nechovají jako typické organické lá tky –buď se rozklá dají , anebo tají při teplotá ch nad 200 °C. Vysvě tlete toto zvlá štní chová ní. 3. Co je to bazická a-aminokyselina? Uveď te jeden příklad se vzorcem, kde zakrouž kujete pří slušnou bazickou funkční skupinu. 4. Co je to kyselá a-aminokyselina? Uveď te jeden příklad se vzorcem, kde zakrouž kujete pří slušnou kyselou funkční skupinu. 5. Nakreslete obecný strukturní elektronový vzorec peptidové vazby. Jaký je řá d vazby mezi atomy C a N a jaký to má dů sledek? 6. Podle které zá kladní vlastnosti rozlišujeme peptidy a proteiny? 7. Co je to N- a C-konec peptidu? 8. Jaký je rozdí l mezi primá rní a sekundá rní strukturou bílkoviny? 9. Jaké jsou dva zá kladní pravidelné motivy sekundá rní struktury bílkovin? 10. Existuje ještě další, vyšší struktura bí lkovin?

Ú loha 2

3 body

Ně které procesy v ž ivých buňká ch, jejichž účelem je získá ní využ itelné energie (v podobě adenosintrifosfá tu, ATP) je založ ena na tom, ž e je nejprve redoxním pochodem vytvořen gradient koncentrace iontů H+ na membrá ně , a ten posléze slouž í k pohonu syntézy ATP. 1. Uveď te jeden příklad takového dě je s energetickou funkcí v ž ivém organismu spolu s organelou, kde probíhá . 2. Vysvě tlete pojem „transmembrá nový gradient koncentrace protonů “ . Jak v ně m mů ž e být ulož ena energie? 3. Napište rovnici syntézy ATP (s použ itím zkratek). Kolik energie (v eV) se zí ská z 1 molekuly ATP? 4. Syntézu ATP v buně čné membrá ně umož ňuje struktura zná zorně ná na obrá zku. Jak se tato struktura nazývá a do jaké kategorie pří rodní ch lá tek patří? 5. Nakreslete vzorec ATP a zakrouž kujte vazbu, jejíž hydrolýzou se uvolňuje energie. 6. Proč je nesprá vný dříve už ívaný ná zev pro vazbu, kterou jste zakrouž kovali v bodu B –makroergická ( = obsahující hodně energie)?

22


B. PRAKTICKÁ Č Á ST Autoří:

Mgr. Petr Cígler Ú stav analytické chemie, VŠCHT Praha Matyá š Turský Katedra organické a jaderné chemie, PřF UK Praha

Recenze:

Doc. Ing. Karel Ventura, CSc. Katedra analytické chemie, FCHT, Univerzita Pardubice Lucie Drá bová Ú stav chemie a analýzy potravin, VŠCHT Praha

Praktické úkoly letošní ho roční ku budou v úzké souvislosti s celkovým tématickým zamě ření m – reakcemi kyselin a bá zí a protolytickými rovnová hami. Setká te se především s acidobazickými titracemi, proto si v literatuře prostudujte dů kladně příslušné kapitoly. Ú lohy budou vě tšinou zamě řené na stanovení rů zných iontů v jediném roztoku. V seznamu literatury je uvedeno ně kolik doporučených mož ností, avšak zá kladní pojmy naleznete v kterékoliv vysokoškolské učebnici analytické chemie. Jsme si vě domi nedostatečného vybavení knihoven, proto jsou vybrané strá nky z doporučené literatury k dispozici na Internetu. Jako dobrý zá klad při řešení teoretických otá zek vá m poslouž í znalosti nabyté ve fyziká lní a anorganické chemii, ale budou se vá m hodit i znalosti o chová ní a výpočtech pH pufrů . Najdě te si v literatuře Hendersonovu-Hasselbalchovu rovnici a naučte se ji použ ívat. Pro účastní ky celostá tní ho kola je naví c připravena úloha z tenkovrstvé chromatografie (TLC). Prostudujte si proto zá kladní pojmy z této metody. Doporučenáliteratura: 1. A. Berka, L. Feltl, I. Ně mec: Příručka k praktiku z kvalitativní analytické chemie, SNTL/Alfa 1985, čl. 3.7 (str. 21), čl. 3.8 (str. 22), čl. 6.7.5 (70–73), čl. 6.7.6.1 (str. 76–79), čl. 6.7.6.2 (str. 79–80), čl. 6.7.6.4 (str. 81), existuje i vydá ní v podobě skript PřF UK www vi 2. Z. Holzbecher, J. Churá ček: Analytická chemie, SNTL/Alfa, Praha 1987, čl. 3.2.1 a 3.2.2 (str. 53–64), čl. 3.2.3 (64–66), pro účastní ky ústředního kola též čl. 12.5.8 o TLC (str. 471–474) www 3. J. Zýka a kol.: Analytická příručka, Díl I., 3. vydá ní, SNTL/Alfa, Praha 1979, čl. 7.9 o TLC (str. 195–201) –pouze pro účastní ky ústředního kola 4. Libovolné další učebnice kvantitativní analytické chemie, stati o acidobazických titracích

vi



Ú loha 1 Stanovení uhličitanu vedle hydrogenuhličitanu

40 bodů

Uhličitanový pufr je často použ ívá n pro regulaci pH v alkalické oblasti. V praktické čá sti stanoví te jeho slož ení a vypočtete jeho pH. Analýza je založ ená na dvou titrací ch. Nejprve je stanovena suma obou aniontů acidimetricky pomocí kyseliny chlorovodí kové na methyloranž : CO32– + 2 H+ ¾® H2CO3 HCO3– + H+ ¾® H2CO3 H2CO3 H2O + CO2 K jinému vzorku se přidá nadbytek hydroxidu sodného, který převede hydrogenuhličitan na uhličitan: HCO3– + OH– ¾® CO32– + H2O Nadbytkem BaCl2 se veškerý uhličitan převede na nerozpustnou sraž eninu BaCO3 na nadbytečný hydroxid se stanoví opě t acidimetricky na fenolftalein. Pomůcky: · 10 ml odmě rný vá leček · pipetovací balónek · 2× 25 ml pipeta · 250 ml odmě rná baňka · 2× 250 ml titrační baňka · hodinové sklo · 25 ml byreta · malá ná levka na doplňová ní byrety · bí lá podlož ka (papí r) · střička s destilovanou vodou · malá ká dinka (cca 150 ml) na odpad · malá ká dinka (na pipetová ní vzorku)

Chemiká lie: · vzorek v odmě rné baňce · 0,1 mol.dm–3 kyselina chlorovodíková · 0,1 mol.dm–3 hydroxid sodný · 1% fenolftalein (v lahvičce s kapá tkem) · 0,5% methyloranž (v lahvičce s kapá tkem) · 10% BaCl2

Pracovní postup: 1. Vzorek v odmě rné baňce doplňte po rysku a dů kladně promíchejte. 2. Z tohoto zá sobní ho roztoku odlijte malé množ ství do ká dinky a z ní odpipetujte 25,0 ml do titrační baňky. Zřeď te na cca 50 ml destilovanou vodou ze střičky, přidejte ně kolik kapek roztoku methyloranž e a titrujte 0,1 mol dm–3 HCl do červeného zbarvení. 3. Ze stejné ká dinky odpipetujte opě t 25,0 ml do titrační baňky, přidejte přesně 25,0 ml 0,1 mol dm–3 NaOH a promí chejte. Poté přidejte odmě rným vá lečkem 10 ml 10% roztoku BaCl2, 2–3 kapky roztoku fenolftaleinu, přiklopte hodinovým sklem a titrační baňku ponechte 5 min. stá t na stole. Poté titrujte 0,1 mol dm–3 HCl do stá lého odbarvení. Kaž dé stanovení proveď te třikrá t a spotřeby zapište do protokolu. Vypočítejte prů mě rnou hodnotu spotřeby. 24


Otá zky a ú koly: 1. Vypočí tejte obsah uhličitanu a hydrogenuhličitanu v předlož eném vzorku pufru a jako výsledek uveď te, kolik mg Na2CO3 a NaHCO3 bylo přítomno v odmě rné baňce se vzorkem. Zaokrouhlete na jednotky mg. Za přesnost stanovení nejvýše 18 bodů, za výpočet 14 bodů 2. Vypočí tejte pH vzorku (pomocí Hendersonovy-Hasselbalchovy rovnice).

6 bodů

3. pH roztoku, které vypočtete pomocí Hendersonovy-Hasselbalchovy rovnice, se bude lišit od reá lného. Mů ž eme zanedbat vliv teploty na pH a zá vislost aktivitních koeficientů na koncentraci, ale projeví se faktor, který ovlivňuje pH všech vodných roztoků vystavených pů sobení vzduchu (uvaž te, ž e destilovaná voda, která je v kontaktu se vzduchem, také nemá pH = 7.0, které byste očeká vali) Bude reá lné pH roztoku niž ší nebo vyšší? Vysvě tlete! Mr(Na2CO3) = 105,988

Mr(NaHCO3) = 84,006

25

pK2(H2CO3) = 10,33

2 body


C. DOPLŇ KOVÁ ÚLOHA KATEGORIE E Upozornění:

Podle rozhodnutí Ú K ChO:

– je kategorie E určena pro ž á ky odborných škol s chemickým zamě řením, kteří mají alespoň 2 hodiny chemie a 2 hodiny laboratorních cvičení týdně po celou dobu studia (4 roky).

– soutě ž ící v kategorii E Chemické olympiá dy budou řešit vš echny obory teoretické části. Změ na je platná počínaje letošním ročníkem a týká se všech kol, včetně kontrolního testu školního kola. Autoří:

Ing. Josef Janků SPŠCH Brno Jakub Pustina

Recenze:

Ing. Irena Jančá řová , CSc. MZLU Brno Ing. Alena Volejníková (pedagogická recenze) SPŠCH a VOŠ Pardubice

Doporučenáliteratura: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.

A. Oká č: Analytická chemie kvalitativní, Č SAV, Praha 1956 J. H. Křepelka: Kvalitativní chemická analysa, Prometheus, Praha VIII 1947 Z. Holzbecher: Analytická chemie, SNTL, Praha 1974 J. Č erňá k, J. Polonský: Prehĺad analytickej chémie, Nakladateĺstvo Alfa 1970 M. Veselý, O. Bartí ková : Analytická chemie pro 2. ročník SPŠCH, SNTL, Praha 1972 J. Kryšpí n, Z. Šimek: Analytická chemie pro 2. ročník SPŠCH, SNTL, Praha 1954 V. Šrá mek, L. Kosina: Analytická chemie, Nakladatelství FIN, Olomouc 1996 H. Remy: Anorganická chemie, SNTL, Praha 1961 N. N. Greenwood, A. Earnshaw: Chemie prvků , Informatorium, Praha 1993

Ú loha

časová ná ročnost: 120 minut

40 bodů

V očí slovaných zkumavká ch má te roztoky ná sledujících deseti lá tek v rů zném pořadí: NaOH, NH3(aq), H2SO4, HCl, (CH3COO)2Pb, KCl, HNO3, KBr, KI, H2O. Vaším úkolem je zjistit, ve které zkumavce je která lá tka, a to pomocí činidel a nebo vzá jemnou reakcí vzorků . Vaše řešení musí obsahovat čísla zkumavek a jim odpovídající nalezenou lá tku. Dá le uveď te pozorovaný prů bě h reakcí a napište chemické rovnice pro všechny reakce. Součá stí vašeho řešení musí být rovně ž vyplně ná tabulka s přehledem vzá jemně reagujících lá tek. Kolečkem označte viditelný prů bě h reakcí a kří ž kem negativní prů bě h. Pomůcky: Stojá nek na zkumavky, zkumavky (10 ks), kartá ček na zkumavky, drž á k na zkumavky, kahan, indiká torový papí rek, očíslované zkumavky se vzorky (10 ks), střička s destilovanou vodou. Činidla: AgNO3 26


látka č. zk.

1

2

3

4

5

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 AgNO3

27

6

7

8

9

10

AgNO3

Chemická olympiáda 1. č ást Soutěžníú lohy studijnía praktické č ásti školního kola kategoriíA a E 42. roč ník – 2005/2006 Vedoucíaut. kolektivu:

Mgr. Petr Holzhauser

Autoři:

Mgr. Petr Holzhauser, Mgr. Petr Cígler, Mgr. Ladislav Drož, Mgr. Eva Mrázková, Mgr. Karel Výborný, Mgr. Tomáš Kubař, Mgr. Martin Hrubý, Matyáš Turský, Ing. Josef Janků, Jakub Pustina

Odborná recenze:

Mgr. Jan Rohovec, PhD., doc. RNDr. Jan Sejbal, CSc., Mgr. Jan Veselý, RNDr. František Zemánek, RNDr. Alice Šonská, PhD., doc. Ing. Karel Ventura, CSc., Lucie Drábová, Ing. Irena Janč ářová

Pedagogická recenze:

RNDr. Vladimír Vít, Ing. Alena Volejníková

Redakce:

Petr Holzhauser

Vydal:

Institut dětía mládeže MŠMT Praha – 1 000 ks

ISBN:

80-86784-18-5

Ú středníkomise Chemické olympiády. 42. roč ník. ŠKOLNÍ KOLO Kategorie A a E SOUTĚŽNÍ Ú LOHY STUDIJNÍ A PRAKTICKÉ ČÁ STI

Recommend Documents