Pokus č. 18
Téma : Uhlovodíky – Areny – Toluen a naftalen Název : Vlastnosti toluenu a naftalenu Typ pokusu : demonstrační Princip : Areny – starším názvem aromatické uhlovodíky, vzaly tento svůj název podle své typické vlastnosti – zápachu. Areny jsou cyklické uhlovodíky. Na základní škole většinou zjednodušeně uváděno, že s konjugovaným systémem dvojných vazeb. V molekulách arenů dochází k delokalizaci π-elektronů dvojných vazeb a jejich rozmístění nad a pod rovinným cyklem atomů uhlíku. Délka vazby mezi dvěma atomy uhlíkuv arenech je 139 pm – tzn. méně než je délka jednoduché vazby C–C a více než je délka dvojné vazby C=C. Odlišná stavba molekuly arenů má za důsledek i jejich odlišné chemické vlastnosti. Naftalen patří mezi kondenzované aromatické uhlovodíky – molekula je tvořena více jádry, jejichž kruhy mají společnou dvojici atomů uhlíku. Toluen je bezbarvá těkavá kapalina, je hořlavá, nebezpečná pro zdraví a dráždivá.
Naftalen je bílá, krystalická látka, která je dráždivá, nebezpečná pro zdraví a nebezpečná pro životní prostředí.
Pokus č. 18
Pomůcky : a) velká Petriho miska, zkumavka se zátkou, porcelánová miska a hodinové sklo, kapátko b) Petriho miska, zkumavka se zátkou, porcelánová miska a hodinové sklo, kádinka, baňka, trojnožka, síťka kahan, zápalky, špejle Chemikálie : a) toluen, obarvená voda, vata b) naftalen, voda Pracovní postup : a) 1) Pár(!) kapek toluenu nakapeme na vatu na Petriho misce a necháme některé žáky k látce správně opatrně chemicky čichnout. 2) Do zkumavky nalijeme několik ml toluenu a přilijeme přibližně stejné množství obarvené vody. Porovnáme jejich hustotu. 3) Na hodinové sklo nalijeme malé množství toluenu a zapálíme. Pozorujeme. b) 1) Malou lžičku naftalenu nasypeme na Petriho misku a opět opatrně správně chemicky ověříme jeho zápach. 2) Do zkumavky nalijeme několik ml vody a přisypeme několik krystalků naftalenu. Uzátkujeme a pořádně protřepeme. Pozorujeme rozpustnost naftalenu. 3) Dalších několik krystalků naftalenu nasypeme do porcelánové misky a špejlí zapálíme. Pozorujeme. 4) Do suché kádinky umístěné na síťce na trojnožce vložíme naftalen. Kádinku uzavřeme varnou baňkou se studenou vodou, která bude působit jako chladič. Lihovým kahanem zahříváme kádinku s naftalenem . Pozorujeme. Fotografie :
emulze toluenu a obarvené vody
Pokus č. 18
hoření toluenu
suspenze naftalenu a vody
hoření naftalenu
Pokus č. 18
sublimace naftalenu
Pokus č. 18
Pozorování : a) Toluen je zapáchající bezbarvá kapalina. Ve vodě je nerozpustný a jeho hustota je menší než hustota vody. Hoří čadivým plamenem – vzniká velké množství sazí. b) Naftalen je bílá krystalická látka opět typického zápachu. Ve vodě je nerozpustný. Hořením naftalenu se uvolňuje ještě větší množství sazí než v předchozím případě. Při zahřívání naftalenu dochází k jeho vypařování. Páry naftalenu ne dně ochlazené baňky opět krystalizují. Na baňce i stěnách kádinky se vytvářejí hezké krystalky „chloupky, fousy“ naftalenu. Poznámky, doporučení, vysvětlení : S toluenem i naftalenem je třeba pracovat opatrně a pozorně. Dbáme na opravdu správné čichání k oběma látkám nebo tuto aktivitu raději vynecháme. Čím je poměr počtu atomů C a H v molekule uhlovodíku menší, tím je plamen při jejich hoření čadivější. Kvůli vznikajícím sazím je lepší hoření po chvíli zastavit přikrytím porcelánové misky hodinovým sklem. Lepší je pracovat v digestoři nebo alespoň v dobře větratelné místnosti. Při sublimaci naftalenu je možné použít znečištěný naftalen – například aktivním uhlím.
Zdroje :
http://cs.wikipedia.org/wiki/Areny http://cs.wikipedia.org/wiki/Toluen http://cs.wikipedia.org/wiki/Naftalen Doulík, P. a kol.: Chemie 8 příručka učitele pro základní školy a víceletá gymnázia. Nakladatelství Fraus, Plzeň 2006. 212 s. ISBN 80-7238-444-9 Škoda, J., Doulík, P.: Chemie 8 učebnice pro základní školy a víceletá gymnázia. Nakladatelství Fraus, Plzeň 2006. 136 s. ISBN 80-7238-442-2