TATANAMA KIMIA ORGANIK (Nomenclature of Organic Chemistry) Objektif :
Pada bahagian ini diharapkan mahasiswa mampu menguasai dan menentukan tatanama senyawa organik: Definisi tatanama menurut International Union of Pure Applied Chemistry (IUPAC) Tatanama Trivial Tatanama hidrokarbon jenuh (alkana)
Dulu sebelum pertemuan International Union of Pure and Aplied Chemistry (IUPAC) yang pertama di Jenewa tahun 1892, pemberian nama ini sangat beragam dan kacau, sehingga sulit sekali mencari informasi tentang suatu zat dengan tepat dan sistematis.
Nama zat organik ini dulu diberikan berdasarkan :
Nama bahan/sampel dimana zat tersebut didapat. asam asetat didapat dalam cuka (acetum (latin) = asam) asam semut (formic acid, formicae (latin) = semut) alkohol gandum (grain alkohol = fermentasi gandum) alkohol kayu (wood alcohol, dari destilasi kering kayu) Dari nama tumbuhan dimana zat itu dapat. Atropin (Atropin, dari tumbuhan Atropa belladona) Striknin (dari Strychnos nux fomica) Nama dagang yang terlanjur populer Aspirin, Luminal, Nama orang yang menemukan Pelletierin (Pelletier)
IUPAC IUPAC yang merupakan organisasi ahli kimia internasional diberi wewenang untuk mencari tata cara yang baik untuk pemberiaan nama resmi ini. Prinsip penamaan dari IUPAC ini: “hanya satu nama untuk satu zat” dan sepanjang memungkinkan pemberian nama ini diberikan atas gugus fungsi dan kerangka molekul.
Berdasarkan gugus fungsi: Hidrokarbon (C6H12) Aldehid (-CHO) Keton (-C=O) Ester (-COOR) Eter (-COR) Karboksilat (-COOH)
Berdasarkan kerangka dan jenis atom ada:
Asiklik (tidak ada ikatan lingkar) Heterosiklik (mempunyai ikatan lingkar dan tidak hanya mengandung atom C dan H tapi juga atom N, S, P dll) Alisiklik (mempunyai ikatan lingkar yang hanya terdiri dari atom C Alkana (mempunyai ikatan (C-C) Alkena (mempunyai iklatan (C=C) Alkuna (mempunyai ikatan ( )
Berdasarkan kerangka struktur
Dewasa ini walaupun zat organik “terdaftar” (hasil publikasi di Jurnal Ilmiah yang diakui atau dipatenkan) mempunyai nama kimia, tapi dalam hal-hal tertentu masih dirasakan perlu pemberian nama biasa (common or trivial name) untuk penyederhanaan. Hal ini terjadi karena kadang-kadang karena nama kimia ini akan sangat komplek dan sukar/menyulitkan dalam penulisan/komunikasi
Dalam usaha penelitian kandungan kimia tumbuh-tumbuhan obat tradisional Sumatera, penulis dapat mengisolasi beberapa senyawa baru. Diantaranya dari Sapium baccatum Roxb. Ridley, penulis menemukan satu jenis alkaloida baru dengan struktur kimia sebagai berikut
( [5 bR – (5 aR*, 5 bα, 8 aα, 9 α, 12 α, 12 aβ, 14 aα, 15 S*] dodecahydro – 12 – methyl – 1H, 9H, 8a, 9, 14a – [1] propanyl [3]ylidene – 3H – cyclopent [c] oxepino [4, 3e] pyrrolo [3,2,1,ij] quinolin – 3 – one.
Karena sangat sukarnya nama resmi ini penulis beri nama trivial “bukittinggine”
TATA NAMA SENYAWA ALKANA
Pemberian nama ini, karena kesederhanaan strukturnya, didasarkan secara umum pada pemberian nama senyawa alkana. (seperti jumlah atom H, rantai bercabang dan lain-lain). Untuk senyawa alkana, pemberian nama ini berdasarkan jumlah atom C penyusunan molekul dalam bahasa Latin dan Yunani).
Normal alkana
Apabila 1 atom H dari alkana ini diganti dengan atom lain, gugus yang tinggal disebut alkil yang biasa dilambangkan dengan “R”. Pemberian nama gugus alkil ini berdasarkan nama alkananya dengan memberikan akhiran yl (di Indonesiakan menjadi il)
Gugus Alkana Rum
Nama
Nama
us
resmi
Indonesia
CH4
Methane
Metana
C2H6
Ethane
C3H8 C4H10 dst
Gugus Alkil Nama
Nama
resmi
Indonesia
- CH3
Methyl
Metil
Etana
- C2H5
Ethyl
Etil
Propane
Propana
- C3H7
Propyl
Propil
Butane
Butana
- C4H9
Butyl
Butil
Rumus
dst
Catatan : Penggunaan istilah dan ejaan, disesuaikan dengan istilah yang ada dalam Farmakope Indonesia edisi IV Antara lain : yl th ane ine ph ch ene yne y q
il t ana ina f k ena una i k
contoh
Methyl
Metil
Methane Morphine
Metana Morfin
chlor ethene propyne propyl quinone
klor etena propuna propil kuinon
Berdasarkan konvensi IUPAC 1979, untuk alkana dengan rantai bercabang, berlaku “ketentuan khusus” :
