I
,
SKRIPSI
REAKTIVITAS LISIN DALAM BENTUK ASAM AMINO BEBAS DAN PROTEIN DALAM REAKSI MAILLARD
OIeh YONOGOASAKTI F 30.0668
1998 FAKULTASTEKNOLOGIPERTANIAN INSTITUT PERTANIAN BOGOR BOGOR
Yonogoasakti. F 30.0668. Reaktivitas Lisin dalam Bentuk Asam Amino Bebas dan Protein dalam Reaksi Maillard. Di bawah bimbingan Anton Apriyantono
RINGKASAN Tujuan penelitian ini adalah llntllk mempelajari reaktivitas lisin dalalll bentllk asam amino bebas dan protein dalam reaksi Maillard berdasarkan perbandingan komponen volatil yang dihasilkan. Penelitian ini dilakllkan dengan Il1cngambil penl10delan reaksi Maillard dari kondisi yang teljadi pada bah an ]langan. N-a-acetJ'I-L-lysillC' digllnakan llntllk mewakili lisin dalam bentllk protein. Dari strllktrur kimianya, senyawa ini niemiliki gllgllS a-amino yang diblok oleh gllgllS asetil serta memiliki gllgllS £-amino bebas sehingga dianggap dapat mewakili lisin yang terikat dalam ikatan peptida. Untllk mewakili lisin dalam bentllk asa11l amino, dipilih L-Iysine lIIolloilydrochioride, sedangkan D-xylose dipilih sebagai gllia peredllksi. Penelitian perbandingan reaktivitas lis in ini dilakukan pada dlla kondisi. yaitu berdasarkan jumlah mol bahan lisin yang sama dan berdasarkan jllll1lah mol aml110 yang sama. Pada penelitian perbandingan reaktivitas lisin berdasarkan jllmlah bailan yang sama, dibandingkan sistem model i-lysine !11onoh),drochloride (0,0002 mol) D-xylose (0,0002 mol) dalam 0,27 1111 air dengan sistem model N-a-ace/.l'/-L-Iysille (0,0002 mol) - D-xl'lose (0,0002 11101) dalam 0,27 ml air. Pada penelitian rcaktivitas lisin berdasarkan j1l1111ail 11101 amino yang sama, siste111 model yang menggllnakan L-Z)'sine lIIollohn/rochioride pada penelitian pertama, dibandingkan dengiln sistem model N-a-acc/yl-L-Il'Sinc (0,0004 11101) - D-xylose (0,0004 11101) dalam 0,54 1111 air. Pcmbcntukan komponen volatil dari sistem model dilakllkan dengan pemanasan mcnggunakan 010kla1' pada suilu 121°C selama 60 menil. Sctelah pemanasan, sistem model yang menggunakan i-lysine IllOnohydrochloridc (0,0002 mol) turun pH-nya dari 5,7 menjadi 3,8; sistem 1110del yang meggunakan N-a-acetyl-L-Iysine (0,0002 mol) lurlln pH-nya dari 5,7 menjadi 3,3,; seelangkan sistem model yang menggunakan N-a.-acetil-L-lysine (0,0004 mol) turun pH-nya dari 5,7 menjadi 3,4. Ekstraksi komponen volatil dilakukan dengan cant eli-Forlex menggunakan pclarut ilieli1yl eter, clilanjutkan dengan pemekatan ekstrak kOl11poncn volatil menggunakan cold )'aClIlIlI1 concelllration apparallls. Analisis komponen volatil dilakukan dengan menggunakan ala! Kromatograf Gas-Spektomctcr Massa
(GC-MS). Komponen 2-flirllncarboxaldehyde terbentuk dalam jumlah yang relatif lebiil banyak (941 ppm) pada sistem model yang memuat i-lysine monohytirochloride dibandingkan pada sitem model yang memual N-a-acetyl-L-I),sinc. pada perbandingan jumlah mol amino yang sama. Pada perbandingan jumlah mol yang sama, jumlah 2~fimlncarboxaldeh.1'de yang terbentuk pada sistem model yang mcmllat L-I)'sine lI1olloit.1'drochloride tetap relatif lebih banyak dibandingbn pada
sistem moclel yang memllat N-a-acelyl-L-lysine. Dari hasil ini ternyata jllllliah clan jenis gllgllS amino berperan c1alalll penentuan reaktivitas. Komponen I -(2~fllljil/yi)-2-pyrrolealdehyde hanya lerbentuk pada sislem model yang memllal L-il'sille lJIol/o/iydrochloride, baik pacla perbandingan 11101 bahan lisill maupun mol amino yang sama. Mekanisme pembentukan komponen ini c1iduga melibalkan peran guglls amino 2-jilrClllcarboxaldehyde sebagai prekursor. Senyawa golongan pyrrole clan dillleric lurall juga hanya terbentuk pada sistem model yang mell1ual L-Iysine l11ollohydrochloride baik pada perbandingan mol bahan lisin yang sama maupun mol amino yang sama. Diduga dari l11ekanisme pel11bentllkannya. senyawa ini lerbentuk karena pengarllh pembenlukan 2-jilrallcarboxaldehnl(, c1alalll jllmlah besar pada sistelllillodel yang memllat L-Iysine l1lonohydrochloride. Dari hasil penelilian ini, dapal disimpulkan bahwa [aklor yang berpenganlh terhadap reaktivilas anlara lain jumlah dan jenis gugus amino serta pemhcntllkan komponen volalil yang c1apat bereaksi lebih lanjllt menjadi komponen lain. dan dari hasil perbandingan reaktivitas berdasarkan jUl11lah mol bahan dan mol amino yang sama, lisin dalam bentuk asam amino bebas relatif lebih reaktif dibandingkan lisin dalam bentuk protein.
.'
REAKTIVITAS LIS IN DALAM BENTUK ASAM AMINO BEBAS DAN PROTEIN DALAM REAKSI MAILLARD
Oleh YONOGOASAKTI
F 30.0668
SKRIPSI
Sebagai Salah Satu Syarat Untuk Memperoleh Gelar SARJANA TEKNOLOGI PERTANIAN
Pada Jurusan Teknologi Pangan dan Gizi Fakultas Teknologi Pertanian Institut Pertanian Bogor
1998 FAKULTASTEKNOLOGIPERTANIAN INSTITUT PERTANIAN BOGOR BOGOR
FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIA'" INSTITUT PERTANIAN BOGOR
REAKTIVITAS LISIN DALAM BENTUK AS AM A:\I1:,\O BEBAS DAN PROTEI'" DALAM REAKSI l\lAILLARD
Oleh YONOGOASAKTI F 30.0668
Sebagai salah satu syarat untuk memperoJeh geJar SARJANA TEKNOLOGI PERTANIAN pada Jurusan TeknoJogi Pangan dan Gizi Fakultas Teknologi Pertanian Institut Pertanian Bogor
Dilahirkan pada tanggalll April 1975 di Bandung
Tanggallulus: 25 Februari 1998
f!"lI..... lV''N'L
1998
MS
KATA PENGANTAR
Syukur Alhamclulillah kita panjatkan kehaclirat Allah SWT karenH berkal rabmat clan
hiclayah-Nya
lah
penulis berhasil
menuangkannya clalam benluk skripsi ini
menyelesaikan
penclilian
clan
Skripsi Inl mengambil topik rcaktivilas
lisin clalam benluk asam-amino bcbas clan protein cli dalam reaksi Maillarcl, clan disusun sebagai salah satu syarat untuk meraih gelar Sarjana Teknologi Pchanian pada Fakultas Teknologi Pertanian, Institut Pertanian Bogor. Pada kesempatan ini perkenankanlah Penulis untuk menyampaik,nl tcril11a kasih sebesar-besarnya kepacla : I.
Dr. Ir. H. Anton Apriyantono, MS selaku dosen pembimbing; atas waktu. kesabaran clan bimbingannya.
2. Ir. Winiati Pudji Rahayu, MS clan II'. Arif Hartoyo yang telah meluangk
rVlan1a, Papa, 8agus dan Dezi .
4. Om Ferry dan Tante Wati atas segala bantuannya sehingga penulis dapal menyelesaikan skripsi ini. 5. Ade, Anna, Iki, Sule dan Ispur untuk "waktu luang bersama di Sapta"; scrla Nani untuk pengertiannya. 6. Mas Taufik, Mbak Ari dan Mbak Antin untuk persahabatan dan kCljasanwnya.
11
7. Bak1ll1l, Oyip. Hencli, Mbak Mcdi, Taliq dan Riya serla seiurllh rekan-rckan oi Lab. Kil11ia Pangan clan Mikro PAU, alas kebersal1laannya seial11a l1lasa-l1lasa sulit dan penuh gejoiak. 8. Warga Wisl11a Cibantcng Indah: Win, Mas lrsal1, Adi Parlo dan illlan bual "suasananya".
9. Pihak-pihak yang tciah I11cl11banlu c1aial1l peneiilian sehingga lersusunnya skripsi ini yang tidak clap at cliseblltkan salu persalu,
Penuiis
11l
DAFTARISI
RINGKASAN KATA PENGANTAR ........................................................... . DAFTAR lSI. ... ...... .... ... ........ ... .... ........ .... ... ........ ............. ... DAFT AR GAMBAR............................................................. DAFTAR TABEL. ...... .... ....... .... ... ......... .... ........... ... .... ..... .... DAFTAR LAMPIRAN.... ......... ... ............ .... ...... ..... ... .... ...... ... I. PENDAHULUAN............................................................ II. TINJAUANPUSTAKA ................................................... A. REAKSI MAILLARD............................................... ... B. FLAVORREAKSIMAILLARD C. REAKTIVITAS LISIN DALAM BENTUK ASAM AMINO DALAM REAKSI MAILLARD ...................................... . D. REAKTIVITAS LISIN DALAM BENTUK PROTEIN DALAM REAKSI MAILLARD ...................................... . III. BAHAN DAN METODE............................................... .... A. BAHAN DAN ALAT................................................... B. METODE PENELITIAN. ......... .... ..... .... ..... ... ... .... ..... ..... 1. PENELITIAN PENDAHULUAN.. ...... ... ... ... ... ..... ........ 2. PENELITIANUTAMA............................................. a. Persiapan Sampel dan Pembentukan Komponen Volatil.... b. Ekstraksi dan Pemekatan Ekstrak Komponen Volatil....... c. Analisa dengan GC-MS..... ........... ............ .... ... ....... IV. HASILDANPEMBAHASAN........................................... A. PEMILIHAN SISTEM MODEL..................................... B. PENELITIAN PENDAHULUAN.................................... C. KOMPONEN VOLATIL SISTEM MODEL..... ... ... ..... .... .... 1. FURAN............................................................... a. Monocyclic Furan Tipe 1........... ......................... ... b. Monocyclic Furan Tipe II...................................... c. Monocyclic Furan Tipe III..... ................................ d. Dimeric Furan. . .. . . . . .. . .. . .. . . . . .. . .. . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . .
2. PYRROLE............................................... ............ 3. 1-(2-FURFURYL)PYRROLE. ... ... ...... ......... ... ......... .... 4. ALIPHATIC.. .................................................... ... 5. ALICYCLIC.. .................................................... ... 6. BENZENE........................................................ .... 7. PYRAZINE ....................... ;........................ ......... D. REAKTIVITAS LISIN. .... .................... ... ... ...... ... .... .... 1. REAKTIVITAS LISIN BERDASARKAN PERBANDINGAN JUMLAH MOL BAHAN .............. . 2. REAKTIVITAS LISIN BERDASARKAN PERBANDINGAN JUMLAH MOL AMINO ................ .
Halaman 111
v Vl
VB
1
3 3 4 6
lO 12 12 12 12 13 13
13 15 18 18 19 22 26
27 28 30 31 32
34 35 36 36 37
38 38 42
lV
v. KESIMPULANDANSARAN............................................ A. KESIMPULAN.........................................................
B. SARAN................................................................... DAFTARPUSTAKA............................................................ LAMPlRAN................... ...... .... ..... ...... ......... ... ......... ....... ...
48 48 49 51 55
v
DAFTAR GAM BAR
Halaman Gambar 1.
Skema Reaksi Maillard (Ikan et al., 1996).............. ....
4
Gambar 2.
Skema pembentukan flavor Reaksi Maillard pada bahan pangan (Ho, 1996) ............................................ .
5
Gambar 3.
Cold Vacuum Concentration Apparatus. . .. . . . . . . . .. . .. . ....
14
Gambar 4.
Skema metode ekstraksi menggunakan alat Likens Nickerson ...................................... :.............. .. .
19
Gambar 5.
Dekomposisi intermediat Amadori melalui jalur 1,2dan 2,3-enolisasi (Hodge, 1967) ............................. .
28
Gambar 6.
Pembentukan 2-furancarboxaldehyde dari dehydroreductones (Vemin, 1982) .......................... .
29
Gambar 7
Pembentukan 3(2H)furanones dari l-deoxyhexosone (Vermin, 1982) ................................................. .
29
Gambar 8.
Pembentukan 2-acetylfuran dari hexose (Baltes, 1988)...
31
Gambar 9.
Pembentukan 1-subtituted-2-pyrrolaldehydes (Kato dan Fujimaki, 1968) ................................................ .
33
Gambar 10.
Mekanisme pembentukan 1-(2-furforyl) pyrrole dari sistem model hydroxyproline -arabinose (Tressl et al., 1981) ............................................................ .
34
Gambar 11.
Pembentukan acetic acid melalui pemutusan hidrolitik dari intermediat methyl-a-dicarbonyl (Vemin, et al., 1988) ............................................................ .
35
