Senzoricky aktivní látky

Senzoricky aktivní látky senzorická (smyslová) jakost organoleptické vlastnosti vjemy

    

olfaktorické gustativní vizuální auditorské haptické

čich chuť zrak sluch hmat

vjem vůně + vjem chuti látky vonné + látky chuťové

látky vonné látky chuťové látky barevné (barviva)

= aroma = látky aromatické

Vonné látky vjemy olfaktorické

čich

 10 000 sloučenin,  50 – 1000 různých látek v potravině vlastnosti  málo polární a nepolární  ve vodě málo rozpustné a nerozpustné  těkavé

hlavní skupiny uhlovodíky, alkoholy, ethery, karbonylové sloučeniny (aldehydy, ketony), acetaly (ketaly), kyseliny, funkční deriváty kyselin (estery, laktony), fenoly, S- a N-alifatické sloučeniny, O-, S-, N-heterocykly

potravina maso H chléb (bez ethanolu) jahody banány kakao

obsah v mg / kg 34 6-10 2-8 12-18 100

komodita

druh aromatických látek

ovoce, zelenina

terpenové uhlovodíky, alkoholy, ketony, estery

alkoholické nápoje

kyseliny, estery, aldehydy, alkoholy, acetaly

pečené, smažené výrobky

heterocyklické sloučeniny

vznik  látky primární vázané jako glykosidy, estery volné  látky sekundární enzymové reakce (poškození tkání a pletiv, skladování, zpracování) chemické reakce (skladování, zpracování) reakce enzymového hnědnutí fermentační procesy oxidační reakce termické reakce (Maillardova reakce)

skupina látek uhlovodíky alkoholy aldehydy ketony acetaly kyseliny estery laktony O-heterocykly N-heterocykly S-heterocykly

% látek z identifikovaných celkem alkoholické nápoje

pražená káva

8 13 6 5 8 11 24 4 4 8 2

11 10 4 8 0 4 5 2 23 20 8

faktory ovlivňující čichový vjem CH3

 prahová hodnota vjemu podnětový práh práh rozpoznání

CH3

O

 koncentrace

5-androst-16-en-3-on

 synergismus, antagonismus látek

-kanci vylučují těkavé steroidy během sexuální aktivity, což vyvolává odezvu u bachyní -absorpce steroidů přes nosní sliznici, ale místo a mechanismus účinku není znám

 citlivost jedince

cítí 71 % žen, 63 % mužů

věk, pohlaví, fyziologické a pathologické stavy znecitlivění (adaptace) anosmie

sloučenina

výskyt

ethanol maltol octová kyselina biacetyl trimethylamin máselná kyselina vanillin 3-isobutyl-2-methoxypyrazin (R)-p-menth-1-en-8-thiol bis(2-methyl-3-furyl)disulfid

alkoholické nápoje karamel ocet čerstvé máslo ryby žluklé máslo vanilka čerstvá paprika grapefruit fotolýza thiaminu CH O

O

biacetyl

OH

maltol

CH3 C C O

podnětový práh (mg/l) 100 35 25 2 2 0,2 0,02 0,000.002 0,000.000.02 0,000.000.002

vanillin

CH3

O O

CH3

OCH3 OH

CH3

CH3

CH3 S

N

N

3-isobutyl-2-methoxypyrazin

O

OCH3 CH3

CH3

S

O CH3

CH3 SH

p-menth-1-en-8-thiol

bis(2-methyl-3-furyl)disulfid

klíčové složky vůně sloučenina (R)-okt-1-en-3-ol anethol cinnamaldehyd vanillin eugenol (S)-karvon diallyldisulfid (2E,6Z)-nonadienal 2-isobutylthiazol

vůně houbová anýzová skořicová vanilková hřebíčková kmínová česneková okurková rajčatová

OH

výskyt houby, plísňové sýry anýz skořice vanilka hřebíček kmín česnek okurky rajčata CH O

OCH3 CH2

CH3

OCH3 OH CH3

CH2

CH3

O

CH2

OCH3 OH

CH3

CH3

CH2

CH2 CH O

CH O

N

S S

S

CH3 CH3

závady  zpracování (nežádoucí fermentace, konzervace, tepelný zákrok)  skladování (mikrobiální kontaminace, reakce složek, oxidace, obaly)  potraviny živočišného původu (krmivo)  potraviny rostlinného původu (kontaminace prostředí)

příklady

potravina mléko mléko sušené pomerančová šťáva pivo

CH3 S

závada sluneční přípach klihová příchuť terpenová příchuť sluneční přípach

příčina methional (Met, riboflavin) o-aminoacetofenon (Trp) karvon (oxidace limonenu) fotolýza isohumulonu, reakce produktu s H2S (3-methylbut-2-en-1-thiol)

CH2 CH2 CH COOH CH3 S

NH2

CH2 CH2 CH O O

COOH

N H

NH2

CH3 NH2

CH3

CH3

CH3 O OH

autooxidace

O

O2 H2C

CH3

H2C

6-hydroperoxid

(R)-limonen

O

CH3

CH3

H2C

CH3

(R)-karvon (6-oxolimonen)

O C R

H3C HO

OH O H2 S

CH3 H3C

CH3 CH3

(4S,E)-isohumulon

prenylalkohol

OH

CH3 CH3

SH

uhlovodíky CH3

alicyklické (R)-limonen H2C

silice citrusů

CH3

aromatické a polycyklické aromatické (PAU)

benzen, toluen, xyleny, benzoapyren

kontaminanty

alkoholy alifatické nasycené methanol

hydrolýza pektinu

COOCH3 O

O

OH

OH O 4

1 

OH

OH

O

O OH O

O OH

COOH

O COOCH3

PM (g/l ethanolu) 0,8 12 15

vyhláška Ministerstva zdravotnictví č. 53/2002 Sb.

fermentace cukrů pyruvátdekarboxylasa

cukr

OH

OH

komodita lihoviny (konzumní líh) destiláty pravé matolinovice

ethanol

COOCH3 O

CH3 C COOH O

alkoholdehydrogenasa CH3 CH O

-

CO2

2H

CH3 CH2 OH

vyšší alkoholy (přiboudlina) transformace aminokyselin oxidace nebo transaminace

R CH COOH NH2

-aminokyselina R C COOH

NH

1/2 O2 , - H2O

-iminokyselina

dekarboxylace

H2O, - NH3

redukce R CH2 OH

R CH O

O

-oxokyselina

hydrolýza

R C COOH

- CO2

alkohol

2H

aldehyd

aminokyselina

propan-1-ol

Thr

butan-1-ol

Thr

2-methylpropan-1-ol (isobutanol)

Val

(S)-2-methylbutan-1-ol

Ile

3-methylbutan-1-ol (isoamylalkohol)

Leu

2-fenylethanol

Phe

alifatické nenasycené

oxidace mastných kyselin

CH3 [CH2]n CH CH CH2 CH CH [CH2]m COOR

oxidace lipoxygenasami 1

2

R CH2 CH R

O OH

hydroperoxid

štěpení lyasami 1

R CH2 CH O

aldehyd

redukce alkoholdehydrogenasami 1

R CH2 CH2 OH

alkohol CH3 CH2

CH3 CH2

linolenová kyselina

CH2 OH

CH O

(Z)-hex-3-enal

(Z)-hex-3-en-1-ol listový alkohol

terpenové a aromatické alkoholy menthol skořicový alkohol

máta, žvýkačky skořice

CH3

CH CH CH2 OH CH3

CH3

OH

aldehydy CH3 CH O

terpenové a aromatické citral a (geranial) silice citrusových plodů

CH O

CH O

H3C

CH O

OCH3 OCH3

anisaldehyd anýz, badyán, vanilka

OH

vanillin vanilka

reakce Cannizzarova, aldolizace, oxidace, redukce

skořicový aldehyd skořice

CH3

ketony terpenové CH3

CH3

O

O

H3C

CH2

H3C

CH3

karvon

thujon

kmín

pelyněk, šalvěj mezi 10 nejlepších alkoholických nápojů světa se v anketě vyhlášené turistickým průvodcem Lonely Planet dostaly i Becherovka Original a Absint z České republiky

produkty -oxidace mastných kyselin

methylketony

produkty rozkladu sacharidů

diketony, acyloiny

CH3 COOH CH2 COOH

O C

HO C COOH CH2 COOH

CH2 COOH

CO2

COOH

citratasa

citronová kyselina

CH3 C COOH O

oxalacetátdekarboxylasa

oxaloctová kyselina

pyrohroznová kyselina

CO2 CH3 CH O

pyruvátdekarboxylasa acetaldehyd

CH3 C O CH3 C O

biacetyl

2,3-butandion (diacetyl, biacetyl) + 3-hydroxybutanon (acetoin) = aróma másla

kyseliny a jejich funkční deriváty kyseliny alifatické nasycené kyseliny produkty fermentace, rozkladu sacharidů mravenčí, octová, propionová, vyšší kyseliny

oxidace CH3

CH2

OH

CH3

COOH

CH3

CH2

Acetobacter

CH3

CH COOH OH

mléčná kyselina

redukce

Propionibacterium

COOH

estery hlavní složky octová kyselina mravenčí kyselina propionová kyselina máselná kyselina isomáselná kyselina ovocné a květinové vůně

alkoholické nápoje pivo víno

ethanol methanol butanol isoamylalkohol (mono)terpeny ethylacetát  30 mg/l 10-260 mg/l

ovoce jablka banány ananas

acetáty, butyráty isoamylacetát ethyl-3-(methylthio)propionát

laktony

zahřívání R

CH

H2O CH2 n

CH2 n COOH

R

C

CH

OH

O

O

-hydroxykyseliny  -laktony (butano-4-laktony) -hydroxykyseliny  -laktony (pentano-5-laktony) aromatické hydroxykyseliny  kumariny, ftalidy

CH3

-nonalakton -dekalakton -dodekalakton

CH2 n

n=4 n=5 n=7

O

O

aroma kokosu aroma broskví aroma másla

H3C H3C CH OH

O

O

CH3 CH2

O

O

O

O

CH3 CH2

OH O

O

whiskylakton maggilakton (abhexon)o

sherrylakton

H3C

3

H3C

H3C[CH2]3

parasorbová kyselina

O

O

sedanenolid

O

kumarin

O

fenoly H3C

OH OH

OCH3

CH3 CH3

CH2

thymol

eugenol

tymián

hřebíček

dekarboxylace fenolových kyselin, rozklad ligninu CO2

1

R HO

CH CH COOH R2

R1 HO

CH CH2 R2

vinylfenol

sirné sloučeniny

CH3

p-meth-1-en-8-thiol grapefruit CH3

produkty rozkladu sirných látek (aminokyselin, glukosinolátů) CH3

S

CH2

CH2

CH O

methional vařené brambory CH2

CH CH2

allylisothiokyanát hořčice, křen

CH2

CH CH2

diallyldisulfid česnek N C

S

S

CH3 SH

S

CH2

CH CH2

dusíkaté sloučeniny produkty dekarboxylace aminokyselin, transformace dalších sloučenin CO2 R

CH COOH

R CH2 NH2

NH2

aminy (biogenní aminy) sýry, maso, ryby, kvasné produkty post mortem CH3 CH3

+

-

CH3

redukce

N O CH3

trimethylaminoxid mořské ryby 40-120 mg/kg indiferentní

CH3

N CH3

trimethylamin rybí pach

heterocyklické sloučeniny O-, S-, N-heterocykly N

CH3 N

CH3

S

CH3

N

CH3

2-isobutylthiazol rajčata

OCH3

2-isobutyl-3-methoxypyrazin paprika

produkty Maillardovy reakce, dalších reakcí OH CH3

O

O

HO

CH3

O

CH3

O

CH2

SH

O

isomaltol karamel

furaneol jahody, ananas

furfurylthiol káva

O OH

O

CH3

N

CH3 S

CH3

CH3

N

CH3

N

CH3

O

maltol 2,4-dimethylthiofen karamel smažená cibule

2-acetyl-1-pyrrolin 2,6-dimethylpyrazin chléb čokoláda, oříšky

získávání vonných látek pro aromatizaci potravin 75 % přírodní 25 % syntetické – 99 % je v přírodě (přírodně identické) 1 % není v přírodě

materiály

silice - konkrétní (destilace s vodní parou, lisování , extrakce) - absolutní (po vymražení – oddělení vosků) - deterpenované koncentráty

olejopryskyřice (oleoresiny) výluhy, šťávy, dřeně, destiláty čerstvé části rostlin sušené či jinak upravené části rostlin = drogy

syntetické látky CH O

O

O

OH

CH3 O

O

CH3

O

CH3

CH3

O

OH

ethylmaltol karamelové aroma

ethylvanillin vanilkový cukr

ethyl-3-fenyl-3-methylglycidát jahody (cukrovinky)

biologické účinky prospěšné účinky

baktericidní a protizánětlivé (borneol, eugenol, pinen, kafr, thymol, menthol) spasmolytické nebo-li cholinolytické účinky (kafr, kamfen, - a -pinen) analeptické účinky (kamfen) antioxidační účinky (silice mnoha druhů koření: majoránková, šalvějová, tymiánová)

toxické účinky chronická neurotoxicita (křeče, poškození mozkové kůry) -thujon a -thujon = dominantní složka pelyňkové, šalvějové, vratičové, řebříčkové silice absintismus pulegon (silice různých druhů máty) karcinogenní účinky alkenylbenzeny -asaron (puškvorcová silice) estragol (estragonová silice) methyleugenol (hřebíčková silice) safrol (silice muškátového oříšku, anýzová, skořicová) isosafrol (silice vavřínová, hřebíčková) myristicin (silice zelenin: mrkev, petržel, celer, kmín)

psychomimetické, halucinogenní a narkotické účinky (srovnatelné s účinky ethanolu) myristicin (muškát – květ, oříšek) hepatotoxické účinky kumarin

CH3 H

OCH3 O CH3

CH3O

O

OCH3

H3C

-asaron O

O

safrol CH3 H

O

O

CH3

O

H

H3C

O

O

CH3O

O

CH2

dihydrosafrol

CH3

CH3

(+)-pulegon

CH3

isosafrol

CH3

-thujon (-)-thujon

kumarin

O

CH2

H3C

O

myristicin

CH3 O

CH3

OH H H3C O CH3

-thujon (+)-isothujon

CH3 tetrahydrokannabinol

Chuťové látky vjemy gustativní

chuť

4 základní chuti

 sladká

špička jazyka

 slaná

oblasti horního povrchu jazyka

 kyselá

strany jazyka

 hořká

kořen jazyka, měkké patro

umami (xianwei)  trpká (svíravá)

celá ústní dutina celá ústní dutina

 pálivá (palčivá, štiplavá) celá ústní dutina další vjemy

vlastnosti  polární  ve vodě rozpustné  netěkavé vznik  látky primární  látky sekundární enzymové reakce (poškození tkání a pletiv, skladování, zpracování) chemické reakce (skladování, zpracování)

faktory ovlivňující chuťový vjem  prahová hodnota vjemu podnětový práh práh rozpoznání

sloučenina

práh podnětový sloučenina

práh podnětový

(obj. %) sladké

(obj. %) kyselé

D-glukosa

1,17

octová kyselina

0,011

D-fruktosa

0,24

mléčná kyselina

0,020

sacharosa

0,36

citronová kyselina

0,015

slané

hořké

chlorid sodný

0,175

umami Glu (Na-H)

sacharid

0,012

limonin

0,0006

chinin

0,001

kofein

0,014

práh podnětový

práh rozpoznání

(obj. %)

(obj. %)

D-glukosa

1,17

1,63

D-fruktosa

0,24

0,94

sacharosa

0,36

0,81

SLADKÉ LÁTKY podle původu  přírodní  syntetické identické s přírodními  modifikované přírodní a syntetické

podle významu ve výživě (energetické hodnoty)  výživová (jsou zdrojem energie)  nevýživová (nejsou zdrojem energie) podle vlivu na hladinu cukru v krvi  kontraindikované u diabetiků  bez vlivu podle vlivu na kazivost zubů  kariogenní  nekariogenní

sladkost, sladivost

sacharidy

arbitrážní standard = 10 % roztok sacharosy sacharid

sladkost

sacharid

sladkost

D-glukosa

0,4-0,8

galaktosa

0,3-0,6

D-fruktosa

0,9-1,8

maltosa

0,3-0,6

sacharosa

1,0

laktosa

0,2-0,6

náhradní sladidla - kvalita chuti

přírodní sladké látky sloučenina

násobek sladkosti struktura

výskyt

sacharosy fyllodulcin

200-800

glycyrrhizin

50

isokumarin

Hydrangea opuloides

saponin

Glycyrrhiza glabra

(steroidní glykosid) hernandulcin monellin

1250 1500-3000

aromatický keton

Lippia dulcis

protein

Dioscorcophyllum comminsii

osladin steviosid thaumatin (thalin)

3000

steroidní glykosid

Polypodium vulgare

100-300

steroidní glykosid

Stevia rebaudiana

protein

Thaumatococcus daniellii

2000-3000

OH

HOOC CH 3

O O

OCH3

O OH HO COOH

CH 3

CH 3

HO

CH 3 CH 3

O

CH 3

H

O H3C

CH 3

O

OH

steviosid

HO

H3C

OH

OR CH2

H3 C

hernandulcin

H H H3 C C O O HOCH2 O HO CH 3 H3C CH 3

-neohesperidosa CH 2 OH O OH

HO

O

O OH

CH 3 H3C

O

OH OH

O

O O CH 3 OH OH

OH

-D-glukosa

OH O

-D-glukosa

HO

CH 3

CH 3

COOH

fyllodulcin

O

O

glycyrrhizin

OH

-L-rhamnosa

osladin

R = -soforosa (-D-Glcp-(1 2)--D-Glcp -L-rhamnosa

syntetické látky sloučenina

násobek sladkosti sacharosy

cyklamát

30-35

aspartam

200

sacharin

300-350

neohesperidindihydrochalkon acesulfam K dulcin

* povolené v ČR

1100-1500 200 110-250

-

NH S O 3 Na+

OCH3

-neohesperidosa

cyklamát O

O

OH

OH

+

NH3

O

OH

O

NH O

O

neohesperidindihydrochalkon

OCH3

aspartam

OCH2CH3 CH3

O - + N Na S O

O

sacharin

O

O K N S O O +

acesulfam K

NH C NH2 O

dulcin

seznam náhradních sladidel povolených v ČR číslo E E420 E421 E950 E951 E952 E953 E954 E955 E957 E959 E960 E965 E966 E967

název sorbitol mannitol acesulfam K aspartam cyklamáty isomalt sacharin, jeho sodná, draselná, vápenatá sůl sukralosa thaumatin neohesperidindihydrochalkon steviol-glykosidy maltitol laktitol xylitol

SLANÉ LÁTKY anorganické soli, význam hlavně NaCl některé soli organických kyselin kvalita chuti, další atributy (hořká, kovová) klasifikace potravin

 s velmi nízkým obsahem  0,4 g/kg Na mléko, ovoce, zelenina  s nízkým obsahem 0,4-1,2 g/kg Na maso, drůběž, ryby  s vysokým obsahem 1,2-4,0 g/kg Na chléb, některé pečivo, nakládaná zelenina  s velmi vysokým obsahem  4,0 g/kg Na některé masné a rybí výrobky, olivy, slané pochutiny

KYSELÉ LÁTKY nedisociované karboxylové kyseliny  alifatické monokarboxylové těkavé  alifatické dikarboxylové netěkavé  alifatické hydroxykyseliny netěkavé  alicyklické netěkavé  aromatické některé těkavé

vůně, chuť chuť chuť chuť vůně, chuť

minerální kyseliny, ionty H3O+ (pH) kvalita chuti, další atributy (ovocná) klasifikace potravin  velmi kyselé pH  4,0  málo kyselé pH 4,0-6,5

ovoce, džusy, kolové nápoje zelenina (ovoce), cereálie

 nekyselé

maso, mléko, vejce

pH  6,5

pH 1. Ocet kvasný 8%

2,53

2. 100 % šťáva ze sicilských citronů - Lemon d´or

2,57

3. Coca Cola

2,87

4. Grapefruitový nektar 50 %

3,16

5. Kysané zelí sterilované

3,59

6. Okurky sterilované

3,80

7. Jogurt ovocný OLMA bio

4,12

8. Rajčatová šťáva 100 %

4,30

9. Minerální voda Vincentka

6,75

10. Mléko polotučné

6,86

11. Minerální voda Magnesia

8,05

12. Vejce – bílek

8,70

ovoce

citronová, jablečná, vinná, chinová, askorbová

zelenina

citronová, jablečná, šťavelová

maso

mléčná

mléčné (zeleninové) fermentované výrobky

jablka nezralá

chinová

jablka zralá, dužnina

jablečná

jablka zralá, slupka

citrajablečná

mléčná

alifatické monokarboxylové kyseliny mravenčí vedlejší produkt kvašení, štěpení sacharidů konzervační prostředek octová octové kvašení (Acetobacter), ocet kvasný konzervační prostředek propionová propionové kvašení (Propionibacterium) konzervační prostředek

alifatické dikarboxylové kyseliny šťavelová jantarová fumarová, (E)-but-2-enová COOH

COOH

COOH

CH2 CH2 COOH

obsah v mrkvi  šťavelová  jantarová  fumarová  chinová  jablečná  citronová

0-0,06 % 0,002-0,013 % 0,0005-0,0008 % 0,004-0,006 % 0,4-5,2 % 0,034-0,093 %

metabolismus antinutriční l. metabolismus metabolismus (Orn cyklus) HC COOH HOOC CH

potravina pomeranče rajčata špenát reveň čaj

obsah šťavelové kyseliny v % 0,004 0,010 0,54-0,98 0,23-0,96 0,65-0,70

alifatické hydroxykyseliny mléčná

mléčně kysané výrobky (Lactobacillus aj.), maso COOH H C OH

COOH HO C

CH3

H

CH3

D-(-)-mléčná

L-(+)-mléčná

(R)-2-hydroxypropanová

(S)-2-hydroxypropanová

mléčně kysané mléčné výrobky

0,5-1,0 %

kysané zelí

1,5-2,5 %

kysané olivy

0,8-1,2 %

maso

0,2-0,8 %

COOH

L-jablečná

ovoce, zelenina, aditivum (acidulant)

HO C

H

CH2 COOH

vinná

ovoce, zelenina, aditivum (acidulant) COOH H C OH HO C

H

COOH

L-(+)-vinná, (2R,3R)-vinná, L-threarová

COOH HO C H H C OH COOH

D-(-)-vinná

hroznová kyselina (racemická směs, K-H sůl = vinný kámen), mesovinná (erythrarová) CH2

citronová

ovoce, zelenina, aditivum (acidulant)

HO

COOH

C COOH CH2

COOH

obsah hlavních kyselin v ovoci (%) ovoce jablka pomeranče citrony vinné hrozny

jablečná 0,2-1,3 0,06-0,2 0,17-0,30 0,7-1,5

citronová 0,0075-0,01 0,56-0,98 4,0-4,4 0,03-0,1

vinná 0,4-1,4

alicyklické kyseliny

COOH

L-chinová

OH OH

ovoce, zelenina (volná, depsidy)

3

OH OH

aromatické kyseliny ovoce, zelenina, cereálie (volné, estery, glykosidy) inhibice klíčení semen, mikrobicidní vlastnosti senzorické vlastnosti (fenoly, reakce enzymového hnědnutí)

benzoová kyselina, skořicová kyselina a deriváty

5

COOH

4

COOH

3

benzoová

skořicová

4-OH

p-hydroxybenzoová

p-kumarová

3,4-diOH

protokatechuová

kávová

4-OH, 3-MeO

vanillová

ferulová

4-OH, 3,5-diMeO

syringová

sinapová

3,4,5-triOH

gallová

benzoová, p-hydroxybenzoová kávová vanillová gallová

konzervační prostředky substrát oxidoreduktas složka alkaloidů složka tříslovin

O CH2OH

O CH2 O

OH

vakcinin (ester) OH

OH HO OH melilotosid (glykosid)

HO

COOH

OH

COOH

šikimová kyselina

OH OH

OH

3

O OH chlorogenová kyselina (3-depsid)

jablka, brambory, káva datle

OH O

chlorogenová = kávová + chinová daktyliferová = kávová + šikimová

HOŘKÉ LÁTKY primární látky  charakteristické složky rostlin sekundární látky  vzniklé při zpracování a skladování (produkty reakcí, metabolity mikroorganismů) aditivní látky alkaloidy chinin (pravé alkaloidy, chinolinové alkaloidy) tonika kofein (protoalkaloidy, purinové alkaloidy) káva, čaj, kakao, maté, guarana, kolové nápoje

H2 C O N

CH3

N

HO C H H3 CO

O

N N

CH3

N

CH3 N

mg/kg nealko nápoje

lihoviny

chinin

kofein

75

250

300

nezbytné množství OH

ovoce grapefruity (hořké pomeranče bigardie) flavonoidy (flavanony)

OR

neohesperidosa HO

O

OH

naringin = naringenin (R = H) + neohesperidosa, -L-Rha-(12)--D-Glc neohesperidin = hesperetin (R = CH3) + neohesperidosa sladký neohesperidindihydrochalkon

O

olivy fenoly

O

HO

O H

HO

H3 C CH2OH O O OH

O OCH3

O

O OH

H2O (NaOH)

HO OH

oleuropein

zelenina salát, endivie, čekanka terpeny

koření a další rostlinné materiály pelyněk terpeny

demethyloleuropein

produkty

CH3

O

H3C OH H OH

H O

CH2

H3C OH

H CH3

HH

H

HOCH2 H

H

H O CH3

H3C

O

chmel deriváty floroglucinolu (1,3,5-benzentriolu) hořké kyseliny (18 % sušiny)  -hořké kyseliny (homology humulonu) pivo

isohořké kyseliny  iso--hořké kyseliny (isohumulony)  iso--hořké kyseliny (isolupulony)

H O

O

laktucin

 -hořké kyseliny (homology lupulonu)

H

CH3 O

absinthin

TRPKÉ LÁTKY vjem = interakce proteinů slin s polyfenoly  denaturace (ztráta ochranného vlivu) třísloviny (tanniny)

 hydrolyzovatelné

polymery esterů gallové kyseliny

aditiva, málo potraviny  kondenzované

polymery flavan-3-olů (3,4-diolů)

potraviny (ovoce, čaj, víno) hydrolyzovatelné třísloviny gallotanniny

HO

HO

COOH

O HO

COOH

HO O

HO

HO HO

gallová kyselina

OH

m-digallová kyselina (depsid)

 ellagotanniny O HOOC HO HO

OH

O OH

HO

OH COOH

HO

OH OH

HO

O O

hexahydroxybifenylová kyselina (C-C dimer) ellagová kyselina (lakton) gallotannin čínský tannin směs galloylesterů a m-digalloylesterů D-glukosy odstraňování bílkovinných zákalů (ocet, pivo, víno)

ellagotannin korilagin listy brusinky

kondenzované třísloviny (proanthokyanidiny, flavolany) dimery a vyšší oligomery (2-10 jednotek)  flavan-3-olu (katechiny)

 flavan-3,4-diolu (leukoanthokyanidiny) monomery nemají vlastnosti tříslovin oxidované oligomery jsou barevné R1

R1 OH

HO

O

* *

OH HO

R2

O

oxidace

OH

OH

R2 OH

OH

OH

afzelechiny (R1 = R2 = H)

p-hydroxybenzoová

leukopelargonidin

katechiny (R1 = H, R2 = OH)

protokatechuová

leukokyanidin

gallokatechiny (R1 = R2 = OH gallová

leukodelfinidin

příklady třísloviny ovoce, vína, čaje

reakce enzymového hnědnutí R HO

R HO

1

2

O

3

2

3

R ,R ,R

O

R

4

2 4

1

R ,R ,R

OH

1

HO

2

O

OH

OH O 7

HO

6

4

OH

OH

8

OH O 1

2

OH

HO HO

3

R ,R ,R

3

R ,R ,R

1

8

OH 1

2

R ,R ,R

typ A (C-4C-8, C-2OC-8)

O

O

OH 3

typ B (C-4C-6)

2

3

R ,R ,R

OH

typ B (C-4C-8)

PÁLIVÉ LÁTKY primární látky  charakteristické složky rostlin (koření) sekundární látky  enzymové reakce O O

alkaloidy

N

O

pravé alkaloidy: piperin (pepř) CH3 O CH3

NH O HO

O

protoalkaloidy: kapsaicin (paprika)

CH3

fenoly CH2

H3CO HO

eugenol (hřebíček)

O H3CO

OH CH3

HO

gingerol (zázvor)

isothiokyanáty CH2

N C

S

allylisothiokyanát (hořčice, křen) vznik sinigrin

CH2OH CH2 CH CH2 O S C N O SO3 OH

HO OH myrosinasa

CH2 CH CH2 N C S

CH2 CH CH2 C N

allylisothiokyanát

allylkyanid