Reaksi Esterifikasi Oleh : Stefanus Dedy Soegiarto Adi Cicilia Setyabudi
(5203011003) (5203011006) (5203011014)
Macam Reaksi Senyawa Organik • Reaksi Substitusi Reaksi penggantian (penukaran) suatu gugus atom oleh gugus atom lain. • Reaksi Adisi Reaksi penambahan suatu atom pada ikatan rankap dalam suatu senyawa. • Reaksi Eliminasi Reaksi penghilangan suatu gugus atom pada suatu senyawa.
Macam Reaksi Senyawa Organik • Reaksi Oksidasi Reaksi penambahan/pengikatan oksigen oleh suatu unsur atau senyawa.
• Reaksi Reduksi Reaksi pelepasan oksigen oleh suatu unsur atau senyawa. • Reaksi Polimerisasi Proses pembentukan polimer – Polimerisasi kondensasi – Polimerisasi adisi
• Reaksi Esterifikasi (Reaksi Substitusi) (Anonim, 2010, reaksi-reaksi-senyawa-organik, http://esdikimia.wordpress.com)
Ester • • • • •
Ester merupakan senyawa turunan dari asam karboksilat Merupakan zat yang berbau harum, menyebabkan cita rasa dan harum dari banyak buah-buahan dan bunga Ester dihasilkan dari reaksi esterifikasi Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Kesetimbangan dapat bergeser kearah hasil bila air dipisahkan dari hasil atau menambah pereaksi alkohol. (Hart, Harold, dkk, 2003, Kimia Organik , Suatu Kuliah Singkat, edisi 11, Erlangga, Jakarta)
Reaksi Esterifikasi Faktor yang mempengaruhi laju esterifikasi asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. (Fessenden, J. R., 1984, Kimia Organik, Edisi Ke-2, Jilid II, Erlangga, Jakarta) Bertambahnya kereaktivan
ROH tersier
ROH sekunder
ROH Primer CH3OH
Bertambahnya Kereaktivan R3CCO2H
R2CHCO2H
RCH2CO2H
CH3CO2H
HCO2H
Reaksi Esterifikasi Pengaruh dari rintangan sterik adalah energi aktifasi akan meningkat seiring Dengan bertambahnya rintangan sterik. Gambar di bawah menjelaskan Contoh rintangan sterik.
Reaksi Esterifikasi Reaksi esterifikasi termasuk dalam golongan SN2 karena dalam keadaan transisi, melibatkan dua partikel secara bersamaan. Dan reaksi berjalan secara bertahap. Kecepatan reaksi SN2 dipengaruhi oleh rintangan sterik ( steric hindrance), oleh. Karena itulah alkohol primer bereaksi paling cepat membentuk ester.
Reaksi Esterifikasi
Akhir Proses • Umumnya terdapat perubahan warna pada larutan yang mulanya tidak berwarna menjadi bening kekuningan • Terdapat lapisan tipis pada permukaan larutan dan muncul bau harum • Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester • Untuk mendapatkan lapisan ester dilakukan ekstraksi bertahap dengan bantuan corong pemisah.
Prinsip pemisahan dengan corong pemisah •
berdasarkan perbedaan densitas larutan. 1.pemisahan dengan penambahan Na2CO3. Pada umumnya semua senyawa karbonat yang direaksikan dengan asam akan menghasilkan gas CO2 (menetralkan asam sulfat) Na2CO3 + H2SO4 --> NaSO4 + H2O(I) + CO2(g). 2. pencucian dengan CaCl2, akan terbentuk 2 lapisan, lapisan bawah berupa ethanol terikat dibuang dan lapisan ester dilakukan tahap ketiga. 3. pengeringan air dengan penambahan CaCl2 anhidrous. Larutan yang sudah jenuh kemudian di saring untuk dilakukan distilasi. • Etilasetat termasuk ester yang mudah menguap, maka pemisahan dengan air sebaiknya dengan proses distilasi. Semua bagian ester dipindahkan sebagai campuran uap dengan alcohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan terakumulasi dalam sistem. (Anonim, 2012, esterification, http://www.chemguide.co.uk)
Reaksi Esterifikasi Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol • Reaksi substitusi antara gugus (–OH) asam karboksilat dengan gugus (–O– CH2–CH3) etanol. • Disebut juga esterifikasi Fischer
Asam Karkoksilat
Asam Etanoat
Alkohol
Ester
Etanol
Etil Etanoat
Air
Air
Reaksi Esterifikasi Pembuatan ester dari asil klorida dan alkohol
Asetil Klorida
Etanol
Etil Etanoat
Asam Klorida
Benzil Etanoat
Asam Klorida
Asetil Klorida Fenol
Reaksi Esterifikasi Mempercepat Reaksi antara Fenol dengan beberapa asil klorida yang kurang reaktif dengan reaksi protonasi
Fenol
KloroBenzoat
Natrium Hidroksida
Natrium Fenoksida
Natrium Fenoksida
Benzil Benzoat
Air
Natrium Klorida
Reaksi Esterifikasi Pembuatan ester dari anhidrida asam dan alkohol Anhidrida Etanoat
Etanol
Etil Etanoat
Anhidrida Etanoat
Asam Asetat
Asam Asetat Benzil Etanoat
Fenol Anhidrida Etanoat
Natrium Asetat Benzil Etanoat Natrium Fenoksida (Fessenden, J. R., 1984, Kimia Organik, Edisi Ke-2, Jilid II, Erlangga, Jakarta)
Aplikasi reaksi esterifikasi di Industri 1.Sebagai pelarut atau solven 2.Pemberi rasa pada makanan 3.Berperan pada saat pembuatan biodiesel
Daftar Pustaka • Hart, Harold, dkk, 2003, Kimia Organik , Suatu Kuliah Singkat, edisi 11, Erlangga, Jakarta • Fessenden, J. R., 1984, Kimia Organik, Edisi Ke-2, Jilid II, Erlangga, Jakarta • Anonim, 2010, reaksi-reaksi-senyawa-organik, http://esdikimia.wordpress.com • Anonim, 2011, reaksi-oksidasi-dan-reduksi-redoks, http://kimiaku.wordpress.com • Anonim, 2009, materi3, http://kimia.upi.edu • Anonim, 2011, reaksi_pengesteran_esterifikasi , http://www.chem-is-try.org/ • Anonim, 2012, esterification, http://www.chemguide.co.uk
Terima Kasih
