Laboratorní cvičení – manuál pro vyučujícího Oxidace benzaldehydu, redukční účinky kyseliny mravenčí a příprava kyseliny acetylsalicylové
Před příchodem žáků do laboratoře je třeba připravit tyto chemikálie v odpovídající koncentraci: Kyselina mravenčí, roztok AgNO3 5%, roztok KMnO4 6%, H2SO4 10%, H2SO4 96%, vápenná voda (Ca(OH)2 + H2O), benzaldehyd, kyselina salicylová, acetanhydrid, roztok FeCl3 5%, H2O. Podle věku a zkušeností žáků je vhodné uvážit sestavení ukázkové aparatury, i když je nákres aparatury součástí každého pracovního návodu. Aparatura pro vyvíjení plynu (Obr.1).
Obr. 1. Aparatura pro vyvíjení plynu
Je vhodné ověřit, že se žáci obecně seznámili s tématem, k němuž se práce v laboratoři vztahuje. Lze použít následující otázky: Jakou funkční skupinu obsahují karboxylové kyseliny? Jaké jsou vlastnosti této funkční skupiny? Instruktáž k bezpečnosti práce: Kyselina mravenčí a kyselina sírová jsou látky žíravé, je třeba žáky poučit o bezpečné manipulaci s nimi. Benzaldehyd, kyselina acetylsalicylová a chlorid železitý jsou látky zdraví škodlivé. Acetanhydrid je látka hořlavá. Pracovní postup s poznámkami k bezpečnosti práce a k výsledkům reakcí: 1. Dodržujte bezpečnost práce, nezapomínejte na používání ochranných pomůcek (brýle, plášť, rukavice). 2. Oxidace benzaldehydu. a. Pomocí kapátka naneste asi 1 ml benzaldehydu na Petriho misku a nechte jej volně na vzduchu po zbytek laboratorního cvičení. b. Pozorujte změny na misce. - Vlivem stání na vzduchu dochází po nějaké době k oxidaci benzaldehydu. Vznikají bílé krystalky kyseliny benzoové. 3. Redukční účinky kyseliny mravenčí.
a. Reakce s roztokem dusičnanu stříbrného. i. Sestavte aparaturu podle schématu (Obr. 1) nebo ukázkové aparatury v laboratoři a nechte si ji zkontrolovat vyučujícím. - Zkontrolovat všem žákům aparaturu, upozornit na správné nasazení zátky. ii. Do zkumavky převeďte pomocí pipety 1 ml kyseliny mravenčí, 1 ml kyseliny sírové a 1 ml roztoku dusičnanu stříbrného. iii. Kádinku, do níž je zavedena L-trubice naplňte vápennou vodou. iv. Zapalte kahan a zahřívejte směs ve zkumavce, pozorujte změny v kádince s vápennou vodou. - Reakcí kyseliny mravenčí s dusičnanem stříbrným dochází k redukci stříbrných iontů na stříbro a k oxidaci kyseliny mravenčí. Viditelnými změnami v reakci je vznik stříbrného zrcátka na stěnách zkumavky a vyvíjení plynu, kterým je oxid uhličitý. Dále vzniká v reakci voda. Zaváděním oxidu uhličitého do vápenné vody vzniká bílý zákal, který je způsoben uhličitanem vápenatým. b. Reakce s manganistanem draselným. Obr. 1. Aparatura pro i. Sestavte stejnou aparaturu jako v předchozím případě. vyvíjení plynu ii. Do zkumavky převeďte 1 ml kyseliny mravenčí, 1 ml kyseliny sírové a 1 ml roztoku manganistanu draselného. iii. Vznikající plyn jímejte do kádinky s vápennou vodou a pozorujte změny. - Ve zkumavce dochází k odbarvení růžového roztoku manganistanu draselného, jelikož se manganistanové ionty redukují na manganaté. Zároveň dochází k oxidaci kyseliny mravenčí, vzniká oxid uhličitý a voda. 4. Příprava kyseliny acetylsalicylové. - Je na zvážení vyučujícího, zdali tento pokus do laboratorního cvičení zařadí. Pro některé žáky může být příliš náročný. Lze jej zařadit např. pouze pro žáky v laboratoři zdatnější, kteří budou s předchozími pokusy hotovi dříve. a. Do kádinky dejte 2 lžičky kyseliny salicylové. b. Pomocí pipety přidejte 2 ml acetanhydridu a požádejte vyučujícího, aby přikápl jednu kapku koncentrované kyseliny sírové. c. Připravte si ve stojanu zkumavky a odeberte vzorek reakční směsi do jedné z nich. Stačí pár kapek. d. Do zkumavky se vzorkem přidejte několik kapek roztoku chloridu železitého a označte ji časem odběru. Jedná se o test přítomnosti kyseliny salicylové. Pokud je roztok po přidání chloridu železitého fialový, reakce není ukončena. e. Kádinku umístěte na trojnožku se síťkou, zapalte kahan a zahřívejte ji za občasného míchání. f. Průběžně odebírejte vzorky (několik kapek) do zkumavek, přikápněte vždy několik kapek chloridu železitého a pozorujte zbarvení roztoku. Reakci ukončete, až když roztok není fialový. - Pokud v reakci není přítomna kyselina salicylová, je roztok zbarven oranžově (barva roztoku chloridu železitého). g. Po ukončení reakce vypněte kahan a sejměte kádinku z trojnožky (kádinka je horká, použijte hadr, kleště nebo termoizolační rukavice). - Upozornit ne bezpečnou manipulaci s horkou kádinkou. h. Kádinku umístěte do velké krystalizační misky, pro případ, že by směs vykypěla. Pomalu přikapávejte do kádinky vodu ze střičky, roztok míchejte. Když přestane roztok pěnit, přidejte pár kostek ledu a pozorujte změny.
- Do krystalizační misky je kádinka umístěna z bezpečnostních důvodů, kdyby směs vykypěla, aby netekla po stole. Po přikápnutí vody směs prudce pění. Dochází ke vzniku bílé sraženiny kyseliny acetylsalicylové. - Šumění a pěnění vzniká v důsledku hydrolýzy acetaldehydu, který byl přidán v přebytku, vzniká kyselina octová. 5. Umyjte použité laboratorní nádobí, ukliďte pracovní stůl a předejte jej vyučujícímu. Obsah protokolu: - Je třeba zdůraznit požadavky na obsah protokolu, formu a datum odevzdání protokolu. - Jméno a příjmení, třída, datum. - Název a cíl práce. - Stručný pracovní postup včetně pozorovaných změn. - Napište rovnice reakce: kyseliny mravenčí s roztokem dusičnanu stříbrného, kyseliny mravenčí s manganistanem draselným, kyseliny salicylové s acetanhydridem. H2 SO4
HCOOH + AgNO3 → 2 HNO3 + CO2 + 2 Ag 2 KMnO4 + 5 HCOOH + 3 H2 SO4 → 2 MnSO4 + K 2 SO4 + 5 CO2 + 8 H2 O
- Odpovězte na následující otázky: o Jaký produkt vzniká oxidací benzaldehydu? o Do jaké skupiny reakcí byste zařadili provedené reakce s kyselinou mravenčí? o Jaké je praktické použití kyseliny acetylsalicylové? - Oxidací benzaldehydu vzniká bílá krystalická látka, kyselina benzoová. - Oxidačně-redukční reakce. - Kyselina acetylsalicylová se využívá v medicíně jako látka analgetická, antipyretická a antiflogistická. Obsažena je např. v Acylpirinu. - Závěr. Likvidace chemikálií: Organické chemikálie je třeba separovat do označené odpadní nádoby. Klasifikace použitých chemikálií: Kyselina mravenčí: - H314 Způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí. - H302 Zdraví škodlivý při požití. - H331 Toxický při vdechování. - P260 Nevdechujte páry. - P280 Používejte ochranné rukavice/ochranný oděv/ochranné brýle/obličejový štít. - P301 + P330 + P331 Při požití: Vypláchněte ústa. Nevyvolávejte zvracení. - P303 + P361 + P353 Při styku s kůží nebo s vlasy: Veškeré kontaminované části oděvu okamžitě svlékněte. Opláchněte kůži vodou/osprchujte. - P304 + P340 Při vdechnutí: Přeneste postiženého na čerstvý vzduch a ponechte jej v klidu v poloze usnadňující dýchání.
- P305 + P351 + P338 Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, jsou-li nasazeny, a pokud je lze vyjmout snadno. Pokračujte ve vyplachování. - P310 Okamžitě volejte Toxikologické informační středisko/ lékaře. Dusičnan stříbrný: - H272 Může zesílit požár; oxidant. - H290 Může být korozivní pro kovy. - H314 Způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí. - H410 Vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky. - P220 Uchovávejte/skladujte odděleně od hořlavých materiálů. - P273 Zabraňte uvolnění do životního prostředí. - P280 Používejte ochranné rukavice/ochranný oděv/ochranné brýle/obličejový štít. - P305+P351+P338 Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, jsou-li nasazeny, a pokud je lze vyjmout snadno. Pokračujte ve vyplachování. - P301+P330+P331 Při požití: Vypláchněte ústa. Nevyvolávejte zvracení. P310 Okamžitě volejte Toxikologické informační středisko nebo lékaře. Manganistan draselný: - H411 Toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými nepříznivými účinky. - P273 Zabraňte uvolnění do životního prostředí. Kyselina sírová 10%: - H315 Dráždí kůži. - H319 Způsobuje vážné podráždění očí. - P280 Používejte ochranné rukavice/ochranný oděv/ochranné brýle/obličejový štít. - P305+P351+P338 Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, jsou-li nasazeny, a pokud je lze vyjmout snadno. Pokračujte ve vyplachování. Kyselina sírová 96%: - H314 Způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí. - P280 Používejte ochranné rukavice/ochranný oděv/ochranné brýle/obličejový štít. - P310 Okamžitě volejte Toxikologické informační středisko nebo lékaře. - P305+P351+P338 Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, jsou-li nasazeny, a pokud je lze vyjmout snadno. Pokračujte ve vyplachování. - P301+P330+P331 Při požití: Vypláchněte ústa. Nevyvolávejte zvracení. Hydroxid vápenatý: - H318 Způsobuje vážné poškození očí. - P280 Používejte ochranné rukavice/ochranný oděv/ochranné brýle/obličejový štít. - P310 Okamžitě volejte toxikologické informační středisko nebo lékaře.
- P305+P351+P338 Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, jsou-li nasazeny, a pokud je lze vyjmout snadno. Pokračujte ve vyplachování. Benzaldehyd: - H302 Zdraví škodlivý při požití. - P262 Zamezte styku s očima, kůží nebo oděvem. Kyselina salicylová: - H302 Zdraví škodlivý při požití. - H318 Způsobuje vážné poškození očí. - P280 Používejte ochranné rukavice/ochranné brýle. - P305+P351+P338 Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, jsou-li nasazeny, a pokud je lze vyjmout snadno. Pokračujte ve vyplachování. Acetanhydrid: - H226 Hořlavá kapalina a páry. - H314 Způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí. - H302 Zdraví škodlivý při požití. - H332 Zdraví škodlivý při vdechování. - P280 Používejte ochranné rukavice/ochranný oděv/ochranné brýle/obličejový štít. - P305 + P351 + P338 Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, jsou-li nasazeny, a pokud je lze vyjmout snadno. Pokračujte ve vyplachování. Chlorid železitý: - H290 Může být korozivní pro kovy. - H302 Zdraví škodlivý při požití. - H315 Dráždí kůži. - H318 Způsobuje vážné poškození očí. - P280 Používejte ochranné rukavice/ochranný oděv/ochranné brýle/obličejový štít. - P302+P352 Při styku s kůží: Omyjte velkým množstvím vody a mýdla. - P305 + P351 + P338 Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, jsou-li nasazeny, a pokud je lze vyjmout snadno. Pokračujte ve vyplachování. Voda – není klasifikována jako nebezpečná látka. Návrh práce pro žáky, kteří budou dříve hotovi: - Pro žáky, kteří budou dříve hotovi, doporučuji zařadit pokus v bodu 4., přípravu kyseliny acetylsalicylové.
