TK-40Z2 PENELITIAN Semester I - 2006/2007
PEMBUATAN ESTER METIL SULFONAT DARI CPO UNTUK SURFACTANT FLOODING
Kelompok B.56.3.21 Dwike Indriany Jelita Alamanda
(13003008) (13003092)
Pembimbing Dr. Ir. Retno Gumilang Dewi
PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNOLOGI INDUSTRI INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG Juni 2007
LEMBAR PENGESAHAN TK-40Z2 PENELITIAN Semester I - 2006/2007
PEMBUATAN ESTER METIL SULFONAT DARI CPO UNTUK SURFACTANT FLOODING
Kelompok B.56.3.21 Dwike Indriany Jelita Alamanda
(13003008) (13003092)
Catatan
Bandung,
Juni 2007 Pembimbing
Dr. Ir. Retno Gumilang Dewi
B.56.3.21
i
TK-40Z2 PENELITIAN PEMBUATAN ESTER METIL SULFONAT DARI CPO UNTUK SURFACTANT FLOODING Kelompok B.56.3.21 Dwike Indriany (13003008) dan Jelita Alamanda (13003092) Pembimbing Dr. Ir. Retno Gumilang Dewi ABSTRAK Produksi minyak bumi di Indonesia saat ini cenderung menurun sejalan dengan menurunnya kemampuan produksi sumur-sumur minyak yang umumnya telah beroperasi cukup lama. Kecenderungan makin meningkatnya kebutuhan minyak bumi dunia mendorong dibutuhkannya cara untuk meningkatkan perolehan minyak bumi. Salah satunya adalah dengan surfactant flooding yang merupakan salah satu metode dalam proses Enhanced Oil Recovery (EOR). Pada metode ini, surfaktan dialirkan ke dalam sumur minyak untuk membebaskan tetesan minyak yang terperangkap di dalam pori-pori batuan dalam formasi sumur minyak. Dalam hal ini, surfaktan berfungsi untuk menurunkan interfacial tension (IFT) antara minyak bumi dan air. Beberapa surfaktan yang telah banyak dimanfaatkan adalah surfactant yang berbasis petroleum product. Dengan makin tingginya harga minyak dunia dan perhatian dunia terhadap persoalanpersoalan lingkungan dewasa ini, diperlukan produk surfaktan yang berbasis renewable resources. Methyl Ester Sulfonat (MES) merupakan salah satu surfaktan yang dapat digunakan sebagai surfactant flooding dan dapat diproduksi dari bahan baku renewable, seperti minyak-minyak nabati. MES dibuat melalui proses sulfonasi ester metil yang terbuat dari minyak sawit mentah (CPO) yang merupakan salah satu minyak nabati yang banyak terdapat di Indonesia. Masalah utama dalam penelitian ini adalah menemukan kondisi operasi optimum untuk menghasilkan MES yang nantinya dapat digunakan untuk surfactant flooding. Penelitian yang dilakukan meliputi (i) proses sulfonasi ester metil dengan reaktan NaHSO3 dan H2SO4 sampai dengan pemurnian produk menggunakan metanol dan penetralan produk menggunakan NaOH, (ii) penentuan kondisi optimum proses sulfonasi, serta (iii) pengujian produk MES yang dihasilkan (pH dan FTIR). Variasi yang dilakukan pada penelitian ini antara lain bahan baku ester metil, temperatur, dan lama reaksi berlangsung. Proses sulfonasi ester metil dengan NaHSO3 tidak berhasil membentuk MES. Hal ini ditunjukkan tidak teridentifikasinya spektrum gugus sulfonat pada pengujian dengan FTIR. Sementara pada proses sulfonasi dengan H2SO4, spektrum gugus tersebut terdeteksi. Proses sulfonasi dengan H2SO4 dapat menyebabkan terjadinya proses karbonisasi. Optimasi untuk mencegah terjadinya proses karbonisasi adalah menggunakan ester metil berangka iodin rendah, menggunakan ester metil berantai karbon 8 sampai 18, waktu reaksi sulfonasi di bawah dua jam, dan temperatur reaksi sulfonasi di bawah 70oC. Kata kunci: surfactant flooding, MES, sulfonasi B.56.3.21
ii
TK-40Z1 REPORT WRITING AND SEMINAR PRODUCTION OF METHYL ESTER SULFONATE FROM CPO FOR SURFACTANT FLOODING Group B.56.3.21 Dwike Indriany (13003008) and Jelita Alamanda (13003092) Advisor Dr. Ir. Retno Gumilang Dewi ABSTRACT Oil production in Indonesia tends to decrease at the moment in line with the declining of oil field production capacity due to its age. Since the world oil demand are increasing significantly, this has promoted the need for methodology to increase the production capacity of some oil field in Indonesia through enhanced oil recovery (EOR) methods. Surfactant flooding is one of the EOR methodology. In this approach, surfactant is used as an agent to release oil products that are trapped in some pores of oil formation by reducing interfacial tension (IFT) between oil and water. Some surfactant that has been used for surfactant flooding is petroleum sulfonate. The increasing crude oil price and awareness to the environmental problems raise the requirement of surfactant product based on renewable resources. Methyl ester sulfonates (MES) is a surfactant that can be applicated on surfactant flooding and be produced from renewable resources, such as natural oil. MES is made through sulfonation of methyl ester from the crude palm oil (CPO), which is one of the natural oil that could be found in Indonesia. The main problem in this process is determining optimum operation condition on obtaining MES product that could be used for surfactant flooding. The research includes (i) sulfonation of methyl ester with two fixed reactants until product purification with methanol and netralization with NaOH, (ii) determining the optimum sulfonation process condition, and (iii) characterization of the MES obtained.The modification made in this research is the kinds of raw material used, sulfonation temperature, and the period of sulfonation reaction. The sulfonation of methyl ester with NaHSO3 didn’t succeed on creating MES. This is verified by the absent of the spectrum of sulfonate group on the product analyzed with FTIR. While the sulfonation of methyl ester with H2SO4 gives a more contented result; the spectrum of the sulfonate group was identified. Meanwhile, the sulfonation of methyl ester with H2SO4 could also triggered a carbonization process. Optimization to prevent this carbonization problem is using methyl ester with low iodine number, using methyl ester with 8 to 18 carbon atoms, sulfonating on a period under two hours, and using a temperature under 70oC for sulfonating. Key words: surfactant flooding, methyl ester sulfonate, sulfonation
B.56.3.21
iii
KATA PENGANTAR
Puji syukur penulis ucapkan kepada Tuhan Yang Maha Esa, atas rahmat dan nikmatnya sehingga penulis dapat menyelesaikan laporan rancangan penelitian tentang pembuatan MES berbasis CPO untuk Surfactant Flooding. Penelitian ini bertujuan untuk menghasilkan surfaktan yang dapat digunakan pada proses Enhanced Oil Recovery (EOR). Pada kesempatan ini, penulis mengucapkan terima kasih kepada Dr. Ir. Retno Gumilang Dewi, Prof Dr. Ir. Pudji Permadi, dan Dr. Ir. Ucok Siagian atas bimbingan dan arahannya sehingga penulis dapat menyiapkan proposal penelitian in dengan sebaik-baiknya. Penulis juga mengucapkan terima kasih kepada semua pihak yang telah memberikan bantuan, baik secara langsung maupun tidak langsung, kepada penulis di dalam penyusunan laporan ini. Penulis menyadari bahwa proposal penelitian ini masih jauh dari sempurna. Oleh karena itu, penulis mengharapkan kritik dan saran yang membangun untuk menyempurnakan rancangan penelitian ini dan untuk mendukung keberhasilan pelaksanaan penelitian nantinya. Akhir kata, penulis berharap laporan ini dapat bermanfaat bagi semua pihak. Bandung, Juni 2007
Penulis
B.56.3.21
iv
DAFTAR ISI
Halaman Lembar Pengesahan
i
Abstrak
ii
Abstract
iii
Kata Pengantar
iv
Daftar Isi
v
Daftar Tabel
I
II
viii
Daftar Gambar
ix
Pendahuluan
1
1.1 Latar Belakang
1
1.2 Rumusan Masalah
3
1.3 Tujuan
4
1.4 Ruang Lingkup
4
Tinjauan Pustaka
5
2.1 Surfaktan
5
2.1.1
Surfaktan secara umum
5
2.1.2
Jenis-jenis Surfaktan
7
2.1.2.1 Surfaktan Anionik
8
2.1.2.2 Surfaktan Kationik
9
2.1.2.3 Surfaktan Nonionik
9
2.1.2.4 Surfaktan Amfoterik
9
2.2 Bahan Baku
10
2.2.1
Crude Palm Oil (CPO)
10
2.2.2
Ester metil berbasis CPO
11
2.3 Oil Recovery Process
16
2.3.1
Enhanced Oil Recovery (EOR)
16
2.3.2
Surfactant Flooding
17
B.56.3.21
v
2.4 Pembuatan Methyl Ester Sulfonat (MES)
18
2.4.1
Proses Sulfonasi
19
2.4.2
Pemurnian dengan Metanol
22
2.4.3
Penetralan dengan NaOH
23
2.5 Analisis Bahan Baku ME dan Produk MES
24
2.5.1
Uji Viskositas
24
2.5.2
Uji FTIR
24
III Rancangan Penelitian
26
3.1 Metodologi Penelitian
26
3.2 Percobaan
26
3.2.1 Alat dan Bahan
26
3.2.1.1 Peralatan
27
3.2.1.2 Bahan Baku
27
3.2.1.3 Skema Alat Percobaan
29
3.2.2
29
Prosedur Percobaan
3.2.2.1 Prosedur Tahap Pembuatan MES
29
3.2.2.1.1 Prosedur Sulfonasi dengan Reaktan H2SO4
30
3.2.2.1.2 Prosedur Sulfonasi dengan Reaktan NaHSO3
32
3.2.2.2 Prosedur Analisis
34
3.2.2.2.1 Uji Viskositas
34
3.2.2.2.2 Uji FTIR
34
3.2.3
34
Variasi Percobaan
3.3 Interpretasi Data
36
3.4 Jadwal Kegiatan
37
IV Hasil dan Pembahasan
39
4.1 Identifikasi Bahan Baku
39
4.2 Percobaan dengan NaHSO3
39
4.2.1
Hasil Pengamatan Visual
40
4.2.2
Hasil Pengujian FTIR
43
4.2.3
Hasil Pengujian pH dan Viskositas
47
4.2.4
Mekanisme Reaksi Sulfonasi dengan NaHSO3
47
B.56.3.21
vi
V
4.3 Percobaan dengan H2SO4
47
4.3.1
Hasil Pengamatan Visual
48
4.3.2
Hasil Pengujian FTIR
52
4.3.3
Hasil Pengujian pH dan Viskositas
55
4.3.4
Mekanisme Reaksi Sulfonasi dengan H2SO4
56
Kesimpulan dan Saran
57
5.1 Kesimpulan
57
5.2 Saran dan Rekomendasi
58
5.3 Manfaat dan Khasanah Penelitian
58
Daftar Pustaka Lampiran A
PENGUJIAN VISKOMETER DENGAN VISKOMETER OSTWALD
Lampiran B
B.56.3.21
MSDS BAHAN BAKU
vii
DAFTAR TABEL
Halaman Tabel 2.1
Klasifikasi Surfaktan
Tabel 2.2
Produktivitas berbagai sumber minyak-lemak nabati
10
Tabel 2.3
Komposisi asam-asam lemak (%-b) beberapa minyak-lemak nabati
11
Tabel 2.4
Sifat-sifat penting ester metil asam-asam lemak yang relatif umum
15
Tabel 3.1
Peralatan reaksi sulfonasi ester metil dari CPO
27
Tabel 3.2
Bahan reaksi sulfonasi ester metil dari minyak nabati
27
Tabel 3.3
Spesifikasi Methyl Ester C6C10 (ME60)
28
Tabel 3.4
Spesifikasi Methyl Ester C12C18 (ME28)
28
Tabel 3.5
Spesifikasi Methyl Ester 18U (ME18)
28
Tabel 3.6
Berbagai variasi yang dilakukan dalam percobaan
35
Tabel 3.7
Jadwal kegiatan penelitian
37
Tabel 3.8
Matriks jadwal kegiatan penelitian
38
Tabel 4.1
Kode Sampel dengan Reaktan NaHSO3
40
Tabel 4.2
Hasil Pengamatan Visual Sampel dengan Reaktan NaHSO3
40
Tabel 4.3
Kode Sampel dengan Reaktan H2SO4
47
Tabel 4.4
Hasil Pengamatan Visual dengan Reaktan H2SO4
48
Tabel 4.5
Nilai pH dan viskositas Sampel dengan Reaktan H2SO4
55
B.56.3.21
7
viii
DAFTAR GAMBAR
Halaman Gambar 2.1
Struktur micelle pada lingkungan air terdapat dalam beberapa
6
kemungkinan Gambar 2.2
Reaksi transesterifikasi antara minyak atau lemak dengan metanol
12
Gambar 2.3
Reaksi metanolisis dalam tiga tahap
13
Gambar 2.4
Pembentukan ion metilat
13
Gambar 2.5
Mekanisme reaksi pembentukan produk ester metil asam lemak 14 pada tiap siklus katalitiknya
Gambar 2.6
Reaksi esterifikasi
15
Gambar 2.7
Sebuah contoh reaksi sulfonasi
19
Gambar 2.8
Reaktan pensulfonasi
20
Gambar 2.9
Contoh reaksi sulfonasi menggunakan reaktan H2SO4/oleum
21
Gambar 2.10
Reaksi sulfonasi oleh Na-bisulfit
21
Gambar 2.11
Kemungkinan masuknya gugus sulfonat dalam suatu ester metil
21
Gambar 2.12
Sumber terbentuknya di-salt dalam sintesis MES
23
Gambar 3.1
Peralatan reaksi sulfonasi
29
Gambar 3.2
Diagram alir sulfonasi dengan reaktan H2SO4
32
Gambar 3.3
Diagram alir sulfonasi dengan reaktan NaHSO3
33
Gambar 3.6
Sketsa Grafik Hasil Uji dengan FTIR
36
Gambar 4.1
Keadaan sampel sebelum proses: ME 60, ME 28, dan ME 18
39
Gambar 4.2
Hasil Spektrum Sampel B-1 fasa atas
44
Gambar 4.3
Hasil Spektrum Sampel B-1 fasa bawah
44
Gambar 4.4
Hasil Spektrum Sampel B-4 fasa atas
45
Gambar 4.5
Hasil Spektrum Sampel B-4 fasa bawah
45
Gambar 4.6
Hasil Spektrum Sampel B-6 fasa atas
46
Gambar 4.7
Hasil Spektrum Sampel B-6 fasa bawah
46
Gambar 4.8
Hasil Spektrum Sampel A-3
54
Gambar 4.9
Hasil Spektrum Sampel A-7
54
B.56.3.21
ix
Gambar 4.10
Hasil Spektrum Sampel A-11
55
Gambar 4.11
Mekanisme Reaksi Sulfonasi dengan H2SO4 sebagai Reaktan 56 Sulfonasi
Gambar A.1
B.56.3.21
Viskometer Oswald
53
x
