Hof Den Haag 24 november 2015, IEF 15443 (Rhodia Opérations tegen Jiaxing Zhonghua Chemical e.a.) www.IE-forum.nl
Kopie
arrest GERECHTSHOF DEN HAAG Afdeling Civiel recht Zaaknummer
: 200.162.258/01
Zaakntimmer rechtbank : C/09/470674 / KG ZA 14-9 13 arrest van 24 november 2015
inzake Rhodia Opérations S.A.S., gevestigd te Parijs, Frankrijk, appellante in principaal appel, geïntimeerde in incidenteel appel, nader te noemen: Rbodia, advocaat: mr. L.Ph.J. van Utenhove te ‘s-Gravenhage,
tegen:
1. Jiaxing Zhonghua Chemical Co. Ltd, gevestigd te Jiaxing City, Zhejiang, Volksrepubliek China, 2. Jiaxing City Guihua Chemicals Imp & Exp Co. Ltd, gevestigd te Jiaxing, Zhejiang, Volksrepubliek China, geïntimeerden in principaal appel, appellanten in incidenteel appel, hierna gezamenlijk te noemen: Jiaxing, advocaat: mr. J.A. Dullaart te ‘s-Gravenhage,
en 3. Ningbo Wanglong Technology Co. Ltd, gevestigd te Yuyao, Zhejiang, Volksrepubliek China, 4. Wanglong Group Co. Ltd, gevestigd te YcLyao City, Zhejiang, Volksreptibliek China, geïntimeerden in principaal appel, hierna gezamenlijk te noemen: Wanglong, advocaat: mr. R.P.J. Ribbert te Amsterdam.
1.
Het geding
Bij exploot van 19 december 2014 met producties, tevens houdende $ grieven, is Rhodia in hoger beroep gekomen van een door de voorzieningenrechter in de rechtbank Den Haag tussen partijen gewezen vonnis van 21 november 2014. Bij memorie van antwoord in principaal appel, tevens memorie van groeven in incidenteel appel met producties heeft Jiaxing de
Zaaknummer: 200.162.258/01
grieven van Rhodia bestreden en twee incidentele grieven aangevoerd. Bij memorie van antwoord, tevens houdende incidentele vorderingen, met producties, heeft Wanglong de grieven van Rhodia bestreden. Bij conclusie van antwoord in de incident heeft Rhodia geconcltideerd tot afwijzing van de incidentele vorderingen. Op 24 maart 2015 heeft het hof arrest gewezen in de incidenten. Vervolgens heeft Rhodia bij mernorie van antwoord in het incidenteel appel, met prodttcties, de incidentele grieven van Jiaxing bestreden. Nadien hebben alle partijen bij akte nog nadere prodticties overgelegd. Vervolgens hebben partijen op 24 april 2015 de zaak doen bepleiten door hun advocaten, Rhodia door mrs. W.A. Hoyng en R.J.F. Grjpink, advocaten te Amsterdam, bijgestaan door de octrooigemachtigde Dr. J.H.J. den Hartog, Jiaxing door mrs. B.J. Berghuis van Woortman en M.W. de Koning, advocaten te Amsterdam, bijgestaan door de octrooigernachtigde en Wanglong door mrs. R.P.J. Ribbert en J.M. Brölmann, bijgestaan door de octrooigemachtigde M.C.J.A. Kortekaas. allen aan de hand van overgelegde pleitnotities. Ten slotte hebben partijen arrest gevraagd.
2.
Feiten
De in het bestreden vonnis vastgestelde feiten zijn niet in geschil. Ook het hof zal daar van uitgaan. Het gaat in deze zaak om het volgende: Rhodia is onderdeel van de Rhodia-groep en is wereldwijd actief op het gebied van 2. 1. fijnchemicaliën, synthetische vezels en polymeren. Blijkens het door Rhodia overgelegde uittreksel tiit het octrooiregister is ‘Rhodia 2.2. Opérations’ houdster van het Europese octrooi EP 2 222 627 B 1 (hierna ook: EP 627 of het octrooi) voor een ‘procédé de préparation de composés p-hvdroxymandéliques éventuellement substitués et dérivés’. Het octrooi is verleend op een aanvrage van 9 december 2008, met een beroep op prioriteit van de Franse octrooiaanvraag FR 0708823 van 18 december 2007. Het octrooi is op 8 augustus 2012 verleend en van kracht in Nederland, België, Duitsland, Frankrijk, Groot-Brittannië. Hongarije, Italië, Liechtenstein, Noorwegen, Spanje en Zwitserland. EP 627 had bij verlening achttien conclusies. In een centrale limiteringsprocedure op 2.3. de voet van artikel 105a Europees Octrooiverdrag heeft Rhodia haat concLusies beperkt tot de reacties tot vanilline en ethylvanilline. De onafhankelijke conclusie 1 luidt thans in de authentieke Franse tekst als volgt. 1.
Procédé de préparation de vanilline par: préparation de l’acide 4-hydroxy-3-méthoxymandélique, comprenant la condensation dans l’eau en présence d’un agent alcalin, de gaïacol, avec l’acide glyoxylique, caractérisé par le fait que la réaction est conduite dans tin réactetir â écoulement piston, et oxvdation de l’acide 4-hydroxy-3-méthoxymandélique obtenu.
-
-
2.4.
In de Nederlandse vertaling luidt de thans geldende conclusie 1 als volgt: 1.
Werkwijze voor de bereiding van vanilline door: bereiding van 4-hydroxy-3-methoxyamandelzuur, omvattende de
-
Zaakntirnmer: 200.162.258/01 2
condensatie in water, in aanwezigheid van een alkalisch agens, van guaiacol met gtyoxylzuur, daardoor gekenmerkt dat de reactie wordt uitgevoerd in een propstroomreactor, en oxidatie van het verkregen 4-hydroxy-3-methoxyamandetzutir.
-
2.5.
De volgende figuren maken deel uit van het octrooischrift van EP 627.
FIGI
FIG.2
f3
In het octrooi worden twee uitvoerinsgvoorbeelden gegeven. In de Engelse vertaling 2.6 luiden deze als volgt: EXAMPLES Unless otherwise mentioned, the percentages indicated are expressed on a weight basis. In the examples, the degree of conversion, the yietd and the selectivity obtained are defined. The degree of conversion (TT) corresponds to the ratio between the ntimber of moles of reagents (gtyoxylic acid) converted to the number of moles of reagent (glyoxylic acid) tised. The selectivity (RT) corresponds to the ratio between the number of moles of product formed (4-hydroxy-3-methoxymandelic acid) to the number of moles of reagent (glyoxylic acid) transformed. Example 1 The following are fed into a 6 liter reactor equipped with ajacket, a pH electrode, a temperature probe, a condenser, an inert gas intet and mechanicat stirring: 41 kg/h of distilted water, 8.9 kg!h of an aqtteous sodicim hydroxide solution at 30% by weight, 5.48 kg/h of gaiacol, 3.85 kg/h of an aqueous glyoxytic acid solution at 50% by weight. -
-
-
-
This solution is then fed at a flow rate of 58 1/h into a tubular reactor as illustrated by figure 2, with a volume of about 15 liters (2 m long and 100 mm in diameter), packed with Sulzer SMX packing.
Zaaknummer: 200.162.258/01 4
The temperature of the piston reactor is maintained at 3 8°C. Under these conditions, the residence time in the reactor is 16 mintttes and the Reynolds number is 140. On leaving the tubitlar reactor, the reaction produets are assayed by high performance liquid chromatography. The resuits obtained are collated in the table belotv. No fouting of the reactor is observed, even after several months. Example 2 (cornparative example) Example 1 is repeated, with the exception that the reaction mixture from the first reactor is not introduced into a tubular reactor, but into a cascade of two reactors of perfectly stirred type equipped with an impeller stirrer with 4 inclined paddies, each reactor having a volume of 10 liters. On leaving the Last reactor, the reaction products are assayed by high performance liquid chromatography. The resuits are collected in the table below. Table (1)
Ref.
Conversion
Ex.
4-Hydroxy-3
2-Hydroxy-3-
2-Hydroxy-3
methoxy-
methoxy-
methoxy-1 ,5-
mandelic acid
mandelic acid
dimandelic acid
-
1
TT=72.2%
RT=81.9%
RT=6.1%
RT=1Ï.1%
2
TT=71.9%
RT=79.3%
RT=5.8%
RT= 14.7%
It is fotind that for an equivalent degree of conversion, the selectivity toward desired product, 4-hydroxy-3-methoxymandelic acid, is higher for a tubular reactor than for a cascade of reactors of perfectly stirred type. The use of a tubular reactor comprising packing thus makes it possibte to increase the selectivity of the process for preparing p-hydroxymandelic compounds such as 4-hydroxy-3-methoxymandelic acid. 2.7. Jiaxing Zhonghua is fabrikant van vanilLine en daaraan gerelateerde stoffen. De van iltine-fabriek van Jiaxing Zhonghua staat in China.
2.8. Jiaxing Guihua houdt zich bezig met de import en export van chemische stoffen, waaronder de door Jiaxing Zhonghua geproduceerde vanilline.
-
Zaaknummer: 200.162.258/01
2.9. Wanglong Technology is fabrikant van onder meer levensmiddelenadditieven, zoals vanilline. De vanilline-fabriek van Wanglong Technology staat in China. Wangtong Grotip is de moedermaatschappij van Wanglong Technology. 3.
De techniek
De technische achtergrond van het octrooi zoals blijkt uit over en weer niet bestreden 3.1 stellingen in de processtukken en de overgelegde producties kan als volgt worden weergegeven. vctniÏtine Vanille is een natuurlijke aromatische stof die wordt gewonnen uit de vruchten van 3.2 de klimorchidee van het geslacht Vanilla. Vanilline (4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde) is het bestanddeel van vanille dat voor de kenmerkende getir zorgt. Vanilline heeft de hieronder weergegeven chemische structuur.
CHO
OCH3 OH In het onderhavige octrooi wordt vanilline (ook wel methylvanilline) onderscheiden 3.3 van ethylvanilline, dat de onderstaande structuur heeft.
CHO
OCH2CH3 H 3.4 Vanilline vindt toepassing in met name levensmiddelen en parfumproducten en wordt als smaakstof gebruikt in zoete producten zoals ijs en chocolade. Vanilline kan niet alleen uit natuurlijke grondstoffen worden verkregen, maar ook 3.5 synthetische langs weg. Synthetische vanilline heeft als voordeel dat het in grotere volumes kan worden geproduceerd tegen lagere (kost)prjs. 3.6 Een van de manieren waarop synthetische vanilline kan worden verkregen is door chemische synthese uit guaiacol (2-methoxyfenol), dat de hieronder weergegeven chemische structuur heeft.
Zaaknummer: 200.162.258/01 6
OCH3 yOH
Het merendeel van de wereldwijde productie van vanilline uit guaiacot vindt plaats 3.7 volgens een condensatiereactie van glyoxylzuur en guaiacol, die resutteert in 4-hydroxy-3methoxyamandelztittr (para-hydroxyamandelzuur oftvel p-hydroxyamandelzuttr). De condensatiereactie wordt gevolgd door oxidatie, restilterend in 4-hydroxy-3-methoxyfenylglyoxylzuur, en decarboxylering. Het eindproduct van deze reactieketen is vaniltine. Hieronder is schematisch weergegeven hoe de condensatie. oxidatie en decarboxvlering kunnen worden uitgevoerd.
i
1
NaÛOC.O
ONa
OH
CH’) +
OCH3
NaOH
1
COOH
]
cuo
1
H
ij
OCH3
COONa
HS04
]
H3CD
ONa
I H3CO OH
ongewenste b ptoUucten
De condensatiereactie is niet selectief. In het condensatieproces ontstaan ongewenste 3.8 bijproducten. Naast voornamelijk racemisch 3-methoxy-4-hydroxy-amandelzuur (hierna ook kortweg aangeduid als parahvdroxvamandelzuur). ontstaat ook de ortho-isomeer. het racernisch 3-methoxy-2-hydroxy-amandelzttur (hierna ook kortweg aangedtiid als orthohydroxyarnandelzuttr), waarbij glyoxylzuttr niet aan gtiaiacol bindt op de para-positie ten opzichte van de hydroxylgroep, maar op de ortho-positie. Het tweede ongewenste bij product, 3-methoxy-2-hydroxy-1,5-diamandelzuur (hierna ook kortweg aangedtiid als di amandelzuur), is het resultaat van een vervolgcondensatiereactie van glyoxylzuur met reeds gevormde hydroxyamandelzuren. Bij di-amandelzuur bindt glyoxylzuur zowel op de ortho positie als op de para-positie. Ter iltustratie volgt hierna de chemisch structtiur van op basis van guaiacol gevormde amandelzuren: —
—
OH
Oct t,
Çf
OH co_-LcHoFicooH
.HOHCOOH
parahydroxyamandelzuur
OH H3COCHOHCOOtt
HOHCOOH
orthohydroxyamandetzuur
di-amandelzuur
Glyoxylzuur kan ook met zichzelf reageren, waardoor oxaalzuur en glycolzuur wordt 3.9 gevormd. Deze reactie is een voorbeeld van een Cannizzaro-reactie en wordt hier daarom kortheidshalve ook wel de Cannizzaro-reactie genoemd. 3.10 EP 627 ziet op een werkwijze voor de verkrijging van vanilline die volgens de beschrijving selectiever is dat wil zeggen minder bijprodticten en dus een hogere opbrengst getvenst product oplevert dan op de prioriteitsdatum bekende productiemethoden, doordat de condensatiereactie wordt uitgevoerd in een propstroomreactor. —
—
Zaaknummer: 200.162.258/01 7
reactoren
Wat betreft productiemethoden moet een onderscheid worden gemaakt ttissen 3. 11 enerzijds batchgewijze productie en anderzijds continue procesvoering. In zogeheten batchreactoren worden reactanten tegelijk aan een vat toegevoerd en nadat deze met elkaar hebben gereageerd tvordt het reactieproduct weer afgevoerd. Het is ook mogelijk dat nog reactanten of katalysatoren e.d. tijdens het proces worden toegevoerd, hetgeen wordt aangeduid met fed-batch of se,ni-batcÏi. In continue procesvoering worden de reactanten continu toegevoegd en het reactieproduct continu afgevoerd. Contintie procesvoering kan met een contimtoits stfrredtaizk reactor (CSTR) of. zoals het octrooi voorschrijft, een propstroomreactor (plugJiow reactor of PFR). Propstroorn ofplugfimt’ is de situatie waarin het reactiemengsel in de reactor, 3.12 doorgaans een buisreactor, in de stromingsrichting (axiale richting) ongemengd is. In de richting loodrecht op de stroming (de radiale richting) is de menging juist volledig. De samenstelling van het reactiemengsel is daardoor op iedere dwarsdoorsnede in de buis gelijk. Het mengsel gaat als prop ofplug door de reactor. Door de continue uniforme stroom zullen alle reactanten zich in principe even lang in de reactor bevinden. De concentratie reactanten daalt geleidelijk met de afstand die het mengsel aflegt in de reactor. In een CSTR wordt het reactiernengsel jtiist in alle richtingen door continue roeren 3.13 volledig gemengd. De samenstelling van het reactiemengsel is daarom overal in de reactor hetzelfde. Om met behulp van CSTRs een hogere concentratie van het reactieproduct te verkrijgen kunnen meerdere CSYRs aaneengeschakeld worden. Daarbij zal de concentratie van het gewenste eindprodtict steeds hoger worden.
4
Het geschil
In eerste aanleg heeft Rhodia samengevat gevorderd dat de voorzieningenrechter 4.1 bij vonnis, voor zover mogelijk uitvoerbaar bij voorraad, Jiaxing en Wanglong beveelt de inbreuk op de Nederlandse en buitenlandse delen van EP 627 te staken en gestaakt te houden, op straffe van een dwangsom, met veroordeling van gedaagden in de overeenkomstig artikel 1019h Wetboek van Burgerlijke Rechtsvordering(Rv) te begroten proceskosten. Rhodia heeft daartoe aangevoerd dat de door Jiaxing en Wanglong in de gedesigneerde landen aangeboden en/of verhandelde vanilline is aan te merken als een product dat rechtstreeks is verkregen door toepassing van de in de (toen van kracht zijnde) conclusie 16 en 17 van EP 627 geoctrooieerde werkwijze, zodat sprake is van inbreuk in de zin van artikel 53 lid 1 sub b van de Rij ksoctrooiwet 1995 (hierna: ROW) en de daarmee corresponderende bepalingen van de buitenlandse octrooiwetten. —
—
Jiaxing en Wanglong hebben onder meer aangevoerd dat de Nederlandse rechter niet 4.2 bevoegd is, dat EP 627 nietig is omdat de geoctrooieerde materie niet nieuw en niet inventief is en dat zij de werkwijzen van EP 627 niet toepassen. De voorzieningenrechter heeft zichzelf bevoegd geacht tot kennisneming van de 4.3 vorderingen en vöorts geoordeeld dat een gerede kans bestaat dat de bodemrechter de door Rhodia ingeroepen octrooiconclusies nietig zal achten wegens gebrek aan inventiviteit en daarom de vorderingen van Rhodia afgewezen.
Zaaknummer: 200.162.258/01 8
4.4 Met de door Rhodia aangevoerde grieven komt zij op tegen het oordeel van de voorzien ingenrechter dat een gerede kans bestaat dat de bodemrechter EP 627 nietig zal achten en strekken ertoe dat het hof het geschil in volle omvang beoordeelt. In incidenteel appel komt Jiaxing op tegen het oordeel van de voorzieningenrechter dat een bedrag van USD 100.000 onvoldoende was gespecificeerd en daarom niet voor proceskostenvergoeding in aanmerking zou komen. Voor het geval het hof het bestreden vonnis zou vernietigen, bestrijdt Jiaxing het oordeel van de voorzieningenrechter dat grensoverschrijdende bevoegdheid bestaat.
5.
Beoordeling
In principaal appel OnR’ankeÏjkÏzeid Geïntimeerde onder 2 heeft de ontvankelijkheid van Rhodia in het hoger beroep voor 5.1 zover tegen haar ingesteld bestreden. Zij stelt dat zij geen partij was bij de procedure in eerste aanleg. Rhodia heeft daartegenover gesteLd dat sprake is van een kennelijke verschrjving en dat duidelijk is dat met “Jiaxing City Guihua Chemicals Imp & Exp Co. Ltd” tverkeljk bedoeld is “Jiaxing Guihua Imp & Exp Co. Ltd” tegen tvie de procedure in eerste aanleg is gevoerd. Het hof is met Rhodia van oordeel dat in het onderhavige geval moet worden uitgegaan van een kennelijke vergissing, waardoor Jiaxing Gtiihua Imp & Exp Co. Ltd, bijgestaan door dezelfde advocaat als geïntimeerde onder 1, niet in haar verdediging is geschaad. Door Jiaxing Guihua Imp & Exp Co. Ltd is ook niet duidelijk gemaakt dat een vennootschap met de naam Jiaxing City Guihua Chemicals Imp & Exp Co. Ltd waarmee verwarring zou kunnen zijn ontstaan daadwerkelijk bestaat. Kennelijk wordt er zijdens geïntimeerden onder 1 en 2 overigens ook vanttit gegaan dat met Jiaxing City Guihua Chemicals Imp & Exp Co. Ltd kennelijk oorspronkelijk gedaagde onder 2 in eerste aanleg word bedoeld, nu ook namens beide geïntimeerden gezamenlijk incidenteel appel is ingesteld. Het principaal appel wordt derhalve geacht mede te zijn ingesteld tegen Jiaxing Guihua Imp & Exp Co. Ltd en Rhodia is ontvankelijk in haar vorderingen jegens deze partij. Bevoegdheid Jiaxing biedt de door haar geproduceerde vanilline rechtstreeks en zonder territoriale 5.2 beperking aan blijkens de vermelding van “hotsale” op de ook in de Engelse taal gestelde website ‘zhhhg.com’, die kennelijk door Jiaxing wordt geëxploiteerd gelet op haar naamsvermelding en auteursrecht claim (R.16). Bij e-mail gedateerd 22 mei 2014 heeft Jiaxing 500 kg van het door haar geproduceerde vanilline aangeboden voor levering naar Rotterdam (R.18). Dat deze aanbieding de levering CIF betrof doet er niet af dat er sprake is van ‘aanbieden’ in de zin van artikel 53 lid 1 Rijksoctrooiwet (ROW). De in Nederland gevestigde onderneming fromatech.com heeft bij e-mail van 19 februari 2014 verklaard “Jkrcing Zhonghua is the name of the producer for otir current van ittin and ethyÏ vaniÏlin” (R.19). Uit op 19januari 2012 en 9 augustus 2012 gedateerde verkoopbevestigingen blijkt dat Buteressence vanilline heeft ingekocht bij de in België gevestigde onderneming Van der Helm N.V. Als oorsprong van het product is vermeld “Jiaxing/China” (R.33 en 35). Uit een niet-bestreden lijst met exportgegevens, blijkt dat in 2013 door Jiaxing vanilline werd geëxporteerd naar vele landen binnen Europa, waaronder 37.000 kg naar Nederland (R.17.2). Gegeven deze feiten acht het hof voldoende aannemelijk gemaakt dat minst genomen sprake
Zaaknummer: 200.162.258/01 9
is van dreiging van inbretik door Jiaxing op het octrooi van Rhodia zowel in Nederland, als ook in de andere landen waar het octrooi van Rhodia gevalideerd is. De stelling van Jiaxing dat uit de exportgegevens niet noodzakelijk volgt dat zij de vaniltine ook in die landen verhandelt, wordt gepasseerd, nu de enkele suggestie van de mogelijkheid van doorvoer vanuit een donanedepot in het licht van bovenstaande feiten een onvoldoende gemotiveerde betwisting is. Ningbo Wanglong biedt de door haar geprodticeerde vanilline rechtstreeks en zonder 5.3 territoriale beperking aan op diverse in de Engelse taal gestelde zogenoemde online trade platforms, zoals globalimporter.net, 21 food.com en EC2 1 .com (een Global Bttsiness to Business Alarket PÏace), ook voor levering naar Nederland (R.24). Op de per mail van 29 april 2015 aan Wanglong Group gestelde vraag “J’m lookingfor buying Vanillin in ATetherlands. Jsmi’ 0fl your i’eh site that you had ci netit’ork in Hollahl?d, could you please indicate to ne who are your distributors in Holland (fyott con give me eliail adress and phone, this would he great)” wordt door Wanglong Group geantwoord: “Pis kindty note we don ‘t have specfleddistributors in Holland, we seïl our products to all czistomers direct!v. 1f you need, we can offer for vott.” Gevraagd naar de “best offer Jr 100kg of vanillin CIF Rotterdam” is op 6 mei 2014 de minimum af te nemen hoeveelheid van 500kg aangeboden. (R.25). Als gezegd doet het feit dat deze aanbieding levering CIF betrof er niet af dat er sprake is van ‘aanbieden’ in de zin van artikel 53 lid 1 ROW. Een door Buteressence bijgehouden overzicht van de ontvangst van vanilline vermeldt een “testÏevering Wanglong” met orderdatum 12december2012. Blijkens voornoemde lijst met exportgegevens (R.17.2) exporteerde ook Wanglong in 2013 haar vanilline naar vele landen binnen Europa. waaronder 36.000kg naar Nederland. Gegeven deze feiten acht het hof voldoende aannemelijk gemaakt dat minst genomen sprake is van dreiging van inbreuk door Wanglong op het octrooi van Rhodia zowel in Nederland, als ook in de andere landen waar het octrooi van Rhodia gevalideerd is. 5.4 Gelet op het voorgaande en de stelling van Rhodia bij dagvaarding (in eerste aanleg) dat de door Jiaxing respectievelijk Wanglong geproduceerde vanilline inbreuk maakt op haar octrooi omdat deze vanilline het rechtstreeks verkregen product is van de in dat octrooi onder bescherming gestelde werkwijze, is de Nederlandse rechter bevoegd om kennis te nemen van de vorderingen van Rhodia tegen Jiaxing en Wanglong voor zover betrekking hebbend op het Nederlands grondgebied uit hoofde van artikel 6 aanhef en onder e Rv. 5.5 Ten aanzien van de bevoegdheid van de Nederlandse rechter om over de grensoverschrijdende vorderingen van Rhodia tegen Jiaxing en Wanglong te kunnen oordelen wordt als volgt overwogen. Gelet op de bevoegdheid van de Nederlandse rechter, gebaseerd op artikel 2 EEX-Verordening EG/44/2001 (EEX-Vo), tot kennisneming van de vorderingen ingesteld tegen de in Nederland gevestigde, aanvankelijk mede-gedaagde, Buteressence B.V., ook voor zover die betrekking hebben op handelingen buiten Nederland, kan de bevoegdheid van de Nederlandse rechter om over de grensoverschrijdende vorderingen tegen Jiaxing respectievelijk Wanglong kennis te nemen worden ontleend aan artikel 7 Rv, indien gelet op de samenhang tussen de vorderingen tegen ieder van deze partijen met de vorderingen tegen Buteressence, redenen van doelmatigheid een gezamenlijk behandeling rechtvaardigen. Dat doet zich voor indien bij afzonderlijke berechting gevaar voor tegenstrjdige beslissingen bestaat. Aan die voorwaarde is naar het oordeel van het hof in het onderhavige geval voldaan, nu sprake is van een situatie die juridisch en feitelijk gelijk is (vgl. voor artikel 6 lid 1 EEX-Vo waaraan art. 7 Rv lid 1 in belangrijke mate is ontleend: KvJ EU 12 juli 2012, C-616/10, ECLI:EU:C:2012:445 inzake SoÏvav/HoneyweÏ. Aan alle
Zaaknummer: 200.162.258/01 10
partijen tvordt inbreuk op dezelfde nationale delen van hetzelfde octrooi verweten. Zoals volgt uit hetgeen hiervoor is overwogen maakt Buteressence gebruik zowel van de door Jiaxing, als van de door Wanglong geproduceerde vanilline. Wat Btiteressence en Jiaxing respectievelijk Buteressence en Wanglong betreft, gaat het bij de inbretikvraag derhalve om de beoordeling van een en dezetfde vraag, namelijk of de door Bitteressence afgenomen vanilline door Jiaxing respectievelijk Wanglong wordt geproduceerd met gebruikmaking van de door het octrooi van Rhodia onder bescherming gestelde werkwijze. Dat de productiemethoden van Jiaxing en Wanglong verschillend zouden zijn doet daar niet aan af. Het gaat immers om de samenhang van de tegen Jiaxing respectievelijk Wanglong ingestelde vorderingen met de (in dat opzicht: hoofd-)vorderingen die tegen Btiteressence zijn ingesteld, niet om de samenhang tussen de vorderingen die tegen Jiaxing en Wanglong zijn ingesteld. waar Wanglong ten onrechte van tiitgaat. Het verweer van Wanglong dat aan het voorzienhaarheidsvereiste dat zij afleidt tilt het Painer-arrest (HvJ EU 1 december 2011, C 145/10, ECLI:EU:C:2013:138) niet zou zijn voldaan, kort gezegd omdat Jiaxing en Wanglong geheel onafhankelijk van elkaar opereren, slaagt om diezelfde reden evenmin. Ook daar gaat Wanglong ten onrechte uit van de (afwezigheid van) samenhang tussen Jiaxing en Wanglong, daar waar de samenhang ttissen Jiaxing respectievelijk Wanglong enerzijds en Buteressence anderzijds relevant is. Zoals hiervoor overwogen is die samenhang gelet op alle feiten en omstandigheden voldoende gegeven voor toepassing van artikel 7 Rv. Alles overziend heeft de voorzieningenrechter terecht ook grensoverschrijdende bevoegdheid aangenomen. Dat Buteressence de van Jiaxing en Wanglong afkomstige vanilline vervolgens nog 5.6 verder zoti verwerken kan aan het voorgaande evenmin afdoen. Dat had mogelijk een aanvullend verweer van Buteressence kunnen opleveren, maar het laat onverlet dat voornoemde vraag (of de vanilline door Jiaxing respectievelijk Wanglong wordt geproduceerd met gebrtiikmaking van de door het octrooi van Rhodia onder bescherming gestelde werkwijze) ook ten aanzien van de aan Butteressence verweten inbreuk beantwoord had moeten worden. De voorzieningenrechter heeft terecht geoordeeld dat de bevoegdheid van de 5.7 Nederlandse rechter moet tvorden beoordeeld op het moment van het aanhangig maken van de zaak in eerste aanleg. Latere wijziging van omstandigheden, zoals het intrekken van de vorderingen tegen Buteressence, doen aan die eenmaal bestaande bevoegdheid niet af. In hoger beroep is uitsluitend aan de orde de vraag of de (voorzien ingen)rechter terecht bevoegdheid heeft aangenomen in aanmerking genomen de bij het aanhangig maken van de vorderingen bestaande feiten en omstandigheden. De omstandigheid dat Btiteressence niet meet in de procedure in hoger beroep is betrokken maakt derhalve niet dat dç grensoverschrijdende bevoegdheid om die reden zou komen te ontvallen. Eveneens juist is het oordeel van de voorzieningenrechter dat de omstandigheid dat 5.8 Jiaxing en Wanglong een nietigheidverweer hebben opgeworpen tegen de gestelde inbreuk op de buitenlandse delen van het octrooi van Rhodia, geen gevolgen heeft voor de rechtsmacht van de Nederlandse rechter in kort geding. Het hof verenigt zich met hetgeen de voorzieningenrechter daarover in r.o. 5.5 van het bestreden vonnis heeft overwogen. Het standpunt van Wanglong ten slotte dat het hof de procedures tegen Jiaxing 5.9 enerzijds en die tegen Wanglong ambtshalve had moeten splitsen moet als onjuist worden gepasseerd. Wanglong beroept zich daarbij op artikel 107 Rv dat handelt over de relatieve competentie, die gelet op artikel 80 lid 2 Rij ksoctrooiwet voor de Haagse gerechten is
Zaaknummer: 200.162.258/01 11
gegeven en overigens niet bestreden. Het door Wanglong aangehaalde arrest van de Hoge Raad (17 oktober 1978, NJ 1980/102, ECLI:NL:HR:1978:AC63$4) ziet daar ook op en voorziet overigens in een discretionaire bevoegdheid en geen verplichting. Inventiviteit
De condensatiereactie van glyoxylzuur en guaiacol voor de synthese van vanilline 5.10 (hierna ook kortweg: de condensatiereactie) was op de prioriteitsdattim reeds algemeen bekend. Datzelfde geldt voor het optreden van zowel parallelle reacties (de Cannizzaro reactie en de vorming van orthohydroxyamandelztiur), als vervolgreacties (de vorming van di-amandelzuur). Onder meer wordt dit beschreven in de publicatie van R.G. Kalikar e.a. (Synthesis of Van hun and 4-Hydroxyhenzaldehyde by a Reaction Scheme InvoÏving Condensation of Phenols uith Girox iie Acid, .1 Chem. Tech. Biotechnol. 1986, 36, 38-46). hierna: Kalikar (prod. RI 1, Wis). Dit document is (in elk geval nog bij dagvaarding in appel’) door Rhodia aangemerkt als meest nabije stand van de techniek. De beschrijving van EP 627 verwijst ook naar diverse publicaties waarin de synthese van vanilline is beschreven, zoals Kirk Othmer (Encyclopedia of Chemical Technology 24, p. $ 12-825, 4th edition (1997) hierna: Kirk Othmer) en de octrooiaanvrage WO99/65853, welke heeft geleid tot het Amerikaanse octrooi US 6,753,441 (US 441) verleend op 22juni 2004 voor een Methodfor preparing p-hydroxvinandeflc coinpounds optionally substituted. Laatstgenoemd document vormt volgens Jiaxing (en volgens Rhodia nadat zij haar standpunt bij pleidooi heeft herzien) de meest nabije stand van de techniek (al meent Jiaxing dat ook uitgegaan kan worden van Kalikar of US 5,430,183 (US183) verleend op 4juli 1995). In US 441 wordt de condensatiereactie uitgevoerd in een semi-batch reactor. Wanglong is niet eendtiidig in hetgeen zij aanmerkt als meest nabije stand van de techniek. In haar Memorie van Antwoord en bij pleidooi gaat zij tilt van de Franse octrooiaanvrage FR 2 495 137. maar haar octrooigemachtigde wijst voor het limiteringsverzoek (derhalve het octrooi in de vorm zoals thans van kracht) Kalikar aan. De beschrijving van EP 627 vermeldt orthohydroxyamandelzuur en di-amandelzuur 5.11 als ongewenste bijprodttcten van de condensatiereactie tussen guaiacol en glyoxylzuur. EP 627 vermeldt dat de vorming van di-amandelzuur het gevolg is van de vervolgreactie tussen glyoxylzuur en amandelzuur en stelt zich vervolgens ten doel de verwolgreacties te beperken teneinde de setectiviteit te verbeteren. Volgens de beschrijving wordt dit doel bereikt door de reactie te laten plaatsvinden in een propstroomreactor. Uit tabel 1, dat de resultaten van beide uitvoeringsvoorbeelden (de ene reactie uitgevoerd in een propstroomreactor en de andere in 2 CSTR”s, steeds bij een temperatuur van 38°C), met elkaar vergelijkt, volgt dat bij gebrttik van een propstroomreactor de selectiviteit van het gewenst eindproduct is toegenomen (2.3%), voornamelijk doordat de selectiviteit van di-amandelzuur is afgenomen (met 3.6%). De selectiviteit van orthohydroxyamandetzuur is marginaal gestegen (O.3%). 5.12 Het hof laat in het midden van ‘welk document uit de stand van techniek zou moeten tvorden uitgegaan als meest nabije stand van de techniek indien de zogenoemde problem solution-approach zou worden toegepast. Het hof ziet af van toepassing van dit hulpmiddel bij de beoordeling van de inventiviteit. Op de prioriteitsdattim hadden, zoals al volgt uit hetgeen hiervoor is overwogen, vele documenten betrekking op de synthese van vanilline. Daaruit blijkt dat algemeen bekend was dat in de condensatiereactie tussen guaiacol en Bij pleidooi achtte zij deze publicatie minder geschikt, omdat uit nawerking van de experimenten zou blijken dat de vermelde resultaten niet zouden kloppen.
Zaakntimmer: 200.162.258/01 12
glyoxylzuur bijprodticten worden gevormd (zie 3.8 hiervoor) die de gevormde hoeveelheid van het gewenste product (parahydroxyamandelzuur) beperken. In de documenten uit de stand van de techniek is steeds, op verschillende manieren, gezocht naar verbetering van de opbrengst van het gewenste prodtict. Het zou daarom artificieel zijn aan te sluiten bij één enkel document uit de stand van de techniek. Naar het oordeel van het hof, kan gezien de brede stand van de techniek op de prioriteitsdatum, de objectieve probleemstelling worden geformuleerd als ‘het bereiken van een optimale selectiviteit van de condensatiereactie in een industrieel proces’. Zoals volgt tiit EP 627 is de oplossing van dit probleem gevonden door de condensatiereactie te laten plaatsvinden in een propstroomreactor. Daardoor neemt het aantal vervolgreacties waarbij di-amandelztwr wordt gevormd af. zonder dat dit van wezenlijke invloed is op het optreden van de parallelle reacties. De vraag of de door EP 627 in bescherming gestelde maatregel. te weten het uitvoeren van de condensatiereactie in een propstroomreactor. een inventieve is, moet dan worden beantwoord aan de hand van de vraag of dit, gelet op de stand van de techniek ten tijde van de prioriteitsdatum voor de gemiddelde vakman, in aanmerking genomen zijn algemene vakkennis, op dat moment voor de hand lag. Niet ter discussie staat dat de gemiddelde vakman een chemicus is die samenwerkt met een chemisch proces technoloog. Alle partijen gaan ervan uit dat de gemiddelde vakman die voor het probleem dat hij 5.13 wil oplossen gesteld staat, op de prioriteitsdatum kennis zou hebben of in elk geval nemen van de Kalikar-publicatie. Ten aanzien van de parallelle recictie, waarbij tegelijkertijd zowel het parahydroxyamandelztitir als het orthohydroxyamandelzuur wordt gevormd uit dezelfde reactanten, heeft te gelden dat de gemiddelde vakman uit Kalikar zou begrijpen dat de hoeveelheid gevormde orthohydroxyamandelzuur niet significant is. 5.14 De parallelle Cannizzaro-reactie wordt in de beschrijving niet genoemd, ook niet in tabel 1. De tot de stand van de techniek behorende documenten ten tijde van de prioriteitsdatum, waarvan de gemiddelde vakman kennis zoti hebben of nemen, leren hem hoe hij deze ongewenste reactie dient tegen te gaan. Naast Kalikar wordt deze reactie ook genoemd in diverse octrooischriften, zoals US 183 en US 441, beide betrekking hebbend op verbetering van de selectiviteit hij de synthese van vanilline. US 183 vermeldt (kolom 1, r. 35-40): “To prevent this Cannizzaro reaction from prepondering and consuming the glyoxvlic acid, fR-A-2, 132,364 describes carrving out the condensation reaction is a ditttted acqueous medium and at low or ambient temperature”. US 441 bevat een vergelijkbare passage (k.l, r. 27-3 1). De mate van verdunning in het reactiemedium en de toegepaste temperatuur (3 8°C) die in de in EP 627 beschreven voorbeelden zijn toegepast, lijken redelijk in overeenstemming te zijn met deze aanbevelingen. Gelet op hetgeen hiervoor in 5.13 en 5.14 is overwogen de hoeveelheid gevormd 5.15 orthohydroxyamandelzuur is niet significant en bekend is al onder tvelke reactieomstandigheden de Cannizzaro-reactie kan worden beperkt ligt het voor de hand dat de gemiddelde vakman die een hogere opbrengst van het gewenste parahydroxyamandelzuur zoekt, zijn pijlen zal richten op de vermindering van het aantal vervoigreacties, omdat hij daarvan het meeste effect zal verwachten, mits de invloed van de parallelle reacties niet toeneemt. —
—
Ten aanzien van vervoÏgreacties geldt dat het op de prioriteitsdatum tot de algemene 5.16 vakkennis van de gemiddelde vakman behoorde dat met toepassing van een batch reactor of een plug flow reactor minder snel vervoigreacties zullen optreden dan het geval is bij CSTR reactoren. Dat blijkt uit diverse handboeken:
Zaaknummer: 200.162.258/01 13
In AIP. Ditditkovic, ‘Idc’al Reactors and Alt ‘Ïtiple Reactions een schriftelijke weergave van lecture 6 gedoceerd in oktober 2005 aan de Washington University, St. Louis, MO (W19) is op p.23, onder ‘$tinmiarv’ vermeld: “In consecutive reactions betteryie!ds are achieved ali’avs in PFR than in a $TR for au intermediate prodttct.” “,
In “F.G. Heifferich, Comprehensive Chemical Kinetics, Volume 38, 2001” (prod. W20; J58) (hierna: Heifferich) is voor eerste orde reacties op p. 107 vermeld:
Ofien, thefirstprodttct in apathway ofsecjuential steps is the desired one. In stcÏi cases, the yield ratio ofthefirstprodztct (K,) to the stibsequent ones (htmped into P) is ofspecial interest. The instantaneous vield ratio is
yKr
r Ir
kC —
“P
1
K
At verv low conversion, when the concentration ofA is stil! high and !ittle K has as yet been formed, the yie!d ratio isfavorable, with progressing conversion It dec/mes and at soine point becoines negative as the decay rate ofK starts to outrun the formation rate. Batch and ptug-flow tubtilar reactors give better yields at saine conversion than does a continttous stirred-tank reactor. This is becattse in a batch or tutbular reactor the yield ratio isJuvorab!e at least initially—in the batch early on, in the tube near the inlet—and deteriorates only as conversion progresses, wÏiereas in the stirred tank it is at the worst, final-conversion level all the time and in all of the reactor becatise the composition in the latter eqtials that of the effluent. The situation is nnich the same fan early intermediale is the desiredproduct.
1f the desired product is the first or an early interme.diate in a pathway of sequential steps, batch or plug-ftow tubutar reactors provide better setectivïty than do continuous stirred-tank reacors.
Ten aanzien van vervolgreacties van andere orde worden op p.109 de volgende “two general ru/es” gegeven:
•
1f the desiredprodttct is the first or au early intermediate, batch and plug-flow tubztlar reactors provide better selectivity than does a continuous stirred tank reactor. Higher concentration of the original reactantfavors the iuiterunediates whose formation rates are of higher reaction orders than are their decay rates.
In “Le Page, Applied Heterogeneous Catalysis: Design, Man tfttcture, and Use ofSolid Catalysts, Technip Editions, 1987, Ch 8, pp. 241-218” (prod. J45) (hierna: Le Page) worden PFR en CSTR reactoren met elkaar vergeleken. Ten aanzien van complexe reacties is vermeld:
Zaakritimmer: 200.162.258/0 t 14
Complex reactions When the reaction mcchanisrn becomes complex, involving consecutive or parallel reactions for example, conversion, alone is no longer sufficient for Uctermining the best reactor; and it is neçessary to consider the selectivity, b°, which can be dcfmed as the ratio between the number of moles offeed converted to the desired product to the total number of moles of feed reacted. 1f a systern of consecutive reactions is considered: b.
,
A-4B-C where B is the desired product, and its concentration is assumed to be zero at time zero, the instantaneous selectivity at moment zero is equat to unity and it decrcases with conversion. In this case, a CST reactor will function at a sctcctivity corresponding to the cfflucnt composition, as that is defined by the conversion of th rcactant A; and a piston flow reactor could benefit from the high selectivities existing at the entrance of the catalytic bed for the conversion of prirnary reactant A. Therefore, the piston-flow reactor will give better yields in B than the CST reactor for a fixed conversion of A, in so far as the catalysts have the same composition and there are no intragranular cliffusional lirnitations. 1f a system of parallel reactions of the same order are considered: A
B
and B is the desired molecule, the selectivity for B will be independent of the conversion and it will make no difference which model of reactor is used. These eenerat considerations can be summarized as fotlows: .
. .
1f ÇP decreases with (Ç, a piston-flow reactor is prefcrred. 1f ,%‘ is independent of either a piston-flow or ‘CST reactor is acceptable. increases with 1f a CST reactor is preferred. ,
,
5.17 In het geval van het onderhavige reactieproces geldt ten aanzien van de vervoigreactie. derhalve de reactie waarbij het gevormde parahydroxyamandelzuur of het orthohydroxyamandetzuur met het reactant doorreageert tot di-amandelzuur, dat deze toeneemt naarmate meer parahydroxyamandetzutir of orthohydroxyamande Izuur is gevormd, derhalve naarmate de conversie is toegenomen. De hoeveelheid gewenst product neemt daarmee dus af, omdat een deel van het gewenste parahydroxyamandelzuur doorreageert tot het ongewenste di-amandelzuur, met als gevolg dat de selectiviteit afneemt. Hieruit volgt dat van de hiervoor geciteerde “general considerations” uit Le Page, de eerste van toepassing is: 1f 5/ decreases with
‘,
a piston-flow reactor is
eferred.
Daaruit leert de gemiddelde vakman derhalve dat ook in complexe reacties de selectiviteit van de reactie kan worden verhoogd door middel van het terugdringen van vervolgreacties, door gebruik te maken van een propstroomreactor. —
—
5.1$ Partijdeskundige aan de zijde van Rhodia prof. dr. ir. J.C. Schouten (hierna: Schouten) heeft opgemerkt (R66, par. 31-35) dat “the text books also describe situations
Zaaknummer: 200.162.258/01 15
ii’here CSTR ‘s are better, negating the pos ition ofJiaxing or Wanglong that the text books anyhow and aÏwavs sttggest to ttsepÏugfiot’ in case of consecutive reactions.” Ter ondersteuning van zijn standptint verwijst hij onder meer naar een passage op p. 93 van Heifferich, tttidend: “(...) ij’P, formed by the higher order step, is the desiredprodttct, a tubidar or batch reactor gives the better selectivity; and f 0 is required, a continuous stirred tank reactor does”. Die passage komt evenwel uit hoofdstuk 5.2 van genoemd handboek, getiteld parallel steps en ziet niet op vervotgreacties, die in deze publicatie pas aan de orde komen vanaf p. 104 in hoofdstuk 5.4 getiteld sequential steps. In dat hoofdsttik is de hiervoor in 5.16 geciteerde passage opgenomen: “1f the desired product is the first or mi early interinediate in a pathway ofsequential steps, batch or plt’g-flrni’ tubtiÏar reactors provide better selectivitj’ than do continuous stirred—tank reactors”. Ook heeft Schouten verwezen naar de hiervoor in 5.16 geciteerde “general 5.19 considerations” uit Le Page. Daarbij heeft hij de passage “a CST reactor ispreferred” uit het derde buttetpttnt geel gemaakt, hoewel de premisse daarvoor ‘if S (selectivity) increases with C (conversion)’ in het onderhavige geval niet is vervuld. Door de ongewenste vervolgreactie bij de synthese van vanilline neemt de selectiviteit immers niet toe, maarjuist af bij toename van de conversie. Derhalve is, zoals hiervoor reeds overwogen, de premisse onder het eerste bulletpunt vervtild en gaat, ter voorkoming van de ongewenste vervoigreactie, de voorkeur uit naar een propstroomreactor. Ook de daarop volgende, eveneens geel gearceerde zinsnede “it mus t be einphasized that in practice the cÏioice ofa reactor is more complex than these preceeding considerations i’oztld indicate” tiit Le Page, leidt er niet toe dat de gemiddelde vakman van een ketize voor een propstroomreactor zou afzien. Le Page sluit het hoofdstuk immers af met: This example, which treated codimerization in hëterogeneous catalysis and homogencous catalysis simultancously, makes it possible to point out that, in hoth cases, the choicc of the best type of flow comes from the application ofthegeneralconsiderations previousty mentioned. De gemiddelde vakman wordt daardoor dus eerder bevestigd dat de “general considerations” uit Le Page een goede algemene leidraad vormen in de keuze voor een type reactor teneinde de selectiviteit van het syntheseproces te verbeteren door het terugbrengen van het aantal vervolgreacties, ook bij meer complexe reacties. De passage bovenaan p.243 in het hoofdstuk over PFR reactoren leidt niet tot een ander oordeel, aangezien dat niet handelt over de ketize tussen PFR en CSTR (zoals de hierboven aangehaalde passages op p. 245 e.v.), maar om de omzettingssnelheid (rate of conversion) in de propstroomreactor. Niet valt in te zien, en Rhodia heeft niet inzichteljk gemaakt, waarom dit in het onderhavige gevat de gemiddelde vakman zou afhouden van de ketize voor een propstroomreactor, mede in het licht van de daarop volgende passages tiit diezelfde publicatie die hiervoor zijn besproken. De passages uit de publicatie Froment & Bischoff Cheinical Reactor AnaÏysis & 5.20 Design, l979,p 428-137 (R55) en de publicatie van Van der Vusse, Plug-fiow type reactor versus tank reactor, Chemical Engineering Science, 1964, Vol. 19, pp. 994-99 7 (R59) waarnaar daarin wordt verwezen, waar een complexe reactie wordt beschreven waarin zowel parallelle als vervolgreacties optreden, leiden, anders dan Rhodia betoogt, evenmin in een andere richting. Daarin komt tot uitdrukking dat indien parallelle reacties moeten worden tegengegaan, toepassing van een CSTR van voordeel is, terwijl voor het tegengaan van vervolgreacties een PFR meest aangewezen is. Zie p. 434 onderaan: However, at higer conversion when C is relatively low, and an appreciable amount of Q has been formed, the loss of yield by the consecutive step do,ninates. To minimise this, plugflou’ is reqitired.
Zaaknummer: 200.162.258/01 16
5.21 Uit genoemde publicaties van Frornent & Bischoff en Van der Vusse kan wel worden afgeteid dat niet altijd goed te voorspellen is welke reactor tot een optimaal resultaat leidt indien zowel parallelle reacties als vervolgreacties optreden, maar dat geldt in het bijzonder indien het optreden van beide reacties even kritiek is. In het onderhavige geval echter, is het ontstaan van het ongewenste orthohydroxyamandelzuur in de parallelle reactie niet significant (zie 5.13 hiervoor) en bovendien niet reactor-specifiek. De gemiddelde vakman zou niet hebben verwacht dat de reactorkeuze op de vorming van het ongewenste orthohydroxyamandelzuur van invloed zou zijn, zoals onvoldoende gemotiveerd bestreden uiteengezet door Van den Akker in paragraaf 10 van zijn eerste verklaring: “(...) it is unlikely that the method and intensity of mixing (e.g. FFR v. C’STR) wott’ld directly infiuence the ratio of desireci product verstis parallel productformed — the reason being that the reaction leading to the des ired product involves the same reactants as the reaction producing the undesirecï parallel reaction product. hideed the d(fference in the fourth coimmi is small cind may fust as ieÏl result from uncertainties in experimental determination of the product concentrates” alsmede paragraaf 6 van zijn ttveede verklaring (prod. J62): All textbooks and papers referred to so far in the context of mixing-sensftive competing parallel reactions, It is about A + B P and A + C - 0 where one reaction (say, A + B - P) is fast and the other slow. 1f mixing is not sufficiently fast to keep up with the fast consumption of 8, A switches to reacting slowly with C. In the present case of para- and ortho-hydroxymandelic acids, however, it is about A + B Pl and A + 8 - P2, where the isomers Pl and P2 only differ in their 3-D structure. Evidently, A has no choice: It has to react with 8, eventually at a slower pace (ignoring for a while the option of reacting to the dimandelic acid: see furtheron) —the question is to which of the two mandelic acids? That does not depend on the mixing (or the bringing together ofA and 8), but may be a matter of ‘Positional Selectivity in the Electrophilic Aromatic Substitution’ process, as it is called in eg. Chapter 21 of the Organic Chemistry Module taught by Professor Nathan Bauld of the University of Texas (see http://research.cm.utexasedu/nbauld/teach/ch6lObnotes/ch2l.htm ). In 1986, Kalikar et al. report that “the condensation (of phenols with glyoxylic acid) is known to be very specific for the formation of the para isomer and generally the ortho isomer is absent.” In their experiments, Kalikar et al. found the presence of the ortho isomer insignificant indeed. When selectivity (between these two parallel reactions) is not mixing sensitive, the choice of reactor configuration (PER or CSTRs) is immaterial — as long as the remaining operating conditions as initial concentrations, average residence time, and reactor temperature are kept constant. -
-
Daarnaast was reeds bekend bij welke reactiecondities de Cannizzaro-reactie beperkt kon worden (zie 5.14 hiervoor). Voor de gemiddelde vakman ligt de keuze voor een PFR reactor dus in de rede, omdat hij verwacht dat daarmee het aantal vervolgreacties waarbij di amandelzuur wordt gevormd wordt beperkt, zonder dat dit een wezenlijk negatief effect heeft op het optreden van de bekende parallelle reacties, zodat de selectiviteit van het gewenste reactieproduct wordt verbeterd, waarmee hij de oplossing voor zijn probleem heeft bereikt. Aan het voorgaande doet niet af de passage in Kirk Othmer, waarnaar Schouten 5.22 (R66, par 33) verder heeft verwezen. Daarin wordt alleen op praktische grond de voorkeur uitgesproken voor een serie CSTR boven een PFR (p.$$3): “Continuotts-fiow stirred tank reactors in series are simpler and easier to design for isothermal operation than tubuÏar reactors”. Daarop wordt vervolgens opgemerkt “Reactions (...) reqttiring close confrol of reactant concentrations for optimtim selectivity benefitfrom series arrangements”. Even daarvoor is al opgemerkt dat een reactie zich in een serie CSTR’s zich vergelijkbaar gedraagt
Zaaknummer: 200.162.258/01 ‘7
als in een PFR: “The larger the nuinber of stages, the closer performance approaches that of o tubularplug-fiow’ reactor.” Deze publicatie leidt de gemiddelde vakman dus niet in een andere richting voor wat betreft de door hem verwachte voordelen van een PFR reactor. Evenmin zal de opmerking (p.$$2) “Because unijrni residence times can be achievedwith bcitch reactors, better yieÏds and higher selectivities can be obtained t/lui? tith continuous reactors” de gemiddelde vakman ertoe brengen te kiezen voor een batchgewijze productie. Hij zoekt immers naar een indtistrieel toepasbaar proces, terwijl hij in Kirk Othmer ook leest “However, batcÏz reactors mciv be preferredfor small-sectie production of higÏ? priced products.” 5.23 De verwijzing ten slotte naar L.D. Schmidt. The Engineering of Chernical Reactions (1998). p. 112. waaruit volgens Rhodia zou blijken dat een propstroomreactor niet altijd te prefereren is ter voorkoming van vervoigreacties. wordt als niet ter zake dienend terzijde gelaten. Wat er verder van zij, deze passage ziet kennelijk op autokatalytische reacties en door Rhodia is niet gesteld noch is anderszins gebleken dat de gemiddelde vakman wist of verwachtte dat de condensatiereactie een autokataktische reactie zou zijn. 5.24 Rhodia heeft er op gewezen dat de condensatiereactie vanwege het optreden van zowel parallelle als vervolgreacties een complexe reactie is. Daardoor kent de reactie een ingewikkelde kinetiek. Onder kinetiek wordt verstaan de wijze waarop, en de snelheid waarmee, een reactie plaatsvindt. De reactiesnelheid is afhankelijk van de concentratie van de reactanten in absolute zin (mate van verdunning) en relatieve zin (ten opzichte van elkaar), de temperatuur waaronder de reactie plaatsvindt en de eventuele aanwezigheid van een katalysator. De orde van de reactie op welke manier de moleculen een reactie aangaan is daarbij van belang. De waarden van de reactieordes worden bepaald door het vaststellen van de reactiekinetiek. Deze kan in complexe gevallen alleen experimenteel worden vastgesteld middels een uitgebreid programma, waarbij zowel in concentratie als in temperatuur moet worden gevarieerd. Het uitvoeren van een dergelijk onderzoeksprogramma behoort niet tot de normale werkzaamheden die van een gemiddelde vakman mogen worden verwacht. Zonder grondige kennis van de reactiekinetiek, kan ook geen zinvolle keuze gemaakt worden voor een optimaal reactordesign, aldus nog steeds Rhodia. Het feit dat de condensatiereactie van guaiacol en glyoxylzuur complex is en over de kinetiek ervan weinig tot niets bekend, zou volgens Rhodia de gemiddelde vakman ervan weerhouden eenvoudig de handboeken te volgen. —
—
5.25 Het hof wijst dat standpunt van de hand. Rhodia heeft niet steekhoudend onderbouwd dat en waarom de gemiddelde vakman, gelet op de duidelijke aanwijzingen in de vakliteratuur dat met een propstroomreactor het optreden van vervotgreacties zou kunnen worden beperkt, ook bij meer complexe reacties (zoals volgt uit onder meer Le Page en Heifferich, zie 5.16 hiervoor), er toch van zou afzien voor een propstroomreactorte kiezen. Rhodia heeft op geen enkele wijze onderbouwd dat de gemiddelde vakman op de prioriteitsdatum redenen had om er niet vanuit te gaan dat de opeenvolgende reacties van dezelfde orde zouden zijn en juist zou verwachten dat de vervolgreactie waarbij het di amandelzuur wordt gevormd van een hogere orde zou zijn dan die tvaarbij het parahydroxyamandelzuur wordt gevormd, tvat hem van toepassing van een propstroomreactor zou afhouden. Schouten heeft desgevraagd ook niet gewezen op te verwachten problemen die de redelijke verwachting van succes van de gemiddelde vakman zodanig zouden temperen dat hij er toch van zou afzien de effecten van toepassing van een propstroomreactor te onderzoeken. In het bijzonder heeft hij ook niet gewezen op het gevaar van toename van de Cannizzaro-reactie, zoals door Rhodia zonder enige steekhoudende
Zaaknummer: 200.162.258/01 1$
onderbouwing gesuggereerd (paragraaf 93 onder e in fme pleitnota eerste aanleg). Evenmin heeft Rhodia inzichtelijk gemaakt dat de temperatuursafhankelijkheid van 5.26 de condensatiereactie zott maken dat de gemiddelde vakman van de toepassing van PFR zou afzien. Het moge minder makkelijk zijn in een PFR reactor een isotherme reactieconditie te handhaven hoewel de partijdeskundige aan de zijde van Rhodia prof. dr. Rajamani Krishna (R46, par. 23) dit alleen opmerkt voor reacties “that im’olve significant exotÏiermicity, or endothermicitv” (onderstreping hof) niet onderbouwd gesteld is dat dit in het onderhavige geval een zodanige complicatie zou zijn dat de gemiddelde vakman van toepassing van een PFR reactor zou afzien. —
—
Rhodia gaat er ten onrechte van uit dat de gemiddelde vakman een keuze voor een 5.27 bepaald type reactor slechts zou maken indien deze redelijke zekerheid zou hebben dat die ook voordelen ten aanzien van de setectiviteit van de condensatiereactie zoti opleveren. Aan Rhodia kan worden toegegeven dat die zekerheid gelet op het ontbrekende totaalbeeld van de kinetiek van de condensatiereactie op de prioriteitsdattim niet bestond. Het is evenwel voldoende indien de gemiddelde vakman van zo’n kettze een redelijke verwachting van succes zou hebben. Op grond van hetgeen de gemiddelde vakman op basis van zijn algemene vakkennis op de prioriteitsdatum wist, zoals blijkt uit de diverse tekstboeken, heeft hij de redelijke verwachting dat in elk geval de vorming van di-amandelzuur zal afnemen bij toepassing van een propstroomreactor. Zoals hiervoor overwogen heeft Rhodia tegenover deze aanwijzingen geen duidelijke en onderbouwde contra-indicaties aangevoerd die de vakman ervan zotiden weerhouden ondanks die aanwijzingen een propstroomreactor toe te passen en als reeds opgemerkt heeft de partij-desktmdige aan de zijde van Rhodia deze desgevraagd ook niet genoemd. 5.28 Dat het selecteren van een type reactor geen eenvotidige opgave is en dat niet snel van reactortype tvordt gewisseld omdat dit tijd- en geidrovend is, zoals Rhodia onder verwijzing naar diverse passages uit de literatuttr verder heeft gesteld, moge zo zijn, maar kan er gezien de duidelijke aanwijzing in de vakliteratuur, die tot de algemene vakkennis van de gemiddelde vakman op de prioriteitsdatum hoorde, niet toe leiden dat de keuze voor het gebruik van een propstroomreactor bij de synthese van vanilline als een inventieve stap kan worden aangemerkt. De door Rhodia genoemde problemen zijn immers eerder praktische en economische obstakels, die de vakman er gezien de duidelijke aanwijzingen die hij heeft dat daarmee de oplossing voor zijn probleem kan worden bereikt niet van zullen weerhouden de toepassing van een propstroomreactor te onderzoeken. Een en ander geldt temeer indien bij industriële toepassing en schaalvergroting met een kleine verbetering reeds een groot rendement haalbaar is. Ook het door Rhodia gestelde algemene gebruik van batch reactoren in de indtistrie 5.29 van fijnchemie vanwege de bekende daaraan verbonden voordelen, zou naar het oordeel van het hof de gemiddelde vakman er niet van weerhouden de toepassing van een propstroomreactor te ovenvegen indien hij daarvan een voordeel verwacht. Zoals door de partijdeskundigen aan de kant van Jiaxing dr. R. Pitchai (J47, par. 11) en prof. dr. Ir. H.E.A. van den Akker (J62, par. 9-1 0) met verwijzing naar diverse publicaties van voor de prioriteitsdatum, ontveersproken is gesteld, tvas er reeds ten tijde van de prioriteitsdatum een tendens waarneembaar in de richting van het gebruik van continue procesvoering in plaats van de traditionele batchreactor in de fijnchemie sector. Zoals hiervoor reeds overwogen (zie 3.11) bestaan dan groftveg twee alternatieven: CSTR of een propstroomreactor. De gemiddelde vakman die de synthese van vanilline in een industrieel proces zo selectief
Zaaknummer: 200.162.258/01 19
mogelijk wil laten verlopen om het bekende probleem van de vervoigreacties zoveel mogelijk te voorkomen, zal dan, zoals volgt uit hetgeen hiervoor reeds is overwogen, op basis van zijn algemene vakkennis kiezen voor toepassing van een propstroornreactor. De enkele omstandigheid dat er in de stand van de techniek geen document is te vinden waarin specifiek de onderhavige reactie volgens een continu proces wordt tiitgevoerd, maakt die keus dan nog geen inventieve. In het licht van het voorgaande kan evenmin worden onderschreven de suggestie van Rhodia (onder meer pleitnota par. 48b) dat de uitvinding (mede) is gelegen in de ketize voor een continu proces in plaats van het gebruik van een batch reactor. 5.30 Ten slotte heeft Rhodia aangevoerd dat de gemiddelde vakman die zich op de prioriteitsdatctm gesteld zag voor het probleem van de ongewenste bijproducten bij de synthese van van illine. vele (andere) keuzes zou hebben gehad om te proberen de selectiviteit van de condensatiereactie te verhogen, zoals het variëren van de molaire verhotiding tussen de reactanten, de concentratie van reactanten, temperatuur en pH-waarde van de oplossing en het gebruik van (betere) katalysatoren. Het bestaan van deze mogelijkheden die overigens in de stand van de techniek (onder meer in Kalikar) in elk geval voor een deel al zijn onderzocht en aanwijzingen hebben opgeleverd voor zo optimaal mogelijke omstandigheden doet er niet aan af dat de gemiddelde vakman op grond van de stand van de techniek ten minste 66k een aanwijzing had dat het aanpassen van het reactordesign zou kunnen leiden tot een verbeterde selectiviteit van de condensatiereactie. Daarmee is gegeven dat die keuze geen inventieve is. De omstandigheid dat tiit de stand van techniek blijkt dat voorafgaand aan de prioriteitsdatumjtiist onderzoek is gedaan naar verbetering van de selectiviteit door aanpassing van de andere parameters (zoals temperatuur en katalysatoren) doet daar niet aan af. Dat kan immers juist ook aanleiding zijn de aandacht nu niet meer daarop. maar op het reactorontwerp te vestigen. —
—
Slotsom 5.31 Al het voorgaande brengt het hof tot de slotsom dat geen van de tegen het bestreden vonnis van de voorzieningenrechter aangevoerde grieven slaagt en dat dit vonnis derhalve moet worden bekrachtigd. Proceskosten 5.32 In het principaal appel zat Rhodia als de hoofdzakelijk in het ongelijk gestelde partij worden veroordeeld in de proceskosten aan de zijde van Jiaxing en Wanglong. Deze kosten zijn gespecificeerd en begroot op een bedrag van EUR 263.465,47 aan de zijde van Jiaxing en een bedrag van EUR 317.634,09 aan de zijde van Wanglong. Deze kosten zijn door Rhodia niet bestreden en zullen worden toegekend als begroot. Nu Wanglong heeft verklaard dat Rhodia aan de proceskostenveroordeling in eerste aanleg inmiddels heeft voldaan en geen reden bestaat om aan te nemen dat Rhodia niet vrijwillig zal voldoen aan de in dit arrest gegeven proceskostenveroordeling, ziet het hof geen aanleiding reeds thans over te gaan tot afgifte van een certificaat als bedoeld in artikel 42jo 53 van de Herschikte EEX-Verordening (Verordening (EU) nr.1215/2012), zoals door Wanglong verzocht.
Zaaknitmmer: 200.162.258/01 20
In incidenteel appel zildens Jiaxing 6.1 Jiaxing heeft een grief gericht tegen het oordeel van de voorzieningenrechter dat een bedrag van Etir. 100.000,- van de kostenopgave van Jiaxing niet voor vergoeding aanmerking komt, wegens gebrek aan detigdelijke specificatie. De stelling van Jiaxing dat zij door de voorzieningenrechter ambtshalve in de gelegenheid had moeten worden gesteld haar proceskosten (nader) te specificeren laat het hof onbesproken, nu Jiaxing bij beoordeling daarvan geen belang heeft omdat zij in hoger beroep de gelegenheid heeft de specificatie alsnog te verstrekken, zoals zij ook heeft gedaan. 6.2 Jiaxing heeft in hoger beroep alsnog twee facttiren, ieder voor een bedrag van US$ 50.000,-, alsmede een opgave van tirenbesteding overgelegd. Het feit dat de facturen geen gelijk tred houden met de opgegeven urenbesteding. zoals door Rhodia terecht opgemerkt, vindt zijn oorzaak volgens Jiaxing daarin dat met dr. Han een fixed fee van US$ 100.000,zoti zijn afgesproken. Het hof acht een fixed fee en de vergoeding daarvan op grond van artikel 1019h Rv niet zonder meer ontoelaatbaar. Gelet evenwel op de omvangrijke overige bijstand van Jiaxing, waaronder ook door een Nederlandse octrooigemachtigde, acht het hof het aantal bestede uren tegen het tarief van US$ 680,- niet vallen binnen de grenzen van een redelijke en evenredige vergoeding. Zij zal de gevorderde kosten voor de diensten van dr Han derhalve matigen tot een bedrag van US$ 35.000,-. Dit bedrag zal aan Jiaxing alsnog worden toegewezen. Aan de tweede grief— gericht tegen het oordeel van de voorzieningenrechter dat hij 6.3 grensoverschrjdend bevoegd zou zijn wordt niet toegekomen, omdat de voorwaarde waaronder deze is ingesteld, namelijk dat het hof het bestreden vonnis zou vernietigen, niet is vervuld. —
6.4 Het hof ziet aanleiding de kosten in het incidenteel appel te compenseren in dier voege dat ieder van partijen zijn eigen kosten draagt.
7.
Beslissing
In principaal en incidenteel appel: bekrachtigt het bestreden vonnis, met dien verstande dat de door Rhodia aan Jiaxing te vergoeden proceskosten met een bedrag van EUR 35.000,- worden verhoogd tot een totaal bedrag van EUR 298.458,51; 0 veroordeelt Rhodia in de proceskosten in de procedure in hoger beroep, aan de zijde van Jiaxing begroot op EUR 263.465,47 en aan de zijde van Wanglong op EUR 317.634,09; verklaart de proceskostenveroordeling uitvoerbaar bij voorraad; wijst het meer of anders gevorderde af. Dit arrest is gewezen door mrs. R. Kalden, M.Y. Bonneur en C.J.J. van Loon en is uitgesproken ter openbare terechtzitting van 24 november 2015 in aanwezigheid van de griffier.
f)
