17

Szerves Kémia II. 2016/17 TKBE0301 és TKBE0312 – 4 kr Előfeltétel: TKBE0301 Szerves kémia I. Előadás: 2 óra/hét Dr. Juhász László egyetemi docens E 409 Tel: 22464 [email protected] A 2016/17. tanév őszi félévében az előadás Helye: K/2 előadó Ideje: szerda 8-10 óra Szeminárium: 1 óra/hét A tárgy alapozó tárgy, előfeltétele az „Szerves Kémia I” című tárgy sikeres teljesítése. A tárgy heti kétórás előadáson és az azt követő heti egyórás szemináriumon kerül ismertetésre. Az előadás és a szeminárium egymástól el nem választható egységet alkot. A szemináriumokon a hallgatók a megelőző előadások anyagát oktatói irányítással konkrét példákon dolgozzák fel. Az előadás anyagának gyakorlására lehetőség van elektronikus formában az egyetem elearning rendszerében (elearning.unideb.hu). Itt érhető el a kurzushoz kapcsolódó fogalomtár, melynek ismerete elengedhetetlen a kollokvium sikeres teljesítéséhez. A kurzus teljesítésének lehetőségei és feltételei: A kurzus teljesítése a félév során két alkalommal íratott jegymegajánló dolgozattal, vagy a vizsgaidőszakban írásbeli vizsgával lehetséges (papíralapú vagy elektronikus). A jegymegajánló teljesítéséhez minimum a megszerezhető pontok 45%-át el kell érni (közepes 65%; jó: 80%; jeles 90%!). Aki az írásbeli jegymegajánlót nem, írja meg, illetve elégtelen osztályzattal teljesíti, a vizsgaidőszakban vizsgát tesz! Az írásbeli jegymegajánló időpontja 2016. november 05. szombat 900 – 1100. és 2016. december 17. szombat 900 – 1100. Helyszínei: Kémiai Épület: K/1; K/2; K/3. Élettudományi Épület: F003-004. A kollokviumra való jelentkezés feltétele az aláírás megszerzése, amit a szeminárium sikeres teljesítésével lehet elérni. A szemináriumi sikeres teljesítésének minimumfeltétele: összesítésben 50%-os ZH átlag, maximum 2 igazolt hiányzás. Pótlásra csak azon hallgatók esetén van lehetőség, akik legalább 40%-ot elértek a dolgozatokból,

és hiányzásuk nem több mint 2. Ennek hiányában a félév nem kerül aláírásra, vizsgára nem lehet jelentkezni. A szemináriumra való jelentkezés és részvétel azok számára is ajánlott, akik korábban már megszerezték az aláírást a tárgyból. A szemináriumokon négy alkalommal egy rövid (5-10 perc) zárthelyi dolgozattal ellenőrzik a hallgatók felkészültségét. Azon hallgatók esetében, akik a szemináriumi dolgozatokon megszerezhető pontok legalább 80%-át elérik, az előadásból írandó dolgozat esetén az év végi összesítésnél + 4 pontot kapnak. Számonkérés: Az írásbeli jegymegajánló időpontja 2016. november 05. szombat 900 – 1100 ( 1. - 7. hét anyaga) és 2016. december 17. szombat 900 – 1100 (8 – 14 hét anyaga). Helyszínei: Kémiai Épület: K/1; K/2; K/3. Élettudományi Épület: F003-004. Lehetőség van a 2 x 100 pontos dolgozat kiváltására 1 x 200 pontos dolgozattal, melyet a második dolgozattal azonos napon írnak meg. A sikeres vizsgához az elérhető 200 pontból minimum 90 pontot kell teljesíteni. A jegymegajánló pótlására nincs lehetőség. Amennyiben a hallgató nem vesz részt a jegymegajánló dolgozaton, de az aláírást megszerezte, a tárgyat a vizsgaidőszakban teljesítheti.

Tartalma: A

fontosabb

funkcióscsoportokat

tartalmazó

vegyületek

szisztematikus

tárgyalása;

kötésrendszerük, reakcióik és előállításuk áttekintése, gyakorlati jelentőségük. Halogénezett szénhidrogének; fémorganikus vegyületek; Alkoholok, fenolok, éterek és kéntartalmú analógjaik. Aminok, nitrovegyületek, diazóniumsók. Aldehidek és ketonok. Karbonsavak és karbonsavszármazékok. Szénsavszármazékok. 1-2. hét Szénhidrogének halogénszármazékainak csoportosítása, kötésrendszerük jellemzése. Fizikai tulajdonságaik. A szénhidrogéncsoport szerkezetének és a halogén minőségének szerepe a CHlg kötés erősségében, kapcsolata a reakciókészséggel és a jellemző kémiai reakciókkal. Csökkent, normál és fokozott reakciókészségű halogenidek. Nukleofil szubsztitúció és alapmechanizmusai (SN1 és SN2), alkalmazásuk különböző funkciós csoportok kialakítására. Eliminációs reakciók, α- és β-elimináció, β-elimináció alapmechanizmusai (E1, E2 és E1cB). Halogénvegyületek reakciója fémekkel. Alifás és aromás halogénvegyületek előállítása.

3. hét

Fémorganikus vegyületek kémiájának alapjai. Kötésrendszerük, az „umpolung” fogalma. Fémorganikus

vegyületek

reaktivitása,

előállításuknál

alkalmazandó

körülmények.

Karbanionok, mint bázisok és C-nukleofilek, jelentőségük a C-C kötés kiépítésében. Grignardvegyületek és alkalmazásuk. Fémorganikus vegyületek előállítása és egymásba alakítása, transzmetallálás. 4-5. hét Szénhidrogének hidroxiszármazékaik (alkoholok, fenolok, éterek) és kéntartalmú analógjaik csoportosítása és kötésrendszerük jellemzése. Fizikai tulajdonságaik, a kötésrendszerből levezethető halmazsajátságok. Alkoholok, fenolok és kéntartalmú analógjaik sav-bázis sajátságai, a savasságot meghatározó szerkezeti tényezők. Alkoholok és fenolok nukleofil sajátságából levezethető reakciók (alkilezés, acilezés, szulfonsavészterek, szervetlen észterek előálítása), alkoholok savkatalizált átalakításai (alkoholok halogénszármazékokká való alakítása, eliminációs reakciók). Alkoholok és fenolok oxidációja. Éterek sajátságai, éterhasítás. Különleges kötésrendszerű éterek (epoxidok, félacetálok, acetálok és enoléterek) kémiai reakcióinak jellemzése. Alkoholok, éterek, fenolok előállítása. Kumolbázisú fenolszintézis. 6. hét C-N egyszeres kötést tartalmazó vegyületek legfontosabb típusainak ismertetése. Aminok csoportosítása, kötésrendszerük jellemzése. Fizikai tulajdonságaik, a kötésrendszerből levezethető halmazsajátságok. Aminok bázicitása, a bázicitás függése szerkezeti tényezőktől. Az aminocsoport nukleofil jellegéből levezethető reakciók, alkilezés, acilezés, szulfonamid képződés, reakció salétromossavval. Aminok oxidációja. Anilinek aromás gyűrűinek reakciói. Alifás és aromás aminok előállítása, ipari módszerek. Az első zárthelyi dolgozat anyaga a 6. héttel bezáróan!

9. hét Egyéb C-N egyszeres kötést tartalmazó vegyületek jellemzése. Nitrovegyületek, nitrocsoport kötésrendszere, elektronszívó hatás értelmezése, C-H savasság. Nitrovegyületek előállítása. Diazóniumsók előállítása, aromás diazóniumsók reakciói és gyakorlati jelentőségük. Azovegyületek és ipari jelentőségük.

10-11. hét Oxovegyületek csoportosítása, az oxocsoport kötésrendszere, a C=O kötés stabilitása. Fizikai tulajdonságok. Aldehidek és ketonok sav-bázis sajátságai, -hidrogén savassága, keto-enol tautomeria, sav- és báziskatalizált mechanizmusok. Nukleofil addíciós reakciók O-, S-, N- és C-nukleofilekkel, az addíciók reverzibilis jellege. Kondenzációs reakciók. Oxidációs és redukciós reakciók. Az -szénatomon végbemenő reakciók; aldoldimerizáció,

-halogénezés.

Az -telítetlen oxovegyületek nukleofil addíciós reakciói. Aldehidek és ketonok előállítása, oxidatív és reduktív módszerek problémái. 12-13. hét Karbonsavak és származékaik csoportosítása, kötésrendszerük leírása és összehasonlítása. Savszármazékok stabilitási viszonyai, a stabilitási sor jelentősége a karbonsavszármazékok rekativitásában és egymásba alakíthatóságában. Fizikai tulajdonságaik. Sav-bázis sajátságaik, O-H, N-H és C-H savasság. Karbonsavak savasságát befolyásoló szerkezeti tényezők. Karbonsavszármazékok egymásba alakíthatósága a stabilitási sorra alapozva. Acil nukleofil szubsztitúció. Karbonsavszármazékok reduktív átalakításai, oldalláncban végmenő reakciók. Karbonsavak előállítása. 14. hét -Dikarbonil vegyületek és -oxokarbonsavszármazékok kémiai tulajdonságai, C-H savasság és az abból levezethető reakciók. Enolátkémia alapjai, szén-szén kötések kiépítése, malonészter, acetecetészter és ciánecetészter szintézisek.

15. hét Láncban szubsztituált (halogénezett, hidroxi és oxo) karbonsavszármazékok és egymásba alakíthatóságuk. Szénsavszármazékok és fontosabb képviselőik előállítása és egymásba alakítása. Szénsavszármazékok gyakorlati jelentősége. A második zárthelyi dolgozat anyaga a 9 -14. hét anyaga! Ajánlott irodalom: 1. Antus Sándor - Mátyus Péter: Szerves Kémia. Nemzeti Tankönyvkiadó (2005) 2. Furka Árpád: Szerves Kémia. Tankönyvkiadó (1988) 3. R.T. Morrison - R.N. Boyd: Organic Chemistry, 6th Ed., Prentice-Hall (1992) 4. F.A. Carey: Organic Chemistry. http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/Carey.html