Chemické názvosloví 3.1. Pojmenujte následující sloučeniny a)
H3C CH3 HC CH2 CH2 CH H3C CH3
C2H5
HC CH2 d)
C2H5
b) H3C C CH2 C CH3 H C2H5
e)
H3C C C C C C CH2 H H2 H
c)
CH3 H H3C C C C CH3 H2 CH3 CH3
H HC C C C C C CH2 H H H CH CH2 CH3
H H3C CH2 CH2 C
f)
C CH2 CH3
CH2 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
H g) H3C C
C
CH2 CH3 H H C CH3 i) H C CH C C CH C CH 3 2 2 3 H CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH
H h) H3C CH2 C
C CH2 CH3
CH2 CH3 CH2 CH3
CH3
CH2 CH3
C
3
CH2 k) H2C C
CH2 HC CH3
H C
C
CH3 CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
HC C HC CH2 m) H3C CH2 CH2 C
CH3
CH2 H CH2 C C CH2 l) HC C C C C CH2 H H CH3 CH2 CH2 CH2 CH2
H j) H3C CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2
H n) H2C C C C C C CH2 H H H H C
C CH2 CH2 CH3
o) C2H5
C C C2H5 CH2
CH
3.2. Pojmenujte následující sloučeniny a)
CH3
b)
c)
CH3
CH3
CH2-CH3 e)
CH=CH2 f)
g)
CH3
CH3
h)
H3C CH2
CH2 CH2 CH3
H3C
CH3
CH2 CH3 i)
CH3
d)
j)
CH2
k) H3C CH2 CH2 C C C H H CH3
CH3 H H3C C C CH2-CH2-CH3 H CH2
l)
n)
m)
CH3
o)
C C H H
CH=CH2
CH2-CH3
p)
q) CH=CH2
3.3. Nakreslete vzorce následujících sloučenin. a) 5-isopropyl-2-methyloktan b) 4-isopropylheptan c) 2,3,5-trimethylhexan d) 4-isopropyl-5-propyloktan e) isobutylcyklopentan f) 1-ethyl-1-methylcyklopropan g) cis-1,3-dimethylcyklobutan h) trans-1,3-dimethylcyklohexan i) 2,2-dimethylpropan j) 3-ethyl-2,2-dimethylpentan k) 4-ethyl-5-methyloktan l) 2,7,8-trimethyldekan 3.4. Pojmenujte sloučeniny v následujících vzorcích. a)
CH3
CH2 CH2 CH3
b) CH3
H3C CH
c)
CH2
H
H3C C CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
d)
CH(CH3)2
CH(CH3)2
3.5.
e)
CH2CH3
CH3
CH2CH2CH3
CH3 H f)
H
CH3
CH3
H
Uveďte názvy těchto aromatických sloučenin (systematické i triviální).
a)
CH3
CH3
b)
Br
c)
d) OH
CH3 H3C
OH
CH3 Br
e)
f)
OH
g)
CH2Cl
NH2 NO2
F i)
h)
OH
CF3
j)
k)
CH3
NO2
O2N
CH2CH3
OH
NO2 I
l)
COOH
3.6. Utvořte správný název následujících arylů. CH3 a)
f)
k)
c)
b)
CH3
CH2-
g)
l)
d)
h)
CH2=
m)
3.7. Napište vzorce těchto aromatických sloučenin. a) p-xylen b) anisol c) toluen d) cis-stilben e) o-kresol f) kyselina ftalová g) benzidin h) styren i) anilin j) acetofenon k) benzofenon l) kumen
CH3 e)
i)
C
j)
CH=CH-
3.8. Napište vzorce těchto sloučenin s vyznačeným číslováním jejich poloh. a) naftalen b) anthracen c) azulen d) pyren e) purin 3.9. Napište vzorce následujících sloučenin: a) isopropanol b) terc. butanol c) isobutanol d) allylalkohol e) glykol f) glycerol g) triglykol h) sek. butanol i) fenol j) p-kresol k) α-naftol l) resorcinol m) hydrochinon n) pyrokatechol o) floroglucinol p) pyrogallol 3.10.
Pojmenujte následující sloučenin: a) HO CH2 CH2 NO2
b) H3C O CH2 CH2 OH
CH2 CH2 OH
d)
OMe
e)
c) H3C O CH2 CH2 Cl
f)
OH
O O
OH
g)
Br
H CH2 CH2 C SO2NH2 OH
3.11.
Podle následujících názvů napište struktury: a) ethansulfonová kyselina b) p-toluensulfonová kyselina c) ethanthiol d) diethylsulfid e) 3-sulfopropanová kyselina f) 8-hydroxynaftalensulfonová kyselina g) fenylmethylsulfid h) benzensulfonylchlorid i) propyl-methansulfonát
HOCH2
COOH
j) k) l) m) 3.12.
N,N-dimethyl-4-chlorbenzensulfonamid 2-methoxyethanthiol 3-sulfanyl-propanol butan-1,4-sulton
Pojmenujte sloučeniny uvedené v následujícím schématu: CH3
Cl
SO3H O b)
a)
c)
H3C S CH2 CH2 C H
SO3H
SO2Cl
OH
CN d)
H3C S CH2-CH2-CH2-CH2-S-CH3
e)
S
H N f)
3.13. a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) n) o) p) q)
SO2
g)
HO3S
SH
COOH
Napište vzorce těchto sloučenin: butylisokyanid ethylisokyanát cyklohexylisothiokyanát isopropylazid nitroethan nitrosocyklopentan N-methylhydroxylamin N,N´-dimethylhydrazin 1,5,10,14-tetraazatetradekan azomethan isopentylnitrit glyceroltrinitrát trimethylaminoxid diazomethan tributylamin ethylendiamin dimethylvinylamin
3.14. Pojmenujte vhodným způsobem následující sloučeniny a) (CH3)2CH-CHO b) (CH3)2CH-CH2CO-CH3 c) CH2=CH-CHO d) OHC-CHO e) CH3CO-CO-CH3 f) CH3CH(OH)CH2CHO g) CH2=CH-CH=CH-CHO h) CCl3CHO i) CH3CO-CH2CH2CO-CH3 3.15. Jaké strukturní vzorce mají tyto karbonylové sloučeniny: a) 3-fenyl-2-butanon b) 2-penten-4-inal c) 5-fenyl-2,4-pentadienal d) 2-methyl-4-hexen-3-on e) butandial f) diethylketen 3.16. Pojmenujte následující sloučeniny.
a)
b) CH3COOH
d)
c) CH3-CH=CH-CH=CH-COOH
HOOC-COOH
H2C C
CH CH COOH
(CH2)4-CH3 e)
CH2-CH2-CH3 f)
H H3C C C C CH2-COOH
HOOC
H g) HOOC H C CH2 CH2C CH2-COOH
CH2 CH CH2 CH COOH
CH=CH2
CH2-CH3 CH3
h)
COOH
COOH
i)
j)
COOH
k)
COOH
H C
COOH COOH
l)
m)
n)
H N
COOH
o)
N
CH3-CH=CH-COOH
COOH COOH
3.17. Pojmenujte následující sloučeniny a)
COOH
c)
b)
HO-CH2-COOH
CH3-CHOH-COOH
d)
H C OH
OH H2C C COOH H OH
CH3 e) H HOOC C CH2-COOH
COOH
OH g) f) H HOOC C C COOH H OH
OH
HO H
H
OH
COOH
j)
H
OH
H2C COOH
H
OH
HO C COOH
COOH
H2C COOH
k)
COOH
HO
l)
H HOOC C CH2-OH
n)
COOH
H 2N
COOH
q)
O-CH2-COOH
OH
Cl
Cl
COOH
OH OH
o)
COOH
OH
p)
H
COOH
OH OH
m)
OH
HO
COOH
i)
COOH
h)
H
O-CO-CH3
r) Cl
O-CH2-COOH
Cl
Cl
3.18. Pojmenujte následující sloučeniny a)
b)
H H3C C COOH
HOOC
H NH CH2 CH2 CH2 C COOH
C
NH2 d)
c)
HN H2N
CH2 CH COOH
H2N CH2 CH COOH
NH2 e)
f)
H H2C C COOH
NH2
O
NH2
H H2C C COOH
g)
H2N
NH2
SH NH2
C
CH2 CH2CH COOH
O h)
i)
H C COOH
HOOC-CH2-CH2
j) NH2
k)
SCH3
m) CH3
o)
r)
CH2 CH2 CH2 CH2 CH COOH
NH2 p)
NH2
NH2
CH2 CH COOH
COOH
N H
H H2C C COOH
NH2
H3C CH CH2 CH COOH
CH3 NH2 CH2 CH2 CH COOH
CH2 CH COOH
HN
l)
H3C CH2 CH CH COOH
n)
N
H2C COOH
NH2
q)
H3C
CH CH COOH OH NH2
CH3
t) HO
NH2
OH NH2
s)
NH2
NH2
CH3 CH CH COOH
CH2 CH COOH
N H
NH2
NH2
3.19. Pojmenujte následující sloučeniny a) H3C
b) C O CH3
d)
c)
H2C OH
CH3-CO-CH2-Br
CO
e) CH2=CH-CH2-CO-CH3
CH3-CO-CH2-CH3
H2C OH
f) CH3-CO-CH2-CH2-CH2-CHO
g)
CH3
h)
H3C C C CO-CH3 H CH3
H3C CH2C CO-CH3 OH
i) j)
CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH
k) CH2-CO-CH3
l)
m)
n)
CO-CH2-Cl
O
o) O
C
CO
p) O
CH2 CO CH2
O O O
q)
Cl
Cl
Cl
Cl O
3.20. Pojmenujte následující sloučeniny triviálními názvy.
CO-CH3
O
a)
H N
b)
c)
H N
N N
N
d)
f)
e) N
S
g)
S
h)
i)
OH
N N
N
OH
N
j)
k)
l)
N
p)
m) N
N
OH
N H
N H2N
N
N H
o)
N
N HO
NH2
OH
n) N
OH
N N
OH NH2
HO
OH N
N H
N COOH
3.21.
N H
N
N
H3C
N
N
Nakreslete struktury následujících sloučenin a) hex-2-en-4-yn-1,6-diová kyselina b) pent-4-en-5-lakton c) 2-(cyklohexylkarbonyl)cyklopentan-1-karboxylová kyselina d) 3,4-bis(3,4-dihydroxyfenyl)hexan e) 4-(2-fenylethyl)-2-methylbenzoová kyselina f) 2-methyl-4-(p-tolylamino)benzensulfonylchlorid g) 4-(4-karboxybenzyl)antracen-2-karboxylová kyselina h) 2-{2-[1-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy}propannitril i) tetraethylplumban j) ethyl(difenyl)methylgerman k) dimethylsilan l) difenyl(kyan)arsan m) benzylmagnesiumchlorid n) 2-chlor-2-methylpropan o) 5-chlorhex-2-en p) 1-brom-2,3-dichlorbenzen q) benzyljodid r) 1-brom-4-chlorbenzen s) 1,2,3,4,5,6-hexachlorcyklohexan t) 1,2,3-trichlorpropan u) 1,1,1-trichlor-2,2-bis(4-chlorfenyl)ethan v) 2-methyl-2-nitropropan w) 2-methoxy-4-nitroanilin x) anilinium-chlorid y) fenylalanin (2-amino-3-fenylpropanová kyselina) z) thiokyanatooctová kyselina aa) 3,6,9-trimethyldeka-1,5,8-trien-3-ol bb) 2-(hydroxymethyl)fenol cc) kalium-fenolát dd) natrium-ethanolát
OH
N N OH
ee) benzyl(2-naftyl)ether ff) formyljantarová kyselina gg) acetaldehyd hh) ftalaldehyd (benzen-1,2-dikarbaldehyd, aldehyd kyseliny ftalové) ii) D-ribosa (2,3,4,5-tetrahydroxypentanal) jj) (4-formylfenyl)octová kyselina kk) cyklohexylaceton ll) 1,4-benzochinon mm) 4-oxocyklohexan-1-karboxylová kyselina nn) 3-hydroxy-3,5-dimethylokta-1,5-dien-4-on oo) 3,5-dioxopentanová kyselina pp) natrium-hydrogen-ftalát (hydragonftalan sodný) qq) formamid (amid mravenčí kyseliny) rr) hexano-6-laktam ss) 4-sulfanylbenzoová kyselina tt) akrylonitril uu) thiomočovina (diamid kyseliny thiouhličité) vv) propenová kyselina (akrylová kyselina) ww) butandion (biacetyl) xx) 3-oxobutanová kyselina (acetoctová kyselina) yy) vinyl-acetát zz) ethyl-formiát 3.22.
Vytvořte správný název následujících derivátů kyseliny octové.
O a) H 3C C OH
e)
O H3C C
b)
O
H3C C
O c) d) O H3C C H3C C ONa O C 2H5
f)
O H3C C
O-CO-CH3
g)
h) O
Cl
H3C C
NH2
i) CH3-C N
3.23. Vytvořte správný název následujících sloučenin.
O H3 C C
NH-NH2
a) Br
CH3(CH2)5
CH2
d)
c)
b)
O CH3 C C C C H2 H2 O C CH3 O CH3
e)
i)
f)
O
H2 HO P O C
H
OH
O H3C C C C H H O
H H3C C COOK
H2N C COOH H
H3C C C C C COOH H H2 + H3C O CH2-CH3 Cl
NH
H2C COOH
CH
h)
S
g)
H
CH3-CH=CH-O-CH3
NH2 j)
k)
CH3CH2OPO(OH)2
CHO H C OH
O
C O PO(OH)2 H2
OH HO
OH OH
3.24. Nakreslete struktury následujících bicyklických sloučenin. a) 5-amino-1,7-dimethylbicyklo[2.2.1]hept-2-en-7-karbonitril b) 2-butyl-(2-formyl-2,6,6-trimethylbicyklo[3.1.1]heptan-3-karboxylát 3.25. Následující bicyklické sloučeniny pojmenujte. 2
a)
9
1
3
9 4
b)
2 1
3
8 4
8 7 6
3.26.
5
7
6
Nakreslete struktury následujících spirosloučenin. a) 9-hydroxy-6-methylspiro[4.4]nona-2,6-dien-1-karboxamid b) isopropyl-6-hydrazinospiro[3.5]nonankarboxylát c) 1-oxa-4,8-diazaspiro[5.5]undekan
5
3.27. Vytvořte správný název následujících sloučenin. CH3
OH
HO
H C
O-CH3 Cl
a)
H
c)
H3C
b)
O
HO
CH3 CH2 CH2 C
OH
C
g)
O
CH CH2
e)
d)
C
O
i)
COOCH3
CH3
COOH
NH2
j)
k)
Cl
N
MgBr l)
+ N N
Cl Cl
NO2
Cl m)
O
O
n)
O H
OH
HO O
3.28. Vytvořte správný název následujících sloučenin. Cl
a)
Cl
CH2OH
N
H3C CH2 CH CH2 CH CH2
b)
Cl
Cl O Cl
CH2OH
N
H3C C CH CH2 CH CH2
c)
Cl
Cl O Cl
CH3
CH
ON S
f)
CH2 CH2 CH3
h) Br
Cl
CCl3
CH2OH
H3C C C C C CH2 H H
N Cl COOH
3.29. Vytvořte správný název následujících sloučenin.
Cl-
OH
a)
c)
HOOC
HOOC
OH
OH
e) + N
O OH b)
O
Br
CH3 d) HOOC
-
OH
O N
O
3.30.Vytvořte správný název následujících sloučenin. CH3 + H3C N CH3 a) O
Cl O
N
CH3 + H3C N CH3
c)
b) N
O
N+ H2C
COOH
COOH COOH
3.31.Uveďte názvy následujících kondenzovaných uhlovodíků a heterocyklů. N
a)
N
b)
S
H N
c) O S
N
d)
f)
e) N
N H
3.32. Uveďte správné názvy následujících sloučenin. a)
H3C
Cl -
b)
c)
Cl CH3 H3C
3.33. Nakreslete příslušné vzorce následujících uhlovodíků : a) tricyklo[2.1.1.05.6]hexan b) tricyklo[3.3.0.03.7]oktan c) tetracyklo[5.3.1.12.6.04..9]dodekan d) tetracyklo[5.5.0.03.11.05..9]dodekan e) pentacyklo[4.2.0.02.5.03.8.04.7]oktan f) heptacyklo[5.5.0.02.12.03.5.04.10.06.8.09.11]dodekan
Cl
-
