Aminosavak I. (fehérjealkotó aminosavak) Az emberben előforduló fehérjealkotó aminosavak L-konfigurációjúak, a Cahn–Ingold–Prelog-nevezéktan alapján pedig az S-sorozatba tartoznak a Cys kivételével (ami R konfigurációjú). glicin (Gly, G) + H N COO3
CH H
alanin (Ala, A)
+
COO-
H3N
CH CH3
valin (Val, V)
+
COO-
H3N
CH CH CH3
H3C
leucin (Leu, L)
+
COO-
H3N
CH CH2 CH CH3
H3C
izoleucin (Ile, I)
+
COO-
H3N
CH HC
CH3
CH2 CH3
szerin (Ser, S)
+
COO-
H3N
CH CH2 OH
treonin (Thr, T)
+
COO-
H3N
CH HC
OH
CH3
cisztein (Cys, C) – diszulfid híddal összekapcsolt két cisztein: cisztin
metionin (Met, M)
+
+
COO-
H3N
COO–
H3N
+
COO–
H3N
CH
CH
CH
CH2
CH2
CH2
SH
S
S
+
COO-
H3N
CH CH2 CH2 S CH3
1
aszparaginsav (Asp, D)
+
COO-
H3N
CH CH2 COO-
glutaminsav (Glu, E)
+
COO-
H3N
CH CH2 CH2 COO-
aszparagin (Asn, N)
+
COO-
H3N
CH CH2 CONH2
glutamin (Gln, Q)
+
COO-
H3N
CH CH2 CH2 CONH2
lizin (Lys, K)
+
COO-
H3N
CH (CH2)4 NH3+
arginin (Arg, R)
+
COO-
H3N
CH (CH2)3 NH NH2+
C NH2
hisztidin (His, H)
+
H3N
COOCH CH2 NH+ N H
fenilalanin (Phe, F)
+
H3N
COOCH CH2
2
tirozin (Tyr, Y)
+
COO-
H3N
CH CH2
OH
triptofán (Trp, W)
+
COO-
H3N
CH CH2
N H
prolin (Pro, P) COO-
N H
Aminosavak II. (aminosavak különböző pH-n)
Az aminosavak α-amino- ill. α-karboxilcsoportja (és egyes aminosavaknál az oldallánc) különböző pH-n protonált ill. deprotonált formában van jelen. Ha a pH kisebb, mint az adott csoport pK értéke, akkor a csoport protonált formában van jelen, ha nagyobb, a csoport deprotonálódik, ha a pH = pK, akkor a csoport fele protonált, fele deprotonált formában van jelen, ilyenkor az aminosav pufferként viselkedik. Izoelektromosnak nevezzük azt a formát, amikor az aminosav össztöltése 0, az ehhez tartozó pH-érték az izoelektromos pont (pI). Az aminosav az izoelektromos pontban nem működik pufferként.
forma
mennyiség
Semleges aminosav (Ala) pH-függése 1
1
0
2 +
H3N
1
3 +
COOH CH
2
CH2
töltés
COO–
H3N
H2N
CH
3
0 izoelektromos pI
pK COOH pI =
–1
pKNH + 3
pKCOOH + pK NH3+ 2
3
CH CH2
CH2
+1
COO–
pH
1
1
0
2 +
H3N
forma
mennyiség
Savas oldalláncú aminosav (Asp) pH-függése
töltés
1
3 +
COOH
4 COO–
+H N 3
COO–
H3N
COO–
H2N
CH
CH
CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
COOH
2
+1
0 izoelektromos pI
pKα-COOH pI =
3
COOH
4
COO–
–1
COO–
–2
pK R-COOH
pH
pK NH + 3
pK α-COOH + pKR-COOH 2
forma
mennyiség
Bázikus oldalláncú aminosav (Lys) pH-függése
1
1
0
2 +
H3N
3 COOH
+
H3N
CH
töltés
COO–
2
+2
3
+1
pKCOOH
CH
(CH2) 4
NH3+
(CH2) 4
4
NH3+
0 izoelektromos pK α-NH +
pI
3
pI =
4
NH2
–1
pK R-NH + 3
pKα-NH3+ + pK R-NH3+ 2
COO–
H2N
CH
(CH2) 4
NH3+
COO–
H2N
CH
(CH2) 4
1
4
pH
Aminosavak III. (aminosavszármazékok) ninhidrin, kondenzált termék (aminosavak kimutatása)
OH
O
O
OH N
OH O
O
β-alanin ornitin
+
H3N
CH2
+
COO–
CH2
COO-
H3N
CH (CH2)3 NH3+
citrullin
+
COO-
H3N
CH (CH2)3 NH C
O
NH2
homocisztein, homoszerin
+
H3N
COO-
+
CH
CH
(CH2)2
(CH2)2
SH
γ-amino vajsav (GABA)
+
norleucin
+
H3N H3N
COO-
H3N
OH
CH2
CH2
CH2
COO-
COOCH (CH2)3 CH3
taurin
+
4-hidroxi-prolin
OH
H3N CH2 CH2
SO3-
COO-
N H
L-DOPA, dopamin
+
H3N
NH3+
COOCH
CH2
CH2
CH2
OH
OH
OH
OH
putreszcin
H2N
(CH2)4
NH2
spermidin
H2N
(CH2)4
NH
5
(CH2)3
NH2
O
spermin
H2N
tiroxin
(CH2)3
+
NH
(CH2)4
NH
(CH2)3
NH2
COO-
H3N
CH CH2
I
I O
I
I OH
hisztamin, szerotonin (5-hidroxi– triptamin)
NH2
NH2
CH2
CH2
CH2
CH2
OH
N N
N
H
noradrenalin, adrenalin
H
NH2
H3C
CH2 OH
NH CH2
CH
OH
CH
OH
OH
OH
glutation (γ-Glu–Cys–Gly)
+
OH
COO-
H3N
CH CH2
SH
CH2
CH2
C O
CH NH
COO-
NH C
CH2
O
6
Monoszacharidok: aldózok D-glicerinaldehid, D-glicerinaldehid-3-foszfát
H
H
O
O C
C H
C
OH
CH2OH
H
C
OH O
H
C
O
P O-
H
D-eritróz, D-treóz
HCO
D-ribóz, D-arabinóz, D-xilóz
HCO
D-glükóz, D-mannóz, D-galaktóz
HCO
HCO
CH2OH
CH2OH
HCO
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
CH2OH O
5
OH
1 2
OH3
OH
OH
HCO
CH2OH
6
4
HCO
HCO
CH2OH
nyílt és gyűrűs glükóz α-D-glükóz, nyílt láncú glükóz β -D-glükóz
1
C
OH
2
H
C
HO
C
H
C
H
C
CH2OH H 1 C
OH O
3
H
4
OH
5
C
HO
C
H
C
H
C
dihidroxiaceton-
CH2OH
CH2OH
C
O
O
C
O
P
O H
CH2OH
H
CH2OH O CH2OH
CH2OH
CH2OH
O
O
CH2OH
CH2OH
D-fruktóz
5
C
H
C
HO
C
OH
H
C
OH
H
C
H
nyílt láncú glükóz
Monoszacharidok: ketózok
D-ribulóz, D-xilulóz
4
CH2OH O
CH2OH
7
O-
O-
1
HO OH
CH2OH
α-D-glükóz
D-eritrulóz
3
O
6
6
C
2
H
CH2OH
dihidroxiaceton, foszfát
O-
2 3 4
6
H
CH2OH
OH
5
O H
4
OH
O
OH
OH3
5
1 2
OH
6
CH2OH
β -D-glükóz
OH
Monoszacharidok, diszacharidok α-D-glükóz, β-D-glükóz
6
6
CH2OH O
5
OH
4
OH
CH2OH
3
O
5
1
OH
4
OH
2
OH
3
2
OH
α-D-galaktóz, β-D-galaktóz
OH
CH2OH OH
OH
1
CH2OH OH
O
OH
O
OH
OH OH OH
α-D-fruktóz, β-D-fruktóz
OH
6
CH2OH O 5 OH 4
6
H2COH
1
CH2OH
5
2
OH
3
maltóz
CH2OH
1
O OH O
OH
OH
OH
OH
CH2OH O
α-D-glükóz 1 – 2 β-D-fruktóz
1
H2COH O
OH
2
O
OH
O OH
OH 3
OH CH2OH
4
5
CH2OH 6
OH
O OH O
O OH
OH
CH2OH
OH
β-D-galaktóz 1 – 4 β-D-glükóz (vagy: α-D-glükóz)
OH
CH2OH HO
β -D-glükóz 1 – 4 β-D-glükóz
OH
HO
laktóz (tejcukor)
CH2OH
α-D-glükóz 1 – 4 α-D-glükóz (vagy: β-D-glükóz)
CH2OH
O
cellobióz
3
2
OH
OH
szacharóz (nádcukor, répacukor)
OH 4
OH
OH
O
O OH O
OH
CH2OH
8
OH
Monoszacharidok származékai redukció: aldehid csoport redukálása: cukoralkohol: D-glucit
CH2OH H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
redukció: láncközi –OH redukálása: pl.: 2-dezoxi-D-ribóz
H
O C HOH2C
H
C
H
H
C
OH
H
C
OH
OH
O
OH
CH2OH
oxidatív reakciók: láncvégi primer (1) alkoholos –OH oxidációja: uronsav: D-glukuronsav (1)
H
C
OH
HO
C
H
OH
H
C
OH
OH
H
C
OH
H
C
OH
HO
C
H
H
C
H
C
aldehid csoport oxidációja: aldonsav = ónsav: D-glukonsav (2)
COOH
( 2)
COH
CH2OH
COOH
oxidatív reakciók: aldehid csoport + láncvégi primer alkoholos –OH oxidációja: cukorsav: D-aldársav
COOH H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
COOH
L-aszkorbinsav (C-vitamin), L-de- O hidroaszkorbinsav HO
C C
O
C
O
C
O
O
HO
C
O
C
H
C
H
C
HO
C
HO
C
H
CH2OH
α-D-glükózamin, kózamin (β)
N-acetil-D-glü-
CH2OH CH2OH
CH2OH
O
O
OH
OH
OH OH
H
OH
OH
NH2
NH C CH3
9
O
furfurol, hidroximetil-furfurol O
HOH2C
COH –
fruktóz-1,6-biszfoszfát O
COH
O
O –
O –
P
CH2
O
CH2
O HO
O
O
O–
P O
OH OH
N-acetil-neuraminsav (sziálsav)
O H3C
C
NH
O COOH
HCOH HCOH CH2OH
OH OH
UDP-glükóz
O
CH2OH O
NH O
OH O
OH
P
O O
-
OH
P
O -
O
CH2 O
O
OH OH
10
N
O
Lipidek I. palmitinsav sztearinsav palmitinolajsav olajsav linolsav linolénsav arachidonsav
COOH
CH3–(CH2)14–COOH
COOH
CH3–(CH2)16–COOH COOH
9-C16:1
COOH
9-C18:1
COOH
9,12-C18:2
COOH
9,12,15-C18:3
COOH
5,8,11,14-C20:4
triglcierid
O H2C
O
HC
O
H2C
O
H2C
O
HC
O
H2C
O
foszfatidil-etanolamin (kefalin)
O O
C
R1
C
R2
C
R3
C
R1
C
R2
P
O
O O O
CH2 CH2 NH3+
O-
foszfatidil-kolin (lecitin)
O H2C
O
HC
O
H2C
O
C
O O
R1
C
R2
P
O
CH3 CH2 CH2 N+ CH3
O-
foszfatidil-szerin
CH3
O H2C
O
HC
O
H2C
O
O O
C
R1
C
R2
P
O
NH3+ CH2 CH COO-
O-
foszfatidil-inozitol
O H2C
O
HC
O
H2C
O
O O
C
R1
C
R2 OH OH
P
O OH
-
O
OH OH
11
difoszfatidil-glicerin (kardiolipin)
O H2C
O
C
R1
HC
O
C
R2
O H2C HC H2C
O
P
CH2
O
O
-
OH O O
O O
P
CH2
O-
O
HC
O
C
R3
H2C
O
C
R4
O
plazmanil-etanolamin
H2C
O
HC
O
H2C
O
R1
O O
C
R2
P
O
CH2 CH2 NH3+
-
O
plazmenil-etanolamin H2C
O
HC
O
H2C
O
O O
H
H
C
C
C
R2
P
O
(CH2)15
CH3
CH2 CH2 NH3+
-
O
trombocita aktiváló faktor (PAF)
H2C
O
HC
O
H2C
O
O O
(CH2)15 C
CH3
P
O
CH3 CH3 CH2 CH2 N+ CH3
O-
CH3
szfingozin
H2C H H3C
(CH2)12
HC
C
C
C
H
H
ceramid
(CH2)12
C
NH3+ OH
H2C
OH
O
HC
NH
C
C
C
OH
H
H
H H3C
OH
szfingomielin
R2
O H2C H H3C
cerebrozid (= galaktocerebrozid / β galaktozil-ceramid) glukocerebrozid (= β-glukozil-ceramid) gangliozid H3C
(CH2)12
HC
C
C
C
H
H
CH3
P O CH2 CH2 N+ CH3 O OCH3 NH C R2
O
OH
CH2OH H2C
O O HC NH C
H (CH2)12
C
C
C
H
H
12
OH R2
O
külön megjelölés nélkül galaktóz; ha a galaktóz helyett glükóz van, akkor glukocerebrozid; gangliozid: a szfingozinhoz (sziálsav tartalmú) oligoszacharid lánc kapcsolódik; (a Gal leegyszerűsítve van megfordítva)
Lipidek II. (szterán vázas vegyületek) koleszterin
21 18 12
11 19 1 3
26
27
13
16 15
14 9
5
22 20
7
HO
kólsav, kenodezoxi-kólsav (primer epesavak)
OH
COOH
COOH
HO
HO
OH
dezoxi-kólsav, litokólsav (szekunder epesavak)
OH
OH COOH
HO
COOH
HO
taurokólsav, glikokólsav (konjugált epesavak – példák)
OH
OH C
O
C
NH
HO
NH
(CH2)2
CH2
SO3-
COO-
OH
kortizol
HO
OH
CH2OH C HO
O OH
O
aldoszteron, aldoszteron intramolekuláris félacetál formája
CH2OH O
CH C
OH CH2OH
O
O
HO
O
O
progeszteron
CH3 C
O
13
O
O
CH C
O
pregnenolon
CH3 C
O
HO
ösztradiol
OH
HO
tesztoszteron, 5α-dihidrotesztoszteron
OH
OH
O
O
leukotrién A4
O
COOH
prosztánsav
COOH
tromboxán A2 (TxA2)
COOH O O OH
izoprén
CH3 CH2
C
CH
CH2
14
Nukleinsavak építőkövei adenin, guanin
NH2
O 7
1
N
N
5
6
N
HN 8
9 2
N
4
N 3
citozin, uracil, timin
NH2
H
H
O
NH2
O
H
H
N3 4 5 2
O
N O
N
O
H O
NH2
N
HN NH2
O
N
N
H
N
N
N
H
H O
timin–adenin bázispár (2 H-kötés)
H2 N
H3C
N
H
N
N
N
O
N
N
H
H
2’-dezoxi-β-D-ribóz, β-D-ribóz
5’
HOH2C
az uracil (példa) tautomer formái
5’
OH
O
HOH2C
4’ 1’ 3’ 2’
OH
OH OH
O
OH
OH
O
N N
O
H laktám oxo
H N
N
O
N N
HO
H
N
HO
O
N
HO
N
H
laktim enol
OP
N
N
NH2
O-
OH
O
H
N
dezoxi-adenozin-trifoszfát (dATP) nukleotid = 1–3 foszfát + ribóz / dezoxiribóz + bázis
OH
O
4’ 1’ 3’ 2’
H
O
CH3
N
1 6
N H
citozin–guanin bázispár (3 H-kötés)
N
N
OO
P
N
OO
O
P
O
CH2 O
O
OH
15
N
N N
dezoxi-adenozin nukleozid = ribóz / dezoxiribóz + bázis
NH2 N
HOH2C
N
N
O
N
OH NH2
cAMP N N
O
H2C
N N
O O
P O
O
OH
-
teobromin
O CH3 HN
N
O
N
N
CH3
teofillin
O H3C
N
O
koffein
N N
N
CH3
H
O H3C
O
CH3 N
N N
N
CH3
Bázis
adenin guanin citozin timin uracil
DNS Nukleozid dezoxi-adenozin dezoxi-guanozin dezoxi-citidin timidin (!)
RNS
Nukleotid dAMP, dADP, dATP dGMP, dGDP, dGTP dCMP, dCDP, dCTP dTMP, dTDP, dTTP
16
Nukleozid adenozin guanozin citidin ribo-timidin (tRNS) uridin
Nukleotid AMP, ADP, ATP GMP, GDP, GTP CMP, CDP, CTP
UMP, UDP, UTP
Származékok hipoxantin, xantin, húgysav
O
O H
H
N
N
H
N
N
H N
N
O
N
N
O
H
inozin (hipoxantin = bázis inozin = nukleozid, azaz a hipoxantin bázist tartalmazó nukleozid neve: inozin)
O
N
N
H
H
O
N
N
H
H
O H
N
N
N
N HOH2C
O
OH OH
8-azaguanin, 6-azauracil, allopurinol
O
O H
N
N
O
H
H
N
N
N H2N
N
N
O
N
N
H
O H
O
NH2 CH3
N N
Cl HOH2C
O
OH O
SH H
N
N
O
N H
H
ara-C (arabinozil-citozin), ddC (2’3’-didezoxi-citidin), Acyclovir (9(2-hidroxietoximetil)-guanin)
F N
N
N
NH2
NH2
N O HOH2C
N
N
N3
6-merkapropurin, 5-F-uracil
N
N
O
HOH2C
N
H
H
AZT (3’-azido-2’,3’-didezoxi-timidin), 2-Cl-dezoxiadenozin
N
N
H
N N
O
O HOH2C
HO
N
N
N O
O
H2N HOH2C
O CH2
OH
17
N
N
CH2
pszeudouridin
O 1
HN 6
HO
5
CH2 O
3
2
NH 4
O
OH OH
porfirin váz N H N
N H N
Vitaminok, koenzimek A-vitamin
H3C
CH3
CH2OH
CH3
D2-vitamin (ergokalicferol), D3-vitamin (kolekalciferol)
CH2
CH2
HO
E-vitamin (α-tokoferol)
HO CH3
H3C
O
CH3
CH3 H 3
HO CH3
K-vitamin
O CH3
H O
CH3
18
CH3
n
NAD+, NADH, NADP+, NADPH (niacin, nikotinsav)
O
oxidált: NAD(P)+
redukált: NAD(P)H
O
C
C
NH2
O
O
CH2
P
-
NH2
+ N
O
N
O
NH2
O O
N
P
O-
O
CH2
O
N N
N
P a NADP+-ben
FAD, FADH2 (A redukált formában a molekula – változatlan – ribitol és ADP részét „R” helyettesíti.)
oxidált (FAD):
redukált (FADH2):
O
H3C
N
H3C
N
H N N
O
H
O
H3C
N
H
H3C
N
N
R
H
N
CH2
O
(HCOH)3 CH2 NH2
O -
O
P
O
N
N
O -
O
P
O
CH2 O
N
N
O OH OH
piridoxin, piridoxamin
NH2
CH2OH HO
CH2
CH2OH
HO H3C
CH2OH
N
H3C
piridoxál, piridoxál-foszfát
H
N H
O
HO
O O-
C
C
HO
CH2OH
CH2
O
P O
fólsav
H3C
N
H2N
N
H3C N
5 N
N
N
OH pterin
H
O
H
COO-
CH2 N 10
C
N
CH
para-aminobenzoésav
19
COOCH2 CH2
glutaminsav
O-
tetrahidrofólsav
H H2N
N
N
H
5 N
N
H OH H pterin
biotin (az enzim fehérje Lys oldalláncával)
H
O
H
COO-
CH2 N 10
C
N
CH
para-aminobenzoésav
COOCH2 CH2
glutaminsav
O H
H N
N O (CH2)4
NH
C
NH
(CH2)4
CH
S
tiamin-pirofoszfát
C
O
NH2 S N
+ N
CH2
OCH2
H3C
N
koenzim-A
CH2
O
O-
P
O
O
CH3
P
O-
O
SH CH2 CH2 NH C
O
CH2 CH2 NH C
O
H
C
OH
H3C
C
CH3 O
CH2 O
NH2 N
O
P
O -
P
O
CH2
N N
O
N
-
O
O
O
O
OH
P
O-
O-
liponsav
oxidált S
(CH2)4
koenzim Q: ubikinon (oxidált), ubikinol (redukált) (Az ubikinolban a 10 izoprén egységet az „R” jelöli.)
redukált FADH2
S
FAD
HS
SH
COO-
(CH2)4
O
COO-
CH3
H3CO
CH2
H3CO
CH3
CH
C
OH CH2
H 10
H3CO
R
H3CO
CH3
2 H+ + 2 e –
O
OH
20
