A polifenol vegyületek rendszerezése
Nem flavonoid fenolok tulajdonságai:
• Kevésbé összehúzó ízűek • Hidroxi-fahéjsav és származékai (kávésav, ferulasav, kumársav) Szabad állapotban és antocianinokkal acilezett formában a bogyóhúsban
• Hidroxi-benzoesav és származékai (vanilinsav, szalicilsav, stb.) Kizárólag borban fordulnak elő, amint az antocianinek lebomlási termékei • Egyéb, nem flavonoid fenolok: Stilbének( transz rezveratrol) Legnagyobb mennyiségben a héjban, a magban és a kocsányban található meg
Polifenolok enzimatikus oxidációja
A szőlő stilbén vegyületei
• Rezveratrol (cisz-transz) • Piceid • Rezveratrolozid • Piceatannol • Asztringin
A borfogyasztás és a szív-érrendszeri megbetegedések kapcsolata
Flavonoid fenolok
• Barnulási hajlam, kesernyés összehúzó íz jellemzik • Rendszerint glükozidjaik formájában fordulnak elő •Redukáló hatásúak (antioxidáns hatás) • Kondenzációs reakciókra képesek •Katechin, epikatechin, proantocianin és kvercétin tartozik ebbe a csoportba
A flavonoid fenolok felépítése
A flavonoid fenolok felépítése
• 3 ciklusból álló flaván váz: C6-C3-C6 • a heterociklusos rész oxidáltsági szintje szerint különböző csoportok különíthetők el
Flavanol
Flavonol
Antocianidin
Proantocianinok • 3-4 flaván-diolok • Színtelen vegyületek • Az anticianinok bioszintézise e vegyületeken keresztül történik • Kondenzációs termékük, a tannoid, alkotja a borcserző-anyag legnagyobb részét •Összehúzó ízük a polimerizáltság függvénye
A szőlő legfontosabb antocianidinjei
• Pelargonidin • Cianidin • Delfinidin • Peonidin • Petunidin Flavílium-váz
• Malvidin
Az antocianinok felépítése
Acilezett származékok
Kumársav-észterek
Az antocianin-glikozidok
3- monoglükozid
3, 5- diglükozid
A pH hatása az antocianin vegyületek átalakulására
kék
piros
Flavílium kation
Semleges forma
Anion
Az antocianinok kondenzációs reakciója kénnel
A flavonok
• glükóz • galaktóz • xilóz • arabinóz • glükuronsav Aglükon
A leggyakoribb a flavon a kvercetin,a mely a szőlő sárga színanyaga.
Hidrolizálható tanninok
A fenol-karbonsavak egymással és cukrokkal alkotott észterszerű vegyületei • Galluszsav •Digalluszsav • Pentagalloil glükóz
Hidrolizálható tanninok A tölgyfában és a borászati kezelőanyagokban találhatók meg
Pentagalloil-glükóz
Kondenzált tanninok
• •
A monomer flavonoidok polimerizációjával jönnek létre Nagy polimerezáltsági fokú molekulái vízben nem oldódnak •
•
A fehérjéket (enzimeket) denaturálják
Procianidinek (monomer katechin, vagy epikatechin egyységekből felépülő oligomerek)
Kondenzált tanninok
A katechin-monomerek közti kovalens kötések típusai
A tannin és antocianin elhelyezkedése a bogyóhéjban
• A bogyóhéj alsó sejtsoraiban (hipodermisz) helyezkednek el •A sejtek vakuolumaiban találhatók aggregált formában
A tanninok koncentrációja a fürt különböző részeiben: • 1. mag • 2. kocsány • 3. bogyóhéj •4. bogyóhús
A szőlő maghéj szöveti felépítése
Kutikula Epidermisz Külső burok Kemény maghéj
Belső maghéj Endospermium
Az antocianinok mennyisége a termőhely függvényében antocianin
Zsendülés
Érés
idő
A polifenol vegyületek alakulása az érés során
• A polifenol vegyületek hexózokból képződnek (sikiminsavas út) • Az antocianinek mennyisége az érés során nő, majd túlérésben csökken • A tanninok mennyisége a zsendülés kezdetétől nő, majd állandósul • A mag tannintartalma csökken az érés folyamán • A fenolos érettség nem mindig esik egybe a fiziológiai érettséggel
Antocián-tannin kondenzáció
Tannin-tannin kondenzáció
Tannin-aggregátumok kialakulása
Tannin-fehérje makromolekulák kialakulása
tannin
Kolloid molekula
tannin-protein kolloidok
