NOP
http://www.oc-praktikum.de
4001
Transesterifikasi minyak jarak menjadi metil risinoleat
castor oil +
OMe
Na-methylate
MeOH
O
OH C19H36O3
CH4O (32.0)
(312.5)
Klasifikasi Tipe reaksi dan penggolongan bahan Reaksi pada gugus karbonil turunan asam karboksilat, transesterifikasi ester asam karboksilat, trigliserida, bahan terbarukan Tenik Laboratorium Pengadukan dengan batang pengaduk magnet, penggojokan, estraksi, penyaringan, evaporasi dengan rotavapor
Instruksi (skala batch 10 mmol) Peralatan Labu leher-dua 100 mL, pengaduk magnet, batang pengaduk magnet, labu alas bulat, corong pisah, rotavapor Bahan Minyak jarak metanol larutan natrium metilat (16%) dalam metanol petroleum eter (td 60–80°C) natrium sulfat untuk pengering
10 g (kira-kira 10 mmol) 32 g (40 mL, 1,0 mol) 0,3 mL 40 mL kira-kira 1 g
Reaksi Di dalam labu leher-dua 100 mL yang dilengkapi dengan pengaduk magnet, 10,0 g (kira-kira 10 mmol) minyak jarak dan 32 g (40 mL, 1,0 mol) metanol diaduk. Setelah penambahan 0,3 mL larutan natrium metilat, campuran larutan diaduk selama 45 menit hingga transesterifikasi sempurna. Pengamatan terhadap reaksi dilakukan dengan kromatografi lapis tipis (lihat analisis). Penyelesaian Metanol yang berlebih dievaporasi dengan rotavapor. Produk kotor yang tertinggal dipindahkan dengan 40 mL petroleum eter (60-80°C) ke dalam corong pisah dan digojog dengan 20 mL air. Fasa organik dipisahkan dan digojog berulang-ulang dengan 20 mL air 1
Juli 2007
NOP
http://www.oc-praktikum.de
hingga pH netral. Setelah fasa organik dikeringkan menggunakan natrium sulfat, kemudian disaring dan pelarutnya dievaporasi dengan rotavapor. Hasil: 9,0 g (28 mmol, 93%); kemurnian GC 89%. Manajemen limbah Daur ulang Petroleum eter dan metanol hasil evaporasi dikumpulkan dan diredistilasi. Pembuangan limbah Limbah Natrium sulfat Fasa air dari penggojokan
Pembuangan Limbah padat, bebas dari merkuri Campuran pelarut air, bebas halogen
Waktu 3 jam Penghentian sementara Setelah transesterifikasi minyak jarak selesai Tingkat Kesulitan Mudah
Instruksi (skala batch 100 mmol) Peralatan Labu leher-dua 1 L, pengaduk magnet, batang pengaduk magnet, labu alas bulat, corong pisah, rotavapor. Bahan Minyak jarak metanol larutan natrium metilat (16 %) dalam metanol petroleum eter (td 60-80°C) natrium sulfat untuk pengering
100 g (kira-kira 100 mmol) 320 g (400 mL, 10 mol) 3 mL 300 mL kira-kira 5 g
Reaksi Di dalam labu leher-dua 100 mL yang dilengkapi dengan pengaduk magnet, 100 g (kira-kira 100 mmol) minyak jarak dan 300 mL metanol diaduk. Setelah penambahan 0,3 mL larutan natrium metilat, campuran diaduk selama 45 menit hingga transesterifikasi sempurna. Pengamatan terhadap reaksi dilakukan dengan kromatografi lapis tipis (lihat analisis). Penyelesaian Metanol yang berlebih dievaporasi dengan rotavapor dan produk kotor yang tersisa dipindahkan dengan 300 mL petroleum eter (60-80°C) ke dalam corong pisah. Setelah 2
Juli 2007
NOP
http://www.oc-praktikum.de
pemisahan gliserin, fasa organik dicuci berulang-ulang dengan masing-masing 100 mL air sampai pH netral. Setelah fasa organik dikeringkan menggunakan natrium sulfat, kemudian disaring dan pelarutnya dievaporasi dengan rotavapor. Hasil: 100 g (0,300 mol, 100%); kemurnian GC 88%. Manajemen limbah Daur ulang Petroleum eter dan metanol hasil evaporasi dikumpulkan dan diredistilasi. Pembuangan limbah Limbah natrium sulfat Fasa air dari penggojokan Gliserin dari corong pisah
Pembuangan Residu padat, bebas dari merkuri Campuran pelarut air, bebas halogen Pelarut organik, bebas halogen
Waktu 4 jam Penghentian sementara Setelah transesterifikasi minyak jarak selesai Tingkat Kesulitan Mudah
Analisis: Pengamatan reaksi dengan KLT Preparasi sampel: Dengan menggunakan pipet tetes, satu tetes fasa bagian atas dari campuran reaksi diencerkan dengan 1 mL diklorometana. Kondisi KLT: adsorben: eluen: Penampakan:
KLT-aluminium foil (silika gel 60) petroleum eter (60-80 °C) / etil asetat 7 : 3 plat KLT-aluminium dicelupkan ke dalam 2N H2SO4 dan kemudian dikeringkan dengan pengering udara panas.
Rf (reaktan) Rf (produk)
0,47 0,64
3
Juli 2007
NOP
http://www.oc-praktikum.de
GC: Preparasi sampel: Satu tetes produk diencerkan dengan 10 mL diklorometana. 0,2 µl dari larutan ini diinjeksikan. Kondisi GC: Kolom: inlet: Gas pembawa: oven: detektor:
DB-1, 28 m, internal diameter 0,32 mm, film 0,25 µm on-column injection hidrogen (40 cm/detik) 90 °C (5 menit), 10 °C/menit sampai 240 °C (20 menit) FID, 270 °C
GC produk
Waktu retensi (menit) 17,93 19,61 19,69 19,97 21,69
Senyawa Metil palmitat Metil stearat Metil oleat Metil linoleat Metil risinoleat
Luas puncak % 0,9 4,3 2,7 1,0 89,4
4
Juli 2007
NOP
http://www.oc-praktikum.de
Spektrum 1H NMR produk (300 MHz, CDCl3)
17 18
13
15 16
δ (ppm) 0,84 1,24 1,41 1,59 2,02 2,09 2,19 2,28 3,59 3,61 5,35 5,49
14
12
OH
6
8
11 10
9
7
4 5
2 3
1
OMe
O
Multiplisitas
Jumlah H
Keterangan
T M M M M S M T M S M M
3 16 2 2 2 1 2 2 1 3 1 1
18-H CH2 sisa 13-H 3-H 8-H -OH 11-H 2-H 12-H -OCH3 9-H 10-H
5
Juli 2007
NOP
http://www.oc-praktikum.de
Spektrum 13C NMR produk (75,5 MHz, CDCl3)
17 18
13
15 16
δ (ppm) 174,0 132,6 125,3 71,2 51,1 36,7 35,2 33,8 22,4 13,8 76,5-77,5
14
12
OH
6
8
11 10
9
7
4 5
2 3
1
OMe
O
Keterangan C=O C-10 C-9 C-12 O-CH3 C-11 C-13 C-2 C-17 C-18 pelarut
6
Juli 2007
