20/05/2014
PROTEIN
DEFINISI Protein (akar kata protos dari bahasa Yunani yang berarti "yang paling utama") adalah senyawa organik kompleks berbobot molekul tinggi yang merupakan polimer dari monomermonomer asam amino yang dihubungkan satu sama lain dengan ikatan peptida. Molekul protein mengandung karbon, hidrogen, oksigen, nitrogen dan kadang kala sulfur serta fosfor. Protein berperan penting dalam struktur dan fungsi semua sel makhluk hidup dan virus.
PROTEIN Komponen dari semua bagian tubuh Zat makanan yg penting Fungsi sebagai zat pembangun, pengatur, dan bahan bakar Sebagai bahan membran sel, pembentuk jaringan pengikat, bagian dari rambut dan kuku Sebagai enzim katalisa; hormon, antibodi Terdiri dari C, H, O, N, juga S, P, dan logam dalam jumlah kecil
Protein : suatu poliamida Ikatan amida (-CONH-) disebut ikatan peptida, menghubungkan dua unit Aa Gugus aktif Sebelah kiri: gugus amino Sebelah kanan: gugus karboksil Gugus ini dapat membentuk ikatan lagi dgn Aa, ikatan peptida terus sampai ribuan unit menjadi polimer protein
1
20/05/2014
ASAM AMINO Asam amino yang terdapat dalam protein adalah asam α-aminokarbokasilat . Variasi dalam struktur monomermonomernya terdapat dalam rantai samping.
Asam amino tersederhana → asam amino asetat (glisin), tidak memiliki rantai samping sehingga tidak mempunyai satu karbon kiral. Asam amino dalam deret protein termasuk dalam deret-L, artinya gugus-gugus di sekitar karbon α mempunyai konfigurasi L, sama seperti L-gliseraldehida.
CO 2H
CHO
R
CHCO 2H
rantai samping
HO
C
H
CH2OH L-gliseraldehida
NH2
H2N
C
H RANTAI SAMPING
R asam L-amino KARBON α
gugus a-amino
Asam amino yang lazim ditemukan dalam protein NAMA
Alanin
SINGKATAN
STRUKTUR
Ala Arg Asn
HS CH2CHCO2H NH2
Asam glutamat
Glu
HO2CCH2CH2 CHCO2H NH2
H2NCNH(CH2 )3CH2CHCO2H NH
Asparagin
Cys
CH3 CHCO2 H NH2
Arginin*
Sistein
NH2
Glutamin
Gln
O
O H2NCCH2 CH2CHCO2H NH2
H2NC CH2 CHCO2 H NH2
Asam aspartat
Asp
Glisin
NH2
HO2C CH2CHCO2H NH2
Histidin* Valin*
CH2CO2 H
Gly
Val
(CH3 )2CHCHCO2 H
His
N CH2CHCO2H N H
NH2
NH2
2
20/05/2014
Isoleusin*
Ile
Prolin
CH3
Pro
CH2 CHCO2 H N H
CH3 CH2 CHCHCO2H
NH2
NH2
Leusin*
Leu
(CH3)2CHCH2CHCO2H
Serin
Ser
HOCH2CHCO2H NH2
NH2
Lisin*
Lys
H2N(CH2)3CH2CHCO2H
Treonin*
Thr
OH CH3CHCHCO2 H
NH2
Metionin*
Met
CH3SCH2CH2CHCO2H
NH2
Triptofan*
Try
CH2CHCO2 H NH2
NH2
Fenilalanin*
Phe
CH2CHCO2H
N H
Tirosin
Tyr
HO
CH2CHCO2H NH2
NH2
* asam amino essensial.
Asam amino larut dalam air dan pelarut polar lain, tetapi tidak larut dalam pelarut non polar seperti heksana dan dietileter.
GUGUS AMINO
GUGUS KARBOKSIL
Asam amino memiliki momen dipole yang besar, kurang bersifat asam dibandingkan asam karboksilat, dan kurang basa dibandingkan amina. Sifat yang tidak biasa dari asam amino ini, karena dalam satu molekul asam amino mengandung gugus amino yang bersifat basa, dan gugus karboksil yang bersifat asam. Asam amino mengalami reaksi asam basa internal menghasilkan ion dipolar, yang disebut juga zwitter ion.
-
CO2H H2N
C R
H
CO2 +
H2N
C
H
R ion dipolar
Adanya muatan ion ini, menyebabkan asam amino bersifat amfoter, dapat bereaksi dengan asam atau basa.
3
20/05/2014
ASAM AMINO ESSENSIAL
Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut :
Asam amino yang diperlukan tetapi organisme tidak bisa mensintesis sendiri, maka asam amino harus terdapat dalam makanannya ASAM AMINO NON ESSENSIAL
Asam amino yang dapat disintesis oleh suatu organisme dari persediaan senyawa organiknya. organiknya. Satu cara sintesis ini adalah pengubahan asam amino berlebih menjadi asam amino yang diperlukan, yang disebut reaksi transaminasi. transaminasi.
H2N
CO2H
CO2H
C
C
R asam amino lama
H
+
O
R' asam keto lama
enzim transaminase banyak tahap
CO2H
CO2H C
O + H2N
R asam keto baru
C
H
R' asam amino baru
Klasifikasi asam amino berdasarkan rantai samping Asam amino netral , yaitu asam amino yang tidak mempunyai gugus asam maupun gugus basa dalam rantai sampingnya. Asam amino netral ini dibagi dalam asam amino polar dan non polar. Asam amino polar meliputi alanin, glisin, isoleusin, leusin, metionin, fenilalanin, prolin, triptofan dan valin. Asam amino non polar meliputi asparagin, sistein, glutamin, serin, treonin, dan tirosin. Asam amino netral, pada pH 6-7 berada sebagai ion dipolar.
Asam amino asam, yaitu asam amino yang mempunyai gugus karboksil pada rantai sampingnya. Pada pH 6-7 rantai cabang karboksil melepaskan protonnya ke air membentuk dua muatan negatif dan satu muatan positif. Sehingga pada pH tersebut asam amino asam mempunyai muatan negatif. Asam amino asam meliputi asam aspartat dan asam glutamat.
4
20/05/2014
Asam amino basa, yaitu asam amino yang mengandung gugus amino pada rantai sampingnya. Asam amino ini bereaksi dengan proton pada pH 6-7 membentuk senyawa bermuatan positif. Asam amino basa meliputi arginin, histidin dan lisin. Urutan asam amino dalam suatu molekul protein menentukan hubungan rantai samping satu sama lain dan karenanya menentukan bagaimana protein itu berantaraksi dengan dirinya dan dengan lingkungannya. Misalnya suatu hormon atau protein lain yang larut dalam air banyak mengandung asam amino dengan rantai samping yang polar, sedangkan protein otot yang taklarut air lebih banyak mengandung asam amino dengan rantai samping non polar.
KLASIFIKASI ASAM AMINO BERDASARKAN RANTAI SAMPING
POLAR
NH2
ASAM AMINO NETRAL
ALANIN
O
NON POLAR
H2NCCH2CH2CHCO2H
GLUTAMIN NH2
ASAM AMINO ASAM
ASAM AMINO BASA
HO2CCH2CH2CHCO2H
H2NCNH(CH2 )3CH2CHCO2H NH
NH2
ASAM GLUTAMAT
SINTESIS ASAM AMINO
CH3CHCO2H
NH2 ARGININ
Sintesis Strecker, yang dikembangkan tahun 1850, merupakan reaksi dua tahap. Tahap pertama adalah reaksi antara aldehid dengan campuran ammonia dan HCN menghasilkan suatu aminonitril. Tahap kedua adalah hidrolisis aminonitril membentuk asam amino. b.
Tiga cara sintesis yang dapat dilakukan dalam sintesis asam amino, yaitu : a.Reaksi substitusi, yaitu aminasi suatu asam α-halo dengan ammonia berlebih, ammonia berlebih dimaksudkan untuk menetralkan asam dan meminimalkan reaksi alkilasi berlebih.
Tahap 1 :
O CH3CH
NH2
OH NH2
CH3CHNH2
- H2O
CH2CH=NH
HCN
asetaldehid
NH2
X (CH3)2CHCHCO 2H
CH2CHCN 2-aminopropananitril
NH3 berlebih netralkan
(CH3)2CHCHCO 2H (R) (S) -valin
Tahap 2 :
NH2
NH2 +
CH2CHCN 2-aminopropananitril
(1) H2O,H (2) netralkan
(CH3)2CHCHCO 2H (R)(S)-alanin (60%)
5
20/05/2014
c. Sintesis ftalimida Gabriel, tahapan reaksi ini meliputi : (1) pengolahan kalium ftalimida dengan dietil bromomalonat, O
(3) pengolahan dengan RX yang memberikan reaksi alkilasi ester malonat yang khas O
O N
-
- Br
+ BrCH(CO2C2H5) 2
R NC (CO2C2H5) 2
NCH(CO2C2H5)2
R
X
- X-
NC(CO2C2H5)2
Sn2
O
dietil bromomalonat
O
O -
O
O imida malonat
(2) pengolahan imida-malonat dengan basa untuk mengikat hidrogen-α-nya, O
O
O
R
-
NC (CO2C2H5)2
NC(CO2C2H5)2
+ C2H5OH
H2O, H kalor
O
O
+
H3N CHCO2H + C2H5OH
+ CO2
+
asam a amino terprotonkan
H O imida malonat
CO2H
R +
- OC2H5
NC(CO2C2H5) 2
(4) Hidrolisis asam menghasilkan asam amino terprotonkan
CO2H
ion enolat
REAKSI ASAM AMINO REAKSI ASAM AMINO Asam amino diketahui bersifat amfoter, karena itu dapat bereaksi dengan asam ataupun basa, masing masing menghasilkan kation atau anion. Dalam asam : CO2 +
H3N
C
CO 2H
-
H
+
+
H2N
+ H
CO 2 +
H2N H
C R
C
H
H
CO 2 -
+ OH
H2N
C
O O O CH3COCCH3 +
R kation
R
Dalam basa :
A. ASILASI Gugus amino dapat dengan mudah diasilasi dengan halida asam atau anhidrida asam menghasilkan amida. Asam amino terasilasi tidak membentuk ion dipolar, karena nitrogen amida tidak bersifat basa.
anhidrida asam asetat
+
N H3CHCO 2CH2CH(CH3)2 leusin
CH3CNHCHCO2H
+ CH3COH
CH2CH(CH3)2 N-asetileusin (80%)
H
R anion
6
20/05/2014
B. REAKSI DENGAN NINHIDRIN
C. OKSIDASI SISTEIN MENJADI SISTIN
Asam amino bereaksi dengan ninhidrin membentuk senyawa Ungu Ruhemann. Reaksi ini digunakan untuk uji kualitatif adanya asam amino.
Gugus sulfhdril (-SH) dari sistein mudah dioksidasi menjadi gugus disulfida (-SS-), suatu reaksi yang menggabungkan dua sistein menjadi asam amino sistin.
O +
2 OH
O
CO 2H
OH
HSCH2CHCO
H2NCH R
-
[O] [H]
O
SCH2CHCO
+ NH 3
-
+NH 3
-
O
O
sistein
O N
O
O
-OCCHCH S 2
+NH 3
O ninhidrin
-
+
RCH + CO 2
sistin
+ H2O
O Ungu Ruhemann (biru-ungu)
PEPTIDA Peptida adalah suatu amida yang dibentuk dari dua asam amino atau lebih. Ikatan peptida didefinisikan sebagai ikatan amida yang dibentuk oleh gugus α-amino dari suatu asam amino dan gugus karboksilat dari asam amino yang lain. Suatu peptida dapat dirujuk sebagai dipeptida (dua unit/residu asam amino), tripeptida (tiga unit), dan seterusnya. Suatu polipeptida adalah peptida dengan banyak sekali residu atau unit asam amino. Polipeptida maupun protein adalah polipeptida yang tersusun dari asam-asam amino.
Menurut perjanjian poliamida yang mengandung residu asam amino 10
C H2
C H2
H N
O NH CH2
O
7
20/05/2014
Makin banyak residu asam amino dalam suatu peptida,
Suatu konvesi disepakati, residu asam amino dengan
makin banyak kemungkinan strukturnya
gugus karboksil bebas ditulis di sebelah kanan
Misalnya dua
dari
dipeptida yang berlainan dapat dibentuk dari dua asam
struktur, dan disebut asam amino-C ujung, sedangkan
amino yang berlainan pula. Misalnya glisin dan alanin dapat membentuk dua dipeptida glisilalanin (gly-ala) dan
residu asam amino dengan gugus α-amino bebas ditulis di sebelah kiri disebut asam amino-N ujung. Nama asam
alanilglisin (ala-gly).
amino dimulai dari asam amino-N ujung.
O
O
O
H2NCH2C NHCHCOH
O
H2NCHC NHCH2COH
CH3
glisilalanin (gly-ala)
CH3 alanilglisin (ala-gly)
Contoh soal : *Bagaimana struktur lys-met ? O
O
Jawab :
H2N(CH2)3CH2C NHCHCOH (CH2)2SCH3 lisilmetionin (lys-met)
KLASIFIKASI PROTEIN Berdasarkan fungsinya :
1. Protein serat (fibrous protein), disebut juga protein struktural yang tak larut, terdiri dari : kolagen yaitu protein pembentuk tulang, gigi dan tendon; elastin yaitu protein pembentuk otot dan pembuluh darah; serta keratin yaitu protein pembentuk kulit, kuku, dan rambut
2. Protein globular (bujur telur), bentuknya agak bulat karena rantainya melipat bertumpukkan. Protein ini umumnya larut dalam air dan melakukan fungsi dalam suatu organisme. Terdiri dari : albumin seperti albumin telur dan serum; globulin; histon yang terdapat dalam jaringan kelenjar dan bersama-sama dengan asam nukleat; serta protamin.
8
20/05/2014
3. Protein konjugasi (conjugated protein) yaitu protein yang bersenyawa dengan zat lain. Terdiri dari nukleoprotein (bersenyawa dengan asam nukleat); mukoprotein (bersenyawa dengan > 4% karbohidrat); glikoprotein (bersenyawa dengan < 4% karbohidrat); dan lipoprotein (bersenyawa dengan lipid,seperti fosfolipid atau kolesterol).
Struktur tersier, bentuk terlipat dari struktur sekunder. Bentuk ini terdapat pada protein globular untuk mempertahankan bentuk bola dan kelarutannya tetap baik. Struktur kwarterner, adalah penggabungan dua atau lebih bentuk rantai protein rantai banyak. Contohnya adalah hemoglobin yang mempunyai berat molekul 65.000, dan mengandung empat molekul protein (globin).
KLASIFIKASI PROTEIN Berdasarkan strukturnya : Struktur primer, yaitu urutan asam amino dalam rantai protein. Struktur sekunder, yaitu bentuk dari rantai protein yang panjang yang dijadikan satu oleh ikatan hidrogen dan membentuk spiral ahelix (right-handed spiral). Suatu a-helix mempunyai 3,6 residu asam amino tiap putaran yang dihasilkan dari ikatan hidrogen 4 asam amino. Struktur helix menyebabkan molekul elastis dan fleksibel. Contohnya adalah keratin dan kolagen. Struktur sekunder lainnya adalah lembaran yang berlipat b (b-pleated sheet) dimana molekul protein tunggal dideretkan sisi ke sisi dan antara rantai asam amino terikat oleh ikatan hidrogen. Contohnya adalah serat sutera.
STRUKTUR PROTEIN
9
20/05/2014
TUGAS BUAT RINGKASAN : KARBOHIDRAT, LEMAK PROTEIN DIKUMPULKAN PADA SEBELUM UAS KIMIA
10
