VY_32_INOVACE_CH.3.03
Škola:
Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7
Šablona:
III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT
Název projektu:
Inovace výuky na GSN prostřednictvím ICT
Číslo projektu:
CZ.1.07/1.5.00/34.0940
Autor:
PhDr. Ing. Stanislav Hamerský
Tematická oblast:
Systematická organická chemie
Název DUMu:
Alkeny
Kód:
VY_32_INOVACE_CH.3.03
Datum:
6. 9. 2013
Cílová skupina:
Žáci středních škol
Klíčová slova:
alkeny, hydrogenace, elektrofilní adice, radikálová adice, oxidace, cykloadice, polymerce, dehalogenace, dehydrohalogenace, dehydratace, Markovnikovo pravidlo, Zajcevovo pravidlo
Anotace:
Tento dokument je pracovním listem, který slouží k výkladu učiva o nenasycených uhlovodících s dvojnými vazbami (alkenech). Předpokládá se, že žáci budou v hodině chemie pracovní list postupně vyplňovat svými poznámkami. Pro ověření znalostí v následující hodině slouží DUM VY_32_INOVACE_CH.3.04 s názvem Alkeny – procvičování. V případě potřeby řešení či konzultace některého z témat kontaktujte prosím autora prostřednictvím emailové adresy hamersky[zavináč]gymnaslo.cz.
VY_32_INOVACE_CH.3.03
Alkeny Fyzikální vlastnosti, zástupci, použití: Fyzikální vlastnosti jsou podobné alkanům. Za běžných podmínek jsou C2 – C4 plyny, C5 – C18 kapaliny a vyšší pevné látky. Bod varu tedy se vzrůstajícím počtem C atomů vzrůstá. Hustota alkenů je vždy menší než hustota vody (t.j. 1 g.cm-3). Svými vlastnostmi se liší jednotlivé geometrické izomery. Např.:
(E)-but-2-en
(Z)-but-2-en
Ethen (ethylen) je hořlavý plyn, surovina pro výrobu polyethylenu ad. plastů. Jako fytohormon se používá pro dozrávání ovoce (např. banánů). Buta-1,3-dien je surovina pro výrobu syntetického kaučuku (pro výrobu pneumatik, hadic, těsnění, žvýkaček, ...). Chemické vlastnosti: Atomy uhlíku podílející se na tvorbě dvojné vazby jsou v hybridním stavu sp2. Jena z vazeb dvojné vazby je typu σ (sigma), druhá z vazeb je typu π (pí). Vazba π je slabší než vazba σ, z čehož plyne větší reaktivita alkenů v porovnání s alkany. Typickou reakcí alkenů je adice, kdy místo dvojné vazby (σ + π) vznikají dvě jednoduché vazby (2x σ). Adice probíhá nejčastěji jako elektrofilní (AdE), méně často jako radikálová (AdR).
1
VY_32_INOVACE_CH.3.03
Obecný průběh AdE:
1) Adice vodíku (hydrogenace) - viz výroba alkanů 2) Adice halogenovodíku (AdE)
Markovnikovo pravidlo: Při elektrofilní adici se elektrofilní částice váže na uhlíkový atom, který nese více atomů vodíku.
2
VY_32_INOVACE_CH.3.03
3) Adice vody (AdE) - je zapotřebí kyselé prostředí, kdy H+ působí jako katalyzátor roztok H2SO4 H3C
CH
CH2
?
roztok H2SO4 H2C
CH2
4) Halogenace (AdE) musí probíhat za tmy, jinak se uplatní radikálový mechanismus!
3
VY_32_INOVACE_CH.3.03
5) Adice HClO a HBrO (AdE)
6) Halogenace (AdR)
7) Adice HBr – Kharashova adice (AdR)
Pozor: neuplatňuje se zde Markovnikovo pravidlo, protože nejde o AdE! 4
VY_32_INOVACE_CH.3.03
7) Oxidace se u alkenů uskutečňuje v místě dvojné vazby a) mírná oxidace vzdušným kyslíkem – za katalýzy Ag, probíhá radikálovým mechanismem
b) mírná oxidace účinkem roztoku KMnO4 nebo tuhého OsO4 – jedná se o AdE
c) silná oxidace účinkem roztoku KMnO4 v kyselém prostředí
5
VY_32_INOVACE_CH.3.03
8) Cyklodice (Dielsovy-Alderovy reakce) – Nobelova cena za chemii 1950
6
VY_32_INOVACE_CH.3.03
9) Polymerce – mnohonásobná adice, může probíhat radikálovým nebo iontovým mechanismem a) radikálový mechanismus (AdR)
b) iontový mechanismus (AdE)
Výroba a příprava: 1) Katalytická dehydrogenace alkanů (pro průmyslovou výrobu) - viz alkany 2) Krakování alkanů (pro průmyslovou výrobu) - viz alkany 3) Dehalogenace halogenderivátů – eliminace halogenu
7
VY_32_INOVACE_CH.3.03
4) Dehydrohalogenace halogenderivátů – eliminace halogenovodíku
Zajcevovo pravidlo: Při eliminaci dochází k odštěpování atomu vodíku převážně z toho atomu uhlíku, na němž je vodíkových atomů nejméně. Např.:
8
VY_32_INOVACE_CH.3.03
5) Dehydratace alkoholů – eliminace vody - alkohol se vede ve formě par přes tuhý katalyzátor Al2O3
Výjimky ze Zajcevova pravidla: 1) Je-li v sousedství atomu uhlíku, který nese –OH skupinu kvarterní uhlík, odštěpuje se vodíkový atom z atomu uhlíku, který je navázán na kvarterní uhlík a reakce je doprovázena přesmykem. 2) Může-li vznikat systém konjugovaných dvojných vazeb, pak se tak děje proti Zajcevově pravidlu. Např.:
9
VY_32_INOVACE_CH.3.03
Tento digitální učební materiál byl vytvořen pomocí software: 1. Microsoft Office 2007 2. ACD Chem Sketch (Freeware)
Použité zdroje: 1. VOHLÍDAL, Jiří. Chemické tabulky: pro střední průmyslové školy chemické a
s chemickým zaměřením. 3. oprav. vyd. Praha: SNTL, 1988. 2. POKORNÝ, Petr, Zdeněk MEDEK a Danuše HLÁSNÁ. Chemie 2 - Organická chemie:
pro 2. ročník středních průmyslových škol chemických a škol s chemickým zaměřením. Praha: SNTL, 1984. 3. JANECZKOVÁ, Anna. Organická chemie: studijní text pro SPŠCH. 2., upr. a dopl. vyd. Ostrava: Pavel Klouda, 2001.
Materiál je určen pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu.
10
