17. Organické názvosloví 1) základní info 2) základní principy názvosloví uhlovodíků a organických sloučenin 3) izomerie a formy izomerie 4) řešení praktických příkladů
________________________________________________________________________________
1) Základní info * Organická chemie má svůj počátek v roce 1828. Fridrich Vähle vyvrátil „vis vitalis“ (organické látky lze vytvořit jen z živých organismů) Pouhým zahříváním neorganické látky (kyanatan amonný) se mu podařilo vytvořit organickou látku (močovina). * • • •
Organické látky jsou sloučeniny uhlíku a vodíku Všechny organické látky jsou spalitelné. Spálené produkty obsahují vodu (v podobě páry) a oxidy uhlíku (C). Prvky v organických látkách: o C, H, N, P, O, S o halogeny – Cl, Br, I
Organické látky dělíme do tří skupin: •
•
•
UHLOVODÍKY liší se strukturou; mají jiné vazby o alkany o alkeny o alkyny o aromáty DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ nahrazení několika vodíků jinými prvky o halogen deriváty o aminy – (místo H je zde NH2) – zbytek z NH3 o nitrosloučeniny – (NO2) – zbytek z kyseliny dusičné o alkoholy – (OH) o aldehydy a ketony o karboxylové kyseliny – ocet, kyselina citronová,… (COOH) PŘÍRODNÍ LÁTKY o sacharidy o proteiny o lipidy o nukleonové kyseliny o terpeny a steroidy
2) Názvosloví uhlovodíků Pro určení názvu uhlovodíků jsou důležité dvě informace: • •
počet uhlíků v řetězci počet vazeb: o 1 – an o 2 – en o 3 – yn
Jsou tři různé druhy vzorců, jak můžeme zapsat uhlovodík: • • •
strukturní vzorec (nejvíce komplikovaný zápis) racionální vzorec sumární vzorec (nejvíce zjednodušený)
Pokud však máme pouze sumární vzorec, nemusíme znát přesnou podobu uhlovodíku.
3) Izomerie Izomery mají stejný sumární vzorec, ale liší se strukturou: •
C4H10 odpovídají 2 různé struktury uhlovodíku: o CH3 – CH2 – CH2 – CH3 (butan) o CH3 – CH – CH3 I (2-methylpropan) CH3
Racionální vzorec je možno nahradit grafickým znázornění:
Každý si může vybrat ze dvou směrů, jak pracovat s (znázorňovat) izomery. (Geometrie molekul a 3 různé typy izomerie.)
GEOMETRIE MOLEKUL: Kolem jednoduchých vazeb existuje volná rotace. Kolem násobných neexistuje. Jiné rozmístění částic u násobných vazeb znamená rozdíl (jinou sloučeninu). 2 atomy na jednom centru:
*Vazby se navzájem odpuzují
3 at. na 1 centru:
4 at. na 1 centru:
elektrony „chtějí“ být co nejdále od sebe.*
Konformace: Je schopnost molekul přizpůsobit se nejvhodnějším prostorovým podmínkám kolem jednoduchých vazeb.
díky rotaci
Teorie přizpůsobivosti: V klidovém stavu budou částice v molekule v určitém konformeru (struktura se mění). zákrytová konformace: (energeticky vyšší) - ethan
nezákrytová konformace: (energeticky nižší) - ethan
*Molekuly mají tendenci být v energeticky nízké konformaci. *
Newmanova projekce:
TYPY IZOMERIE: *Izomery – stejný sumární vzorec, ale jiné struktury * • • •
Konstituční izomerie Geometrická/konfigurační izomerie Optická izomerie
Konstituční izomerie: *konstituce – stavba, uspořádání * o řetězová o polohová (polohou násobné vazby) o funkční (liší se funkční skupinou)
Geometrická/konfigurační izomerie: *liší se prostorovým uspořádáním* Izomerie na násobné vazbě (cis/trans izomerie). cis izomerie: (substituenty/přívěsky/ směřují do stejné poloviny)
trans izomerie: (substituenty směřují do jiných polovin)
*2 možné zápisy: o cis/Z o trans/E
Izomerie na cyklu: cis:
Schéma: trans:
Optická izomerie: Liší se tím, že jejich roztoky otáčejí polarizované světlo opačným směrem (zrcadlově). *Nikdy se nepodaří dostat je do stejné pozice. *
4)PŘÍKLADY: •
1,2,2 – trimethylcyklopentan
•
2,2,4 – trimethylpentan
•
but-1-en-3-yn
•
3–ethylcyklohex-1-en (4,4-diethylheptan)
•
3–ethyl-4-propyldeka-1,3-dien
•
4-ethyl-6-pentyldodeka-2,3-dien-8-yn
•
cyklohexan-1-en-4-yn
•
2,3-dimethylhexan-1,3,5-trien
•
2-methylcyklobut-1-en
•
1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodekanmethylcyklohexan
(cyklopropen / cykloprop-1-en)
(1,2,3,4,5-pentamethylcyklopenta-1,3-dien)
(1-cyklobutyl-1,1-dimethyl-2-ethylbutan)
(cyklopropan)
(cyklobutan) (cyklobut-1,2-dien)
(1,3-dimethylcyklohexan)
(2,2,5-trimethylheptan)
(2,3-dimethylcyklobut-1,3-dien)
(but-3-yn-1-en) (1,2-diethylcykloprop-1-en / 1,2-diethylcyklopropen)
(2,3,4,4-tetramethylpent-2-en)
