I.
Bevezetés: célkitűzés, témamegjelölése
Nyári kirándulások során ötlött eszembe az illóolajok vizsgálata. A réteken előforduló ernyősvirágzatú, és ajakos virágok magas illóolajtartalmára tanárom hívta fel a figyelmemet. Ahhoz, hogy az illóolajokat vizsgálni lehessen, először izolálni kell azokat a növényből. A kivont vegyületek szerkezeti vizsgálata, valamint a biológiai hatásainak felderítése volt a kutatás elsődleges célja. II. Irodalmi áttekintés
II/1. Az ernyős virágzatúak családja [1] A túlnyomórészt lágyszárú növények szára csomókra és üreges szárközökre tagolódik. A levélállás szórt, a szárhoz fejlett hüvellyel csatlakoznak. Viráguk összetett ernyő, ami sok kisebb virág ernyőből áll. A virágernyőket, illetve az összetett ernyő elágazásait murvalevelek veszik körbe. Virágszerkezetük a legtöbb esetben: K 5C5A5G(2). Csészelevelük hamar lehullik vagy apró fogacskákból áll. Szirmok lehetnek zöldesek, sárgásak vagy rózsaszínűek, de legtöbbször fehérek, amiknek csúcsa felfelé hajlik. A virágzat sugaras szimmetriával rendelkezhet. Magháza két termőlevélből alakul ki, melynek csúcsán két csüngő magkezdemény fejlődik, de csak az egyik érik be, míg a másik elcsökevényesedik. A bibeszálak alapja, mely a magház csúcsán helyezkedik el, valamint a diszkusz összenövése képezi a búbos bibepárnát. (A diszkusz, mely korongot jelent a vacok kiszélesedése.) A maghéj és a termésfal összenőtt. A magban jól fejlett, zsírokban és fehérjékben gazdag endospermium (tápszövet) található. Az érés során a résztermések egymás felé forduló lapos oldaluk mentén vállnak szét. A részterméseket összetartó villás képződmény vagy karpoforum tartja össze egy darabig a részterméseket, amíg azok le nem hullanak. A résztermések külső felülete bordázott. A termésfalban olajjáratok alakulnak ki a barázdák helyzetének megfelelően. Az olajjáratok szinte minden ernyős vegetatív részeiben is jelen vannak. Az ernyősök mocsár, sztyepp, rét és erdővegetációkban fordulnak elő. A fajok száma mintegy 3000 míg ezen belül az alcsaládok száma 300 körül van. (A fenti leírást a Melléklet 2. ábra A-G részei szemlélteti.) Az általam vizsgált ernyősök között voltak, olyan közismert fűszernövényként alkalmazott virágok, mint a kömény (1. ábra), és a kapor (2. ábra), valamint egy kevésbé ismert növény, a lakóhelyem közvetlen környezetében nyíló szürke gurgolya (3. kép). 1
1.
ábra: Kömény
2.
(Foeniculum vulgare Mill.) [3]
ábra: Kapor (Anethum graveolens L.) [4]
3.
ábra: Szürke gurgolya (Seseli osseum) [5]
II/2. Az ajakos növények családja [2] Az ajakos növényekre jellemző, hogy leveleik többnyire átellenesek, a csészelevelek forrtak és a virágok zigomorfok, azaz kétoldalian részarányosak. A virágképletük: K(5)C(5)A(2-5)G(4). A porzók száma 2-5. A felső állású magházban jellemzően négy magkezdemény fejlődik. A termése, makkocskatermés vagy két termőlevélből fejlődő tok. Jellemző rájuk, hogy évelő növények, de előfordulnak köztük cserjék félcserjék is. Általában mediterrán területeken fordulnak elő. Szárukra jellemző négyszögletesség. Virágaik hajtások végén, vagy a felsőbb levelik hónaljában ülnek, álörvös helyzetben. A virágban 4 porzó helyezkedik el, 2 rövidebb és 2 hosszabb. A termő felsőállású, valamint a termőtáj kétlevelű. A magházat négy részre lehet felosztani részenként 1 magkezdeménnyel. A négy rész közepéből nyúlik ki a pártacső, amiben 2 ágú bibe található. Az ajakosak közül a gyógynövényként jól ismert borsmentából (4. ábra) valamint a fodormentából (5. ábra) vontam ki illóolajokat.
2
4.
ábra: Borsmenta (Mentha piperita) [6]
5.
ábra: Fodormenta (Mentha spicata) [7]
II/3 Terpenoidok, illóolajok [8, 9, 10] Az általam vizsgált ernyős virágzatú és ajakos növényekben található illóolajok egy részének képlete levezethető az izoprén (2-metil-but1,3dién, C5H8) molekulákból. (6. ábra)
6. ábra: Izoprén egység szerkezete
A XX. század egyik nagy szerves kémikusa, Rusicka az izoprén egységek kapcsolódásának szabályait vizsgálva megállapította, hogy a monomerek vagy fej-láb, vagy ritkábban láb-láb módon illeszkednek össze. Szintén Rusicka javasolta, hogy a (C5H8)n képlettel rendelkező szerves vegyületek összefoglaló neve legyen terpének. A terpén korábban a fenyőbalzsam neve volt, ebben nagyon sok izoprénvázas vegyület található meg. A terpenoidok közé minden izoprénből levezethető szénhidrogén tartozik, így a terpének is, de a C és H atomokon kívül ezek tartalmazhatnak oxigént is. Az előző kémiai megközelítéshez képest az illóolaj kifejezés az ide tartozó anyagoknak a fizikai jellemzőiből indul ki. Illóolajnak nevezzük azt a vegyületet, amelyre jellemző, hogy általában színtelen, a növény jellegzetes illatát adja, valamint könnyen diffundál, ennek oka a 3
molekulák között jelenlevő nagyon gyenge diszperziós kölcsönhatás. Az illóolajok a növények másodlagos anyagcsere termékei, kiválasztó alapszövetben keletkeznek, feladatuk a növényekben keletkező káros, vagy felesleges anyagcseretermékek semlegesítése, valamint a növényi kártevőekkel szembeni védelem. Az általam vizsgált ernyősvirágzatú és ajakos növények illóolajai a monoterpének közé tartoznak a terpenoidokon belül, ugyanis 2 izoprén molekula összekapcsolódásával jöttek létre. A monoterpenoidoknál jelentősebbek az oxigéntartalmú származékok, erre két jellemző példa a linalool és a citral-b (7-8. ábra). A linalolt az illatszeripar hasznosítja, mely egy színtelen gyöngyvirágra emlékeztető folyadék. A cirált-b-t szintén az illatszeripar valamint a likőripar hasznosítja, a citromolajban fordul elő, és az illata is a citroméhoz hasonlít.
7.
ábra: A linalool két sztereoizomere [13]
8.
ábra: Citral-b [14]
Az előbb felsorolt monoterpenoidok molekulájában a C atomok nem alkottak gyűrűt. A limonén a citromhéjban, a narancshéjban, a mentol (10. ábra), a borsmentában, a karvon (9. ábra), a köményben, a fodormentában valamint a kapor illóolajában fordul elő, ezek monociklikus monoterpenoidok. Az általam vizsgált növényekben a karvon kétféle változata (lásd alább), és a mentol található meg.
9.
ábra: A karvon két sztereoizomere [15]
10. ábra: Mentol [16]
A monociklikus terpenoidok izoprénből levezethető addíciós reakciója során az egyik molekula láb része, azaz ennek a molekulának a 3-4. C atomja közötti kettős kötés reagál, a 4
másik molekula fej és láb részével, vagyis ennek a molekulának az 1-2. és a 3-4. C atom közötti kettős kötésével. Az így keletkező limonén (mentadién) molekula két izolált kettős kötésének telítésével jön létre a mentán, majd ennek oxidálásával a hidoxil csoportot tartalmazó mentol. A fent leírt reakciósor a mentol ipari szintézisének menete. A limonén közvetlen oxidációja a karvonhoz vezet. Az oxidáció során jelenik meg a gyűrűben a molekula nevében is jelzett keton csoport. A 11. ábra a növényekben végbemenő biokémiai utakat mutatja be a limonénből kiindulva. A karvonból
a
benne
található
aszimmetrikus C atom miatt kétféle optikai izomer létezik. A polarizált fényt jobbra forgató R-karvon a köményben és a kaporban, míg a balra forgató izomer a Skarvon a fodormentában található meg. Az ilyen optikailag tiszta izomerek jelenléte szintén optikailag aktív enzimrendszerek működésére utalnak. 11. ábra: Limonénből kiinduló reakcióutak a növényi sejtben [16]
Érdekes összehasonlítani a limonén, a karvon és a mentol fizikai tulajdonságait. A
szagukat elsősorban az orr szaglóhámjában található receptorok és az illóolajok közötti kölcsönhatás alakítja ki. Ebből a szempontból érdekes az, hogy a karvon két optikai izomerének mennyire eltérő az illata, így a fodormenta és a kapor illata is összetéveszthetetlen. A fodormenta és a borsmenta szaguk alapján nagyon hasonlóak, ugyanakkor a két illóolaj között jelentős a szerkezeti eltérés. A három felsorolt molekula közül a limonénnek a legkisebb az olvadáspontja, mivel tökéletesen apoláris, ezért csak gyenge diszperziós kölcsönhatás működik közöttük. A mentolt a karvonnal összehasonlítva a hidroxil csoport miatt kialakuló hidrogénkötés forráspontnövelő hatását figyelhetjük meg a mérsékelten poláris molekuláknál.
5
II/4. Illóolajok biológiai hatásai [11] Az ajakos virágúak családjába tartozó növények egy jelentős részét felhasználják gyógyfűként, vagy a belőle kinyert illóolajat hasznosítják. Ez utóbbi jelentősége a legnagyobb, amiben megtalálhatók különféle monoterpének. Nagy részének baktericid és fungicid tulajdonságaik vannak, amit az ember is könnyen tud hasznosítani. A kutatók az illóolajok vizsgálata során megállapították, hogy bizonyos baktériumokat (Esherichia coli, Salmonella sp.) már gőz formájában is megölik. Az illóolajok ugyanis apolárisak, így a baktériumok sejthártyáit roncsolják. Ezzel magyarázható a baktericidhatás. Különösen nagy felhasználási területe van a mentol tartalmú olajoknak. Ennek alkoholos kivonata enyhíti az izom és reumatikus fájdalmakat. Egyre több ember szenved az irritábilis bél szindrómában. Ennek kezelésére is gyakran alkalmaznak borsmenta kivonatot, ami csökkenti a puffadást. Mind a reumatikus, mind az IBS esetén a pozitív hatás magyarázata az, hogy a mentol blokkolja a Ca2+ csatornákat, így ellazítja a simaizmokat a bélcsatorna falán, illetve a gyulladás miatti izomgörcsöket enyhíti. Használják a mentolos olajokat bőrre dörzsölve is, mert a mentol párolgáshője nagy, így az endoterm folyamat során a környező szövetekből elvonja a hőt, ezáltal lelassulnak a fájdalomérzékeléshez szükséges kémiai reakciók. III. A kísérlet és annak lépései [10]
Az ernyősökben található illóolajokat vízgőz desztillációval vontam ki. Ennek során azt használtam ki, hogy az egymásban nem oldódó anyagok folyadék feletti gőznyomása összeadódik, így a keverék elválasztása már alacsonyabb hőmérsékleten, azaz kíméletesebben megtörténhet. A vízgőzdesztilláció során az állványra felszerelt gömblombikba 25g magot, vagy más növényi részt szórtam, valamint 100 cm3 desztillált vizet. Ezt időnként utántölttem, mivel 200 cm3 desztillátumot szerettem volna előállítani. A növényi részt tartalmazó vizet elkezdtük forralni és a párát lecsapattam a spirálhűtővel, a desztillátumot egy Erlenmejer lombikban gyűjtöttem össze (12. ábra).
6
Ez vizet és a növény terméséből kioldott olajat tartalmazta. Nekünk a vízre nem volt szükségünk ezért el kellett egymástól választani a két anyagot. Erre a diklórmetán (DKM), mely egy apoláris oldószer tökéletesen alkalmas volt. A
keverék
diklórmetánt, rázótölcsérben 12. ábra: A szürke gurgolya ikerkaszat termésének vízgőz desztillációja
szétválasztására alkalmaztam történt.
Az
3x a
20
cm3
szétválasztás
alsó,
nagyobb
sűrűségű folyadék tartalmazta az illóolajokat (13. ábra).
A DKM-os oldatok kis részét a Debreceni Egyetemen
Kiss
Attila
segítségével
tömegspektroszkópiás gázkromatográfiával (GCMS) megvizsgáltuk. A gázkromatográf lényegében úgy működik, hogy egy hosszú csőben (kolonnában) kering egy vivőgáz, ami a mi esetünkben hélium. Az álló és a mozgó fázis között eltérő mértékben oszlik meg a vizsgált keverék alkotói,
így
azok
eltérő
ideig
tartózkodnak
a
csőrendszerben. Az álló fázisra jól adszorbeálódó a vivőgázzal nem jól elegyedő alkotók lassan, azzal ezzel ellentétesen viselkedők gyorsan haladnak végig a készüléken. A csőrendszer végén található detektorban (tömegspektrométer) elektromos erőtér a beérkező komponenseket ionizálja. A keletkező eltérő tömegű ionok ezek után egy váltó és egyenáramú téren haladnak át, itt különböző időpillanatban csak egy adott tömegű ion halad át a detektorba. A vizsgálat kezdete és a detektorban megjelenő maximális koncentráció között eltelt idő a retenciós idő, mely az adott vegyületből keletkező fragmentumokra jellemző érték. Az egyes komponensek elektronütközéses tömegspektrumai ujjlenyomathoz hasonlóak karakterisztikusak az adott vegyületre nézve. Ezeknek a gép által már korábban megvizsgált sok ezer mintával való összehasonlítás révén kapjuk meg az illóolaj minőségi összetételét. A becsapódás intenzitása a komponensek mennyiségével arányos. A szobahőmérsékleten bepárolt mintákkal ezek után az illóolajok fertőtlenítő hatását vizsgáltam. Ennek során a két kéz azonos ujjait összedörzsöltük, majd az egyiket 7
belenyomtam a táptalajba (ez szolgál a kontrol), míg a másik ujjat illóolajjal kentem be és így oltottam le. A táptalajokhoz a Szent István Egyetem jóvoltából jutottam.
IV. Tapasztalatok:
A gázkromatográfiás tömegspektroszkópos mérés eredményeinél zavaró körülmény volt az, hogy a minta leadása során a diklór-metán érintkezett a kémcsövek gumidugójával, így azokból kioldotta a gumigyártáshoz használt lágyítókat és adalékanyagokat. Első minta: Fodormenta 24,6-28 perces retenciós idő tartományban, valamint a 22,3-22,66 között a gumidugóból eredeztethető lágyítók, stabilizátorok találhatók, tehát ezek nem minta eredetű komponensek. Az illóolaj összetevők a tR (retenciós idő)=13,52-17,24 perces tartomány között jelentkeznek, ezek zárójelben találhatók. A komponensek a következők: Eucaliptol (13.52) (biciklikus monoterpenoid), Tujanol-származék (14.2), menton származékok (mentol keton származéka) (15.48, 15,61), izomentol (15,73), a főkomponens a mentol(15,83), , karvon (16,54), piperiton (16,68) a karvon hasonló molekula, izomentolacetát (17.24) az izomentol ecetsavval alkotott észtere. Második minta: Borsmenta Gumilágyítók, antioxidánsok: 21-27.8 min, 24.078 béta-naftil-fenilamin (Antioxidant166) gumi antioxidáns.Az érdemi része megegyezik minőségben az első mintával, mennyiségi különbségek vannak az egyes komponensekre nézve, ami a kromatogramok csúcsmagassága végül is megmutat. Harmadik minta: Szürke gurgolya 24-28, ugyanaz, mint az első mintánál: gumidugóból származó komponensek. 0-4.5 min: oldószerek tartománya: 4.1 n-hexanal, kapronaldehid, 2.4 CCl4, 3.6 toluol. Itt különbség mutatkozik az aktív komponensek terén a fodormenta mintájától: 10.73-12,40-ig: 10.727 pinén, valamelyik izomer. (Ez a molekula is monoterpenoid, de két gyűrű van benne, tehát biciklikus.) 13,5-17,24-ig (ugyanaz a régió, mint az első mintánál):15.33 pinokarveol, 15.4 tujol, 15.6 pinoikarvon. Ez a régió eléggé hasonlít az első mintához, de mivel kicsik a koncentrációk, a könyvtárkeresés nagy hibával terhelt, ezért csak a fenti 3 komponensről lehet biztosat állítani.
8
Negyedik minta: Kapor 24.077 béta-naftil-fenilamin, ugyanaz a stabilizálószer, mint az második mintánál. 21-28 között gumi antioxidánsok, ugyanúgy, mint a második minta esetében. 13-17.28 között a komponensek ugyanazok, mint az első minta hasonló régiójában. Ötödik minta: Kömény Jelentősen eltér, eleve komponensben szegény a korábbi mintákhoz képest. Ami mégis van az: 16.546 karvon, 22.15 2-benzotiazolthion (Accelerator M) vulkanizálásnál használatos segédanyag. Az egyes minták összetevőit az 1. táblázatban hasonlítttam össze. Ahol az X a mintában való jelenlétre utal, a félkövér X-ek az adott növény illóolajának legnagyobb mennyiségben előforduló komponensét jelölik, a relációjelek az alkotót nagyobb mennyiségben tartalmazó növényre mutatnak. A táblázatot a mellékletben található kromatogramok corr area oszlopainak összehasonlításával képeztem. Ez az összehasonlítás azért végezhető el, mivel a mintákat azonos módon hoztam létre A táblázatban szereplő, eddig nem említett vegyületek szerkezeti képletei a mellékletben megtalálhatók. Fodormenta
Borsmenta
Szürke
Kapor
(F)
(B)
gurgolya
(K)
Kömény B> F>K
1.
Eukaliptol
X
X
X
2.
Tujanol
X
X
3.
Menton
X
X
X
B> F>K
4.
Izomentol
X
X
X
B> F>K
5.
Mentol
X
X
6.
Karvon
X
X
7.
Piperiton
X
X
B> F
8.
Izomentolacetát
X
X
B> F
9.
Pinén
B> F
B> F
X
X
F> B>K
X
izomerek 10.
Pinokarveol
X
11.
Tujol
X
12.
Pinoikarvon
X
1.
táblázat: Az egyes illóolajok összetevőinek összehasonlítása minőségi és mennyiségi szempontból
9
Kömény
Borsmenta
Szürkés gurgolya
Kapor
Fodormenta
A fényképeken található bal oldali táptalajokon a kezelt, míg a jobb oldali mintákon a kontrolunk látható. A köménynél a tapasztalataim azok voltak, hogy a kezelt táptalajon kisebb számban jelentek meg baktériumok, amiből arra következtettem, hogy az illóolajnak, fertőtlenítő hatása van. A borsmentánál az illóolaj nagyon eredményesen akadályozta meg a baktériumok növekedését. A táptalajon kinőtt baktérium telep az ujjlenyomat mellett található, így feltételezhetően nem a kezemről került a petri csészébe, hanem a kísérlet során „behullott” baktériumról van szó. A kapor illóolajainak hatása a borsmentáéhoz hasonlóan azt eredményezte, hogy a kezelt táptalajon az ujjlenyomatom körül szépen fejlődtek. Ott ahol az illóolaj összetevők ki tudták fejteni hatásukat nem növekedtek a baktériumtelepek, ami fertőtlenítő hatást mutat. A szürkés gurgolya, valamint a fodormenta esetén a nem sikerült fertőtlenítő hatást kimutatni, sőt a fodormenta illóolaja mintha segítette volna a baktériumok növekedését. V. Következtetések
A gázkromatográfiás meghatározás alapján az irodalomban szereplő
adatoknak
megfelelően a bors- és fodormentában levő komponensek megegyeznek, közöttük a különbség a komponensek arányában van. A bormenta illóolajában nagyobb mennyiségben találhatók a komponensek (1. táblázat 1-8 komponensei), kivéve a karvont.
A szürke
gurgolya illóolajának összetevői a többi illóolajban nem találhatók meg. A vártnak 10
megfelelően a kapor illóolaja nagy mennyiségben tartalmaz karvont. (Ez a fodormenta karvonjának enantiomerpárja, természetesen ez nem derül ki a gázkromatogramból.) A kapor minden komponensből a többi illóolajhoz képest kevesebbet tartalmaz. A kömény mintavételénél a lepárlás során sajnos, hiba történt, így ez a minta nem összehasonlítható a többivel. A kömény és kapor illóolajának antiszeptikus hatása az összetevők közül az irodalmi adatok alapján a karvonnak tulajdonítható, de ennek bizonyítására még további vizsgálatokat kell elvégezni. A borsmenta fertőtlenítő hatását a mentolnak tulajdonítjuk, de ennek bizonyítására is további vizsgálatok szükségesek. További vizsgálatokkal kapcsolatban igen izgalmas az a módszer, amit a Pécsi Egyetemen dolgoztak ki [12]. Ennek lényege, hogy a vékonyréteg kromatográfiával elválasztják egymástól az illóolaj komponenseket. Ezek után a mikroorganizmusokat a vékonyréteg lapon tenyésztik ki, így jól megfigyelhető az, hogy melyik komponens rendelkezik antimikrobiális hatással. Elképzelhetőnek tartjuk, hogy az illóolajok összetevői egymás segítve fejtik ki hatásukat, így a komponensek elválasztása csökkenti az eredményességet. VI. Összegzés
Az általam vizsgált ernyősök között voltak, olyan közismert fűszernövényként alkalmazott virágok, mint a kömény, és a kapor, valamint egy kevésbé ismert növény, a lakóhelyem közvetlen környezetében nyíló szürkés gurgolya. Az ajakosak közül a gyógynövényként jól ismert borsmentából valamint a fodormentából vontam ki illóolajokat. A növénynek kiválasztásában elsősorban az játszott szerepet, hogy a beszerzésük ne okozzon nehézséget. Illóolajnak nevezzük azt a vegyületet, amelyre jellemző, hogy általában színtelen, a növény jellegzetes illatát adja, valamint könnyen diffundál, ennek oka a molekulák között jelenlevő nagyon gyenge diszperziós kölcsönhatás. Az illóolajok a növények másodlagos anyagcsere termékei, kiválasztó alapszövetben keletkeznek, feladatuk a növényekben keletkező káros, vagy felesleges anyagcseretermékek semlegesítése, valamint a növényi kártevőekkel szembeni védelem.
11
Az illóolajok kémiai felépítésére általában jellemző, hogy izoprénvázas vegyületek, az általam vizsgált növényekből kinyerhetők elsősorban a monociklikus monoterpenoidok csoportjába sorolhatók. Az illóolajok növényből való kinyerésére a száraz növényi anyag, a drog vízgőzdesztillációját alkalmaztuk. Az így kapott vizes oldatot diklór-metánnal kiráztuk, kihasználva az illóolajok apoláris természetét. A szerves oldószer elpárologtatása után, a Debreceni Egyetemen tömegspektroszkópiás gázkromatográfiával (GCMS) megvizsgáltuk az illóolajok kémiai összetételét. Az általam vizsgált növények illóolajai több szempontból érdekesek: Az illóolajokban főleg karvon, és mentol található meg, melyek egymástól a gyűrű telítettségében, valamint a gyűrűhöz kapcsolódó funkciós csoportban különböznek. A fodormentában megtalálható, valamint
a
kaporban,
köményben
előforduló
karvon
egymás
optikai
izomerei,
enantiomerpárok. A kivont illóolajoknak fertőtlenítő hatását megvizsgáltuk a Szent István Egyetemtől kapott táptalajokon. VII. Köszönetnyilvánítás
Köszönetet szeretnék nyilvánítani dolgozatomban sok segítséget nyújtó Szent István Egyetemnek, akinek a táptalajokat köszönhetem. További sok segítséget nyújtott Kis Attila a Debreceni Egyetem adjunktusa , akinek segítségével az illóolaj összetételét lehetett vizsgálni a gázkromatográffal. Szeretném megköszönni Posta Katalinnak és Rétháti Gabriellának az Gödöllői Egyetemtől kapott baktériumtáptalajokat. Továbbá megszeretném köszönni felkészítő tanáromnak Horvát Zsolt tanárúrnak felkészítő munkáját, azt az időt amit rámszentelt a dolgozat és a dolgozathoz való ismeretek és kísérletekkor. Neki köszönhetem elsősorban, hogy ez a dolgozat létrejöhetett
12
VIII.
Irodalomjegyzék
[1] Dános Béla: Farmakobotanika: A gyógynövénytan alapjai (Kenotaxonómia) Argumentuml, Budapest 1997., 309-31.1oldal [2] Dános Béla: Farmakobotanika: A gyógynövénytan alapjai (Kenotaxonómia) Argumentuml, Budapest 1997., 206-209. oldal [3] http://gyogynovenykislexikon.blog.hu/2008/12/08/komeny_1 [4] http://hu.wikipedia.org/wiki/Kapor_(n%C3%B6v%C3%A9nyfaj) [5] http://www.cultiris.com/kepek/adatlap/10839 [6] http://hu.wikipedia.org/wiki/Borsmenta [7] http://en.wikipedia.org/wiki/Mentha_spicata [8] Furka Árpád: Szerves kémia, 787-791.oldal [9] Lenkey György: Szerves kémia1, Tankönyv kiadó, 106. oldal [10] Berényi Sándor: Természetes szerves vegyületek izolálása, szerves kémiai gyakorlati jegyzet [11] www.fitochem.hu/növény.htm [12] Kémiai panoráma, 2012. évfolyam 2.szám (9.szám), 9. oldal [13] http://en.wikipedia.org/wiki/File:Linalool_Enantiomers_Structural_Formulae.png [14] https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Neral_Citral_B.svg?newwindow=true [15] http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bf/Carvone.svg/444pxCarvone.svg.png [16] http://4.bp.blogspot.com/_I0qjP7sH0Gc/TTyGxKJRmGI/AAAAAAAAAEw/qa4eRq KRvQ4/s1600/Menthol-skeletal.png [17] http://www.plantphysiol.org/content/120/3/879/F2.expansion
13
IX. Tartalomjegyzék Bevezetés: célkitűzés, témamegjelölése
1. oldal
Irodalmi áttekintés II/1. Az ernyős virágzatúak családja
1.oldal
II/2.Az ajakos növények családja
2. oldal
II/3. Terpenoidok, illóolajok
3. oldal
II/4. Illóolajok biológiai hatásai
6. oldal
III. A kísérlet és annak lépései
6. oldal
IV. Tapasztalataink
8. oldal
V. Következtetés
10. oldal
V. Összegzés
10. oldal
VI. Köszönetnyílvánítás
12. oldal
VII: Irodalomjegyzék
13. oldal
14
Melléklet
1. ábra
2. ábra
15
Eukaliptol
Tujanol
Piperiton
http://en.wikipedia.org/wiki/Eucalyp
http://www.pherobase.com/database
http://en.wikipedia.org/wiki/Pipe
tol
/kovats/kovats-detail-cis-
ritone
thujanol.php
Pinokarveol http://www.kii.ntf.uni-lj.si/etolja/pkarveol.htm
16
