Szerves kémia II. kommunikációs dosszié
SZERVES KÉMIA II. ANYAGMÉRNÖK MESTERKÉPZÉS
TANTÁRGYI KOMMUNIKÁCIÓS DOSSZIÉ
MISKOLCI EGYETEM MŐSZAKI ANYAGTUDOMÁNYI KAR KÉMIAI TANSZÉK
Miskolc, 2008
Szerves kémia II. kommunikációs dosszié
Tartalomjegyzék
1. 2. 3. 4.
Tantárgyleírás, tárgyjegyzı, óraszám, kreditérték Tantárgytematika (órára lebontva) Minta zárthelyi Egyéb követelmények
Szerves kémia II. kommunikációs dosszié 1. TANTÁRGYLEÍRÁS A tantárgy / kurzus címe SZERVES KÉMIA II. A kurzus típusa ELİADÁS + gyakorlat
A tantárgy / kurzus száma Óraszám / hét 2 +2 GY
Félév 3 Kreditek száma
Tantárgyjegyzı és elıadó tanár: Dr. Lovrity Zita Intézet / Tanszék:
Mőszaki Anyagtudományi Kar Kémiai Tanszék
A kurzus státusza a tanulmányi programon belül: Anyagmérnök mesterképzés Vegyipari technológia szakirány A kurzus célja: Szerves kémiai alapismeretek továbbfejlesztése, valamint preparatív szerves kémiai alapmőveletek elsajátítása. A kurzus leírása: A tárgy a szerves kémiai alapismereteket bıvíti ki: Szerkezet-meghatározási módszerek ismertetése (infravörös spektroszkópia, ultraibolya spektroszkópia, fotoelektron spektroszkópia, mágneses magrezonancia spektroszkópia, tömegspektrometriás és röntgendiffrakciós szerkezetvizsgálat). Alkánok, cikloalkánok, policikloalkánok téralkata. Szabad gyökök, karbéniumionok, karbanionok, karbének fogalma. Optikai izoméria, abszolút és relatív konfiguráció, enantiomerek és diasztereomerek. Királis vegyületek szintézise, racém elegy, rezolválás. Benzol kémiai tulajdonságai. Elektrofil szusztitúció mechanizmusa (halogénezés, nitrálás, szulfonálás). Aktiváló és dezaktiváló szubsztrituensek, a szubsztituensek irányító hatása, a hatás értelmezése. Alkil-halogenidek nukleofil szubsztitúciós reakciói. Az SN1 és SN2 reakció mechanizmusa. Az alkil-halogenidek eliminációs reakciói. (1 és E2 reakció mechanizmusa). Makromolekulák: szénhidrátok, diszacharidok, poliszacharidok. Aminosavak, fehérjék, nukleinsavak. Polimerek: szénhidrogén polimerek, nitogéntartalmú polimerek, oxigéntartalmú polikondenzációs és poliaddíciós mőanyagok, kén- és szilíciumtartalmú polimerek. Szerves vegyipar nyersanyagai és termékei. A kreditpontok megszerzésének követelményei: Az elıadáson és a gyakorlatokon való részvétel; Az elıírt laboratóriumi gyakorlatok elıtti zárthelyi dolgozat legalább 50%-os teljesítése, valamint a gyakorlat elvégzése; Üzemlátogatásokon való részvétel; Az elıadások témaköreibıl írt nagyzárthelyi dolgozat legalább 50%-os teljesítése. Oktatási módszer: Elıadások vetítı és számítógép használatával, laboratóriumi gyakorlatok.
Szerves kémia II. kommunikációs dosszié Elıfeltételek: Kémia (ezen belül Szerves kémia), Fizikai kémia és Szakirányos alapozó modul tárgyból érvényes vizsgajegy. Oktatási segédeszközök: Elızetesen kiadott, az elıadáson felhasznált ábrákat tartalmazó segédlet. Furka Árpád: Szerves kémia Kajtár Márton: Változatok négy elemre I-II. Kovács Kálmán, Halmos Miklós: Szerves kémia
Kell-e jelentkezni a kurzusra? Igen, a félév megkezdése elıtti regisztrációs héten a Neptun rendszeren keresztül.
Szerves kémia II. kommunikációs dosszié 2. TANTÁRGYTEMATIKA Tantárgytematika (ÜTEMTERV) Szerves kémia II. Anyagmérnök MSc. II. évf. 3. félév Vegyipari technológia szakirány 2 e + 2 gy Kredit:
Hét 1.
2.
3.
4.
5.
Elıadás Szerves kémiai alapismeretek ismétlése: szénhidrogének, aromás vegyületek, O-, N-, S-tartalmú vegyületek és azok jellemzı reakciói. Szerkezet-meghatározási módszerek: Összegképlet meghatározása. Infravörös spektroszkópia, ultraibolya spektroszkópia, fotoelektron spektroszkópia, mágnese magrezonancia spektroszkópia, tömegspektrometriás és röntgendiffrakciós szerkezetvizsgálat. Alkánok téralkata. Konformáció fogalma, főrészbak ábrák, Newman-vetületek. Konformerek fogalma. Szabad gyökök, karbéniumionok, karbanionok, karbének. Cikloparaffinok. Ciklohexán konformációja, győrőátfordulás, pszeudorotáció. Ciklopentán, ciklobután, ciklopropán. Szubsztituált monocikloalkánok, cisz-transz izoméria. Győrőátfordulás hımérsékletfüggése. Policikloalkánok térszerkezete. Optikai izoméria. Királis molekulák. Abszolút és relatív konfiguráció, a konfiguráció jelölése, ábrázolása síkban. Több kiralitáscentrumot tartalmazó molekulák, enantiomerek és diasztereomerek, sztereoizomerek maximális száma. Királis vegyületek szintézise, racém elegy, rezolválás. Benzol kémiai tulajdonságai. Elektrofil szusztitúció mechanizmusa (halogénezés, nitrálás, szulfonálás). Aktiváló és dezaktiváló szubsztrituensek, a szubsztituensek irányító hatása, a hatás értelmezése. Több szubsztituens együttes irányító hatása. Oldalláncban lejátszódó reakciók.
Gyakorlat A laboratóriumi gyakorlatok tematikájának ismertetése, balesetvédelmi oktatás Tömbösített gyakorlat 1. • Jodoform készítése (szilárd anyag kinyerés, átkristályosítás). • Canizzaro-reakció elindítása (öszzemérés, kevertetés). • Butil-acetát készítése (egyensúlyi folyamatok, refluxáltatás, légköri desztilláció) Tömbösített gyakorlat 2. • Canizzaro-reakció befejezése (extrakció, szilárd anyag kinyerése, átkristályosítás, bepárlás, benzilalkohol desztilláció).
Tömbösített gyakorlat 3. • Orto- és para-nitro-toluol elıállítása (nitrálás, extrakció, frakcionált desztilláció)
Szerves kémia II. kommunikációs dosszié 6.
Alkil-halogenidek nukleofil szubsztitúciós reakciói. Az SN1 és SN2 reakció mechanizmusa, a távozó csoport és a nukleofil reakciópartner hatása, az oldószer szerepe a nukleofil szubszitúciós reakcióban. Az alkil-halogenidek eliminációs reakciói. Bázis és hevítés hatására lejátszódó folyamatok. E1 és E2 reakció mechanizmusa. 7. Makromolekulák I. Szénhidrátok. D-glükóz, D-mannóz, D-fruktóz. Cukrok laktolgyőrős szerkezete és konformációja. Diszacharidok: laktóz, cellobióz, maltóz. Poliszacharidok: cellobióz, keményítı. 8. Makromolekulák II. Aminosavak, fehérjék, nukleinsavak. Peptidkötés, α-aminosavak szerkezete, ikerionos szerkezet, amfotéria, izoelektromos pont. Peptidek szintézise, fehérjék térszerkezete, peptidlánc konformációja. Fibrilláris és globuláris fehérjék. Nukleozid, nukleotid, nukleinsavak. DNS, RNS térszerkezete. 9. Makromolekulák III. Polimerek: szénhidrogén polimerek, nitogéntartalmú polimerek, oxigéntartalmú polikondenzációs és poliaddíciós mőanyagok, kén- és szilíciumtartalmú polimerek. 10. Szerves vegyipar nyersanyagai és termékei. 11. Tanulmányi kirándulás TVK: HDPE, LDPE, PP üzemek megtekintése 12. Tanulmányi kirándulás: EUROFOAM Hungary Kft. 13. Tanulmányi kirándulás: Dynea Hungaria Kft. 14. Nagyzárthelyi dolgozat Pótgyakorlat, pót zh-k. A tantárgy lezárásának módja: gyakorlati jegy. A gyakorlati jegy megszerzésének feltétele: • Gyakorlatok látogatása • 1 db sikeres nagyzárthelyi dolgozat (50%-tól) megírása • Az elıírt laboratóriumi gyakorlatok elıtti zárthelyi dolgozat legalább 50%-os teljesítése, valamint a gyakorlat elvégzése • Tanulmányi kirándulásokon való részvétel A gyakorlati jegy a nagyzárthelyi dolgozat (50%), valamint a laboratóriumi gyakorlatokon írt zárthelyi dolgozatok és a laboratóriumi gyakorlatok jegyzıkönyvére kapott jegyek (50%) átlagából tevıdik össze.
Szerves kémia II. kommunikációs dosszié 3. MINTA NAGYZÁRTHELYI DOLGOZAT ÉS ANNAK ÉRTÉKELÉSE SZERVES KÉMIA II. MSc. Vegyipari technológia szakirány Szerves kémia II. Vizsgakérdések Név:.................................. Tankör:............................ Dátum:............................. 1. Ismertesse, hogy a benzol molekulában lévı funkciós csoportok milyen hatással vannak a további szubsztitúcióra! (2 pont) Mit értünk a reakció kinetikus kontrollja alatt? (1 pont) Hogyan csoportosíthatók a szubsztituensek? Adjon rá példát! Írja fel a toluol brómozását! (2 pont) Értelmezze a molekulában lévı funkciós csoport irányító hatását! (4 pont) Milyen termék keletkezik a reakció során és miért? (2 pont) Írja fel a reakció mechanizmusát! (3 pont) Milyen körülmények között játszódik le a reakció? (1 pont) (Összesen: 15 pont) 2. Ismertesse az alkil-halogenidek nukleofil szubsztitúciós reakciónak lehetséges mechanizmusait! Adjon rá egy-egy példát! (5 pont) Ismertesse a reakciók elemi lépéseit, az átalakulás sztereokémiáját! (5 pont) Milyen tényezık befolyásolják a szubsztitúció végbemenetelét és mechanizmusát! (5 pont) (Összesen: 15 pont) 3. Ismertesse a polimerizációs láncreakció elemi lépéseit! (3 pont) Sorolja fel, milyen mechanizmusú polimerizációs láncreakciók léteznek! (3 pont) Mindegyik mechanizmusra adjon példát! (3 pont) (Összesen: 9 pont) 4. Definiálja az alábbi fogalmakat! Konformáció: Pszeudorotáció: Királis alakzat: Konfiguráció: Racém elegy: Rezolválás: Diasztereomerek: Enantiomerek: Elektrofil szubsztitúció: Mutarotáció: Minden helyes megoldás 1 pont. (Összesen: 10 pont)
Szerves kémia II. kommunikációs dosszié 5. Jelölje, hogy az alábbi két győrős aldohexóz közül melyikre igaz az állítás!
o β-izomer (anomer) o Ha a molekula átbillen a másik székkonformációba, akkor az ekvatoriális térállású hidrogének száma növekszik o D-sorozatba tartózó cukor o A glikozidos hidroxil-csoport axiális térállású Minden helyes megoldás 1 pont. (Összesen: 4 pont) 6. Az alábbi vegyület lehetséges térszerkezeteit megvizsgálva válaszoljon az alábbi kérdésekre!
o o o o
Melyik van enantiomer viszonyban A-val? Melyik van diasztereomer viszonyban A-val? Melyik hozható fedésbe A-val? Hány kiralitáscentrumot tartalmaz a molekula? Minden helyes megoldás 1 pont. (Összesen: 4 pont)
Értékelés: 0-28 pont: 29-37 pont: 38-43 pont: 44-48 pont: 49-57 pont:
elégtelen (1) elégséges (2) közepes (3) jó (4) jeles (5)
4. EGYÉB KÖVETELMÉNYEK
