ORGANICKÉ SLOUČENINY

ORGANICKÉ SLOUČENINY Autor: Mgr. Stanislava Bubíková

Datum (období) tvorby: 12. 7. 2012

Ročník: devátý

Vzdělávací oblast: Člověk a příroda / Chemie / Organické sloučeniny

Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky

1

Anotace: Žáci se seznámí se základy organické chemie. V rámci tohoto modulu žáci rozdělí prvky podle jejich vaznosti, popíší strukturu vazeb mezi uhlíky. Žáci rozliší typy vzorců používané v organické chemii, seznámí se s typy izomerie a reakcemi probíhajícími mezi organickými látkami. Vyjmenují typy uhlíkatých řetězců.


2

Organická chemie • zabývá se sloučeninami uhlíku – jejich strukturou, vlastnostmi, přípravou a využitím

• vznikla na začátku 19. století – zkoumání sloučenin, které se vyskytují v tělech organismů

• historie vzniku organických látek: – vitalistická teorie • autor: Berzelius • organické látky nevznikají z anorganických látek, ale působením životní síly (vis vitalis)

– strukturní teorie • autoři: Butlerov, Kekulé • organické látky vznikají z anorganických látek, jejich vlastnosti závisí na struktuře látek • důkaz: Wӧhlerova syntéza močoviny z kyanatanu amonného (1828)

Obr. č. 1: Močovina (organická látka) [2] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/ wiki/File:Urea_3D_ball.png

[NH ][NCO ] → (NH ) CO +

−

4


2 2

3

Organické látky • chemicky čisté látky • skládají se ze základních chemických prvků – uhlík,vodík, dusík, kyslík, fosfor a síra (C, H, N, O, P, S)

• obsahují i další chemické prvky v menším množství • vlastnosti a struktura organických sloučenin (strukturní teorie) 1. 2. 3.

Obr. č. 2: Methanol [3] dostupné z: http://commons.wikimed ia.org/wiki/File:Methanol _struktur.png

obsahují čtyřvazný uhlík atomy uhlíku se spojují do řetězců sloučeniny obsahují jednoduché, dvojné a trojné vazby

Obr. č. 3: Eikosan [4] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Eikozan.png


4

Vaznost prvků • Udává počet vazeb, které z chemického prvku vycházejí uhlík

vodík

kyslík

dusík

síra

halogeny

• čtyřvazný

• jednovazný

• dvojvazný

• trojvazný

• dvojvazná

• jednovazné

dusík uhlík

kyslík

vodík Obr. č. 4: Vaznost atomů l- kyselina 4-amino-2-butenová (CACA) [5] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:CACA-3Dballs.png

5


Typy vzorců • perspektivní – zobrazuje úplnou prostorovou strukturu sloučeniny Obr. č. 5: Perspektivní vzorec [6] dostupné z: http://commons.wikimedi a.org/wiki/File:Ethan.png

• strukturní – zobrazuje všechny atomy a vazby

Obr. č. 6: Strukturní vzorec [7] dostupné z: http://commons.wikimedia. org/wiki/File:EthaneFull.png

• racionální (funkční) – zobrazuje vazby v řetězci uhlíků a charakteristické (funkční) skupiny atomů

CH3-CH3

• molekulový (souhrnný, sumární) – zobrazuje pouze typ a počet atomů

C2H6 6


Typy uhlovodíků uhlovodíky

acyklické (alifatické)

nerozvětvené

nenasycené

• • •

nasycené

cyklické

rozvětvené

nenasycené

acyklické – řetězec není uzavřený cyklické – řetězec je uzavřený, tvoří cyklus nerozvětvené – řetězec je přímý

alicyklické

nasycené

• • •

nenasycené

aromatické (areny)

nasycené

rozvětvené – řetězec má postranní řetězce nasycené – obsahují jen jednoduché vazby nenasycené – obsahují aspoň jednu násobnou vazbu (dvojnou nebo trojnou)


7

Typy vazeb mezi uhlíky • jednoduchá – vazba σ (sigma) – délka vazby 154 pm, energie 345 kJ/mol – vazebný úhel 109,5°

Obr. č. 7: Jednoduchá vazba [8] dostupné z: http://commons.wikimed ia.org/wiki/File:C_C_sp3. png

• dvojná – jedna vazba σ (sigma) a jedna vazba π (pí) – délka vazby 133 pm, energie 611 kJ/mol – vazebný úhel 120°

Obr. č. 8: Dvojná vazba , hybridizace sp2[9] dostupné z: http://commons.wikimedia.or g/wiki/File:Cc_sp2.png

• trojná – jedna vazba σ (sigma) a dvě vazby π (pí) – délka vazby 121 pm, energie 837 kJ/mol vazebný úhel 180° Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky

Obr. č. 9: Trojná vazba, hybridizace sp [10] dostupné z: http://commons.wikimedia.or g/wiki/File:Cc_sp.png

8

Izomerie • izomerie = stav, při kterém mají sloučeniny (izomery) stejné složení, ale rozdílnou strukturu • izomery se od sebe liší strukturou a svými vlastnostmi

• konstituční izomery – sloučeniny mají stejný sumární vzorec, liší se konstitučním uspořádáním (poloha jednotlivých atomů a typ vazeb)

• prostorové izomery – sloučeniny mají stejný sumární vzorec i konstituční uspořádání, liší se uspořádáním v prostoru (konformace a konfigurace) •

konstituce –

•

konformace –

•

vzájemné uspořádání atomů spojených vazbami + typy vazeb prostorové uspořádání atomů, které je možné měnit rotací kolem jednoduché vazby

konfigurace –

prostorové uspořádání atomů, které není možné měnit rotací kolem jednoduché vazby


9 Obr. č. 10: Konformace ethanu [11] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethane _conformation.gif

Druhy izomerů • konstituční izomery mají stejný souhrnný vzorec, liší se uspořádáním atomů a vazeb

• prostorové izomery mají stejný souhrnný vzorec, liší se pouze prostorovým uspořádáním

Obr. č. 11: Rozdělení izomerů (anglicky) [12] dostupné z: http://commons.wiki media.org/wiki/File:Is omerism.svg

10


Druhy izomerie konstituční izomerie

prostorová izomerie

řetězcová

konformační

• izomery se liší větvením řetězce

• izomery se liší prostorovou strukturou při otáčení kolem volné jednoduché vazby

polohová

geometrická

• izomery se liší polohou substituentu

• izomery se liší polohou substituentů vázaných na uhlíky dvojné vazby (bez rotace)

skupinová

optická

• izomery se liší typem funkční skupiny

• izomery se liší prostorovým uspořádáním čtyř různých substituentů vycházejících z chirálního atomu uhlíku)

Obr. č. 12: Optické izomerie (chirální atom uhlíku a čtyři různé substituenty) [13] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Assignaci%C3%B3_RS.png

11 Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky

Konstituční izomerie • řetězcová – izomery se liší větvením řetězce Obr. č. 13: Butan [14] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/w iki/File:ButaneFull.png

• polohová

CH3-CH2-CH2-CH2-OH

– izomery se liší polohou substituentu

Obr. č. 14: Isobutan (2methylpropan) [15] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/ wiki/File:Isobutane1.png

butan-1-ol

Obr. č. 15: Butan-2-ol [16] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Butan-2-ol.GIF

• skupinová – izomery se liší typem funkční skupiny Obr. č. 16: Ethanol [17] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethanol .pngdia.org/wiki/File:Dimethylether.PNG


12 Obr. č. 17: Dimethylether [18] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:D imethylether.PNG

Prostorová izomerie (stereoizomerie) • konformační – izomery se liší prostorovou strukturou při otáčení kolem volné jednoduché vazby

Obr. č. 18: Zákrytová konformace [19] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/ wiki/File:Ethan_8209.JPG

• geometrická – izomery se liší polohou substituentů vázaných na uhlíky dvojné vazby (bez rotace) nebo čtvercového uspořádání

Obr. č. 20: Cis-2-buten [21] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki /File:Cis-2-butene.svg

Obr. č. 19: Nezákrytová konformace[20] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/ wiki/File:Ethan_8210.JPG

Obr. č. 21: Trans-2-buten [22] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wik i/File:Trans-2-butene.svg

• optická – izomery se liší prostorovým uspořádáním čtyř různých substituentů vycházejících z chirálního atomu uhlíku) Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky

Obr. č. 22: Optické izomery (upraveno) [23] dostupné z: http://commons.wikimedia.o rg/wiki/File:Assignaci%C3%B3 13 _RS.png

Typy reakcí • substituce (náhrada) – reagující látky si mezi sebou vymění charakteristické skupiny

Obr. č. 23: Substituce [24] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Arom_hal.png

• adice – sloučenina s násobnou vazbou reaguje s menší molekulou a vzniká sloučenina s jednoduchou vazbou

• eliminace – sloučenina s jednoduchou vazbou odštěpí menší molekulu a vzniká sloučenina s násobnou vazbou – opak adice

Obr. č. 24: Adice [25] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Addition_Ethin_Brom.svg

Obr. č. 25: Eliminace [26] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alpha_beta_elimination_of_h.png

• molekulový přesmyk – reakce uvnitř jedné molekuly – zamění se charakteristické skupiny

Obr. č. 26: Molekulový přesmyk [27] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Rearrangement.png


14

Zdroje 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27.

BENEŠ, Pavel, Václav PUMPR a Jiří BANÝR. Základy chemie pro 2. stupeň základní školy, nižší ročníky víceletých gymnázií a střední školy. Vyd. 3. Praha: Fortuna, 2001, 96 s. ISBN 80-716-8748-0. Urea_3D_ball.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Urea_3D_ball.png Methanol_struktur.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:EMethanol_struktur.png Eikozan.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Eikozan.png CACA-3D-balls.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:CACA-3D-balls.png Ethan.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethan.png EthaneFull.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:EthaneFull.png C_C_sp3.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:C_C_sp3.png Cc_sp2.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cc_sp2.png Cc_sp.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cc_sp.png Ethane_conformation.gif. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethane_conformation.gif Isomerism.svg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Isomerism.svg Assignaci%C3%B3_RS.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Assignaci%C3%B3_RS.png ButaneFull.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:ButaneFull.png Isobutane1.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Isobutane1.png Butan-2-ol.GIF. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Butan-2-ol.GIF Ethanol.pngdia.org/wiki/File:Dimethylether.PNG. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethanol.pngdia.org/wiki/File:Dimethylether.PNG Dimethylether.PNG. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Dimethylether.PNG Ethan_8209.JPG. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethan_8209.JPG Ethan_8210.JPG. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethan_8210.JPG Cis-2-butene.svg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cis-2-butene.svg Trans-2-butene.svg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Trans-2-butene.svg Assignaci%C3%B3_RS.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Assignaci%C3%B3_RS.png Arom_hal.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Arom_hal.png Addition_Ethin_Brom.svg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Addition_Ethin_Brom.svg Alpha_beta_elimination_of_h.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alpha_beta_elimination_of_h.png Rearrangement.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Rearrangement.png

15


ORGANICKÉ SLOUČENINY

Recommend Documents