Organické názvosloví - pokračování

Organické názvosloví pokračování LRR/ZCHV – Základy chemických výpočtů Jiří Pospíšil

Přehled  Typy vzorců  Sumární, empirický, etc.

 Uhlovodíky a jejich názvosloví  Nasycené  Nenasycené  cyklické

 Aromatické sloučeniny a jejich názvosloví  Polohové izomery  Triviální názvosloví

2

   

Funkční deriváty uhlovodíků Heterocyklické sloučeniny Aminokyseliny Cukry



Dodatečná literatura  Seznamy heterocyklických sloučenin  Aminokyselin  Jiných důležitých látek

Organické názvosloví

Funkční deriváty uhlovodíků Skupina

Předpona

-F -CI -Br , -J -OH

fluorchlorbromjodhydroxy-

-O-R -SH -S-R -SO3H -NO2 -NO -NH2 -CHO >C=O -COOH -COOR -COX -CONH2 -C=N

alkoxymerkaptoalkylthiosulfonitronitrosoaminoformyloxokarboxyalkyloxykarbonylhalogenkarbonylkarbamoylkyano-

3

Koncovka – – – – -ol

Typ látky

halogenderiváty halogenderiváty halogenderiváty halogenderiváty alkoholy fenoly – ethery -thiol thioly – sulfidy -sulfonová kys. kyseliny sulfonové – nitroderiváty – nitrosoderiváty -amin aminy -al aldehydy -on ketony -ová kyselina kyselinykarboxylové -an alkylnatý estery halogenid kyseliny -ové halogenidy kyselin -amid amidy -nitril nitrily

Obecný název členu nenasycené řady fluoralkan chloralkan bromalkan jodalkan alkanol arenol alkoxyalkan alkanthiol alkylthioalkan alkansulfonová kys. nitroalkan nitrosoalkan aminoalkan alkanal alkanon alkanová kyselina alkylester kys. alkanové halogenid kys. alkanové alkanamid alkannitril


Halogen deriváty z předpony označující název halogenu a názvu matečného uhlovodíku

1

2-brom-5-methylhexan

4-chlorhex-2-en

Cl Cl

1,2-dichlorbenzen

4

Cl

2 3

Cl

3-chlorcyklopenten

Br

Br

1-brom-4-chlorbenzen

2-bromnaftalen


Halogen deriváty Pro jednoduché halogenderiváty se běžně používají názvy tvořené podle skupinově-funkčního principu. Vychází se z názvu uhlovodíkového zbytku, dále násobící slabiky di, jde-li o disubstituční derivát a názvu halogenidu:

CH3I

CH3CH2Cl

methyljodid

CH2=CH–Cl

ethylchlorid

vinylchlorid

Pro některé důležité halogenderiváty se používá triviálních názvů :

CHCl3 chloroform

5

CHBr3

CHI3

COCl2

bromoform

jodoform

fosgen

CSCl2 thiofosgen


Halogen deriváty

6


Hydroxy deriváty Hydroxyderiváty uhlovodíků rozdělujeme na alkoholy a na fenoly. Podle toho se různí i jejich názvosloví. ALKOHOLY

Názvy alkoholů se většinou tvoří podle substitučního principu nebo v jednoduchých případech podle radikálově funkčního způsobu. V prvním případě se připojuje zakončení -ol k názvu matečného uhlovodíku, v druhém případě se spojuje název uhlovodíkového zbytku se substantivem alkohol OH

CH3OH methanol methylalkohol

7

CH3CH2OH ethanol ethylalkohol

CH3CH2CH2OH propan-1-ol propylalkohol

H3C CH

CH3

propan-2-ol isopropylalkohol


Alkoholy Pro některé jednoduché a důležité alkoholy se běžně používají vžité triviální názvy:

CH2=CH–CH2OH

(CH3)3C–OH

C6H5CH2OH

allylakohol

terc.butylalkohol

benzylalkohol

C6H5CH2CH2OH

HOCH2CH2OH

C(CH2OH)4

fenethylalkohol

ethylenalkohol

pentaerythritol

H 3C CH CH 2OH

HO CH 2 CH CH 2OH

OH

OH

propylenglykol

glycerol

CH 3 CH 3 H3C

C

C CH 3

OH OH

pinakol

Názvy vícesytných alkoholů se tvoří většinou podle substitučního principu s použitím násobících slabik:

HO CH2 CH CH2 CH2 OH

HO(CH2)4OH butan-1,4-diol 8

HO CH2C C CH2 OH

H2C OH

but-2-yn-1,4-diol

2-hydroxymethylbutan-1,4-diol Organické názvosloví

Fenoly Většina prakticky důležitých fenolů má vžité triviální názvy: OH

OH

CH3 OH

fenol

o-kresol

OH OH

OH

OH

OH

pyrrogallol

pyrrokatechol

2-naftol OH

OH

resorcinol

Jinak přidáním předpony hydroxy a lokativem.

9


Alkoholy a Fenoly - příklad

10


Nomenklatura hyperoxidů a peroxidů Od peroxidu vodíku můžeme náhradou jednoho nebo obou vodíkových atomů uhlovodíkovými zbytky odvodit hydroperoxidy R–O–O–H nebo peroxidy

11

R–O–O–R.


Nomenklatura etherů Sloučeniny odvozené náhradou obou vodíkových atomů ve vodě uhlovodíkovými zbytky nazýváme ethery. Jejich názvy tvoříme buď podle skupinově-funkčního nebo substitučního principu. Podle prvního nomenklaturního postupu tvoříme názvy etherů abecedním uvedením obou zbytků a skupinového názvu ether:

CH3OCH2CH3

ethylmethylether

CH3CH2OCH2CH3

diethylether

O

cyklopentyl-fenylether

Podle substitučního principu se tvoří názvy etherů z prefixu, vyjadřujícího název skupiny R–O– a z názvu matečného uhlovodíku. Názvy skupin R–O– tvoříme z kmene názvu zbytku příslušného uhlovodíku a přípony -oxy :

12

CH3O–

methoxy

CH3CH2O–

ethoxy

C 6 H 5 O–

fennoxy Organické názvosloví

Ethery - příklady

13


Aldehydy Aldehydy jsou sloučeniny vyznačující se skupinou –CH=O. Jejich nomenklatura je založena na několika různých principech. Aldehydy, které odpovídají karboxylovým kyselinám, pro něž máme vžité triviální názvy, pojmenováváme názvem složeným z kmene latinského názvu kyseliny a substantiva aldehyd:

HCH=O CH3CH=O CH3CH2CH=O CH=O

formaldehyd (HCOOH, lat. acidum formicium) acetaldehyd (CH3COOH octová kyselina, acidum aceticum) propionaldehyd (CH3CH2COOH propionová kyselina) benzaldehyd (C6H5COOH benzoová kyselina)

Podle systematické nomenklatury se tvoří názvy acyklických aldehydů z názvů uhlovodíků a zakončení -al (pro mono-aldehyd) nebo -dial (pro dialdehyd): 14

CH3(CH2)4CH=O

hexanal

O=CH(CH2)9CH=O undekandial


Aldehydy - příklady

15


Ketony Ketony jsou deriváty uhlovodíků obsahující skupinu –C=O. Názvy alifatických ketonů tvoříme: 1) připojením zakončení -on k názvu uhlovodíku. 2) z abecedně řazených názvů uhlovodíkových zbytků, vázaných na ketonickou skupinu a substantiva keton.

CH3CH2COCH3

2-butanon nebo ethylmethylketon

CH3COCH=CH2

but-3-en-2-on nebo methylvinylketon

Aromatické ketony typu Ar-CO-R, pokud je aromatický zbytek fenyl nebo naftyl, mají zakončení -ofenon nebo –onafton, který se připojuje ke kmenu acylu. C CH3 O 16

acetofenon

C

benzofenon

O Organické názvosloví

Ketony - příklady

17


Nomenklatura karboxylových kyselin Karboxylové kys. jsou sloučeniny obsahující charakteristickou skupinu –COOH, zvanou karboxyl. Podle počtu karboxylových skupin rozeznáváme kyseliny monokarboxylové, dikarboxylové, trikarboxylové atd. Jelikož mnohé karboxylové kyseliny patří k historicky nejstarším organickým sloučeninám, udržely se jejich triviální názvy, vytvořené většinou podle COOH přírodního zdroje těchto kyselin.

kys. benzoová Monokarboxylové kyseliny

HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH CH2=CHCOOH

mravenčí octová propionová máselná valerová kapronová palmitová stearová akrylová

Dikarboxylové kyseliny HOOCCOOH HOOCCH2COOH HOOC(CH2)2COOH HOOC(CH2)3COOH HOOC(CH2)4COOH HOOC(CH2)5COOH HOOC(CH2)6COOH

COOH

šťavelová malonová jantarová glutarová adipová pimelová korková

kys. ftalová COOH COOH

kys. isoftalová COOH COOH

HOOC

18

kys. tereftalová


Acylhalogenidy Acyly jsou zbytky, které vzniknou z kyseliny odtržením hydroxylové skupiny (-OH) v karboxylu. Názvy acylových zbytků se tvoří z kmene latinské formy triviálního názvu nebo z kmene systematického názvu kyseliny a zakončení –yl. Názvy acylhelogenidů pak utvoříme z názvů acylů připojením názvu halogenidu. Výchozí kyselina

Acyl

Acylhalogenid

HCOOH mravenčí

HCO– formyl CH3COOH octová CH3CO– acetyl CH3CH2COOH propionová CH3CH2CO– propionyl CH3(CH2)2COOH máselná CH3(CH2)2CO– butyryl CH3(CH2)5COOH heptanová CH3(CH2)5CO– heptanoyl HOOCCOOH šťavelová (CH2COOH)2 jantarová C6H5COOH benzoová

19

oxalyl sukcinyl C6H5CO– benzoyl

HCOF formylfluorid CH3COCl acetylchlorid CH3CH2COBr propionylbromid CH3(CH2)2COCl butyrylchlorid CH3(CH2)5COCl heptanoylclorid

oxalylclorid sukcinylbromid C6H5COF benzoylfluorid Organické názvosloví

Soli karboxylových kyselin Pro pojmenování solí karboxylových kyselin jsou k dispozici tři alternativní postupy: 1. Pro soli kyselin, které mají triviální názvy českého původu (např. mravenčí, octová), lze použít binární názvy. Ty se tvoří podobně jako soli anorganických kyselin z kmene názvu kyseliny připojení zakončení –an a přídavného jména vytvořeného z názvu kovu s příslušnou koncovkou odpovídající formálnímu mocenství kationtu. 2. Obecně se názvy solí karboxyl. kyselin tvoří ze dvou částí: z latinského názvu kationtu a aniontu, které se, pokud je potřeba, oddělí pomlčkou. 3. Názvy solí karboxyl. kyselin můžeme též tvořit opisným způsobem: z přídavného jména, které odpovídá názvu kationtu, a koncovky vztahující se k mocenství kovu, slova sůl a z genitivu názvu kyseliny.

20

HCOOK

CH3(CH2)2COOLi

mravenčan draselný Kalium-formiát draselná sůl mravenčí kyseliny

máselnan Iithný Iithium-butyrát lithná sůl máselné kyseliny Organické názvosloví

Estery karboxylových kyselin Podobně jako názvy solí, jde i názvy esterů karboxylových kyselin tvoří trojím způsobem:

1. binární nomenklaturou, podobnou tvoření českých názvů solí anorganických kyselin. 2. z kmene latinské formy triviálního názvu kyseliny nebo z kmene systnatického názvu kyseliny a zakočení –át nebo –oát. Takto vzniklému názvu se předsadí název uhlovodíkového zbytku, který je součástí esterové kyseliny. 3. opisným způsobem , podobně jako se tvoří názvy solí. První způsob se omezuje jen na estery kyselin, které mají názvy českého původu (mravenčí, octová, máselná, šťavelová, jantarová, jablečná, mléčná apod.) s omezením alkylů esterové skupiny na methyl a ethyl.

HCOOCH3 mravenčan methylnatý Methyl-formiát methylester mravenčí kyseliny 21

CH3COOC2H5 octan ethylnatý Ethyl-acetát ethylester octové kyseliny Organické názvosloví

Deriváty karboxylových kyselin - příklady

22


Nomenklatura dusíkatých derivátů Dusíkatými deriváty uhlovodíků rozumíme sloučeniny, ve kterých je uhlíkový atom zbytku uhlovodíku spojen jednoduchou vazbou s atomem dusíku některé dusíkaté skupiny. Dusíkaté deriváty uhlovodíků můžeme odvodit od běžných dusíkatých sloučenin, které obsahují vodík nebo vodík a kyslík. NH3

R-NH2, Ar-NH2 primární aminy R2NH, RArNH, AR2NH sekundární aminy R3N, R2ArN, RAr2N, Ar3N terciální aminy

NH2NH2

R–NHNH2 R2N–NH2 R–NH–NH–R

R–N=N=N H–N=N=NI Ar–N=N=N (+)

(-)

NH2OH HO–N=O +

HO N

23

-

alkylazidy arylazidy

R–NHOH R2NHOH NH2-OR

N-alkylhydroxyaminy N,N-dialkylhydroxyaminy O-alkylhydroxyaminy

R–N=O

nitrososloučeniny

R–N=O2

nitrosloučeniny

O O

alkyhydraziny N,N-dialkyhydraziny N,N-dialkyhydraziny

Další dusíkaté deriváty:

R–N=N–R azosloučeniny +

R N N R O azoxysloučeniny

[Ar–N≡N](+) X(-) arendiazoniové soli Organické názvosloví

Heterocyklické sloučeniny S výjimkou furanu a thiofenu se názvy pětičlenných heterocyklů tvoří připojením koncovky -ol a názvy uvedených dusíkatých heterocyklů šestičlenných končí na -in.

4

3

5

4

2

4

3

5

2

O

S

1

1

4

3

5

5

2

N H

2 6 7

thiofen

pyrrol

N H 1

1

furan

3

indol

1

8

7

2 4

3

6 5

4

3

5

N H

N H

9

1

karbazol

4

N

N 32

5

2

pyrazol

N H 1

imidazol

Poloha heterocyklického kruhu se označuje číslícemi. Přičemž heteroatom nese zpravidla číslo 1. Má-li heterocyklus v jednom kruhu více stejných heteroatomů, číslujeme tak, aby heteroatomům připadla čísla nejnížší (viz pyrazol, imidazol, pyridazin a pyrimidin).

24


Heterocyklické sloučeniny 5

4

6

3

6

2

7

N 1

5

8

4

3

6

2

7

N

5

4

8

1 2

1

pyridin

5

chinolin 4

6

N 1

3

5

N

6

2

3

7

N

6

8

5

N

5

3 2

6

N 4

N

N

1

1

N

4

2 3

akridin

3

5

2

6

pyridazin pyrimidin pyrazin

1

10

isochinolin

4

9

4

3 2

O 1

2H-pyran

Poloha heterocyklického kruhu se označuje číslícemi. Přičemž heteroatom nese zpravidla číslo 1. Má-li heterocyklus v jednom kruhu více stejných heteroatomů, číslujeme tak, aby heteroatomům připadla čísla nejnížší (viz pyrazol, imidazol, pyridazin a pyrimidin).

25


Heterocyklické sloučeniny Jsou-li v heterocyklu různé heteroatomy ze stejné skupiny periodického systému, dostane nejnižší označení ten, který má nejmenší atomové číslo. Jsou-li heteroatomy z různých skupin periodického systému, má nižší označení prvek z vyšší skupiny.

H N

5 4 3 6 2

O

4

3

5

N

4

N 32

5

4

3

5

N

4

N 32

5

O 2

O

S 2

S

1

1

1

1

1

morfolin

26

isoxazol

oxazol

isothiazol

thiazol


Heterocyklické sloučeniny Názvy ostatních kondenzovaných heterocyklických systémů se tvoří podle zásad systematické nomenklatury takto: Za základ názvu se zvolí název heterocyklu a k němu se jako prefix připojí název přikondenzovaného cyklického systému. Tyto prefixy se tvoří připojením zakončení -o k názvu heterocyklu nebo ke kmeni názvu uhlovodiku nebo heterocyklu. Tedy např.: pyrazino-, pyrazolo-, benzo-, nafto-, furo-, pyrido-, thieno-, imidazo- atd. Mezi uvedené dvě části názvu se pak do hranaté závorky vkládá afix, který vyjadřuje způsob spojení obou složek. Postupuje se tak, že strany matečného heterocyklického systému se označí písmeny abecedy počínaje atomem s obvyklým označením 1.

5 6

4

3

5

2 7

6

O 1

benzo[b]furan

27

4

N 3 2

7

S 1

benzo[d]thiazol


Báze pyrimidinového a purinového typu

Standardními zástupci pyrimidinové řady, jejichž deriváty jsou zastoupeny v nukleových kyselinách,jsou uracil, thymin a cytosin. Kromě toho byly v nukleových kyselinách prokázány v malé míře i další deriváty, např. 5-methylcytosin a 5-hydroxymethylcytosin.

O

28

CH3

HN

HN N H uracil

NH2

O

O

O

N H

thymin

N O

N H

cytosin


Báze pyrimidinového a purinového typu

Z purinových bazí jsou v DNA a RNA zastoupeny hlavně adenin a guanin, vedle některých jiných např. hypoxantinu.

O

NH2 N

N N

29

N H adenin

N

HN H2N

N

N H

guanin


Aminokyseliny COOH H2N C H H

glycin COOH H 2N C H H3C CH CH2CH3

L-isoleucin COOH H2N C H CH2OH

L-serin

COOH H2N C CH3 H

COOH H2N C H CH2C6H5

L-alanin

L-fenylalanin

COOH H2N C H CH2CH(CH3)2

L-valin

L-leucin

COOH COOH COOH H2N C H H2N C H H2N C H CH2COOH CH2CH2COOH (CH2)3NH2

L-asparagová kys. COOH H2N C H H C OH H3 C

L-glutamová kys.

L-cystein N N H

COOH H2N C H (CH2)4NH2

L-ornithin

COOH H2N C H CH2SH

L-threonin

COOH COOH H 2N C H H2N C H H2C CH2 H2C OH H 2C NH L-arginin L-tyrosin C HN NH2

30

COOH H2N C H CH(CH3)2

COOH H2N C H CH2CH2SH

L-methionin CH2 CH COOH

CH2 CH COOH H2N

histidin

L-lysin

N H

H2N

tryptofan Organické názvosloví

Cukry CH2OH

CHO H OH H OH H OH CH2OH

CHO

CO HO H H OH H OH CH2OH

D-ribosa

H HO H H

D-fruktosa

D-glukosa CHO

CHO H HO HO H

OH H H OH CH2OH

D-galaktosa 31

OH H OH OH CH2OH

HO HO H H

H H OH OH CH2OH

D-mannosa Organické názvosloví

derivát

vzorec

předpona

přípona

karboxylová kyselina sulfonová k.

- COOH

karboxy-

-ová kys.

- SO3H

sulfo-

sulfonová k.

aldehyd

- CHO

formyl-

-al

keton

= CO

oxo-

-on

alkohol

- OH

hydroxy-

-ol

thiol

- SH

sulfanyl-

-thiol

amin

- NH2

amino-

-amin

ether

-O-

R-oxy-

ether

sulfid

-S-

R-thio-

sulfid

halogen der.

- F, -Cl, -Br, -I

halogen-

-

nitro der.

- NO2

nitro-

-

32


Polytopické deriváty 1. Určení hlavní skupiny 2. Stanovení hlavního řetězce a/ co nejvíce charekteristických skupin b/ co nejvíce násobných vazeb c/ co nejvíce uhlíkových atomů 3. Očíslování uhlíkových atomů hlavního řetezce tak, aby hlavní skupina měla nejnižsí označení 4. Pojmenování a sestavení názvu

3-chlor-6-hydroxy-5-methylhex-3-en-2-on

3-sulfobenzoová kyselina

33


Organické názvosloví - pokračování

Recommend Documents