Hak Cipta Dilindungi Undang-undang
OLIMPIADE SAINS NASIONAL 2015 CALON PESERTA INTERNATIONAL CHEMISTRY OLYMPIAD (IChO) 2016 Yogyakarta 18 - 24 Mei 2015
Lembar Jawab
Kimia TEORI Waktu: 240 menit
KEMENTERIAN PENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN DIREKTORAT JENDERAL PENDIDIKAN MENENGAH DIREKTORAT PEMBINAAN SEKOLAH MENENGAH ATAS TAHUN 2015
Nama: No Peserta :
Asal Sekolah: Provinsi
Bio data :
*
Nama
:
No. Peserta
:
Kelas
:
SMA
:
KOTA/ Provinsi
:
Telepon Sekolah/HP
:
E-mail
:
Diisi oleh Juri
OSN_2015
Nomor Soal:
Bobot
1
21
2
28
3
31
4
27
5
25
6
24
7
33
8
30
Total
219
NILAI
PARAF PEMERIKSA
Page ii
Nama: No Peserta :
Asal Sekolah: Provinsi
Soal 1. Larutan Kalium klorida [21 poin] a. Persamaan reaksi setara pada pembuatan larutan kalium klorida :
[2 poin]
Jawab:
b. Volume (mL) HCl yang diperlukan agar reaksi berlangsung sempurna : [3 poin] Perhitungan:
c. Massa total air dan massa KCl yang dihasilkan secara stoikiometri dalam larutan hasil sintesis (g) [4 poin] Perhitungan:
OSN_2015
Page 1
Nama: No Peserta :
Asal Sekolah: Provinsi
d. Grafik kelarutan KCl terhadap temperatur, dan menentukan kelarutan kalium klorida pada 50oC [6 poin]
Kelarutan kalium klorida pada 50oC
=.............
e. Larutan KCl yang dibuat apakah tepat jenuh
[3 poin]
Jawab:
f. Massa padatan KCl yang diperoleh pada pendinginan larutan KCl (soal e) sampai suhu 16oC: [3 poin] Jawab:
OSN_2015
Page 2
Nama: No Peserta : Soal 2. Teori Asam-Basa
Asal Sekolah: Provinsi [28 poin]
a. Reaksi etanol dan logam Na, dan pH larutan yang terbentuk :
[3 poin]
Jawab:
b. Autodisosiasi ammonia:
[3 poin]
Jawab:
c. Sifat NH4Cl dan KNH2 dalam pelarut ammonia cair:
[3 poin]
Jawab:
d. pH ammonia cair
[3 poin]
Jawab:
OSN_2015
Page 3
Nama: No Peserta :
Asal Sekolah: Provinsi
e. Reaksi air dalam ammonia cair, dan sifat larutan air dalam amonia (asam, netral atau basa). [2 poin] Jawab:
f. Sifat asam asetat, CH3COOH, dalam ammonia cair dibandingkan dalam pelarut air, serta alasannya. [4 poin] Jawab:
g. Penjelasan senyawa yang bersifat sebagai asam dalam air dan bersifat basa dalam ammonia cair , dan contohnya (jika ada). [3 poin] Jawab:
OSN_2015
Page 4
Nama: No Peserta :
Asal Sekolah: Provinsi
h. Persamaan reaksi yang menunjukkan NaOH adalah suatu garam dalam ammonia cair [2 poin] Jawab:
i.
Senyawa yang bersifat basa dalam air dan bersifat asam dalam ammonia cair, serta contohnya (bila ada) [3 poin]
Jawab:
OSN_2015
Page 5
Nama: No Peserta : j.
Asal Sekolah: Provinsi
Pelarut di mana air bersifat basa, dan contohnya
[3 poin]
Jawab:
k. Penjelasan Asam dan Basa dalam pelarut tetraklorometan
[2 poin]
Jawab:
OSN_2015
Page 6
Nama: No Peserta :
Asal Sekolah: Provinsi
Soal 3. Kesetimbangan Kimia di Gunung Merapi
[31 poin]
a. Persamaan tetapan kesetimbangan untuk setiap tahap.
[3 poin]
Jawab:
b. Persamaan reaksi keseluruhan pembuatan asam sulfat dan nilai tetapan kesetimbangannya pada 25 C. [4 poin] Jawab:
c. Tekanan gas SO2 dalam keadaan setimbang pada 300 C
[4 poin]
Perhitungan:
OSN_2015
Page 7
Nama: No Peserta :
Asal Sekolah: Provinsi
Perhitungan:
d. Tekanan parsial gas O2 dalam keadaan setimbang pada 600 C.
[4 poin]
Perhitungan:
e. Tekanan total gas setelah reaksi pada 600 C,
naik atau turun,
[4 poin]
Perhitungan
OSN_2015
Page 8
Nama: No Peserta :
Asal Sekolah: Provinsi
Perhitungan
f. Arah pergeseran kesetimbangan:
[3 poin]
Jawab: Jika suhu diturunkan:
Jika volume diperkecil:
OSN_2015
Page 9
Nama: No Peserta :
Asal Sekolah: Provinsi
g. Persen proton yang dilepaskan asam sulfat ke dalam air jika 4 × 104 mol asam sulfat dilarutkan dalam 1 L air: [5 poin] Perhitungan:
h. Volume (L) gas SO2 yang terdapat dalam 1 L udara:
[4 poin]
Perhitungan:
OSN_2015
Page 10
Nama: No Peserta : Soal 4.Senyawa perak
Asal Sekolah: Provinsi [27 poin]
a. Perak dapat menjadi hitam, dan persamaan reaksinya
[2 poin]
Jawab:
b. Persamaan reaksi perak dengan asam nitrat
[2 poin]
c. Persamaan reaksi lengkap uji ion halida dengan larutan Ag(I)
[3 poin]
Jawab:
d. Momen magnetik perak(II) oksida teoritis yang hanya bergantung pada nilai spin elektron: [3 poin] Jawab:
e. Gambarkan sketsa struktur senyawa Ag(I)Ag(III)O2
OSN_2015
[5 poin]
Page 11
Nama: No Peserta :
Asal Sekolah: Provinsi
f. Bilangan koordinasi atom O dan jumlah atom perak yang terikat pada satu atom oksigen (berdasarkan gambar yang anda buat pada ‘e’): [2 poin] Jawab:
g. Persamaan reaksi pembentukan Ag(I)Ag(III)O2 dari ion Ag(I) dengan ion peroksidisulfat: [3 poin] Jawab:
h. Bilangan oksidasi S pada ion peroksidisulfat:
[2 poin]
Jawab:
i. Gambar struktur ion peroksidisulfat
OSN_2015
[5 poin]
Page 12
Nama: No Peserta :
Asal Sekolah: Provinsi
Soal 5. Nitramide dan Kinetika penguraiannya [25 poin]
a. Formula Lewis Nitramida, serta resonansi dan tautomerisasinya.
[6 poin]
Jawab:
b.
Persamaan laju dan order reaksi dalam larutan buffer:
[3 poin]
Jawab:
c. Usulan mekanisme yang paling sesuai dengan interpretasi dari hukum laju yang diperoleh: . [3 poin] Jawab:
OSN_2015
Page 13
Nama: No Peserta :
Asal Sekolah: Provinsi
d. Hubungan antara tetapan laju hasil eksperimen dan tetapan laju dari mekanisme yang dipilih: [2 poin] Jawab:
e. Ion hidroksil (OH--) merupakan katalis penguraian nitramide
[3 poin]
Jawab:
f. Laju penguraian nitramida dalam larutan buffer NH4OH/NH4Cl 1:1 bila dibandingkan dalam larutan buffer HAsetat/NaAsetat 1:1 poin]
[3
Jawab:
OSN_2015
Page 14
Nama: No Peserta :
Asal Sekolah: Provinsi
g. Tetapan laju (k) dan waktu paruh untuk dekomposisi nitramide.
[5 poin]
Jawab:
OSN_2015
Page 15
Nama: No Peserta :
Asal Sekolah: Provinsi
Soal 6. Kulit Biji Melinjo [24 poin]
a. Rumus molekul senyawa A
[2 poin]
Jawab:
b.
Jumlah indeks kekurangan hidrogen senyawa A
[2 poin]
Struktur molekul yang paling stabil dari senyawa A
[2 poin]
Jawab:
c. Jawab:
d. Gambar struktur produk jika 1 mol senyawa A direaksikan dengan 2 mol dimetilallil bromida (1-bromo-3-metilbut-2-ena) menggunakan katalis K2CO3. [4 poin] Jawab:
OSN_2015
Page 16
Nama: No Peserta :
Asal Sekolah: Provinsi
e. Struktur produk yang dihasilkan jika senyawa hasil prenilasi dihidrasi dalam suasana asam. [4 poin ] Jawab:
f. Gambar produk yang terjadi jika senyawa A diozonolisis.
g.
OSN_2015
[2 poin]
Gambar struktur produk-produk yang terbentuk ketika produk dari reaksi pada soal (f) ditambahkan dengan basa kuat (OH ) dan dipanaskan [4 poin]
Page 17
Nama: No Peserta : h.
Asal Sekolah: Provinsi
Dua tahapan reaksi yang menghasilkan β-hidroksi fenil etanoat [4 poin]
Jawab:
OSN_2015
Page 18
Nama: No Peserta : Soal 7. Zat Pewarna Alami Batik Jogja
Asal Sekolah: Provinsi [33 poin]
a. Mekanisme reaksi (tahapan reaksi) pembentukan senyawa A dari reaksi kondensasi antara senyawa o-nitrobenzaldehid dan aseton dalam suasana basa. [3 poin] Jawab:
b. Gambar struktur senyawa B.
[3 poin]
c. Mekanisme reaksi (tahapan reaksi) pembentukan senyawa C.
[3 poin]
OSN_2015
Page 19
Nama: No Peserta :
Asal Sekolah: Provinsi
d. Gambar struktur senyawa D yang merupakan produk reaksi hidrolisis senyawa C dalam suasana basa. [3 poin] Jawab:
e. Gambar struktur senyawa 12 dan 13 pada tahapan reaksi.
[6 poin]
Jawab:
f. Gambar struktur senyawa 14 produk reaksi antara senyawa 10 dengan m-CPBA (m-chloro perbenzoic acid) melalui mekanisme yang digambarkan. [3 poin] Jawab:
OSN_2015
Page 20
Nama: No Peserta :
Asal Sekolah: Provinsi
g. Gambar struktur 9 pada skema reaksi substitusi nukleofilik senyawa 14 terhadap TsCl (Tosil klorida). [3 poin] Jawab:
h. Gambar struktur senyawa 7 pada skema reaksi yang terdiri dari 2 tahap: . [3 poin]
i. Jumlah atom karbon kiral pada brazilin dan konfigurasi absolut (R atau S) pada setiap karbon kiral tersebut, dan jumlah stereoisomer maksimum yang dapat dimiliki brazilin. [6 poin] Jawab:
OSN_2015
Page 21
Nama: No Peserta :
Asal Sekolah: Provinsi
Soal 8. Artocarpin: Senyawa Antioksidan dalam Gudeg Jogja
[30 poin]
a. Gambar struktur senyawa 8.
[3 poin]
b. Mekanisme pembentukan senyawa 8 dari senyawa 7.
[3 poin]
c. Tuliskan reagen X yang sesuai untuk mensintesis senyawa 6 dari senyawa 8. [3 poin]
d. Gambar struktur senyawa 2,4-dimetoksi benzoil klorida (senyawa 9).
OSN_2015
[3 poin)]
Page 22
Nama: No Peserta :
Asal Sekolah: Provinsi
e. Mekanisme reaksi (tahapan reaksi) pembentukan senyawa 10 dari reaksi antara senyawa 6 dengan senyawa 9: [3 poin] Mekanisme:
f. Gambarkan struktur senyawa 4.
OSN_2015
[3 poin]
Page 23
Nama: No Peserta :
Asal Sekolah: Provinsi
g. Mekanisme reaksi (tahapan reaksi) reduksi senyawa 3 oleh reduktor NaBH4 menjadi senyawa 12: [3 poin]
h. Gambar struktur senyawa 13 yang merupakan senyawa produk reaksi dehidrasi senyawa 12 oleh larutan H2SO4 20%: [3 poin]
i. Gambar struktur produk yang terbentuk ketika 1 ekivalen artocarpin direaksikan 3 ekivalen dengan anhidrida asam asetat. [3 poin]
OSN_2015
Page 24
Nama: No Peserta :
Asal Sekolah: Provinsi
j. Gambar struktur produk yang terbentuk ketika 1 ekivalen artocarpin direaksikan dengan 1 ekivalen (CH3)2CuLi. [3 poin]
VVVS SEMOGA BERHASIL VVV
OSN_2015
Page 25